CN111184012B - 一种吡唑醚菌酯乳液及其制备方法 - Google Patents

一种吡唑醚菌酯乳液及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明本发明公开了一种吡唑醚菌酯乳液，包括：吡唑醚菌酯油相溶液和谷朊粉水解悬液，其中，吡唑醚菌酯分子吸附于谷朊粉寡肽链周围，吡唑醚菌酯分子与谷朊粉寡肽链相互交联形成网链结构。本发明还公开了一种制备吡唑醚菌酯乳液的方法。谷朊粉在水解后会产生氨基酸和多肽，由于氨基酸、多肽中的氨基与吡唑醚菌酯中的环状结构产生静电吸附，因此，吡唑醚菌酯分子会吸附于谷朊粉寡肽链周围，并且吡唑醚菌酯分子与谷朊粉寡肽链相互交联形成网链结构，使药物均匀分散，同时结合更加紧密，能够延长延长持效周期，提高吡唑醚菌酯的有效利用率。

Description

一种吡唑醚菌酯乳液及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种吡唑醚菌酯乳液及其制备方法，属于吡唑醚菌酯杀菌剂领域。
背景技术
吡唑醚菌酯(Pyraclostrobin)，别名百克敏、唑菌胺酯，是一种β甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，具有保护、治疗和铲除三重功效，通过抑制病菌的呼吸作用来破坏病菌的能量合成，是世界上用量最大、销售额最多的农用杀菌剂之一。吡唑醚菌酯在水中溶解度极低(1.9g/L)，在水溶液中对光敏感，在制备和贮存过程中易发生光解失效。进口吡唑醚菌酯剂型效果较好，但成本较高，在烟草农业中难以推广应用。
谷朊粉(Wheat gluten)是从小麦(面粉)中提取出来的天然蛋白质，具有粘性、弹性、延伸性、成膜性和吸脂性，可以经过酸、碱、蛋白酶水解形成多种氨基酸，长短肽链。同时，由于谷朊粉具有良好的生物相容性、无毒且生物可降解等特性，是药物的潜在优良载体。谷朊粉在酸水解后产生各类疏水性、亲水性氨基酸、多肽。
经过对现有技术的检索发现，现有技术主要以脲醛树脂或其该性质类似物物作为药物载体，进行载药微球制备和应用等，粒径范围在纳米级或微米级不等。药物释放特征为缓慢释放或者程序性缓慢释放，药物含量不高。同时，常用吡唑醚菌酯药剂为可湿性粉剂和水分散粒剂，具有利用率低、环境污染大、稳定性差、应用周期短等问题。随着我国对农药制剂的要求提高，开发农药新品种和新剂型成为一大重点。以往的可湿性粉剂、水分散粒剂无法适应新的需求。
发明内容
基于上述，本发明提供一种吡唑醚菌酯乳液及其制备方法，采用乳化法包埋吡唑醚菌酯，可制得在水溶液中分散均匀的吡唑醚菌酯乳液，极大的提高了吡唑醚菌酯的有效利用率。
本发明的技术方案是：一种吡唑醚菌酯乳液，包括：吡唑醚菌酯油相溶液和谷朊粉水解悬液，其中，吡唑醚菌酯分子吸附于谷朊粉寡肽链周围，吡唑醚菌酯分子与谷朊粉寡肽链相互交联形成网链结构。
优选的，所述吡唑醚菌酯乳液的粒径分布为450～8000nm，zeta电位-22～-32mV，吡唑醚菌酯含量10％～40％。
本发明还提供一种制备所述吡唑醚菌酯乳液的方法，包括以下步骤：
第一步、吡唑醚菌酯油相溶液制备：将吡唑醚菌酯加热熔融后溶于0～60℃的混合溶剂中，配制成吡唑醚菌酯原液；
第二步、谷朊粉水解悬液制备：将谷朊粉用pH＝1.5-4的乳酸配置成5％-15％的悬浊液，50-65℃水浴进行水解，得谷朊粉水解悬液；
第三步、吡唑醚菌酯乳化液制备：向吡唑醚菌酯原液中加入等体积的谷朊粉水解悬液，加入分散剂，表面活性剂，再加入甘油，室温搅拌，制成吡唑醚菌酯乳化液；
第四步、吡唑醚菌酯乳液的制备：向吡唑醚菌酯乳化液中加入黄原胶溶液，室温搅拌，调节pH至5-7，即得吡唑醚菌酯乳液。
优选的，在第一步中，所述吡唑醚菌酯原液中吡唑醚菌酯的浓度为0.5-1.0g/mL，熔融温度为64～70℃。
优选的，在第一步中，所述混合溶剂中乙酸乙酯：碳酸二甲酯：乳酸乙酯的体积比例为7:5:5，温度为10-65℃。
优选的，在第二步中，所述谷朊粉水解悬液中谷朊粉的浓度为20-200mg/mL。
优选的，在第三步中，所述分散剂为硅藻土，所述表面活性剂为十二烷基二甲基多胺-双季铵盐。
优选的，各种物质的配比为：吡唑醚菌酯原液5ml，谷朊粉水解物5ml，硅藻土0.25g，十二烷基二甲基多胺-双季铵盐1.25ml，甘油10ml。
优选的，在第四步中，加入的是7.5ml浓度为10mg/ml的黄原胶水溶胶。
优选的，所述室温搅拌的时间为10-30分钟，搅拌转速1500r/min。
本发明的有益效果是：本发明通过谷朊粉水解、交联，分散剂分散，表面活性剂的増溶乳化，混合溶剂的配置和搅拌速率来调节吡唑醚菌酯乳液的粒径及分布，以满足农药剂使用需求。在本发明配方中，谷朊粉在水解后会产生氨基酸和多肽，由于氨基酸、多肽中的氨基与吡唑醚菌酯中的环状结构产生静电吸附，因此，吡唑醚菌酯分子会吸附于谷朊粉寡肽链周围，并且吡唑醚菌酯分子与谷朊粉寡肽链相互交联形成网链结构，使药物均匀分散，同时结合更加紧密。同时，本发明中加入的分散剂可使乳液在搅拌过程中不易结团；而改善的混合溶剂可使乳液在水中更好的分散，提高药效。
本发明采用乳化法包埋吡唑醚菌酯制备复合纳米粒子，以吡唑醚菌酯/谷朊粉水解物/分散剂/表面活性剂混合溶剂/甘油/黄原胶等物质简单混合即可获得吡唑醚菌酯乳液，成本低廉，粒子无粘连，粒径小，分散性高，稳定性高，在用水稀释到作用浓度后能均匀分散在水中，有利于均匀分散在农作物表面，更好的发挥功效，极大的提高了吡唑醚菌酯的有效利用率。
本发明对吡唑醚菌酯进行适当包被，在不影响药物活性条件下，有效保护吡唑醚菌酯，可提高其稳定性、延长持效周期。尤其的，采用本发明在田间防治烟草白粉病效果较好。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
以下实施例涉及的吡唑醚菌酯乳液包括：吡唑醚菌酯原溶剂(油相)和谷朊粉水解悬液，其中：吡唑醚菌酯分子吸附于谷朊粉多肽链周围，并且吡唑醚菌酯分子与谷朊粉多肽链相互交联形成网链结构。
以下实施例涉及上述吡唑醚菌酯乳液的制备方法，具体如下：
实施例1
第一步，吡唑醚菌酯油相溶液制备：将10g吡唑醚菌酯加热至64℃熔融后，溶于温度为10℃的10ml混合溶剂(乙酸乙酯：碳酸二甲酯：乳酸乙酯的体积比例为7:5:5)中，配制成1g/ml的吡唑醚菌酯原液；
第二步，谷朊粉水解悬液制备：将2g谷朊粉加入到10mL 2％乳酸水溶液中(pH＝3)，50℃水浴进行水解1h，得浓度为200mg/ml的谷朊粉水解悬液；
第三步，吡唑醚菌酯乳化液制备：在1500r/min机械搅拌下，向10ml吡唑醚菌酯原液中缓慢加入10ml谷朊粉水解悬液，20ml甘油，2.5ml十二烷基二甲基多胺-双季铵盐，0.5g硅藻土，得吡唑醚菌酯乳化液；
第四步，吡唑醚菌酯乳液的制备：在搅拌15分钟后向吡唑醚菌酯乳化液中加入7.5ml黄原胶溶液(浓度10mg/ml)；室温下搅拌3分钟，调节pH＝5，即得吡唑醚菌酯乳液，经检测，吡唑醚菌酯含量为20.0％，平均水合粒径为450nm，平均zeta电位为-24mV。
实施例2
第一步，吡唑醚菌酯油相溶液制备：将12.5g吡唑醚菌酯加热至℃熔融后，溶于温度为20℃的10ml混合溶剂(乙酸乙酯：碳酸二甲酯：乳酸乙酯的体积比例为7:5:5)中，配制成1.25g/ml的吡唑醚菌酯原液；
第二步，谷朊粉水解悬液制备：将20g谷朊粉加入到10mL 2％乳酸水溶液中(pH＝3)，62℃水浴进行水解2h，得浓度为200mg/ml的谷朊粉水解悬液；
第三步，吡唑醚菌酯乳化液制备：在1500r/min机械搅拌下，向10ml吡唑醚菌酯原液中缓慢加入10ml谷朊粉水解悬液，20ml甘油，2.5ml十二烷基二甲基多胺-双季铵盐，0.5g硅藻土，得吡唑醚菌酯乳化液；
第四步，吡唑醚菌酯乳液的制备：在搅拌20分钟后向吡唑醚菌酯乳化液中加入7.5ml黄原胶溶液(浓度10mg/ml)；室温下搅拌15分钟，调节pH＝6，即得吡唑醚菌酯乳液，经检测，吡唑醚菌酯含量为25％，平均水合粒径为1000nm，平均zeta电位为-26mV。
实施例3
第一步，吡唑醚菌酯油相溶液制备：将20g吡唑醚菌酯加热至70℃熔融后，溶于温度为25℃的10ml混合溶剂(乙酸乙酯：碳酸二甲酯：乳酸乙酯的体积比例为7:5::5)中，配制成2.0g/ml的吡唑醚菌酯原液；
第二步，谷朊粉水解悬液制备：将15g谷朊粉加入到10mL2％乳酸水溶液中(pH＝2.5)，57℃水浴进行水解2h，得浓度为150mg/ml的谷朊粉水解悬液；
第三步，吡唑醚菌酯乳化液制备：在1500r/min机械搅拌下，向10ml吡唑醚菌酯原液中缓慢加入10ml谷朊粉水解悬液，20ml甘油，2.5ml十二烷基二甲基多胺-双季铵盐，0.5g硅藻土，得吡唑醚菌酯乳化液；
第四步，吡唑醚菌酯乳液的制备：在搅拌30分钟后向吡唑醚菌酯乳化液中加入7.5ml黄原胶溶液(浓度10mg/ml)；室温下搅拌20分钟，调节pH＝7,即得吡唑醚菌酯乳液，经检测，吡唑醚菌酯含量为40.0％，平均水合粒径为3000nm，平均zeta电位为-30mV。
结果分析：
1、包埋率
将实施例1至3吡唑醚菌酯乳液在室温下，2000×g离心力下，离心15min，取上清液测定未包埋吡唑醚菌酯含量。吡唑醚菌酯测定采用高压液相色谱法(HPLC)，流动相为：水-乙腈＝50-50，柱温35℃，流速1ml/min，柱子为C18柱。以总吡唑醚菌酯量减去上清液中吡唑醚菌酯量即为被包埋吡唑醚菌酯量，以包埋吡唑醚菌酯质量除以总吡唑醚菌酯量即为包埋系数，将该系数乘以100％记得包埋率。对实施例1至实施例3中的吡唑醚菌酯乳液的包埋率进行检测，其结果如表1所示。
表1包埋率
检测项目 包埋率
实施例1 80.9％
实施例2 92.6％
实施例3 76.5％
从表1可知，采用本发明方法制得的吡唑醚菌酯乳液较好，包封率最高可达92.6％。
2、粒径分布
样本经水稀释100倍后，采用激光动态光散射法(马尔文激光粒度仪Mastersizer3000)，对实施例1至实施例3中的吡唑醚菌酯乳液的粒径分布进行检测，结果显示对应吡唑醚菌酯颗粒的粒径分布介于450～8000nm之间。
3、Zeta电位分布
样本经水稀释100倍后，以马尔文激光粒度仪Mastersizer 3000进行zeta电位测定，溶液介质选为水。对实施例1至实施例3中的吡唑醚菌酯乳液的粒径zeta电位测定，结果示于对应吡唑醚菌酯颗粒的Zeta电位分布介于-22～-32mV之间。
3、抑制烟草白粉病
选用巴斯夫250克/升吡唑醚菌酯乳油、某国产25％吡唑醚菌酯乳油及实施例2中所得乳液，在烟田中比较几种配方对烟草白粉病的防治效果，结果如下表2所示：
表2对烟草白粉病防效
药剂 防治效果
巴斯夫250克/升吡唑醚菌酯乳油 85.62％
某国产25％吡唑醚菌酯乳油 65.10％
本发明配方乳液 86.33％
从结果来看，采用本发明所用配方所得吡唑醚菌酯乳液其防效远优于国产制剂，与进口制剂防效相当，且所用材料价格低廉，操作步骤简单，有较好的应用前景。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (8)

1.一种吡唑醚菌酯乳液，其特征在于，包括：吡唑醚菌酯油相溶液和谷朊粉水解悬液，其中，吡唑醚菌酯分子吸附于谷朊粉寡肽链周围，吡唑醚菌酯分子与谷朊粉寡肽链相互交联形成网链结构，所述吡唑醚菌酯乳液的粒径分布为450～8000nm，zeta电位-22～-32mV，吡唑醚菌酯含量10％～40％，所述吡唑醚菌酯乳液的制备方法包括以下步骤：
第一步、吡唑醚菌酯油相溶液制备：将吡唑醚菌酯加热熔融后溶于0～60℃的混合溶剂中，配制成吡唑醚菌酯原液；
第二步、谷朊粉水解悬液制备：将谷朊粉用pH＝1.5-4的乳酸配置成5％-15％的悬浊液，50-65℃水浴进行水解，得谷朊粉水解悬液；
第三步、吡唑醚菌酯乳化液制备：向吡唑醚菌酯原液中加入等体积的谷朊粉水解悬液，加入分散剂，表面活性剂，再加入甘油，室温搅拌，制成吡唑醚菌酯乳化液；
第四步、吡唑醚菌酯乳液的制备：向吡唑醚菌酯乳化液中加入黄原胶溶液，室温搅拌，调节pH至5-7，即得吡唑醚菌酯乳液。
2.根据权利要求1所述的吡唑醚菌酯乳液，其特征在于，在第一步中，所述吡唑醚菌酯原液中吡唑醚菌酯的浓度为0.5-1.0g/mL，熔融温度为64～70℃。
3.根据权利要求1所述的吡唑醚菌酯乳液，其特征在于，在第一步中，所述混合溶剂中乙酸乙酯：碳酸二甲酯：乳酸乙酯的体积比例为7:5:5，温度为10-65℃。
4.根据权利要求1所述的吡唑醚菌酯乳液，其特征在于，在第二步中，所述谷朊粉水解悬液中谷朊粉的浓度为20-200mg/mL。
5.根据权利要求1所述的吡唑醚菌酯乳液，其特征在于，在第三步中，所述分散剂为硅藻土，所述表面活性剂为十二烷基二甲基多胺-双季铵盐。
6.根据权利要求5所述的吡唑醚菌酯乳液，其特征在于，各种物质的配比为：吡唑醚菌酯原液5ml，谷朊粉水解物5ml，硅藻土0.25g，十二烷基二甲基多胺-双季铵盐1.25ml，甘油10ml。
7.根据权利要求1所述的吡唑醚菌酯乳液，其特征在于，在第四步中，加入的是7.5ml浓度为10mg/ml的黄原胶水溶胶。
8.根据权利要求1所述的吡唑醚菌酯乳液，其特征在于，所述室温搅拌的时间为10-30分钟，搅拌转速1500r/min。
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Address before: 550081 Guizhou Tobacco Research Institute, guanshanhu District, Guiyang City, Guizhou Province

Applicant before: GUIZHOU INSTITUTE OF TOBACCO SCIENCE

Applicant before: Zhejiang University of Science and Technology