CN111303481A - 低聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法 - Google Patents

低聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种低聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法，其克服了现有技术中受阻胺光稳定剂光稳定性差、易挥发、有效基团易失效的问题，其制备的产品紫外和热稳定性更优秀、挥发性低、与高分子材料有更好的相容性。本发明提供混合型一种低碱性受阻胺光稳定剂，其结构如下所示：
Figure DDA0002383783970000011
式中R1为C1‑C18的直链烷烃、C5‑C7环烷烃。上述受阻胺光稳定剂的制备方法，合成路线为：
Figure DDA0002383783970000012
式中R1为C1‑C18的直链烷烃、C5‑C7环烷烃。

Description

低聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种光稳定剂及其制备方法，尤其是涉及一种低聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法。
背景技术：
自20世纪70年代问世以来，受阻胺光稳定剂具有高效、低毒、成本低等特点，已成为当今性能最优异的光稳定剂之一，同时它与高分子材料具有良好的相容性，因此被广泛应用于各种高分子材料中。国内外对新型受阻胺光稳定剂的开发进行了大量的研究，受阻胺光稳定剂的性能和功能已经越来越完善，生产成本也变得更加低廉，许多新型高性能的受阻胺类光稳定剂被开发并投入市场，其发展主要呈现出高分子量、低碱化和多功能等发展趋势。
早期开发的受阻胺光稳定剂均为低分子量型，而较低分子量的受阻胺光稳定剂易迁移、易挥发、耐溶剂抽提性差，在聚合物的加工过程中就有大量损失，影响其光稳定效果。目前，具有低分子量2000-4000的低聚合物型光稳定剂是一种合适的分子量选择目标。同时，传统的受阻胺类光稳定剂品种多系N-H四甲基哌啶衍生物，基于自身的高碱性与低分子量，受阻胺类应用于温室棚膜时存在不足，即农药、化肥中含硫含卤化合物形成的酸性残留物会降低其光稳定性，若存在与含硫、含氯的酸性农药接触，或受到酸雨影响，由于哌啶基团呈碱性，易与环境中的酸性物质，特别是与硫酸，亚硫酸、盐酸等生成盐类，导致该有效基团失效，进而导致农用大棚膜的提前失效。所以探索低聚合型、低碱性的受阻胺光稳定剂是塑料助剂行业所追求的目标。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种低聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法，其克服了现有技术中受阻胺光稳定剂光稳定性差、易挥发、有效基团易失效的问题，其制备的产品紫外和热稳定性更优秀、挥发性低、与高分子材料有更好的相容性。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种低聚合型受阻胺光稳定剂，其特征在于：该光稳定剂的结构式如下式：
Figure BDA0002383783960000021
式中R为C1-C18的直链烷烃、C5-C7环烷烃。
低聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于：
包括如下步骤：
步骤1，向高压反应釜中加入光稳定剂944、2,4-二(二正丁胺基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、强碱、溶剂混合，其中反应物光稳定剂944、2,4-二(二正丁胺基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、强碱、溶剂投料比为1：0.2-0.3：0.3-0.6：0.8-1.2。
步骤2，氮气加压至1.5-2.0MPa，加热至160-200℃反应3-8h。
步骤3，降温，过滤，洗涤，减压蒸除溶剂，得中间体1。
步骤4，将中间体1、水、催化剂I、30％过氧化氢溶液混合；中间体1：30％过氧化氢投料比为1:0.8-1.2；催化剂I用量占总投料量的0.5～2.0％；水的用量占总投料量的35-45％。
步骤5，控制反应温度15-35℃，反应时间12-36h，反应结束后，萃取数次，脱除溶剂，得到中间体2；
步骤6，将中间体2、乙醇、醛、乙酸、催化剂II、30％过氧化氢溶液混合；中间体2：醛：30％过氧化氢投料比为1：0.1-0.6：0.4-0.6；催化剂II用量占总投料量的0.5～2.0％；乙醇用量占总投料量的35-45％；乙酸用量占总投料量的0.5-1.5％。
步骤7，控制反应温度15-35℃，反应时间6-12h，加入30％过氧化氢溶液，继续反应12-36h，控制反应温度15-35℃；
步骤8，加入溶剂，萃取，有机相经洗涤，干燥、脱溶剂，重结晶等操作处理，得深色固体。
步骤4中的催化剂I为硫酸亚锡、钨酸钠或钼酸钠。
步骤6中的催化剂II为氯化亚铁、氯化亚铜或氯化亚锡。
步骤8中萃取剂为乙酸乙酯、石油醚60-90或甲苯，洗涤剂为10％抗坏血酸、水、5％碳酸钠中的一种或数种。
步骤8中重结晶选用乙醇比水或甲醇比水体系。
与现有技术相比，本发明具有的优点和效果如下：
本发明提供了一种低聚合型受阻胺光稳定剂及其合成方法，采用市售的光稳定剂944作为起始原料，经封端、自由基化、烷氧基化，得到一种含有烷氧基结构、低碱性、耐酸型、低聚合型的受阻胺光稳定剂。与之前的受阻胺光稳定剂产品相比，紫外和热稳定定性更优秀、挥发性低、与高分子材料有更好的相容性，可以促进该类产品在相关领域的大规模工业化使用。同时采用本工艺合成的光稳定剂具有收率高、纯度好、色泽好，便于操作实施，适合于工业化生产。
具体实施方式：
下面结合具体实施方式对本发明进行详细的说明。
本发明为一种混合型低碱性受阻胺光稳定剂，其结构如下所示：
Figure BDA0002383783960000041
式中R1为C1-C18的直链烷烃、C5-C7环烷烃。
上述受阻胺光稳定剂的制备方法，合成路线为：
Figure BDA0002383783960000051
式中R1为C1-C18的直链烷烃、C5-C7环烷烃。
本发明受阻胺光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，向高压反应釜中加入光稳定剂944、2,4-二(二正丁胺基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、强碱、溶剂混合；反应物光稳定剂944、2,4-二(二正丁胺基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、强碱、溶剂投料比为1：0.2-0.3：0.3-0.6：0.8-1.2。
步骤2，氮气加压至1.5-2.0MPa，加热至160-200℃反应3-8h。
步骤3，降温，过滤，洗涤，减压蒸除溶剂，得中间体1。
步骤4，将中间体1、水、催化剂(I)、30％过氧化氢溶液混合；中间体1：30％过氧化氢投料比为1:0.8-1.2；催化剂(I)为硫酸亚锡、钨酸钠或钼酸钠等；催化剂(I)用量占总投料量的0.5～2.0％。
步骤5，控制反应温度15-35℃，反应时间12-36h，反应结束后，萃取数次，脱除溶剂，得到中间体2。
步骤6，将中间体2、乙醇、醛、乙酸、催化剂(II)、30％过氧化氢溶液混合；中间体2：醛：30％过氧化氢投料比为1：0.1-0.6：0.4-0.6；催化剂(II)为氯化亚铁、氯化亚铜或氯化亚锡等；催化剂(II)用量占总投料量的0.5～~2.0％。
步骤7，控制反应温度15-35℃，反应时间6-12h，加入30％过氧化氢溶液，继续反应12-36h，控制反应温度15-35℃。
步骤8，加入溶剂，萃取，有机相经洗涤，干燥、脱溶剂、重结晶等操作处理，得深色固体。萃取剂为乙酸乙酯、石油醚60-90或甲苯等，洗涤剂为10％抗坏血酸、水、5％碳酸钠中的一种或数种。重结晶选用乙醇比水、甲醇比水等体系。
实施例1
将280g光稳定剂944、74g 2,4-二(二正丁胺基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、300mL二甲苯和100g 20％氢氧化钠溶液投入高压反应釜，氮气置换数次，加压至2MPa，搅拌，加热至160℃反应3h。降温，反应液过滤，有机相用10％氯化钠溶液洗涤数次，减压蒸除溶剂，得中间体1。
将340g中间体1与500mL水混合，15℃搅拌10min，投入20g钨酸钠，滴加340g 30％过氧化氢水溶液，控制温度为20℃～25℃之间，继续保温反应24h。反应完后用1000mL乙酸乙酯萃取三次，真空脱除溶剂，得到中间体2，低温保存待用。
取380g中间体2溶解在500mL乙醇中，再加入116g正丙醛、10g乙酸，20gCuCl，在2h内加入120g 30％过氧化氢水溶液，反应温度25℃～30℃，反应6h之后，加入40g30％过氧化氢溶液，24h后，加入1000mL乙酸乙酯，分层取有机相，有机相用10％抗坏血酸、水、5％碳酸钠溶液、饱和的氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，脱溶剂，得粗品，用乙醇：水＝1:1重结晶，得深色固体产物392g，收率92.67％。
实施例2
将280g光稳定剂944、74g 2,4-二(二正丁胺基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、300mL甲苯和100g 20％氢氧化钠溶液投入高压反应釜，氮气置换数次，加压至2MPa，搅拌，加热至160℃反应3h。降温，反应液过滤，有机相用10％氯化钠溶液洗涤数次，减压蒸除溶剂，得中间体1。
将340g中间体1与500mL水混合，15℃搅拌10min，投入18g硫酸亚锡，滴加340g30％过氧化氢水溶液，控制温度为20℃～25℃之间，继续保温反应24h。反应完后用1000mL乙酸乙酯萃取三次，真空脱除溶剂，得到中间体2，低温保存待用。
取380g中间体2溶解在500mL乙醇中，再加入200g正己醛、10g乙酸，25g氯化亚锡，在2h内加入140g 30％过氧化氢水溶液，反应温度25℃～30℃，反应6h之后，加入40g30％过氧化氢溶液，24h后，加入1000mL乙酸乙酯，分层取有机相，有机相用10％抗坏血酸、水、5％碳酸钠溶液、饱和的氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，脱溶剂，用乙醇：水＝1:1重结晶，得深色固体产物415g，收率89.25％。
实验例：
在PP单丝中的防老化性能测试：
把丙基取代产物(NOR-3)、己基取代产物(NOR-6)与光稳定剂944，高分子原料粉末，其他加工助剂，按比例配比好后，在混料机里充分混合后，用挤出机挤出成棒料，再用切割机切割成粒料，最后出来的粒料就是圆柱体颗粒为母粒。以PP母粒为原料，用拉丝机制成PP单丝。在UVB-313条件进行了不同老化时间的测试，通过测定拉力进行单丝老化性能的评估，测得的单丝的最大拉力如下表1。
表1 UVB-313条件老化后的单丝的最大拉力(N)
Figure BDA0002383783960000081
由表1，UVB-313条件下，通过测定了不同老化时间0h，50h，100h，144h，300h单丝的拉伸强度得出：经过改性修饰后耐老化效果较光稳定剂944性能有显著提高。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，以及部分运用的实施例，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种低聚合型受阻胺光稳定剂，其特征在于：该光稳定剂的结构式如下式：
Figure FDA0002383783950000011
式中R为C1-C18的直链烷烃、C5-C7环烷烃。
2.根据权利要求1所述的低聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于：
包括如下步骤：
步骤1，向高压反应釜中加入光稳定剂944、2,4-二(二正丁胺基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、强碱、溶剂混合，其中反应物光稳定剂944、2,4-二(二正丁胺基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、强碱、溶剂投料比为1：0.2-0.3：0.3-0.6：0.8-1.2。
步骤2，氮气加压至1.5-2.0MPa，加热至160-200℃反应3-8h。
步骤3，降温，过滤，洗涤，减压蒸除溶剂，得中间体1。
步骤4，将中间体1、水、催化剂I、30％过氧化氢溶液混合；中间体1：30％过氧化氢投料比为1:0.8-1.2；催化剂I用量占总投料量的0.5～2.0％；水的用量占总投料量的35-45％。
步骤5，控制反应温度15-35℃，反应时间12-36h，反应结束后，萃取数次，脱除溶剂，得到中间体2；
步骤6，将中间体2、乙醇、醛、乙酸、催化剂II、30％过氧化氢溶液混合；中间体2：醛：30％过氧化氢投料比为1：0.1-0.6：0.4-0.6；催化剂II用量占总投料量的0.5～2.0％；乙醇用量占总投料量的35-45％；乙酸用量占总投料量的0.5-1.5％。
步骤7，控制反应温度15-35℃，反应时间6-12h，加入30％过氧化氢溶液，继续反应12-36h，控制反应温度15-35℃；
步骤8，加入溶剂，萃取，有机相经洗涤，干燥、脱溶剂，重结晶等操作处理，得深色固体。
3.根据权利要求2所述的低聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤4中的催化剂I为硫酸亚锡、钨酸钠或钼酸钠。
4.根据权利要求2或3所述的低聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤6中的催化剂II为氯化亚铁、氯化亚铜或氯化亚锡。
5.根据权利要求4所述的低聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤8中萃取剂为乙酸乙酯、石油醚60-90或甲苯，洗涤剂为10％抗坏血酸、水、5％碳酸钠中的一种或数种。
6.根据权利要求5所述的低聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤8中重结晶选用乙醇比水或甲醇比水体系。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115010990A (zh) * 2020-11-11 2022-09-06 绍兴瑞康生物科技有限公司 空间位阻可调型弱碱光稳定剂及其制备方法和应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050209379A1 (en) * 2004-03-16 2005-09-22 Botkin James H Stabilized polyolefin compositions
CN101591331A (zh) * 2009-06-25 2009-12-02 中国乐凯胶片集团公司 一种受阻胺光稳定剂的制备方法
WO2013101541A1 (en) * 2011-12-31 2013-07-04 Univation Technologies, Llc Continuity additive for polyolefin polymerization processes
CN105153121A (zh) * 2015-10-20 2015-12-16 北京天罡助剂有限责任公司 新型受阻胺光稳定剂及其合成方法
CN105348525A (zh) * 2015-10-19 2016-02-24 北京天罡助剂有限责任公司 一种低碱性聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法
CN109942549A (zh) * 2018-10-29 2019-06-28 北京天罡助剂有限责任公司 一种低碱性聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050209379A1 (en) * 2004-03-16 2005-09-22 Botkin James H Stabilized polyolefin compositions
CN101591331A (zh) * 2009-06-25 2009-12-02 中国乐凯胶片集团公司 一种受阻胺光稳定剂的制备方法
WO2013101541A1 (en) * 2011-12-31 2013-07-04 Univation Technologies, Llc Continuity additive for polyolefin polymerization processes
CN104039840A (zh) * 2011-12-31 2014-09-10 尤尼威蒂恩技术有限责任公司 用于聚烯烃聚合方法的连续性添加剂
CN105348525A (zh) * 2015-10-19 2016-02-24 北京天罡助剂有限责任公司 一种低碱性聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法
CN105153121A (zh) * 2015-10-20 2015-12-16 北京天罡助剂有限责任公司 新型受阻胺光稳定剂及其合成方法
CN109942549A (zh) * 2018-10-29 2019-06-28 北京天罡助剂有限责任公司 一种低碱性聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115010990A (zh) * 2020-11-11 2022-09-06 绍兴瑞康生物科技有限公司 空间位阻可调型弱碱光稳定剂及其制备方法和应用
CN115403828A (zh) * 2020-11-11 2022-11-29 绍兴瑞康生物科技有限公司 空间位阻可调型弱碱光稳定剂及其制备方法和应用

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