CN111250161A - 一种催化剂的制备方法及其在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮中的用途 - Google Patents

一种催化剂的制备方法及其在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮中的用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种催化剂的制备方法以及该催化剂在制备6‑甲基‑3‑庚烯‑2‑酮中的应用。该催化剂以MXene固体粉末、铵盐和喹啉作为其活性组分，采用电化学沉积负载的金属组分为助催化剂组分，有效提升了催化剂的选择性。以异戊醛和丙酮为原料，在上述催化剂的催化作用下，目标产物的选择性可达92.5％‑95.0％。

Description

一种催化剂的制备方法及其在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮中的 用途
技术领域
本发明属于催化剂合成领域。具体地，本发明涉及以MXene固体粉末、铵盐和喹啉作为其活性组分，采用电化学沉积负载的金属组分为助催化剂组分的催化剂的制备方法，以及涉及该催化剂在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮中的用途。
背景技术
6-甲基-3-庚烯-2-酮(简称为甲基庚烯酮)，分子式为C8H12O，是一种合成香料、维生素的重要中间体，其是以异戊醛和丙酮在催化剂的作用下经羟醛缩合反应制得的。
羟醛缩合反应是指含有活性α-氢原子的化合物(如醛、酮、羧酸和酯)，在催化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成反应，制得β-羟基醛或酸，而后经过脱水反应制得α,β-不饱和醛酮或酸酯的反应。羟醛缩合反应常用的催化剂可分为碱性催化剂、酸性催化剂、酸碱催化剂；而工业上多采用强碱性催化剂，如氢氧化钠的水溶液。
以往所报道的催化剂大多存在反应条件苛刻、反应体系复杂、成本高、污染严重、催化剂无法套用、产物不易分离等缺点，并且由于异戊醛和丙酮均含有活性α-氢原子，会导致大量副反应的产生，增加了甲基庚烯酮分离的难度。因此，选择一款合适的催化剂来提升目标产物甲基庚烯酮的选择性和收率就成为关键所在。
发明内容
针对上述现有技术中存在的问题，本发明提供一种催化剂的制备方法及其在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮中的用途。解决了现有技术中制备6-甲基-3-庚烯-2-酮时目标产物的选择性和收率低等缺点，能够将目标产物的选择性提高到92.5％-95.0％。
为达到其目的，本发明采用以下技术方案：
在本发明的一个方面中，涉及一种催化剂的制备方法，其包括以下步骤：
(1)将MXene固体粉末、铵盐和喹啉按照1:0.1-1:2-20，优选1:0.4-0.6:5-10的质量比进行混合，并进行超声处理，得到浆液；
(2)将步骤(1)得到的所述浆液过滤后进行冷冻干燥，得到固体混合物；
(3)以步骤(2)得到的所述固体混合物为基底，进行电化学沉积，以将金属组分沉积到所述基底上，得到所述催化剂，
其中，MXene是化学式为Mn+1Xn的过渡金属碳化物或过渡金属氮化物的二维晶体，n＝1、2或3，M为过渡金属元素(过渡金属元素可以不止一种)，X为碳元素或氮元素。MXene具有类石墨烯的结构。
在本发明优选的实施方式中，所述MXene为Ti3C2、Ti2C、Nb2C、Ti3AlC2和Ti2AlC中的一种或多种。
在本发明优选的实施方式中，所述铵盐为氯化铵、硫酸铵、碳酸氢铵、磷酸二氢铵和硫酸氢铵中的一种或多种。
在本发明优选的实施方式中，所述金属组分为铁、镍、钴和铜中的一种或多种。
在本发明优选的实施方式中，在步骤(1)中，所述超声处理的温度为20-60℃，优选30-40℃；
在本发明优选的实施方式中，在步骤(1)中，所述超声处理的时间为2-12h，优选4-8h。
在本发明优选的实施方式中，在步骤(2)中，所述冷冻干燥的时间为12-48h，优选16-24h。
在本发明优选的实施方式中，在步骤(3)中，所述电化学沉积的条件为：
所选用的阳极为铂片，参比电极为银/氯化银/饱和的氯化钾，工作电极(阴极)为步骤(2)所得固体组分，电化学沉积在惰性(例如氮气)氛围下进行；
所述电化学沉积所选用的盐溶液为氯化铁、氯化镍、氯化钴或氯化铜，所述盐溶液的浓度为0.001-0.1mol/L，优选0.01-0.05mol/L；
所述电化学沉积的工作电流密度为0.05-2mA/cm2，优选0.5-1mA/cm2；所述电化学沉积时间为20-120min，优选30-60min。
在本发明的另一个方面中，涉及上述制备方法得到的催化剂。当该催化剂用于制备6-甲基-3-庚烯-2-酮时，反应转化率(相对于异戊醛)可达99.0％-99.6％，生成目标产物6-甲基-3-庚烯-2-酮的反应选择性可达92.5％-95.0％。
在本发明的又一个方面中，涉及6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法，其包括将异戊醛、丙酮、催化剂和溶剂按照1:0.7-1.4:0.01-0.1:2-10，优选1:0.8-1.2:0.02-0.06:4-8的质量比投料至反应釜中进行反应，优选进行间歇反应，其中所述催化剂由上述制备方法制备得到。
在本发明优选的实施方式中，制备6-甲基-3-庚烯-2-酮的反应在在惰性(例如氮气)氛围下进行。待反应终止后，温度降至室温，将反应液过滤，催化剂可进行循环套用。
在本发明优选的实施方式中，制备6-甲基-3-庚烯-2-酮涉及的溶剂选自正己烷、正庚烷、水、甲苯和二氯甲烷中一种或多种；
在本发明优选的实施方式中，制备6-甲基-3-庚烯-2-酮的反应温度为70-140℃，优选90-110℃；
在本发明优选的实施方式中，制备6-甲基-3-庚烯-2-酮的反应压力为0-1MPaG，优选0.1-0.5MPaG；反应时间为1-10h，优选2-6h。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在以下方面：
(1)使用MXene作为催化剂的主体部分，其类石墨烯的结构和丰富的孔道结构，有利于铵盐、喹啉中的含氮活性基团的负载；孔道的限域作用可对醛、酮高效选择，提升目标产物的选择性和收率。
(2)本发明使用电化学沉积负载金属组分，可保证助催化剂组分的均匀负载，并进一步提高反应的选择性。
(3)本发明所使用催化剂为非均相催化剂，可循环套用。
(4)本发明的工艺方案三废产生量少，绿色环保。
具体实施方式
下面进一步详细说明本发明所提供的方法，但本发明并不因此而受到任何限制。
原料
MXene材料均购自联立新材料科技有限公司；
氯化铵购自永泰化工有限公司，纯度>99％；
硫酸氢铵购自汇丰达化工有限公司，纯度>99％；
磷酸二氢铵购自明辉精细化工有限公司，纯度>99％；
碳酸氢铵购自舜天化工集团有限公司，纯度>99％；
硫酸铵购自大地丰肥业有限公司，纯度>99％；
氯化铁购自鑫润德化工有限公司，纯度>99％；
氯化铜购自程欣实业有限公司，纯度>99％；
氯化镍购自鸿智化工有限公司，纯度>99％；
氯化钴购自程欣实业有限公司，纯度>99％；
对于以下实施例中使用而此处未提及的试剂均为市售普通试剂，分析纯。
测试方法
气相色谱分析条件：
色谱柱：非极性柱，HP-1MS；
进样口温度：40℃；
分流比1:20；
升温程序：40℃保持0.5min，15℃/min升高到200℃，保持1min，10℃/min，升温至260℃，保持3min；
检测器温度：220℃。
采用X射线光电子能谱分析(XPS)仪(型号为AXIS Supra)测定催化剂中的金属元素、碳元素和氮元素等。
实施例
实施例1
将MXene固体粉末Ti2C、氯化铵、喹啉按照质量比1:1:20混合后，在40℃下进行超声处理6h。然后将所得浆液过滤后冷冻干燥24h，得到固体混合物。然后以所得固体混合物为基底，以0.01mol/L氯化铁溶液为电镀盐溶液，在0.5mA/cm2工作电流密度下对金属铁进行电化学沉积60min，得到所制备的催化剂A。
将异戊醛、丙酮、催化剂A和正己烷按照质量比1:1:0.04:10投料至不锈钢(材质为316L)反应釜中，在90℃、0.1MPaG压力(氮气氛围)下间歇反应6h。异戊醛的反应转化率为99.2％，目标产物的选择性为93.2％。
实施例2
将MXene固体粉末Ti2AlC、硫酸铵、喹啉按照质量比1:0.1:2混合后，在20℃下进行超声处理4h。然后将所得浆液过滤后冷冻干燥16h，得到固体混合物。然后以所得固体混合物为基底，以0.03mol/L氯化镍溶液为电镀盐溶液，在2mA/cm2工作电流密度下对金属镍进行电化学沉积30min，得到所制备的催化剂B。
将异戊醛、丙酮、催化剂B和正庚烷按照质量比1:0.8:0.06:8投料至不锈钢(材质为316L)反应釜中，在100℃、0.3MPaG压力(氮气氛围)下间歇反应2h。异戊醛的反应转化率为99.0％，目标产物的选择性为92.5％。
实施例3
将MXene固体粉末Nb2C、碳酸氢铵、喹啉按照质量比1:0.6:8混合后，在60℃下进行超声处理8h。然后将所得浆液过滤后冷冻干燥12h，得到固体混合物。然后以所得固体混合物为基底，以0.05mol/L氯化铜溶液为电镀盐溶液，在1mA/cm2工作电流密度下对金属铜进行电化学沉积45min，得到所制备的催化剂C。
将异戊醛、丙酮、催化剂C和甲苯按照质量比1:1.2:0.02:4投料至不锈钢(材质为316L)反应釜中，在110℃、0.5MPaG压力(氮气氛围)下间歇反应4h。异戊醛的反应转化率为99.4％，目标产物的选择性为95.0％。
实施例4
将MXene固体粉末Ti3C2、磷酸二氢铵、喹啉按照质量比1:0.4:10混合后，在30℃下进行超声处理2h。然后将所得浆液过滤后冷冻干燥48h，得到固体混合物。然后以所得固体混合物为基底，以0.001mol/L氯化铁溶液为电镀盐溶液，在0.8mA/cm2工作电流密度下对金属铁进行电化学沉积120min，得到所制备的催化剂D。
将异戊醛、丙酮、催化剂D和二氯甲烷按照质量比1:0.7:0.1:2投料至不锈钢(材质为316L)反应釜中，在70℃、0MPaG压力(氮气氛围)下间歇反应10h。异戊醛的反应转化率为99.0％，目标产物的选择性为94.1％。
实施例5
将MXene固体粉末Ti3AlC2、硫酸氢铵、喹啉按照质量比1:0.5:10混合后，在50℃下进行超声处理12h。然后将所得浆液过滤后冷冻干燥24h，得到固体混合物。然后以所得固体混合物为基底，以0.1mol/L氯化钴溶液为电镀盐溶液，在1mA/cm2工作电流密度下对金属钴进行电化学沉积20min，得到所制备的催化剂E。
将异戊醛、丙酮、催化剂E和正己烷按照质量比1:1.4:0.01:10投料至不锈钢(材质为316L)反应釜中，在140℃、1MPaG压力(氮气氛围)下间歇反应1h。异戊醛的反应转化率为99.2％，目标产物的选择性为93.5％。
虽然在前文中为了说明起见，对本发明进行了详细的描述，但应理解，这些详细描写仅仅是为了说明，在不偏离本发明的精神和范围的情况下，本领域技术人员可对其进行修改，本发明仅由权利要求书限定。

Claims (10)

1.一种催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将MXene固体粉末、铵盐和喹啉按照1:0.1-1:2-20，优选1:0.4-0.6:5-10的质量比进行混合，并进行超声处理，得到浆液；
(2)将步骤(1)得到的所述浆液过滤后进行冷冻干燥，得到固体混合物；
(3)以步骤(2)得到的所述固体混合物为基底，进行电化学沉积，以将金属组分沉积到所述基底上，得到所述催化剂，
其中，MXene是化学式为Mn+1Xn的过渡金属碳化物或过渡金属氮化物的二维晶体，n＝1、2或3，M为过渡金属元素，X为碳元素或氮元素。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述MXene为Ti3C2、Ti2C、Nb2C、Ti3AlC2和Ti2AlC中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述铵盐为氯化铵、硫酸铵、碳酸氢铵、磷酸二氢铵和硫酸氢铵中的一种或多种。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述金属组分为铁、镍、钴和铜中的一种或多种。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述超声处理的温度为20-60℃，优选30-40℃；所述超声处理的时间为2-12h，优选4-8h。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述冷冻干燥的时间为12-48h，优选16-24h。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述电化学沉积的条件为：
所选用的阳极为铂片，参比电极为银/氯化银/饱和的氯化钾，工作电极为步骤(2)所得固体组分，电化学沉积在惰性氛围下进行；所述电化学沉积所选用的盐溶液为氯化铁、氯化镍、氯化钴或氯化铜，所述盐溶液的浓度为0.001-0.1mol/L，优选0.01-0.05mol/L；所述电化学沉积的工作电流密度为0.05-2mA/cm2，优选0.5-1mA/cm2；所述电化学沉积时间为20-120min，优选30-60min。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的制备方法得到的催化剂。
9.6-甲基-3-庚烯-2-酮的制备方法，其特征在于，将异戊醛、丙酮、催化剂和溶剂按照1:0.7-1.4:0.01-0.1:2-10，优选1:0.8-1.2:0.02-0.06:4-8的质量比投料至反应釜中进行反应，其中所述催化剂由根据权利要求1-7中任一项所述的制备方法制备得到。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自正己烷、正庚烷、水、甲苯和二氯甲烷中一种或多种；反应温度为70-140℃，优选90-110℃；反应压力为0-1MPaG，优选0.1-0.5MPaG；反应时间为1-10h，优选2-6h。
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CN110841721A (zh) * 2019-11-27 2020-02-28 上海师范大学 MXene二维材料、Cu/MXene催化剂及其制备方法与应用

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