CN111187286A - 一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物及其制备方法和应用，属于力致变色材料领域。本发明提供了一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物，本发明提供的化合物是一种新型的具有力致变色性质的含一价金单元的发光材料，该化合物的固体粉末显示出绿色发光，经过机械力研磨之后，绿色发光变弱，对研磨后的固体样品用二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后，又重新回到绿色发光。因此，这种化合物还具有可逆的力致变色性质，这种高对比度力致变色现象的产生有利于该一价金配合物成为新型的高效力传感材料，并且在力传感器、存储器和防伪标识等领域有所应用。
Description
技术领域
本发明涉及力致变色材料技术领域，尤其涉及一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物及其制备方法和应用。
背景技术
对机械力有响应的力致变色材料由于在力学传感器、防伪和信息存储器等领域具有潜在的应用价值从而引起了科学人员的广泛研究兴趣。在外界机械力的作用下，具有力致变色特性的智能材料的光学性质会发生改变。迄今为止，已经有许多具有力致变色性质的纯有机化合物被报道，相比较而言，具有力致变色性质的金属配合物的数量是非常有限的。具有聚集诱导发光效应的化合物往往有非常强烈的固态发光，这对于力致变色材料的实际应用是非常有帮助的，因为具有高度固态发光的力致变色材料有利于机械力研磨前后颜色对比明显的力致变色材料的实现。由于一价金原子中心之间可以形成有趣的Au-Au相互作用，从而使得与一价金相关的研究受到了研究者们的广泛关注。因此，研发出含一价金单元的同时具有力致变色性质的智能发光材料是非常有意义的。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物及其制备方法和应用。本发明提供的含柱芳烃单核一价金配合物是一种新型的具有力致变色性质的发光材料。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物，具有式I所示的结构：
本发明还提供了上述技术方案所述的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的制备方法，包括以下步骤：
在氮气气氛下，将具有式3所示结构的柱芳烃和对异氰苯酚在丙酮中进行第一配位反应，得到具有式2所示结构的单异氰柱芳烃；
在氮气气氛下，将所述具有式2所示结构的单异氰柱芳烃与Au(C6F5)(tht)在CH2Cl2中进行第二配位反应，得到所述具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物。
优选地，所述第一配位反应以碳酸钾为碱。
优选地，所述第一配位反应后还包括将所得第一配位反应产物进行柱层析处理，所述柱层析处理的洗脱剂为石油醚和二氯甲烷按1:1体积比混合的混合溶剂。
优选地，所述具有式2所示结构的单异氰柱芳烃与Au(C6F5)(tht)的摩尔比为1:1.1～1:1.2。
优选地，所述第二配位反应的时间为10～12小时。
优选地，所述第二配位反应后还包括将所得第二配位反应产物依次进行旋出溶剂和过柱处理，所述过柱处理的洗脱剂为石油醚和二氯甲烷按1:1体积比混合的混合溶剂。
本发明还提供了上述技术方案所述的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物或上述技术方案所述制备方法制得的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物在制备高度聚集态发光的力致变色发光材料中的应用。
本发明提供了一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物，本发明提供的化合物是一种新型的具有力致变色性质的含一价金单元的发光材料，该化合物的固体粉末显示出绿色发光，经过机械力研磨之后，绿色发光变弱，对研磨后的固体样品用二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后，又重新回到绿色发光。因此，这种化合物还具有可逆的力致变色性质，这种高对比度力致变色现象的产生有利于该一价金配合物成为新型的高效力传感材料，并且在力传感器、存储器和防伪标识等领域有所应用。
附图说明
图1为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的单晶结构图，其中(a)为俯视图，(b)为侧视图；
图2为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的固体粉末、机械力研磨后的固体粉末以及研磨后的固体粉末经过二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后的光致发光谱图(激发波长为365nm)；
图3为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的固体粉末、机械力研磨后的固体粉末以及研磨后的固体粉末经过二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后的光致发光照片(激发波长为365nm)，其中(a)为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的固体粉末的光致发光照片，(b)为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物经机械力研磨后的固体粉末的光致发光照片，(c)为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物经机械力研磨后的固体粉末再经过二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后的光致发光照片。
具体实施方式
本发明提供了一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物，具有式I所示的结构：
在本发明中，所述具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的结构式中右侧与苯环键连的亚甲基与左侧苯环上的碳键连。
本发明还提供了上述技术方案所述的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的制备方法，包括以下步骤：
在氮气气氛下，将具有式3所示结构的柱芳烃和对异氰苯酚在丙酮中进行第一配位反应，得到具有式2所示结构的单异氰柱芳烃；
在氮气气氛下，将所述具有式2所示结构的单异氰柱芳烃与Au(C6F5)(tht)在CH2Cl2中进行第二配位反应，得到所述具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物。
在本发明中，制备所述具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的反应原理如下式所示：
本发明在氮气气氛条件下，将具有式3所示结构的柱芳烃和对异氰苯酚在丙酮中进行第一配位反应，得到具有式2所示结构的单异氰柱芳烃。
在本发明中，所述第一配位反应优选以碳酸钾为碱。
在本发明中，所述第一配位反应后优选还包括将所得第一配位反应产物进行柱层析处理，所述柱层析处理的洗脱剂优选为石油醚和二氯甲烷按1:1体积比混合的混合溶剂。
在本发明的具体实施例中，优选为将具有式3所示结构的柱芳烃1.85g(1.92mmol)、对异氰苯酚0.47g(3.94mmol)、碳酸钾(1.92mmol)和丙酮30mL加入抽真空充N2后的反应容器中，室温反应10～12小时，反应结束后，抽滤，柱色谱分离(洗脱剂为石油醚和二氯甲烷的混合溶剂，体积比例为1:1)，得到1.49g目标产物(白色固体，具有式2所示结构的单异氰柱芳烃)。
得到具有式2所示结构的单异氰柱芳烃后，本发明在氮气气氛下，将所述具有式2所示结构的单异氰柱芳烃与Au(C6F5)(tht)在CH2Cl2中进行第二配位反应，得到所述具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物。
在本发明中，所述具有式2所示结构的单异氰柱芳烃与Au(C6F5)(tht)的摩尔比优选为1:1.1～1:1.2。本发明对所述Au(C6F5)(tht)的来源没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的制备方法制得或市售商品即可。
在本发明中，所述第二配位反应的时间优选为10～12小时，温度优选为室温，不需要额外的加热或降温。
在本发明中，所述第二配位反应后优选还包括将所得第二配位反应产物依次进行旋出溶剂和过柱处理，所述过柱处理的洗脱剂优选为石油醚和二氯甲烷按1:1体积比混合的混合溶剂。
在本发明的具体实施例中，优选为将具有式2所示结构的单异氰柱芳烃0.18g(0.2mmol)、Au(C6F5)(tht)0.1g(0.23mmol)和已经排出空气的二氯甲烷30mL加入抽真空充N2后的反应容器中，室温反应10～12小时，反应结束后，旋出二氯甲烷溶剂，柱色谱分离(洗脱剂为石油醚和二氯甲烷的混合溶剂，体积比例为1:1)，得到0.25g目标产物(白色固体)，即为所述具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物。
本发明还提供了上述技术方案所述的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物或上述技术方案所述制备方法制得的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物在制备高度聚集态发光的力致变色发光材料中的应用。
为了进一步说明本发明，下面结合实例对本发明提供的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物及其制备方法和应用进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将具有式3所示结构的柱芳烃1.85g(1.92mmol)、对异氰苯酚0.47g(3.94mmol)、碳酸钾(1.92mmol)和丙酮30mL加入抽真空充N2后的反应容器中，室温反应10小时，反应结束后，抽滤，柱色谱分离(洗脱剂为石油醚和二氯甲烷的混合溶剂，体积比例为1:1)，得到1.49g目标产物具有式2所示结构的单异氰柱芳烃(白色固体)；
将具有式2所示结构的单异氰柱芳烃0.18g(0.2mmol)、Au(C6F5)(tht)0.1g(0.23mmol)和已经排出空气的二氯甲烷30mL加入抽真空充N2后的反应容器中，室温反应12小时，反应结束后，旋出二氯甲烷溶剂，柱色谱分离(洗脱剂为石油醚和二氯甲烷的混合溶剂，体积比例为1:1)，得到0.25g目标产物白色固体，即为式I所述具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物，其结构经过单晶衍射进行确定。
图1为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的单晶结构图，其中(a)为俯视图，(b)为侧视图，通过图1可以看出，式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的空腔表现出高度对称性。
图2为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的固体粉末、机械力研磨后的固体粉末以及研磨后的固体粉末经过二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后的光致发光谱图(激发波长为365nm)，通过图2可以看出，式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的固体样品经过机械力研磨之后，光致发光信号逐渐减弱，进一步用二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后，荧光恢复。
图3为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的固体粉末、机械力研磨后的固体粉末以及研磨后的固体粉末经过二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后的光致发光照片(激发波长为365nm)，其中(a)为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的固体粉末的光致发光照片，(b)为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物经机械力研磨后的固体粉末的光致发光照片，(c)为式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物经机械力研磨后的固体粉末再经过二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后的光致发光照片，通过图3可以看出，式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的固体样品显示出绿色发光，经过研磨之后，样品的荧光减弱，而研磨后的样品经过二氯甲烷蒸汽熏蒸30秒之后光致发光颜色重新回到绿色。因此，式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物还可以表现出可逆的力致变色性质。
式I所示具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物是非常罕见的具有力致变色性质的含一价金单元的发光配合物，它们有望在发光材料、力传感器、存储器和防伪标识等领域有所应用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并非对本发明作任何形式上的限制。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物，其特征在于，具有式I所示的结构：
2.权利要求1所述的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在氮气气氛下，将具有式3所示结构的柱芳烃和对异氰苯酚在丙酮中进行第一配位反应，得到具有式2所示结构的单异氰柱芳烃；
在氮气气氛下，将所述具有式2所示结构的单异氰柱芳烃与Au(C6F5)(tht)在CH2Cl2中进行第二配位反应，得到所述具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第一配位反应以碳酸钾为碱。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第一配位反应后还包括将所得第一配位反应产物进行柱层析处理，所述柱层析处理的洗脱剂为石油醚和二氯甲烷按1:1体积比混合的混合溶剂。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述具有式2所示结构的单异氰柱芳烃与Au(C6F5)(tht)的摩尔比为1:1.1～1:1.2。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第二配位反应的时间为10～12小时。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第二配位反应后还包括将所得第二配位反应产物依次进行旋出溶剂和过柱处理，所述过柱处理的洗脱剂为石油醚和二氯甲烷按1:1体积比混合的混合溶剂。
8.权利要求1所述的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物或权利要求2～7任一项所述制备方法制得的具有力致变色性质的含柱芳烃单核一价金配合物在制备高度聚集态发光的力致变色发光材料中的应用。
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| CN111662195A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-09-15 | 中南民族大学 | 具有气体响应单元的柱芳烃配合物、具有气体响应开关的纳米通道的薄膜及制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104004004A (zh) * | 2014-04-23 | 2014-08-27 | 华中师范大学 | 一种基于芴为骨架的异氰桥链金的发出白光的化合物、制备与应用 |
| CN104892647A (zh) * | 2015-05-29 | 2015-09-09 | 华中师范大学 | 一种具有蒸汽变色性质的咔唑为骨架的异氰桥链金化合物、制备与应用 |
-
2020
- 2020-03-03 CN CN202010139421.8A patent/CN111187286B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
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| CN104004004A (zh) * | 2014-04-23 | 2014-08-27 | 华中师范大学 | 一种基于芴为骨架的异氰桥链金的发出白光的化合物、制备与应用 |
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| CN111662195A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-09-15 | 中南民族大学 | 具有气体响应单元的柱芳烃配合物、具有气体响应开关的纳米通道的薄膜及制备方法和应用 |
| CN111662195B (zh) * | 2020-06-12 | 2022-11-22 | 中南民族大学 | 具有气体响应单元的柱芳烃配合物、具有气体响应开关的纳米通道的薄膜及制备方法和应用 |
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| CN111187286B (zh) | 2022-08-09 |
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