JP5605951B2 - アニオン性添加剤を含む乾燥顔料調合物 - Google Patents
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Description
(A)少なくとも一種のエチレン性不飽和モノマー50〜93重量%、
(B)1,000〜20,000の分子量を有する少なくとも一種のエチレン性不飽和マクロモノマー2〜25重量%、及び
(C)少なくとも一種の重合性イミダゾール誘導体5〜25重量%。
(i)少なくとも一種の有機系及び/または無機系顔料、
(ii)以下の式(I)または(II)の分散剤、あるいは式(I)及び(II)の分散剤の混合物、
を含む顔料調合物である。
aは0.001〜0.9、bは0.001〜0.9、cは0.001〜0.9、dは0.001〜0.9であり、好ましくは、
aは0.001〜0.7、bは0.01〜0.8、cは0.001〜0.5、dは0.001〜0.5であり、
この際、a+b+c+dの合計は1であり、
AはC2〜C4アルキレンを表し、そして
BはAとは異なるC2〜C4アルキレンを表し、
Rは水素またはメチルを表し、
mは1〜500、好ましくは1〜50の数であり、
nは1〜500、好ましくは1〜50の数であり、
この際、m+nの合計は2〜1000であり、
DはC3アルキレンを表し、
oは2〜500、好ましくは2〜100、特に2〜50、特に好ましくは5〜25の数であり、
Xaは、一つもしくは複数の、例えば1つ、2つもしくは3つのヘテロ原子N、O及びSを場合により含む、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、
ZaはHまたは(C1〜C4)アルキルを表し、
ZbはHまたは(C1〜C4)アルキルを表し、
ZcはHまたは(C1〜C4)アルキルを表し、
R1は水素またはメチルを表し、
Xbは、一つまたは複数の、例えば1つ、2つもしくは3つのヘテロ原子N、O及びSを場合により含む、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、
Waは酸素またはNH基を表し、
R2は水素またはメチルを表し、
Yは、線状または分枝状または環状であることができ、ヘテロ原子O、N及び/またはSを含むことができ、また不飽和であることができる、炭素原子数1〜30、好ましくは6〜30、特に9〜20の脂肪族炭化水素基を表し、
Wbは酸素又はNH基であり、
QはSO3、CH2COO、PO3Mを表し、またはQMは以下を意味し、
(iii)湿潤剤、
(iv)更に別の界面活性剤及び/または分散剤、
(v)水性顔料分散体の製造に慣用の他の添加剤、
であることができる。
成分(i)を60〜85重量%、例えば70〜80重量%、
成分(ii)を10〜30重量%、例えば10〜25重量%、
成分(iii)を0〜10重量%、例えば0.1〜2重量%、
成分(iv)を0〜20重量%、例えば1〜20重量%、
成分(v)を0〜20重量%、例えば1〜10重量%、
含む。
コポリマー性分散剤(ii)の製造:
攪拌機、還流冷却器、内部温度計及び窒素導入口を備えたフラスコ中に、モノマー[A]、モノマー[B]、モノマー[C]、モノマー[D]及び分子量調節剤を、溶剤中に、窒素導入下に以下の表に記載の重量部で仕込む。次いで、温度を攪拌しながら80℃にし、そして一時間内で開始剤の溶液を計量添加する。この温度で更に2時間攪拌し、次いで溶剤を減圧下に除去する。
合成手順1に従い得られたポリマーを、側鎖にエーテルスルフェート基を有するアニオン性コポリマーに転化するための一般合成手順:
上記コポリマーを、アミドスルホン酸及び尿素と一緒に窒素下にフラスコに仕込む。次いで、攪拌下に、4時間100℃に加温する。次いで、50%濃度の苛性ソーダ溶液でpH値を6.5〜7.5に調節する。NMR分光分析により、対応する硫酸エステル−アンモニウム塩への>95%の転化率を求めることができる。
合成手順1に従い得られたポリマーを、側鎖にスルホスクシネート基を有するアニオン性ポリマーに転化するための一般合成手順:
上記コポリマーを窒素下にフラスコ中に仕込む。次いで、無水マレイン酸及び水酸化ナトリウムを加え、そして攪拌下に75〜85℃の温度に加熱する。この温度で3時間攪拌し、次いで亜硫酸ナトリウム水溶液(10重量%濃度)を計量添加する。60〜70℃で反応が完了するまで攪拌し、最後に50重量%濃度の苛性ソーダ溶液でpH値をpH7に調節する。
粉末、顆粒物またはプレスケーキのいずれかとしての顔料を、分散剤及び他の添加剤と一緒に脱イオン水中でペースト化し、次いでディスソルバ(例えばVMA−Getzmann GmbH社のタイプAE3−M1)または他の適当な装置で均一化及び予備分散した。次いで、ビーズミル(例えばVMA−Getzmann製のAE3−M1)または他の適当な分散装置を用いて微分散を行った。この際、d=1mm径のシリカザイトビーズまたはジルコニウム混合酸化物ビーズを用いて冷却下に、所望の色強度及び色彩となるまで粉砕を行った。次いで、粉体媒体を分離し、顔料調合物を単離し、そして脱イオン水で約20%の濃度に調節し、そしてBuechi(Buechi190)製の噴霧乾燥器を用いて乾燥した。乾燥粉末が得られた。
色強度及び色相の測定は、DIN55986に従い行った。水性顔料分散体及び乾燥粉末を、内装塗装用の慣用の水系エマルションペイント中及び慣用の溶剤含有ワニス中で試験した(色強度及び着色すべき媒体との適合性)。“ラブアウト試験(Rub−Out−Test)”のために、ペイントを、顔料分散体と混合した後、ペイントチャートに塗布した。次いで、このペイントチャートの下の方の部分を指で後擦りした。この際、後擦りした面が、それの隣の後処理していない面と比べてより強く着色された場合に、相容性が悪かった(“ラブアウト試験”は、独国特許出願公開第2638946号明細書(特許文献8)に記載されている)。
粘度は、Haake社のコーン・プレート粘度計(Roto Visco 1)を用いて、20℃で測定した(チタニウム製コーン:φ60mm、1°)。この際、0〜200s−1の範囲の剪断速度に対する粘度の依存性を試験した。粘度は、60s−1の剪断速度で測定した。
35部 C.I.ピグメントイエロー74
14部 合成例1(表)のポリマー
1部 湿潤剤
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、ここで約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントイエロー74
28部 合成例1(表)のポリマー
2部 湿潤剤
35部 C.I.ピグメントレッド168
5部 合成例18(表)のポリマー
10部 成分(iv)、エーテルスルフェート
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、ここで約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントレッド168
10部 合成例18(表)のポリマー
20部 成分(iv)、エーテルスルフェート
35部 C.I.ピグメントレッド122
5部 合成例11(表)のポリマー
10部 成分(iv)、エーテルスルフェート
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントレッド122
10部 合成例11(表)のポリマー
20部 成分(iv)、エーテルスルフェート
35部 C.I.ピグメントブラック7
14部 合成例3(表)のポリマー
1部 湿潤剤
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントブラック7
28部 合成例3(表)のポリマー
2部 湿潤剤
35部 C.I.ピグメントブルー15:3
5部 合成例9(表)のポリマー
10部 成分(iv)、アルコールエトキシレート
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントブルー15:3
10部 合成例9(表)のポリマー
20部 成分(iv)、アルコールエトキシレート
35部 C.I.ピグメントグリーン7
14部 合成例15(表)のポリマー
1部 湿潤剤
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントグリーン7
28部 合成例15(表)のポリマー
2部 湿潤剤
35部 C.I.ピグメントブルー15
5部 合成例17(表)のポリマー
10部 成分(iv)、エーテルスルフェート
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントブルー15
10部 合成例17(表)のポリマー
20部 成分(iv)、エーテルスルフェート
35部 C.I.ピグメントレッド101
14部 合成例10(表)のポリマー
1部 湿潤剤
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントレッド101
28部 合成例10(表)のポリマー
2部 湿潤剤
35部 C.I.ピグメントイエロー42
5部 合成例8(表)のポリマー
10部 成分(iv)、リンエーテル
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントイエロー42
10部 合成例8(表)のポリマー
20部 成分(iv)、リンエーテル
35部 C.I.ピグメントバイオレット23
14部 合成例3(表)のポリマー
1部 湿潤剤
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントバイオレット23
28部 合成例3(表)のポリマー
2部 湿潤剤
35部 C.I.ピグメントイエロー97
5部 合成例20(表)のポリマー
10部 成分(iv)、エーテルスルフェート
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントイエロー97
10部 合成例20(表)のポリマー
20部 成分(iv)、エーテルスルフェート
35部 C.I.ピグメントレッド112
14部 合成例14(表)のポリマー
1部 湿潤剤
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントレッド112
28部 合成例14(表)のポリマー
2部 湿潤剤
35部 C.I.ピグメントグリーン50
5部 合成例6(表)のポリマー
10部 成分(iv)、アルコールエトキシレート
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントグリーン50
10部 合成例6(表)のポリマー
20部 成分(iv)、アルコールエトキシレート
35部 C.I.ピグメントブラック33
14部 合成例4(表)のポリマー
1部 湿潤剤
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントブラック33
28部 合成例4(表)のポリマー
2部 湿潤剤
35部 C.I.ピグメントホワイト6
5部 合成例17(表)のポリマー
10部 成分(iv)、エトキシル化アミン
50部 水
乾燥後、この顔料調合物は以下の組成を有し、この際、約1%の残留含水量は無視する。
70部 C.I.ピグメントホワイト6
10部 合成例17(表)のポリマー
20部 成分(iv)、エトキシル化アミン
Claims (9)
- (i) 少なくとも一種の有機及び/または無機顔料、
(ii) 以下の式(I)または(II)の分散剤、あるいは以下の式(I)及び(II)の分散剤の混合物、
を含む、顔料調合物。
aは0.001〜0.9であり、
bは0.001〜0.9であり、
cは0.001〜0.9であり、
dは0.001〜0.9であり、
この際、a+b+c+dの合計は1であり、
Aは、C2〜C4アルキレンを表し、
Bは、Aとは異なるC2〜C4アルキレンを表し、
Rは、水素またはメチルを表し、
mは、1〜500の数であり、
nは、1〜500の数であり、
この際、m+nの合計は2〜1000であり、
Dは、C3アルキレンを表し、
oは、2〜500の数であり、
Xaは、N、O及びSの群からのヘテロ原子を場合により含む、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、
Zaは、Hまたは(C1〜C4)アルキルを表し、
Zbは、Hまたは(C1〜C4)アルキルを表し、
Zcは、Hまたは(C1〜C4)アルキルを表し、
R1は、水素またはメチルを表し、
Xbは、N、O及びSの群からのヘテロ原子を場合により含む、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、
Waは、酸素またはNH基を表し、
R2は、水素またはメチルを表し、
Yは、線状または分枝状かまたは環状であることもでき、そしてO、N及びSの群からのヘテロ原子を含むことができ、また不飽和であることもできる、炭素原子数1〜30の脂肪族炭化水素基を表し、
Wbは、酸素またはNH基を表し、
Qは、SO3、CH2COO、PO3Mを表すか、またはQMは、
Mは、H、金属カチオン、またはアンモニウムイオン、アルキル化アンモニウムイオン、またはこれらの組み合わせを表す。 - 乾燥状態で成分(i)を30〜90重量%の割合で含む、請求項1の顔料調合物。
- 乾燥状態で成分(ii)を0.1〜30重量%の割合で含む、請求項1または2の顔料調合物。
- それぞれ乾燥顔料調合物の総重量を基準にして、
成分(i) 60〜85重量%、
成分(ii) 10〜30重量%、
を含む、請求項1〜3のいずれか一つの顔料調合物。 - 有機顔料が、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、レーキ化アゾ顔料、β−ナフトール顔料、ナフトールAS顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ジスアゾ縮合顔料、アゾ金属錯体顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、チオインディゴ顔料、アンタントロン顔料、アントラキノン顔料、フラバントロン顔料、インダントロン顔料、イソビオラントロン顔料、ピラントロン顔料、ジオキサジン顔料、キノフタロン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料またはジケトピロロピロール顔料、またはカーボンブラックであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つの顔料調合物。
- モノマー[A]のアルキレンオキシド単位(A−O)m及び(B−O)nがブロック状に配置されて存在することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つの顔料調合物。
- 粉末、顆粒物または水性プレスケーキの形の成分(i)を、水及び成分(ii)の存在下に分散させることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つの顔料調合物を製造する方法。
- 天然及び合成材料の顔料着色及び染色のための、請求項1〜6のいずれか一つの顔料調合物の使用。
- 水性ペイント、エマルションペイントもしくは着色ニス、及び溶剤含有ワニスの顔料着色のための、請求項8の使用。
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