CN111303340A - 一种有机色料分散剂及其制备方法和一种色浆 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及高分子材料技术领域，具体涉及一种有机色料分散剂及其制备方法和一种色浆。本发明通过选择特定种类的亲水性单体和亲油性单体，在起始剂作用下二者发生自由基聚合和共聚合反应，最终所得有机色料分散剂分散性好，对于有机色料具有较强的吸附作用，不容易脱落，也不容易被取代，因此可以有效降低有机色料的表面能，仅利用该单一种类的有机色料分散剂即可制备得到具有较高稳定性的色浆。

Description

一种有机色料分散剂及其制备方法和一种色浆
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，具体涉及一种有机色料分散剂及其制备方法和一种色浆。
背景技术
有机色料用途广泛，但常见的有机色料普遍存在亲油性的苯环或杂环结构，表面含有活性的胺基、酰胺基、羧酸基、酯基、羟基等，分子间吸引力强，容易在溶液中团聚。因此，往往会添加分散剂作为有机色料与分散媒间的桥梁，使得有机色料能够稳定分散在溶液中。现有技术中通常采用的分散剂包括低分子量分散剂或高分子分散剂，其中，低分子量分散剂具体包括十二烷基磺酸钠、聚氧乙烯去水山梨醇单月桂酸酯、烷基葡萄糖苷等，高分子分散剂具体包括萘磺酸盐甲醛缩合物、脂肪醇聚氧乙烯醚、甲基丙烯酸酯-马来酸干共聚物等。但是这些分散剂对有机色料吸附及润湿能力弱，导致其分散效果并不理想。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机色料分散剂及其制备方法和一种色浆，本发明提供的制备方法操作简单，且制备得到的有机色料分散剂分散性好，仅利用该单一种类的有机色料分散剂即可制备得到具有较高稳定性的色浆。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种有机色料分散剂的制备方法，包括以下步骤：
将亲水性单体和亲油性单体混合，得到第一预混液；
将起始剂与有机溶剂A混合，得到第二预混液；
在保护气氛条件下，将所述第一预混液和第二预混液加入到有机溶剂B中，进行聚合反应，得到有机色料分散剂；
所述亲水性单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、马来酸酐、二甲基丙烯酸乙二醇酯、N-羟甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸乙氧基三甘醇酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-丙烯酰吗啉和N-乙烯吡咯烷酮中的至少一种；
所述亲油性单体包括甲基四氢糠基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基苄基丙烯酸酯、甲基丙烯酸环己烷、甲基丙烯酸异冰片酯和甲基二环戊烯基丙烯酸酯中的至少一种。
优选地，所述起始剂包括偶氮二异庚腈、偶氮二异丁腈、偶氮二异戊腈、偶氮二异丁酸二甲酯、偶氮二异丁脒盐酸盐、偶氮二异丁咪唑啉盐酸盐、偶氮异丁氰基甲酰胺、偶氮二环己基甲腈和偶氮二氰基戊酸中的至少一种。
优选地，所述有机溶剂A和有机溶剂B独立地包括乙醇、丙醇、异丙醇、丁酮、甲基异丁酮、乙酸乙酯、醋酸异丙酯、二氯甲烷、丙酮、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃和环己酮中的至少一种。
优选地，所述亲水性单体和亲油性单体的摩尔比为1：(0.2～5)；
所述亲水性单体和亲油性单体的总质量与起始剂、有机溶剂的质量比为(30～60)：(1～5)：(40～60)，所述有机溶剂为有机溶剂A和有机溶剂B之和。
优选地，所述聚合反应的温度为60～90℃，时间为4～7h。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法制备得到的有机色料分散剂。
优选地，所述有机色料分散剂的固含量为30～60％。
本发明提供了一种色浆，按质量份数计，包括以下制备原料：
有机色料10～40份；
上述技术方案所述的有机色料分散剂5～40份；
分散媒20～85份。
优选地，所述分散媒包括水和/或有机分散媒。
优选地，所述有机分散媒包括醚类化合物、酯类化合物、酮类化合物和醇类化合物中的至少一种。
本发明提供了一种有机色料分散剂的制备方法，包括以下步骤：将亲水性单体和亲油性单体混合，得到第一预混液；将起始剂与有机溶剂A混合，得到第二预混液；在保护气氛条件下，将所述第一预混液和第二预混液加入到有机溶剂B中，进行聚合反应，得到有机色料分散剂；所述亲水性单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、马来酸酐、二甲基丙烯酸乙二醇酯、N-羟甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸乙氧基三甘醇酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-丙烯酰吗啉和N-乙烯吡咯烷酮中的至少一种；所述亲油性单体包括甲基四氢糠基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基苄基丙烯酸酯、甲基丙烯酸环己烷、甲基丙烯酸异冰片酯和甲基二环戊烯基丙烯酸酯中的至少一种。本发明通过选择特定种类的亲水性单体和亲油性单体，在起始剂作用下二者发生自由基聚合和共聚合反应，最终所得有机色料分散剂分散性好，对于有机色料具有较强的吸附作用，不容易脱落，也不容易被取代，因此可以有效降低有机色料的表面能，仅利用该单一种类的有机色料分散剂即可制备得到具有较高稳定性的色浆。
具体实施方式
本发明提供了一种有机色料分散剂的制备方法，包括以下步骤：
将亲水性单体和亲油性单体混合，得到第一预混液；
将起始剂与有机溶剂A混合，得到第二预混液；
在保护气氛条件下，将所述第一预混液和第二预混液加入到有机溶剂B中，进行聚合反应，得到有机色料分散剂；
所述亲水性单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、马来酸酐、二甲基丙烯酸乙二醇酯、N-羟甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸乙氧基三甘醇酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-丙烯酰吗啉和N-乙烯吡咯烷酮中的至少一种；
所述亲油性单体包括甲基四氢糠基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基苄基丙烯酸酯、甲基丙烯酸环己烷、甲基丙烯酸异冰片酯和甲基二环戊烯基丙烯酸酯中的至少一种。
在本发明中，若无特殊说明，制备有机色料分散剂所需原料均为本领域技术人员熟知的市售商品。
本发明将亲水性单体和亲油性单体混合，得到第一预混液。在本发明中，所述亲水性单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、马来酸酐、二甲基丙烯酸乙二醇酯、N-羟甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸乙氧基三甘醇酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-丙烯酰吗啉和N-乙烯吡咯烷酮中的至少一种，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、马来酸酐、二甲基丙烯酸乙二醇酯、N-羟甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸乙氧基三甘醇酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-丙烯酰吗啉或N-乙烯吡咯烷酮。在本发明中，所述亲油性单体包括甲基四氢糠基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基苄基丙烯酸酯、甲基丙烯酸环己烷、甲基丙烯酸异冰片酯和甲基二环戊烯基丙烯酸酯中的至少一种，优选为甲基四氢糠基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基苄基丙烯酸酯、甲基丙烯酸环己烷、甲基丙烯酸异冰片酯或甲基二环戊烯基丙烯酸酯。本发明采用上述种类的亲水性单体和亲油性单体，在起始剂作用下二者发生自由基聚合和共聚合反应，最终所得有机色料分散剂分散性好。
在本发明中，所述亲水性单体和亲油性单体的摩尔比优选为1：(0.2～5)，更优选为1：(0.3～3)。本发明对于所述亲水性单体和亲油性单体混合没有特殊的限定，能够将二者混合均匀即可。
本发明将起始剂与有机溶剂A混合，得到第二预混液。在本发明中，所述起始剂优选包括偶氮二异庚腈(Vazo52)、偶氮二异丁腈(Vazo64)、偶氮二异戊腈(Vazo67)、偶氮二异丁酸二甲酯、偶氮二异丁脒盐酸盐(Vazo56)、偶氮二异丁咪唑啉盐酸盐(Vazo44)、偶氮异丁氰基甲酰胺、偶氮二环己基甲腈(Vazo88)和偶氮二氰基戊酸中的至少一种，更优选为偶氮二异庚腈、偶氮二异丁腈、偶氮二异戊腈、偶氮二异丁酸二甲酯、偶氮二异丁脒盐酸盐、偶氮二异丁咪唑啉盐酸盐、偶氮异丁氰基甲酰胺、偶氮二环己基甲腈或偶氮二氰基戊酸。本发明优选采用上述化合物作为起始剂，其受热易分解成含自由基的化合物，可用于引发上述种类的亲水性单体和亲油性单体发生自由基聚合和共聚合反应，使最终所得有机色料分散剂具有较好的分散性。
在本发明中，所述亲水性单体和亲油性单体的总质量与起始剂的质量比优选为(30～60)：(1～5)，更优选为(40～50)：(1～3)。本发明优选将二者的质量比控制在上述范围内，有利于使亲水性单体和亲油性单体充分反应，减少单体的残留。
在本发明中，所述有机溶剂A优选包括乙醇、丙醇、异丙醇、丁酮、甲基异丁酮、乙酸乙酯、醋酸异丙酯、二氯甲烷、丙酮、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃和环己酮中的至少一种，更优选为乙醇、丙醇、异丙醇、丁酮、甲基异丁酮、乙酸乙酯、醋酸异丙酯、二氯甲烷、丙酮、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或环己酮，进一步优选为丁酮或乙酸乙酯。本发明对于所述有机溶剂的用量没有特殊的限定，能够充分溶解起始剂即可。
本发明对于所述起始剂与有机溶剂A混合没有特殊的限定，能够将二者混合均匀即可。
得到第一预混液和第二预混液后，本发明在保护气氛条件下，将所述第一预混液和第二预混液加入到有机溶剂B中，进行聚合反应，得到有机色料分散剂。本发明对于提供保护气氛的保护气体没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的保护气体即可，具体如氮气。
在本发明中，所述有机溶剂B优选包括乙醇、丙醇、异丙醇、丁酮、甲基异丁酮、乙酸乙酯、醋酸异丙酯、二氯甲烷、丙酮、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃和环己酮中的至少一种，更优选为上述两种有机溶剂的混合物，且其中一种优选与有机溶剂A相同，以保证各制备原料充分混合。在本发明的实施例中，具体地，有机溶剂A为丁酮，有机溶剂B可以为丁酮-异丙醇混合物或丁酮-乙醇混合物；有机溶剂A为乙酸乙酯，有机溶剂B可以为乙酸乙酯-异丙醇混合物或乙酸乙酯-乙醇混合物。本发明对于所述有机溶剂B中两种组分的配比没有特殊的限定，保证各制备原料充分混合即可。
在本发明中，所述亲水性单体和亲油性单体的总质量与有机溶剂的质量比优选为(30～60)：(40～60)，更优选为(40～50)：(45～55)；所述有机溶剂为有机溶剂A和有机溶剂B之和。本发明优选控制有机溶剂的添加量在上述范围内，能够使亲水性单体和亲油性单体充分溶解，有利于聚合反应顺利进行。
在本发明中，所述第一预混液和第二预混液优选同时加入到有机溶剂B中，所述第一预混液的加入速率优选为1.0～5.0g/min，第二预混液的加入速率优选为0.1～0.5g/min。
在本发明中，所述聚合反应的温度优选为60～90℃，更优选为70～80℃。在本发明中，所述聚合反应的时间优选为4～7h，更优选为5～6h，所述聚合反应的时间以第一预混液和第二预混液加入完毕开始计；本发明优选通过检测反应过程中体系中亲水性单体和亲油性单体的总残留量确定反应结束时间，具体的，当体系中亲水性单体和亲油性单体的总残留量低于5wt.％时，停止加热，完成聚合反应。本发明优选在上述条件下进行聚合反应，可以有效控制单体聚合反应速度，有利于生成分子结构及分子量相近的分散剂，进而得到性能稳定且分散效能更好的分散剂；同时还能够使聚合反应更完全，有利于降低单体残留量。
完成所述聚合反应后，所得产物体系即为有机色料分散剂，无需进行其它任何处理，可直接用于制备色浆。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法制备得到的有机色料分散剂，本发明提供的有机色料分散剂的固含量优选为45％。
本发明提供了一种色浆，按质量份数计，包括以下制备原料：
有机色料10～40份；
上述技术方案所述的有机色料分散剂5～40份；
分散媒20～85份。
按质量份数计，本发明提供的色浆的制备原料包括有机色料10～40份，优选为15～35份，更优选为20～30份。在本发明中，所述有机色料优选包括以下色料中的任一种或几种：
蓝色颜料PB15:1、PB15:2、PB15:3、PB15:4；
黄色颜料PY12、PY13、PY74、PY150、PY151、PY155、PY180、PY183、PY185、PY194；
红色颜料PV19、PR122、PR146、PR254、PR269；
黑色颜料为碳黑；
蓝色分散染料14、28、56、72、87、165、359、360、366；
红色分散染料4、11、22、54、60、74、82、92、146、278；
黄分散染料3、23、42、51、54、60、65、82、98、160、211；
棕色分散染料27。
以所述有机色料的质量份数为基准，本发明提供的色浆的制备原料包括上述技术方案所述有机色料分散剂5～40份，优选为10～35份，更优选为15～30份，进一步优选为20～25份。
以所述有机色料的质量份数为基准，本发明提供的色浆的制备原料包括分散媒20～85份，优选为30～65份，更优选为40～55份。在本发明中，所述分散媒优选包括水和/或有机分散媒，更优选为水或有机分散媒。在本发明中，所述有机分散媒优选包括醚类化合物、酯类化合物、酮类化合物和醇类化合物中的至少一种，具体的，所述醚类化合物优选包括二乙二醇甲乙醚、丙二醇甲醚、丙二醇二甲醚、乙二醇甲醚和乙二醇二甲醚中的至少一种；所述酯类化合物优选包括乙二醇丁醚醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯、乙酸乙酯和乙酸丙酯中的至少一种；所述酮类化合物优选包括丙酮、丁酮和甲基异丁酮中的至少一种、所述醇类化合物优选包括甲醇、乙醇和异丙醇中的至少一种。
在本发明中，当分散媒为水时，本发明中所述色浆为水性色浆，所述水性色浆的制备原料优选还包括2-吡咯烷酮，以使水性色浆具有更好的稳定性，所述有机色料分散剂与2-吡咯烷酮的质量比优选为(30～60)：(30～60)；当分散媒为有机分散媒时，本发明中所述色浆为油性色浆。
本发明提供了上述技术方案所述色浆的制备方法，具体如下：
当分散媒为水时，本发明所述水性色浆的制备方法，优选包括以下步骤：
将有机色料分散剂与2-吡咯烷酮混合，加热去除有机色料分散剂中的有机溶剂，将所得体系的pH值调节至8～10，加水得到水性预溶液；
将所述水性预溶液与有机色料混合，得到水性预分散液；
将所述水性预分散液研磨后过滤，得到水性色浆。
本发明将有机色料分散剂与2-吡咯烷酮混合，加热去除有机色料分散剂中的有机溶剂，将所得体系的pH值调节至8～10，加水得到水性预溶液。在本发明中，去除有机色料分散剂中有机溶剂的加热温度优选为80～120℃；本发明对于调节体系pH值采用的试剂没有特殊的限定，采用酸水溶液或碱水溶液均可，能够保证满足上述pH值要求即可。在本发明中，调节完pH值后，本发明优选先加部分水至体系的固含量为35％，得到有机色料分散剂料液，然后再加剩余水，得到水性预溶液。
得到水性预溶液后，本发明将所述水性预溶液与有机色料混合，得到水性预分散液。在本发明中，所述水性预溶液与有机色料混合优选在搅拌条件下进行；本发明对于所述搅拌的速率没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的搅拌速率即可。在本发明中，水性预溶液与有机色料混合的时间以有机色料完全润湿为止。
得到水性预分散液后，本发明将所述水性预分散液研磨后过滤，得到水性色浆。本发明优选将所述水性预分散液研磨至平均粒径为50～150nm，然后依次利用1.0μm孔径玻纤滤膜和0.45μm孔径聚丙烯滤膜过滤去除胶体及大粒径，得到分散稳定的水性色浆。
当分散媒为有机分散媒时，本发明所述油性色浆的制备方法，优选包括以下步骤：
将有机色料分散剂、有机色料和有机分散媒混合，得到油性预溶液；
将所述油性预溶液研磨后过滤，得到油性色浆。
在本发明中，所述有机色料分散剂、有机色料和有机分散媒混合优选在搅拌条件下进行；本发明对于所述搅拌的速率没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的搅拌速率即可。在本发明中，所述有机色料分散剂、有机色料和有机分散媒混合的时间以有机色料完全润湿为止。
本发明对于将油性预溶液进行研磨及过滤的方法没有特殊的限定，按照上述制备水性色浆时的方法进行即可。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将亲水性单体和亲油性单体混合，得到第一预混液；
将起始剂与有机溶剂A混合，得到第二预混液；
在设置有冷凝回流装置的反应瓶中通入氮气，向反应瓶中加入有机溶剂B，加热至聚合反应温度，然后将所述第一预混液和第二预混液同时加入反应瓶中(第一预混液和第二预混液的加入速率分别为0.25g/min、2.5g/min)，进行聚合反应，至体系中亲水性单体和亲油性单体的总残留量低于5wt.％，得到有机色料分散剂(固含量为45％)；其中，原料的具体种类、用量、聚合反应时间以及所述有机色料分散剂的固含量列于表1中。
实施例2～8
按照实施例1的方法制备有机色料分散剂，其中，原料的具体种类、用量、聚合反应时间以及所述有机色料分散剂的固含量列于表1中。
表1实施例1～8中原料的具体种类、用量及聚合反应条件
Figure BDA0002185888250000091
实施例9
取实施例1制备的有机色料分散剂1000g，加入450g 2-吡咯烷酮混合均匀，加热至100℃去除丁酮及异丙醇，冷却到室温，调节pH值为9，然后加去离子水至总质量为1428g，得到固含量为35％的有机色料分散剂料液；取457g有机色料分散剂料液与1243g去离子水混合，搅拌至完全溶解得到水性预溶液；然后将300gPY74黄色颜料与所述水性预溶液混合，搅拌使PY74黄色颜料完全润湿得到水性预分散液；将所述水性预分散液导入砂磨机进行研磨，至平均粒径为50～150nm；过滤去除胶体及大粒径，得到分散稳定的水性黄色色浆。
实施例10
取实施例5制备的有机色料分散剂1000g，加入450g 2-吡咯烷酮混合均匀，加热至120℃去除丁酮及异丙醇，冷却到室温，调节pH值为9，然后加去离子水至总质量为1428g，得到固含量为35％的有机色料分散剂料液；取320g有机色料分散剂料液与1380g去离子水混合，搅拌至完全溶解得到水性预溶液；然后将300g蓝色分散染料359与所述水性预溶液混合，搅拌使蓝色分散染料359完全润湿得到水性预分散液；将所述水性预分散液导入砂磨机进行研磨，至平均粒径为50～150nm；过滤去除胶体及大粒径，得到分散稳定的水性蓝色色浆。
实施例11
取实施例8制备的有机色料分散剂1000g，加入450g 2-吡咯烷酮混合均匀，加热至90℃去除丁酮及异丙醇，冷却到室温，调节pH值为9，然后加去离子水至总质量为1428g，得到固含量为35％的有机色料分散剂料液；取686g有机色料分散剂料液与1014g去离子水混合，搅拌至完全溶解得到水性预溶液；然后将300g碳黑与所述水性预溶液混合，搅拌使碳黑完全润湿得到水性预分散液；将所述水性预分散液导入砂磨机进行研磨，至平均粒径为50～150nm；过滤去除胶体及大粒径，得到分散稳定的水性黑色色浆。
实施例12
将实施例3制备的有机色料分散剂400g与1300g丙二醇甲醚混合，搅拌至完全溶解得到油性预溶液；然后将300g红色颜料PR122加入所述油性预溶液，搅拌使红色颜料PR122完全润湿得到油性预分散液；将所述油性预分散液导入砂磨机进行研磨，至平均粒径为50～150nm；过滤去除胶体及大粒径，得到分散稳定的油性红色色浆。
实施例13
将实施例7制备的有机色料分散剂300g与1400g乙二醇丁醚醋酸酯混合，搅拌至完全溶解得到油性预溶液；然后将300g蓝色颜料PB15:4加入所述油性预溶液，搅拌使蓝色颜料PB15:4完全润湿得到油性预分散液；将所述水性预分散液导入砂磨机进行研磨，至平均粒径为50～150nm；过滤去除胶体及大粒径，得到分散稳定的油性蓝色色浆。
性能测试
通过高温老化加速测试方法对实施例9～13制备的色浆的稳定性进行测试，具体是将实施例9～13制备的色浆在60℃条件下老化7天，之后测定色浆的平均粒径、黏度、滤性以及色度，并与老化前进行比较；具体是采用英国马尔文(Malvern)Nano S90纳米粒径仪测定平均粒径，要求老化平均粒径变化小于10％；采用美国博勒飞(Brookfield)Wells锥板粘度计测定黏度，要求老化黏度变化小于±1cp；采用1.0μm孔径玻纤滤膜加0.45μm孔径聚丙烯滤膜测定滤性，要求老化滤性大于500g/5min；采用瑞士爱色丽(X-Rite)分光光度仪测定色度，要求老化前后色度变化小于3％，具体结果见表2。
表2实施例9～13制备的色浆性能测试结果
测试项目 实施例9 实施例10 实施例11 实施例12 实施例13
老化前粒径 123nm 109nm 136nm 148nm 95nm
老化后粒径 131nm 118nm 142nm 158nm 97nm
老化前黏度 5.2cp 9.9cp 6.5cp 5.4cp 5.9cp
老化后黏度 5.5cp 9.2cp 6.7cp 5.2cp 5.7cp
老化前滤性 500g/3'11″ 500g/4'26″ 500g/3'54″ 500g/4'08″ 500g/3'21″
老化后滤性 500g/3'48″ 500g/4'52″ 500g/4'22″ 500g/4'33″ 500g/4'09″
老化前色度 100％ 100％ 100％ 100％ 100％
老化后色度 101％ 98％ 102％ 99％ 100％
由表2可知，实施例9～13制备的色浆在60℃条件下老化7天，其平均粒径、黏度、滤性及色度变化皆符合设定需求。说明本发明所制备的聚氨酯分散剂，在分散色料的能力方面能够达到高度稳定的要求。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种有机色料分散剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将亲水性单体和亲油性单体混合，得到第一预混液；
将起始剂与有机溶剂A混合，得到第二预混液；
在保护气氛条件下，将所述第一预混液和第二预混液加入到有机溶剂B中，进行聚合反应，得到有机色料分散剂；
所述亲水性单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、马来酸酐、二甲基丙烯酸乙二醇酯、N-羟甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸乙氧基三甘醇酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-丙烯酰吗啉和N-乙烯吡咯烷酮中的至少一种；
所述亲油性单体包括甲基四氢糠基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基苄基丙烯酸酯、甲基丙烯酸环己烷、甲基丙烯酸异冰片酯和甲基二环戊烯基丙烯酸酯中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述起始剂包括偶氮二异庚腈、偶氮二异丁腈、偶氮二异戊腈、偶氮二异丁酸二甲酯、偶氮二异丁脒盐酸盐、偶氮二异丁咪唑啉盐酸盐、偶氮异丁氰基甲酰胺、偶氮二环己基甲腈和偶氮二氰基戊酸中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂A和有机溶剂B独立地包括乙醇、丙醇、异丙醇、丁酮、甲基异丁酮、乙酸乙酯、醋酸异丙酯、二氯甲烷、丙酮、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃和环己酮中的至少一种。
4.根据权利要求1～3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述亲水性单体和亲油性单体的摩尔比为1：(0.2～5)；
所述亲水性单体和亲油性单体的总质量与起始剂、有机溶剂的质量比为(30～60)：(1～5)：(40～60)，所述有机溶剂为有机溶剂A和有机溶剂B之和。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述聚合反应的温度为60～90℃，时间为4～7h。
6.权利要求1～5任一项所述制备方法制备得到的有机色料分散剂。
7.根据权利要求6所述的有机色料分散剂，其特征在于，所述有机色料分散剂的固含量为30～60％。
8.一种色浆，其特征在于，按质量份数计，包括以下制备原料：
有机色料10～40份；
权利要求6或7所述的有机色料分散剂5～40份；
分散媒20～85份。
9.根据权利要求8所述的色浆，其特征在于，所述分散媒包括水和/或有机分散媒。
10.根据权利要求9所述的色浆，其特征在于，所述有机分散媒包括醚类化合物、酯类化合物、酮类化合物和醇类化合物中的至少一种。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113004458A (zh) * 2021-03-03 2021-06-22 传美讯电子科技（珠海）有限公司 一种三组分丙烯酸酯分散剂及其制备方法和有机颜料色浆及其制备方法
CN113121763A (zh) * 2021-03-10 2021-07-16 传美讯电子科技（珠海）有限公司 一种丙烯酸酯梳状物分散剂、有机颜料色浆及其制备方法
CN113174014A (zh) * 2021-05-20 2021-07-27 传美讯电子科技（珠海）有限公司 一种丙烯酸酯梳状物分散剂及其制备方法和应用以及有机颜料喷墨色浆
CN115894782A (zh) * 2022-11-22 2023-04-04 珠海传美讯新材料股份有限公司 一种高温直喷分散色浆及其制备方法和应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0665521A (ja) * 1992-08-19 1994-03-08 Dainippon Ink & Chem Inc 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体
US20020035173A1 (en) * 1996-07-29 2002-03-21 Sheau-Hwa Ma Two component dispersant for wet milling process
EP1394207A1 (en) * 2001-01-11 2004-03-03 Hitachi Maxell, Ltd. Dispersion composition and ink-jet printer ink comprising the same
WO2006019661A1 (en) * 2004-07-14 2006-02-23 Eastman Kodak Company Pigment dispersion with polymeric dispersant
JP2006113100A (ja) * 2004-10-12 2006-04-27 Toray Fine Chemicals Co Ltd 感光性樹脂組成物
JP2007191663A (ja) * 2006-01-23 2007-08-02 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
WO2009085140A1 (en) * 2007-12-27 2009-07-09 Eastman Kodak Company Aqueous colloidal dispersions stabilized with polymeric dispersants
JP2017090779A (ja) * 2015-11-13 2017-05-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法
CN108440704A (zh) * 2018-02-28 2018-08-24 中山市巴德富化工科技有限公司 一种耐沸水高附着双组份丙烯酸酯乳液及其制备方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0665521A (ja) * 1992-08-19 1994-03-08 Dainippon Ink & Chem Inc 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体
US20020035173A1 (en) * 1996-07-29 2002-03-21 Sheau-Hwa Ma Two component dispersant for wet milling process
EP1394207A1 (en) * 2001-01-11 2004-03-03 Hitachi Maxell, Ltd. Dispersion composition and ink-jet printer ink comprising the same
WO2006019661A1 (en) * 2004-07-14 2006-02-23 Eastman Kodak Company Pigment dispersion with polymeric dispersant
JP2006113100A (ja) * 2004-10-12 2006-04-27 Toray Fine Chemicals Co Ltd 感光性樹脂組成物
JP2007191663A (ja) * 2006-01-23 2007-08-02 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
WO2009085140A1 (en) * 2007-12-27 2009-07-09 Eastman Kodak Company Aqueous colloidal dispersions stabilized with polymeric dispersants
JP2017090779A (ja) * 2015-11-13 2017-05-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法
CN108440704A (zh) * 2018-02-28 2018-08-24 中山市巴德富化工科技有限公司 一种耐沸水高附着双组份丙烯酸酯乳液及其制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113004458A (zh) * 2021-03-03 2021-06-22 传美讯电子科技（珠海）有限公司 一种三组分丙烯酸酯分散剂及其制备方法和有机颜料色浆及其制备方法
CN113121763A (zh) * 2021-03-10 2021-07-16 传美讯电子科技（珠海）有限公司 一种丙烯酸酯梳状物分散剂、有机颜料色浆及其制备方法
CN113174014A (zh) * 2021-05-20 2021-07-27 传美讯电子科技（珠海）有限公司 一种丙烯酸酯梳状物分散剂及其制备方法和应用以及有机颜料喷墨色浆
CN115894782A (zh) * 2022-11-22 2023-04-04 珠海传美讯新材料股份有限公司 一种高温直喷分散色浆及其制备方法和应用

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