CN111269080B - 一种全氟1,3-丁二烯的微反应器制备系统及其制备方法 - Google Patents

一种全氟1,3-丁二烯的微反应器制备系统及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种全氟1,3‑丁二烯的制备系统及其制备方法，通过采用特定的制备系统，在溶剂乙醚中，以1，4‑二碘八氟丁烷与三乙基铝在所述制备系统内反应，再将产物分三次精馏以提高反应物纯度，本发明将微反应器与第一精馏塔一体化设置，使得反应物在微反应器内充分混合反应，解决传热和传质问题，有效解决副反应问题，在反应的同时进行精馏操作，将反应生成的目标产物全氟丁二烯从溶剂内迅速分离，减少副产物产生，之后进一步纯化，提高产物的反应收率和选择率，具有良好的工业应用前景。

Description

一种全氟1,3-丁二烯的微反应器制备系统及其制备方法
技术领域
本发明属于微流体及有机合成技术领域，具体涉及一种全氟1,3- 丁二烯的微反应器制备系统及其制备方法。
背景技术
全氟1,3-丁二烯(CF2＝CF-CF＝CF2，简称C4F6)是一种含有二个双键的液化气体。分子量162，熔点-132℃，沸点6℃，临界温度140℃，相对空气的气相密度6.79(1.4g/mL，15℃)，燃烧范围7％～73％。全氟丁二烯的GWP值只有290，在大气中的寿命小于2天，对环境基本不产生影响。
全氟1,3-丁二烯在工业上有多方面的应用，不仅是制备多种含氟高分子弹性材料聚全氟丁二烯的单体，还是一种温室效应极低、绿色环保的高效干蚀刻气体。全氟丁二烯作为具有双官能团的单体适用于全氟化弹性体的制备与交联，可以制成聚全氟丁二烯，也可以与其他单体合成含氟弹性体和电性能优良的树脂。全氟1,3-丁二烯是一个优良的集成线路干蚀气体，它不仅可以对小于90nm甚至更窄宽度的超大型集成线路进行干蚀刻，具有高选择性和高精确性，更适合于高深宽比的蚀刻工艺。全氟丁二烯在0.13μm技术层面有许多蚀刻上的优点，它比C4F8有更高的对光阻和氮化硅选择比，在使用时可以提高蚀刻的稳定性，提高蚀刻速率和均匀度，从而提高产品优良率。全氟丁二烯具有各向异性，在硅和氧化硅蚀刻中能产生理想的高宽比，在蚀刻形成聚合物薄膜(光刻胶)时对侧壁起保护作用。全氟1,3-丁二烯不仅可以使用在更高要求的电子线路的蚀刻，而且可以取代目前正在电子线路干蚀刻中使用的PFCs。全氟1,3-丁二烯温室效应和对臭氧层的危害性很小，是一种环境友好型干蚀刻气体，有着广阔的市场前景。
目前，全氟1,3-丁二烯的制备方法普遍存在副产物较多、反应生成收率不高的问题，这主要是1,4-二卤全氟丁烷脱氟化卤生成目标产物全氟1,3-丁二烯的过程中，易生成副产物全氟环丁烯，两者沸点仅相差0.8℃，给分离带来很大困难，同时溶解在溶剂中的全氟环丁烯较难提取，造成产品收率的下降。
发明内容
为克服以上技术缺陷，本发明采用了以下技术方案：
本发明一方面提供了一种全氟1,3-丁二烯微反应器制备系统，包括通过管路依次连接的反应机构、纯化机构和收集机构；其中，
所述反应机构包括由下至上连通设置的微反应器、第一精馏塔和第一冷凝器，所述微反应器的两个原料入口分别连接溶解于乙醚的三乙基铝储存罐和溶解于乙醚的1，4-二碘八氟丁烷储存罐，所述第一冷凝器尾气出口连接至尾气罐，产物出口连接至所述纯化机构，所述纯化机构将产物纯化后输送至所述收集机构收集；
所述纯化机构包括第二精馏塔和第二冷凝器，所述第一冷凝器的产物出口连接至所述第二精馏塔，所述第二精馏塔的蒸汽出口通过第二冷凝器连接至尾气罐，所述第二精馏塔的产物出口连接至所述收集机构；进一步优选的，所述纯化机构还包括第三精馏塔和第三冷凝器，所述第二精馏塔的产物出口连接至所述第三精馏塔，所述第三精馏塔的蒸汽出口连接至第三冷凝器，所述第三冷凝器的出口连接所述第三精馏塔和所述收集机构；
进一步的，所述全氟1,3-丁二烯微反应器的制备系统，还包括真空机构或惰性气体吹扫机构；
进一步优选的，所述真空机构连接至管路保持内部真空；
进一步优选的，所述惰性气体吹扫机构连接至管路沿产物输出方向吹送惰性气体；通过采用上述方案，在惰性气体吹扫情况下能够有效提高第一精馏塔内含全氟丁二烯混合体系与溶剂的分离速度，从而减少了它在溶剂中存留和自聚的机会。
本发明的第二方面还提供了一种采用上述全氟1,3-丁二烯微反应器制备系统连续合成全氟1,3-丁二烯的方法，包括以下步骤:在溶剂乙醚中，以1，4-二碘八氟丁烷与三乙基铝在所述制备系统内反应，即得；
进一步的，所述1，4-二碘八氟丁烷与三乙基铝的摩尔用量比为 1:2～4；优选的，所述1，4-二碘八氟丁烷与三乙基铝的摩尔用量比为 1:3；
进一步的，所述反应温度为20～35℃；优选的，所述反应温度为 25℃；
进一步的，所述反应在真空条件或常压伴有惰性气体吹扫条件下进行的；进一步优选的，所述真空度为13.33～40kPa；或进一步优选的，所述惰性气体为N2，其流速为0.3～0.8L/h；更优选的，所述N2的流速为0.6L/h；
进一步的，所述连续合成全氟1,3-丁二烯的方法的具体步骤包括：
S1：将1，4-二碘八氟丁烷的乙醚溶液与三乙基铝的乙醚溶液混合滴加入连通第一精馏塔的微反应器中，在所述微反应器内充分混合反应，形成包括1，4-二碘八氟丁烷、三乙基铝、乙醚、碘乙烷、氯乙烷以及目标产物全氟1,3-丁二烯在内的混合体系A；
S2：将上述混合体系A引入第一冷凝器内部，在继续反应的同时进行精馏冷凝操作，除去乙醚后形成混合体系B；
S3：将所述混合体系B引入第二精馏塔和第二冷凝器进行精馏，所述精馏温度低于目标产物全氟1,3-丁二烯的沸点，以除去沸点低于全氟1,3-丁二烯的部分杂质而形成混合体系C；
S4：将所述混合体系C引入第三精馏塔和第三冷凝器进行精馏，所述精馏温度高于目标产物全氟1,3-丁二烯的沸点，反复精馏以除去沸点高于全氟1,3-丁二烯的杂质后，即得。
进一步的，S1中所述的微反应器为微通道式、毛细管式、降膜式、多股并流式、微孔列阵式或膜分散式微反应器；优选的，S1中所述的微反应器为微通道式微反应器。
有益效果：
本发明相对于现有技术具有的有益效果：
1.本发明中采用的微型反应器通常是指其内部流体通道或分散空间尺度在微米量级的微结构化学反应器。在这种反应器中，由于反应体系的传质和传热过程获得极大改进，有效解决反应的传热和传质问题，有效减少副产物全氟环丁烯的产生。
2.多次分步循环精馏，能够有效除去副产物，显著提高产物纯度。
3.采用惰性气体吹扫情况下能够有效提高第一冷凝器内内含全氟丁二烯的混合体系与与溶剂的分离速度，从而减少了它在溶剂中存留和自聚的机会，以降低副产物的产生。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。在所有附图中，类似的元件或部分一般由类似的附图标记标识。附图中，各元件或部分并不一定按照实际的比例绘制。
图1是本发明的实施例1的结构示意图。
图2是本发明的实施例2的结构示意图。
图中所示：
1、微反应器；2、第一精馏塔；3、第一冷凝器；4、三乙基铝储存罐；5、1，4-二碘八氟丁烷溶剂储存罐；6、尾气罐；7、第二精馏塔；8、第二冷凝器；9、第三精馏塔；10、第三冷凝器；11、充装器； 12、预处理钢瓶；13、真空泵；14、惰性气体储存罐；15、鼓风机。
具体实施方式
下面将对本发明技术方案的实施例进行详细的描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，因此只是作为示例，而不能以此来限制本发明的保护范围。需要注意的是，除非另有说明，本申请使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域技术人员所理解的通常意义。
实施例1：
如图1所示，本实施例提供的一种全氟丁二烯的制备系统，包括通过管路依次连接的反应机构、纯化机构、收集机构和真空机构。
反应机构包括由下至上连通设置的微反应器1、第一精馏塔2和第一冷凝器3，微反应器1的两个原料入口分别连接溶于乙醚的三乙基铝储存罐4和溶于乙醚的1，4-二碘八氟丁烷储存罐5，第一冷凝器3尾气出口连接至尾气罐6，产物出口连接至纯化机构。
微反应器1与第一精馏塔2一体化设置，溶于乙醚的三乙基铝和溶于乙醚的1，4-二碘八氟丁烷滴加到微反应器1中，两者在微反应器 1中微通道内充分混合反应，有效解决反应的传热和传质问题，有效解决副反应问题，同时两者和反应产物进入第一精馏塔2和第一冷凝器3 的内部，在反应的同时进行精馏操作，将反应生成的混合体系(含目标产物全氟丁二烯)与溶剂迅速分离，有效减少副产物全氟环丁烯的产生，之后对产物进行进一步纯化操作，有效提高产物的反应收率和选择率。
纯化机构包括第二精馏塔7、第二冷凝器8、第三精馏塔9和第三冷凝器10，第一冷凝器3的产物出口连接至第二精馏塔7，第二精馏塔7的蒸汽出口通过第二冷凝器8连接至尾气罐6，第二精馏塔7的产物出口连接至第三精馏塔9。
第二精馏塔7内部进行低温精馏，精馏温度低于目标产物全氟丁二烯的沸点，从而进一步去除产物内部的反应生成的RX尾气等，提高纯度。
第三精馏塔9的蒸汽出口连接至第三冷凝器10，第三冷凝器10 的出口连接第三精馏塔9和收集机构。
第三精馏塔9内部进行低温精馏，精馏温度稍高于目标产物全氟丁二烯的沸点，从而去除其他沸点较高的反应副产物；第三精馏塔9 的蒸汽出口连接至第三冷凝器10，第三冷凝器10的出口部分回流至第三精馏塔9形成循环，部分输送至收集机构收集，提高产物纯度。
收集机构包括充装器11和预处理钢瓶12。
真空机构包括真空泵13，真空泵13连接至管路保持内部真空能够有效提高第一冷凝器3内含全氟丁二烯的混合体系与溶剂分离的速度，从而减少了它在溶剂中存留和自聚的机会。
实施例2：
本实施例与实施例一基本相同，不同之处在于本实施例并没有采用真空机构，而是通过惰性气体吹扫机构来加快全氟丁二烯的分离速度，惰性气体吹扫机构包括相连的惰性气体储存罐14和鼓风机15，本实施例中的惰性气体采用氮气，沿产物输出方向吹送氮气能够有效提高第一冷凝器3内含全氟丁二烯的混合体系与溶剂的分离速度，从而减少了它在溶剂中存留和自聚的机会。
实施例3：
一种采用实施例1的制备系统连续合成全氟1,3-丁二烯的方法，包括以下步骤:连续合成全氟1,3-丁二烯的方法的具体步骤包括：
S1：在25℃下，真空度20kPa下，将1，4-二碘八氟丁烷的二甲醚溶液与三乙基铝的乙醚溶液混合滴加入连通第一精馏塔的微反应器中，在所述微反应器内充分混合反应，形成包括1，4-二碘八氟丁烷、三乙基铝、乙醚、碘乙烷、氯乙烷以及目标产物全氟1,3-丁二烯在内的混合体系A；其中，所述1，4-二碘八氟丁烷与三乙基铝的摩尔用量比为1:3；
S2：将上述混合体系A引入第一冷凝器内部，在继续反应的同时进行精馏冷凝操作，除去乙醚后形成混合体系B；
S3：将所述混合体系B引入第二精馏塔和第二冷凝器进行精馏，所述精馏温度低于目标产物全氟1,3-丁二烯的沸点，以除去沸点低于全氟1,3-丁二烯的部分杂质而形成混合体系C；
S4：将所述混合体系C引入第三精馏塔和第三冷凝器进行精馏，所述精馏温度高于目标产物全氟1,3-丁二烯的沸点，反复精馏以除去沸点高于全氟1,3-丁二烯的杂质后，即得；经检测，获得的目标产物的全氟1,3-丁二烯的纯度为99.1％，收率为95.1％。
实施例4
一种采用实施例1的制备系统述连续合成全氟1,3-丁二烯的方法，包括以下步骤:连续合成全氟1,3-丁二烯的方法的具体步骤包括：
S1：在25℃下，流速为0.6L/h的N2吹扫下，将1，4-二碘八氟丁烷的乙醚溶液与三乙基铝的乙醚溶液混合滴加入连通第一精馏塔的微反应器中，在所述微反应器内充分混合反应，形成包括1，4-二碘八氟丁烷、三乙基铝、乙醚、碘乙烷、氯乙烷以及目标产物全氟1,3-丁二烯在内的混合体系A；其中，所述1，4-二碘八氟丁烷与三乙基铝的摩尔用量比为1:3；
S2：将上述混合体系A引入第一冷凝器内部，在继续反应的同时进行精馏冷凝操作，除去乙醚后形成混合体系B；
S3：将所述混合体系B引入第二精馏塔和第二冷凝器进行精馏，所述精馏温度低于目标产物全氟1,3-丁二烯的沸点，以除去沸点低于全氟1,3-丁二烯的部分杂质而形成混合体系C；
S4：将所述混合体系C引入第三精馏塔和第三冷凝器进行精馏，所述精馏温度高于目标产物全氟1,3-丁二烯的沸点，反复精馏以除去沸点高于全氟1,3-丁二烯的杂质后，即得；经检测，获得的目标产物的全氟1,3-丁二烯的纯度为99.3％，收率为95.4％。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围，其均应涵盖在本发明的权利要求和说明书的范围当中。

Claims (9)

1.一种采用全氟1, 3-丁二烯微反应器制备系统连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，包括以下步骤:在溶剂乙醚中，以1，4-二碘八氟丁烷与三乙基铝在所述制备系统内反应，即得；
所述全氟1, 3-丁二烯微反应器制备系统，包括通过管路依次连接的反应机构、纯化机构和收集机构；其中，
所述反应机构包括由下至上连通设置的微反应器、第一精馏塔和第一冷凝器，所述微反应器的两个原料入口分别连接溶解于乙醚的三乙基铝储存罐和溶解于乙醚的1，4-二碘八氟丁烷储存罐，所述第一冷凝器尾气出口连接至尾气罐，产物出口连接至所述纯化机构，所述纯化机构将产物纯化后输送至所述收集机构收集；
所述纯化机构包括第二精馏塔和第二冷凝器，所述第一冷凝器的产物出口连接至所述第二精馏塔，所述第二精馏塔的蒸汽出口通过第二冷凝器连接至尾气罐，所述第二精馏塔的产物出口连接至所述收集机构。
2.根据权利要求1所述的连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，所述纯化机构还包括第三精馏塔和第三冷凝器，所述第二精馏塔的产物出口连接至所述第三精馏塔，所述第三精馏塔的蒸汽出口连接至第三冷凝器，所述第三冷凝器的出口连接所述第三精馏塔和所述收集机构。
3.根据权利要求1所述的连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，所述全氟1,3-丁二烯微反应器的制备系统还包括真空机构或惰性气体吹扫机构。
4.根据权利要求1所述的连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，所述1，4-二碘八氟丁烷与所述三乙基铝的摩尔用量比为1:2-4。
5.根据权利要求1所述的连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，所述反应温度为20-35℃。
6.根据权利要求1所述的连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，所述反应在真空条件或伴有惰性气体存在下进行的。
7.根据权利要求6所述的连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，所述真空条件的真空度为13.33-40 kPa。
8.根据权利要求6所述的连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，所述惰性气体为N2，其流速为0.3-0.8 L/h。
9.根据权利要求1-8任一项所述的连续合成全氟1, 3-丁二烯的方法，其特征在于，具体步骤包括： S1：将1，4-二碘八氟丁烷的乙醚溶液与三乙基铝的乙醚溶液混合滴加入连通第一精馏塔的微反应器中，在所述微反应器内充分混合反应，形成包括1，4-二碘八氟丁烷、三乙基铝、乙醚、碘乙烷、氯乙烷以及目标产物全氟1, 3-丁二烯在内的混合体系A；
S2：将上述混合体系A引入第一冷凝器内部，在继续反应的同时进行精馏冷凝操作，除去乙醚后形成混合体系B；
S3：将所述混合体系B引入第二精馏塔和第二冷凝器进行精馏，所述精馏温度低于目标产物全氟1, 3-丁二烯的沸点，以除去沸点低于全氟1, 3-丁二烯的部分杂质而形成混合体系C；
S4：将所述混合体系C引入第三精馏塔和第三冷凝器进行精馏，所述精馏温度高于目标产物全氟1, 3-丁二烯的沸点，反复精馏以除去沸点高于全氟1, 3-丁二烯的杂质后，即得。
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