CN111217800A - 生物碱及从黑胡椒中的提取方法和用途 - Google Patents

生物碱及从黑胡椒中的提取方法和用途 Download PDF

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    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Abstract

本发明属于化学医药领域，具体涉及生物碱及从黑胡椒中的提取方法和用途。本发明提供了一种生物碱，其结构式如式Ⅰ所示。此外，本发明还提供了该类生物碱从黑胡椒中的提取方法和用途。本发明提供的生物碱具有良好的抗炎作用。

Description

生物碱及从黑胡椒中的提取方法和用途
技术领域
本发明属于化学医药领域，具体涉及生物碱及其从黑胡椒中的提取方法和用途。
背景技术
一氧化氮既是炎症反应与免疫调节的效应因子，也是关键的调节因子。NO参与多种炎症信号传导，与多种炎症因子相互作用。NO在炎症反应进程每一阶段都有产生，因此，我们可以测定体内NO的含量来评价某一抗炎药物的抗炎活性。此外，由于NO的过度产生在炎症、肿瘤、感染、心血管疾病、自身免疫疾病等的发生发展中起关键调节作用。因此，NO不但成为炎症、自身免疫疾病等新的治疗策略，而且已成为新药开发的重要靶点。
黑胡椒在许多国家被当做传统药材来使用，在我国也是一种药食两用的食物，黑胡椒具有抗炎属性，最适合缓解关节炎和消化不良导致的疼痛。研究发现，黑胡椒的活性成分胡椒碱(式Ⅹ)可抑制细胞发炎，进而有助缓解关节炎。
Figure BDA0001878068250000011
为了寻找具有更好抗炎活性的药物，本发明提供了新的生物碱以及从黑胡椒中提取出了新的生物碱的方法。
发明内容
本发明提供了一种生物碱，结构式如式Ⅰ所示：
Figure BDA0001878068250000012
其中，R1、R2独立的为
Figure BDA0001878068250000013
或
Figure BDA0001878068250000014
其中a＝0～2，b＝0～2。
上述生物碱，结构式如下：
Figure BDA0001878068250000021
生物碱，结构式如下：
Figure BDA0001878068250000022
本发明还提供了上述生物碱药学上可接受的盐。
本发明还提供了上述生物碱药学上可接受的水合物。
本发明还提供了一种药物组合物，由上述生物碱、盐或水合物添加药学上可以接受的辅助性成分制备而成。
本发明还提供了上述生物碱、盐、水合物或所述药物组合物在制备抗炎药物中的用途。
本发明中上述生物碱是从黑胡椒中提取得到的。
本发明还提供了从黑胡椒中提取上述生物碱的方法，包括以下步骤：
a、采用乙醇水溶液对黑胡椒进行提取，将提取液浓缩得浸膏；
b、浸膏用水分散，再采用溶剂萃取，然后浓缩得萃取浸膏；
c、对萃取浸膏进行柱层析分离，收集合并相同馏分；
d、将步骤c所得馏分中的至少一段再进行一次柱层析分离，收集合并相同馏分；
e、步骤d所得馏分中的至少一段用溶剂溶解后，采用半制备高效液相色谱进行纯化分离，得到目标物。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤a中，所述黑胡椒与乙醇水溶液的比例为每1kg黑胡椒加入1～10L乙醇水溶液。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤a中，所述乙醇水溶液的质量浓度为10～95％。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤a中，所述提取采用冷浸、渗漉或回流的方式。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤a中，所述提取时间1～10h。所述提取次数为2～4次。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤a中，所述浓缩为在30～60℃进行减压浓缩。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤b中，所述溶剂为石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯或正丁醇中的任意一种。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤b中，所述萃取时浸膏用水分散所得溶液与溶剂的体积比为1:0.5～2。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤b中，所述萃取次数为2～4次。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤c中，所述柱层析时采用二氯甲烷溶解萃取浸膏。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤c中，所述柱层析采用石油醚-二氯甲烷或二氯甲烷-甲醇进行洗脱。更优选的，所述石油醚-二氯甲烷或二氯甲烷-甲醇的比例从50:1梯度变化到1:5，v/v。进一步的，所述从50:1梯度变化到1:5的梯度变化顺序为50:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1，1:2，1:5。更进一步的，每个比例洗脱时使用量为三个柱体积。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤c中，所述柱层析的硅胶为200～300目。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤d中，所述的步骤c所得馏分中的至少一段为第十二段、第十四段或第十五段馏分中的至少一段。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤d中，所述柱层析时采用二氯甲烷溶解。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤d中，所述柱层析采用石油醚-二氯甲烷或二氯甲烷-甲醇进行洗脱。更优选的，所述石油醚-二氯甲烷或二氯甲烷-甲醇的比例从50:1梯度变化到1:5，v/v。进一步的，所述从50:1梯度变化到1:5的梯度变化顺序为50:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1，1:2，1:5。更进一步的，每个比例洗脱时使用量为三个柱体积。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤d中，所述柱层析的硅胶为200～300目。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤e中，所述溶剂为甲醇或乙腈。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤e中，所述半制备高效液相色谱的色谱柱填料为十八烷基键合硅胶、辛烷基键合硅胶、苯基键合硅胶或亲水色谱柱填料中的任意一种。粒径为50～200μm。
优选的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤e中，所述半制备高效液相色谱采用的流动相为甲醇-水或乙腈-水。
进一步的，上述从黑胡椒中提取生物碱的方法步骤e中，所述流动相为甲醇-水或乙腈-水等度洗脱，甲醇︰水＝10～90︰90～10，v/v。乙腈︰水＝10～90︰90～10，v/v。
更进一步的，当对步骤c的第十四段馏分经步骤d分离得到的第一段馏分进行步骤e纯化时，采用的流动相为甲醇-水＝82-88:18-12，优选85:15，得到化合物
Figure BDA0001878068250000041
即化合物II。
更进一步的，当对步骤c的第十二段馏分经步骤d分离得到的第三段馏分进行步骤e纯化时，采用的流动相为甲醇-水＝72-78:28-22，优选75:25，得到化合物
Figure BDA0001878068250000042
即化合物III。
更进一步的，当对步骤c的第十五段馏分经步骤d分离得到的第二段馏分进行步骤e纯化时，采用的流动相为甲醇-水＝77-83:23-17，优选80:20，得到化合物
Figure BDA0001878068250000043
即化合物Ⅳ。
更进一步的，当对步骤c的第十四段馏分经步骤d分离得到的第三段馏分进行步骤e纯化时，采用的流动相为甲醇-水＝77-83:23-17，优选80:20，得到化合物
Figure BDA0001878068250000044
即化合物Ⅴ。
本发明从黑胡椒分离出了多个生物碱，并测定其对RAW 264.7细胞一氧化氮生产的抑制作用，其中多个生物碱均显示出了优于胡椒碱(IC50＝53.45μM)的抗炎活性，其中III、Ⅳ和Ⅴ生物碱的抗炎活性最好，达到了胡椒碱的10倍以上，有望从中开发出高效低毒、可口服的抗炎药物。
具体实施方式
从黑胡椒中提取生物碱的方法，包括以下步骤：
1)取黑胡椒粉碎，用10～95％乙醇水溶液冷浸、渗漉或回流提取，时间1～10h，处理次数为2～4次，提取液在30～60℃减压浓缩得浸膏；
2)将浸膏用水分散，再按照1:0.5～2的体积比加入石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯或正丁醇萃取，处理次数为2～4次，浓缩得萃取浸膏；
3)将石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯或正丁醇萃取浸膏用二氯甲烷溶解，加入硅胶拌匀，烘干，上硅胶柱，用不同比例的石油醚-二氯甲烷或二氯甲烷-甲醇来洗脱，收集馏分，用薄层色谱检测合并相同的馏分；
4)将其中的第十二段、第十四段或第十五段中的至少一段馏分进一步用硅胶柱细分，同样用不同比例的石油醚-二氯甲烷或二氯甲烷-甲醇来洗脱，收集馏分，用薄层色谱检测合并相同的馏分；
5)将馏分用甲醇或乙腈溶解，用半制备高效液相色谱(NovaSep，Pompey，France)纯化，色谱柱填料为50-200μm的十八烷基键合硅胶、辛烷基键合硅胶、苯基键合硅胶或亲水色谱柱填料；流动相为甲醇-水或乙腈-水，流动相比例为甲醇-水(10-90:90-10)，乙腈-水(10-90:90-10)；分离得到化合物II、III、Ⅳ、Ⅴ。
实施例1-4生物碱II、III、Ⅳ、Ⅴ的提取
1)取黑胡椒5kg粉碎，用20L的95％乙醇水溶液回流提取，时间为8h，处理次数为3次，提取液在45℃减压浓缩得浸膏；
2)将浸膏用水分散，再用1:1的体积比的二氯甲烷萃取，处理次数为3次，浓缩得萃取浸膏；
3)将二氯甲烷萃取浸膏用二氯甲烷溶解，加入硅胶拌匀，烘干，上200-300目硅胶柱，用石油醚-二氯甲烷(50:1-1:5，v/v)进行梯度洗脱，收集馏分，用薄层色谱检测合并相同的馏分；
4)将其中的第十二段馏分进一步用硅胶柱细分，用石油醚-二氯甲烷(10:1-1:5，v/v)进行梯度洗脱，收集馏分，用薄层色谱检测合并相同的馏分，得到5个馏分，记为Fr12.1～Fr 12.5；将其中的第十四段馏分进一步用硅胶柱细分，用石油醚-二氯甲烷(10:1-1:5，v/v)进行梯度洗脱，收集馏分，用薄层色谱检测合并相同的馏分，得到4个馏分，记为Fr14.1～Fr 12.4；将其中的第十五段馏分进一步用硅胶柱细分，用石油醚-二氯甲烷(10:1-1:5，v/v)进行梯度洗脱，收集馏分，用薄层色谱检测合并相同的馏分，得到6个馏分，记为Fr15.1～Fr 15.6；
5)将馏分用甲醇溶解，用半制备高效液相色谱纯化，色谱柱填料为50μm的十八烷基键合硅胶，流动相为甲醇-水，馏分Fr 14.1的流动相比例为甲醇-水＝85:15分离得到化合物II，馏分Fr 12.3的流动相比例为甲醇-水＝75:25分离得到化合物III，馏分Fr 15.2的流动相比例为甲醇-水＝80:20分离得到化合物Ⅳ，馏分Fr 14.3的流动相比例为甲醇-水＝80:20分离得到化合物Ⅴ。
生物碱II：
Figure BDA0001878068250000061
用高分辨质谱、1H NMR和13C NMR鉴定化合物，实验数据如下：
1H NMR(400MHz,CD3OD):δppm:6.86(1H,s),6.79(2H,m),6.56(1H,dd,J＝15.2Hz,J＝7.2Hz),6.27(1H,d,J＝15.2Hz),5.92(2H,s),3.88(2H,m),3.49(2H,m),3.36(2H,m),1.65(2H,m),1.48(4H,m).13C NMR(400MHz,CD3OD):δppm:166.21,147.93,146.27,144.46,133.68,121.63,120.70,108.09,107.71,100.90,46.89,46.15,44.53,42.88,26.35,25.31,24.04.HRESIMS(m/z):571.2233([M+H]+).
生物碱III：
Figure BDA0001878068250000062
用高分辨质谱、1H NMR和13C NMR鉴定化合物，实验数据如下：
1H NMR(400MHz,CD3OD):δppm:7.00(1H,dd,J＝14.8Hz,J＝10.8Hz),6.83(2H,m),6.77(4H,m),6.58(1H,dd,J＝15.2Hz,J＝7.2Hz),6.39(1H,d,J＝14.8Hz),6.26(1H,dd,J＝15.2Hz,J＝10.8Hz),6.25(1H,d,J＝15.6Hz),5.96(1H,dd,J＝15.2Hz,J＝7.2Hz),5.92(4H,s),3.82(4H,m),3.56(2H,m),3.52(4H,m),3.36(2H,m),1.64(4H,m),1.50(8H,m).13CNMR(400MHz,CD3OD):δppm:166.21,166.17,147.90,147.83,146.22,146.21,144.70,142.45,141.95,133.95,133.71,129.53,121.50,120.72,120.67,119.13,108.08,107.72,107.62,100.89,46.86,46.68,46.63,46.40,45.13,44.67,43.08,42.88,26.41,26.36,25.44,25.31,24.12,24.05.HRESIMS(m/z):597.2967([M+H]+).
生物碱Ⅳ：
Figure BDA0001878068250000071
用高分辨质谱、1H NMR和13C NMR鉴定化合物，实验数据如下：
1H NMR(400MHz,CD3OD):δppm:7.17(1H,dd,J＝14.8Hz,J＝10.8Hz),6.96(1H,s),6.86(1H,dd,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz),6.81(1H,d,J＝8.4Hz),6.80(1H,s),6.74(2H,m),6.73(1H,d,J＝8.0Hz),6.41(3H,m),6.32(1H,m),6.17(2H,dd,J＝15.6Hz,J＝7.6Hz),5.90(4H,s),3.53(8H,m),3.07(1H,t,J＝9.2Hz),2.91(1H,m),2.85(1H,m),2.73(1H,q,J＝8.0Hz),1.64(4H,m),1.52(8H,m).13C NMR(400MHz,CD3OD):δppm:166.11,165.78,148.09,147.89,147.14,146.42,146.08,142.41,142.27,135.66,131.62,130.30,129.12,128.21,120.71,120.26,119.75,119.63,107.81,106.88,105.10,101.01,100.89,50.23,49.60,49.29,48.29,46.78,46.71,43.11,43.05,26.46,26.33,25.49,25.41,24.13,24.08.HRESIMS(m/z):623.3119([M+H]+).
生物碱Ⅴ：
Figure BDA0001878068250000072
用高分辨质谱、1H NMR和13C NMR鉴定化合物，实验数据如下：
1H NMR(400MHz,CD3OD):δppm:7.28(2H,dd,J＝14.8Hz,J＝11.2Hz),7.15(2H,s),7.06(2H,d,J＝15.2Hz),6.84(2H,dd,J＝15.2Hz,J＝11.2Hz),6.62(2H,d,J＝14.8Hz),6.42(2H,s),5.93(4H,s),4.04(2H,s),3.61(8H,t,J＝5.2Hz),1.70(4H,m),1.59(8H,m).13CNMR(400MHz,CD3OD):δppm:166.22,148.46,146.84,143.15,135.62,133.40,128.67,126.87,119.77,109.63,104.96,101.31,46.74,43.14,35.00,26.49,25.49,24.17.HRESIMS(m/z):583.280([M+H]+).
实施例5 Griess反应检测一氧化氮生成量
利用Griess反应来检测培养基中的硝酸盐浓度进而对一氧化氮生成进行考察。将巨噬细胞RAW 264.7(购自美国American Type Culture Collection)(8000个/孔)转移至96孔板中，并用RPMI 1640培养基进行培养。分别加入各浓度梯度的化合物溶液，使终浓度分别为40μM、20μM、10μM、5μM、2.5μM，1.25μM，预先处理2个小时。通过加入1μg/mL终浓度的LPS至96孔板中孵育22小时来诱导细胞中的一氧化氮生成。随后，吸取上清液加入等体积的Griess试剂，共孵育10分钟。用SpectraMax M5在540nm处对该混合物的吸收值进行检测。将测量出的值和生理盐水测量出的值进行对比，从而可以计算出各化合物在不同浓度下对一氧化氮生成的抑制率，再进一步就可以计算出其IC50值。
表1生物碱对一氧化氮生成的抑制作用
Figure BDA0001878068250000081
由表1可以看出，本发明的多个生物碱均具有一定的抗炎活性，其中III、Ⅳ和Ⅴ生物碱的抗炎活性最好，达到了胡椒碱的10倍以上，这些化合物在治疗炎症的药物中具有广阔的应用前景。

Claims (13)

1.生物碱，其特征在于：结构式如式Ⅰ所示：
Figure FDA0001878068240000011
其中，R1、R2独立的为
Figure FDA0001878068240000012
a＝0～2，b＝0～2。
2.根据权利要求1所述的生物碱，其特征在于：结构式如下：
Figure FDA0001878068240000013
3.生物碱，其特征在于：结构式如下：
Figure FDA0001878068240000014
4.权利要求1～3任一项所述生物碱药学上可接受的盐或水合物。
5.药物组合物，由权利要求1～3任一项所述生物碱或权利要求4所述的盐或水合物添加药学上可以接受的辅助性成分制备而成。
6.权利要求1～3任一项所述生物碱、权利要求4所述的盐或水合物或权利要求5所述的药物组合物在制备抗炎药物中的用途。
7.从黑胡椒中提取生物碱的方法，其特征在于：包括以下步骤：
a、采用乙醇水溶液对黑胡椒进行提取，将提取液浓缩得浸膏；
b、浸膏用水分散，再采用溶剂萃取，然后浓缩得萃取浸膏；
c、对萃取浸膏进行柱层析分离，收集合并相同馏分；
d、将步骤c所得馏分中的至少一段再进行一次柱层析分离，收集合并相同馏分；
e、步骤d所得馏分中的至少一段用溶剂溶解后，采用半制备高效液相色谱进行纯化分离，得到目标物。
8.根据权利要求7所述的从黑胡椒中提取生物碱的方法，其特征在于：步骤a中，至少满足以下任意一项：
所述黑胡椒与乙醇水溶液的比例为每1kg黑胡椒加入1～10L乙醇水溶液；
所述乙醇水溶液的质量浓度为10～95％；
所述提取采用冷浸、渗漉或回流的方式；
所述提取次数为2～4次；
所述提取时间为每次提取1～10h；
所述浓缩为在30～60℃进行减压浓缩。
9.根据权利要求7所述的从黑胡椒中提取生物碱的方法，其特征在于：步骤b中，至少满足以下任意一项：
所述溶剂为石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯或正丁醇中的任意一种；
所述萃取时浸膏用水分散所得溶液与溶剂的体积比为1:0.5～2；
所述萃取次数为2～4次。
10.根据权利要求7所述的从黑胡椒中提取生物碱的方法，其特征在于：步骤c或d中，所述柱层析采用石油醚-二氯甲烷或二氯甲烷-甲醇进行洗脱；优选的，所述石油醚-二氯甲烷或二氯甲烷-甲醇的比例从50:1梯度变化到1:5，v/v；进一步的，所述从50:1梯度变化到1:5的梯度变化顺序为50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1、1:2、1:5，v/v。
11.根据权利要求7所述的从黑胡椒中提取生物碱的方法，其特征在于：步骤d中，所述的馏分为第十二段、第十四段或第十五段馏分中的至少一段。
12.根据权利要求7所述的从黑胡椒中提取生物碱的方法，其特征在于：步骤e中，至少满足以下任意一项：
所述溶剂为甲醇或乙腈；
所述半制备高效液相色谱的色谱柱填料为十八烷基键合硅胶、辛烷基键合硅胶、苯基键合硅胶或亲水色谱柱填料中的任意一种；
所述半制备高效液相色谱的色谱柱填料的粒径为50～200μm；
所述半制备高效液相色谱的流动相为甲醇-水或乙腈-水；
优选的，所述甲醇-水或乙腈-水为等度洗脱，甲醇︰水＝10～90︰90～10，v/v；乙腈︰水＝10～90︰90～10，v/v。
13.根据权利要求7～12任一项所述的从黑胡椒中提取生物碱的方法，其特征在于：
当对步骤c的第十四段馏分经步骤d分离得到的第一段馏分进行步骤e纯化分离时，采用的流动相为甲醇-水＝82-88:18-12；优选85:15；
当对步骤c的第十二段馏分经步骤d分离得到的第三段馏分进行步骤e纯化分离时，采用的流动相为甲醇-水＝72-78:28-22；优选75:25；
当对步骤c的第十五段馏分经步骤d分离得到的第二段馏分进行步骤e纯化分离时，采用的流动相为甲醇-水＝77-83:23-17；优选80:20；
当对步骤c的第十四段馏分经步骤d分离得到的第三段馏分进行步骤e纯化分离时，采用的流动相为甲醇-水＝77-83:23-17；优选80:20。
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