CN111154196A - 一种pedot/离子液体改性pss导电聚合物及其有机溶剂分散液、应用 - Google Patents

一种pedot/离子液体改性pss导电聚合物及其有机溶剂分散液、应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，通过以下方法制得：将PEDOT/PSS水分散体pH调整至7后，在搅拌状态下，将离子液体滴入PEDOT/PSS水分散体中，滴加完毕后继续搅拌反应至少4h；反应结束后过滤，得到的滤出物即为PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物。本发明的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物具有分散于有机溶剂的能力，能够分散于有机溶剂中，能够应用在有机溶剂涂料中，扩大了导电聚合物PEDOT/PSS的应用范围。本发明还提供了一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，分散均匀性与稳定性好，能作为导电组分直接添加至有机溶剂涂料中用于塑料基材表面均匀成膜。

Description

一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物及其有机溶剂分散 液、应用
技术领域
本发明涉及导电高分子材料技术领域，尤其是涉及一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物及其有机溶剂分散液、应用。
背景技术
PEDOT/PSS水分散液为经聚苯磺酸乙烯(PSS)掺杂的聚3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT) 的水溶液，其具有优良的导电性能、透明性和稳定性，被广泛用于抗静电涂料中。
但是由于PEDOT/PSS水分散液以水作为分散基质，其只能应用在抗静电水性涂料中，而塑料基材具有强疏水性、亲水性低的特点，因此含有PEDOT/PSS水分散液的抗静电水性涂料在塑料基材(尤其是聚烯烃基材)表面的涂布性能较差，很难均匀涂覆于塑料基材表面形成厚度均匀的抗静电薄膜，同时形成的抗静电薄膜与塑料基材之间的附着力较低，另外，形成的抗静电薄膜具有较好的亲水性，导致抗静电薄膜的耐水性差。PEDOT/PSS水分散液的上述缺陷在一定程度上限制了导电聚合物PEDOT/PSS的应用。
因此，如何克服PEDOT/PSS水分散液的上述缺陷，扩大导电聚合物PEDOT/PSS的应用范围，具有十分重要的现实意义。
发明内容
本发明提供了一种具有优异的导电性，能有效分散在有机溶剂中，扩大导电聚合物 PEDOT/PSS应用范围的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物。
本发明还提供了一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，分散稳定性好，能应用于有机溶剂涂料。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，所述PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物通过以下方法制得：将PEDOT/PSS水分散体pH调整至7后，在搅拌状态下，将离子液体滴入PEDOT/PSS水分散体中，滴加完毕后继续搅拌反应至少4h；反应结束后过滤，得到的滤出物即为PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物。导电聚合物PEDOT/PSS中PSS上有部分阴离子基具有亲水性，故使得导电聚合物PEDOT/PSS能分散于水中，本发明利用离子液体对导电聚合物PEDOT/PSS中PSS上亲水基的阴离子进行改性，使其转化为疏水基团以降低导电聚合物PEDOT/PSS的亲水性，从而获得一种能够均匀分散于有机溶剂中的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物具有分散于有机溶剂的能力，能够分散于有机溶剂中，因此可直接添加至有机溶剂涂料中用于塑料基材表面均匀成膜，提高导电聚合物PEDOT/PSS的应用范围；通过过滤以去除水、醇和水溶性无机盐；PEDOT/PSS水分散体可按常规方法制备，也可直接市购。
作为优选，按PSS与离子液体摩尔比为1：(0.8～3)的基准，在PEDOT/PSS水分散体中滴加离子液体。离子液体过少，改性效果差，离子液体过多，易析出，因此本发明中控制PSS与离子液体摩尔比为1：(0.8～3)。
作为优选，将离子液体溶于适量的溶剂中后滴入PEDOT/PSS水分散体中。这里的溶剂可为水或各种有机溶剂，根据相应的离子液体进行选择，目的是使离子液体均匀分散。
作为优选，所述离子液体的阳离子为季铵阳离子、季鏻阳离子、咪唑鎓阳离子、吡啶鎓阳离子、吡咯烷鎓阳离子或哌啶鎓阳离子，离子液体的阴离子为CO3Me-、OH-、Cl-或Br-。季铵阳离子可为三丁基甲基铵、乙基二甲基丙基铵、2-羟基甲基-三丁基铵、甲基三辛基铵、四丁基铵、四庚基铵、三(2-羟基乙基)甲基铵、三辛基甲基铵或二(十二烷基)二甲基铵阳离子；季鏻阳离子可为四丁基鏻、三丁基甲基鏻、三丁基十二烷基鏻或三己基十四基鏻阳离子；咪唑鎓阳离子可为1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓、1-苯甲基-3-甲基咪唑鎓、1,3-双(氰基甲基)咪唑鎓、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、1-辛基-3-甲基咪唑鎓、1-癸基 -3-甲基咪唑鎓、1-十二基-3-甲基咪唑鎓、1-(3-氰基丙基)-3-甲基咪唑鎓、1,3-二乙氧基咪唑鎓、1-己基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-辛基咪唑鎓或1-辛基-3-基甲咪唑鎓阳离子；吡啶鎓阳离子可为1-丁基-4-甲基吡啶鎓、1-己基-4-甲基吡啶鎓、1-辛基-4-甲基吡啶鎓、1-癸基-4-甲基吡啶鎓、1-十二烷基-4-甲基吡啶鎓或1-(3-氰基丙基)吡啶鎓阳离子；吡咯烷鎓阳离子可为1- 乙基-1-甲基吡咯烷鎓、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓、1-已基-1-甲基吡咯烷鎓，1-辛基-1-甲基吡咯烷鎓、1-癸基-1-甲基吡咯烷鎓或1-十二烷基-1-甲基吡咯烷鎓阳离子；哌啶鎓阳离子可为1- 丁基-1-甲基哌啶鎓、1-己基-1-甲基哌啶鎓、1-辛基-1-甲基哌啶鎓、1-癸基-1-甲基哌啶鎓或1- 十二烷基-1-甲基哌啶鎓阳离子。离子液体优选1-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,1,1-三丁基鏻氯盐、四正丁基氢氧化鏻、二(十二烷基)二甲基铵碳酸甲酯盐。
作为优选，PEDOT/PSS水分散体中，PEDOT与PSS的质量比为1：(1～10)。控制PEDOT与PSS的质量比为1：(2.4～4)，保证了导电性，同时保证PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物在有机溶剂中的分散效果。
一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，所述PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液包括PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物和极性有机溶剂。本发明的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液由PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物分散在极性有机溶剂中得到，极性有机溶剂优选沸点不超过120℃的，作为分散介质。
作为优选，以PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液的总质量计，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物的质量百分含量为0.5～1％。PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物的质量百分含量为0.5～1％，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物能获得很好的稳定性及分散性，不易凝胶化或沉降。
作为优选，所述极性有机溶剂为二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、 N-甲基-2-吡咯烷酮、乙腈、酚类化合物、醇类化合物、酮类化合物、酯类化合物、烃类化合物、碳酸酯类化合物、醚类化合物中的至少一种。极性有机溶剂与有机溶剂涂料中的有机溶剂相溶即可。
作为优选，所述酚类化合物为甲酚和/或苯酚；所述醇类化合物为异丙醇和/或丁醇；所述酮类化合物为丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮中的至少一种；所述酯类化合物为乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯中的至少一种；所述烃类化合物为甲苯和/或二甲苯；所述碳酸酯类化合物为碳酸乙二酯和/或碳酸丙二酯；所述醚类化合物为二恶烷、二乙醚、乙二醇二烷基醚、丙二醇二烷基醚、聚乙二醇二烷基醚、聚丙二醇二烷基醚中的至少一种。
一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液在抗静电有机溶剂涂料中的应用。具体应用方法为将PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液作为导电组分直接添加至有机溶剂涂料中从而得到抗静电有机溶剂涂料即可，有机溶剂涂料优选油溶性树脂涂料，抗静电有机溶剂涂料形成的涂层厚度为20～5000nm，优选40～1000，最优选 50～500nm。
因此，本发明具有如下有益效果：
(1)利用离子液体对导电聚合物PEDOT/PSS中PSS上亲水基的阴离子进行改性，使其转化为疏水基团以降低导电聚合物PEDOT/PSS的亲水性，从而获得一种能够均匀分散于有机溶剂中的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，得到的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物具有分散于有机溶剂的能力，能够分散于有机溶剂中，能够添加在有机溶剂涂料中，提高导电聚合物PEDOT/PSS的应用范围；
(2)提供了一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，分散均匀性与稳定性好，能作为导电组分直接添加至有机溶剂涂料中用于塑料基材表面均匀成膜。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明做进一步的描述。
实施例1
将PEDOT/PSS水分散液(型号：Orgacon ICP1010，AGFA公司，PEDOT/PSS质量比1:2.5)，用氢氧化钠溶液将pH调整至7后，在搅拌状态下(转速6000rpm)，按PSS与离子液体摩尔比为1：0.8的基准，将离子液体1-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,1,1-三丁基鏻氯盐分散于二氯甲烷中，于50min内缓慢滴入PEDOT/PSS水分散体中，滴加完毕后继续搅拌反应4h；反应结束后过滤，得到的滤出物即为PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物。
将PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物分散于极性有机溶剂甲基乙基酮中，得PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液中，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物的质量百分含量为0.5％。
将100g得到的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液、50g油性聚酯树脂Vylon240(东洋纺株式会社)、3g N-甲基-2-吡咯烷酮和280g甲基乙基酮，搅拌2h，得抗静电有机溶剂涂料。
实施例2
将PEDOT/PSS水分散液(型号：Clevios AI4083，Heraeus公司，PEDOT/PSS质量比1:6，用氢氧化钠溶液将pH调整至7后，在搅拌状态下(转速6000rpm)，按PSS与离子液体摩尔比为1：1.1的基准，将离子液体四正丁基氢氧化鏻分散于水中，于50min内缓慢滴入 PEDOT/PSS水分散体中，滴加完毕后继续搅拌反应6h；反应结束后过滤，得到的滤出物即为PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物。
将PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物分散于极性有机溶剂甲苯中，得PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液中，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物的质量百分含量为0.8％。
将100g得到的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液、45g油性丙烯酸树脂Durasol374/25(购自迈图化工)、1g N-甲基-2-吡咯烷酮和300g甲苯，搅拌2h，得抗静电有机溶剂涂料。
将得到的抗静电有机溶剂涂料用12μm刮棒涂布机涂布于电晕处理后的PE表面，形成涂布，将该涂布膜在干燥温度85℃的条件下加热干燥1分钟，得到抗静电薄膜，分别检测该抗静电薄膜的表面电阻、表面密合性、附着力、耐刮擦性及耐乙醇性，检测方法同时实施例1，检测结果如表1所示。
实施例3
将PEDOT/PSS水分散液(型号：Orgacon ICP1010，AGFA公司，PEDOT/PSS质量比1:4)，用氢氧化钠溶液将pH调整至7后，在搅拌状态下(转速6000rpm)，按PSS与离子液体摩尔比为1：3的基准，将离子液体二(十二烷基)二甲基铵碳酸甲酯盐(根据专利JP2017-145401A 公开的方法制备)分散于甲醇中，于50min内缓慢滴入PEDOT/PSS水分散体中，滴加完毕后继续搅拌反应8h；反应结束后过滤，得到的滤出物即为PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物。
将PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物分散于极性有机溶剂甲基乙基酮中，得PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液中，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物的质量百分含量为1％。
将100g得到的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液、50g油性聚氨酯3100(购自山东摩尔化工有限公司)、3g N-甲基-2-吡咯烷酮和280g甲基乙基酮，搅拌2h，得抗静电有机溶剂涂料。
将实施例1、实施例2、实施例3中得到的抗静电有机溶剂涂料用12μm刮棒涂布机涂布于电晕处理后的PE表面，形成涂布，将该涂布膜在干燥温度85℃的条件下加热干燥1 分钟，得到抗静电薄膜，分别检测该抗静电薄膜以下各项性能指标。
(1)分散稳定性：50℃下放置一周，观察是否有沉淀产生。
(2)表面电阻(Ω/□)：使用电阻测定仪(SIMCO ST-4)测定。
(3)表面密合性：◎表示无缩孔，○表示少量缩孔，×表示缩孔现象严重。
(4)附着力：百格试验，◎表示无脱落，○表示少于5％，×表示大于5％。
(5)耐刮擦性：用无尘布在50g重物/cm2下擦拭10次，目视膜面划痕，测试表面电阻变化，依据以下标准进行：◎表面电阻衰减小于一个数量级，少量划痕；○表面电阻衰减小于一个数量级，划痕明显；×表面电阻衰减多于一个数量级，划痕明显。
(6)耐乙醇性：测试抗静电层耐溶剂性，用棉花沾乙醇来回擦拭20次，目视膜面状态，测试表面电阻变化，依据以下标准进行：◎表面电阻衰减小于一个数量级，少量划痕；○表面电阻衰减小于一个数量级，划痕明显；×表面电阻衰减多于一个数量级，划痕明显。
检测结果如表1所示。
表1实施例1～3中抗静电有机溶剂涂料形成的抗静电薄膜检测结果
Figure BDA0002367997120000051
Figure BDA0002367997120000061
从表1可以看出，本发明的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物可以稳定分散于有机溶剂中形成分散液，且可以将PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液直接添加至有机溶剂涂料中，形成的抗静电薄膜具有优异的导电性能和物理性能，从而使得导电聚合物 PEDOT/PSS能够应用在有机溶剂涂料中，扩大了导电聚合物PEDOT/PSS的应用范围。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (10)

1.一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，其特征在于，所述PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物通过以下方法制得：将PEDOT/PSS水分散体pH调整至7后，在搅拌状态下，将离子液体滴入PEDOT/PSS水分散体中，滴加完毕后继续搅拌反应至少4h；反应结束后过滤，得到的滤出物即为PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物。
2.根据权利要求1所述的一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，其特征在于，按PSS与离子液体摩尔比为1：(0.8～3)的基准，在PEDOT/PSS水分散体中滴加离子液体。
3.根据权利要求1所述的一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，其特征在于，将离子液体溶于适量的溶剂中后滴入PEDOT/PSS水分散体中。
4.根据权利要求1所述的一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，其特征在于，所述离子液体的阳离子为季铵阳离子、季鏻阳离子、咪唑鎓阳离子、吡啶鎓阳离子、吡咯烷鎓阳离子或哌啶鎓阳离子，离子液体的阴离子为CO3Me-、OH-、Cl-或Br-。
5.根据权利要求1所述的一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物，其特征在于，PEDOT/PSS水分散体中，PEDOT与PSS的质量比为1：(1～10)。
6.一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，其特征在于，所述PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液包括PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物和极性有机溶剂。
7.根据权利要求6所述的一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，其特征在于，以PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液的总质量计，PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物的质量百分含量为0.5～1％。
8.根据权利要求6所述的一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，其特征在于，所述极性有机溶剂为二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙腈、酚类化合物、醇类化合物、酮类化合物、酯类化合物、烃类化合物、碳酸酯类化合物、醚类化合物中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的一种PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液，其特征在于，所述酚类化合物为甲酚和/或苯酚；所述醇类化合物为异丙醇和/或丁醇；所述酮类化合物为丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮中的至少一种；所述酯类化合物为乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯中的至少一种；所述烃类化合物为甲苯和/或二甲苯；所述碳酸酯类化合物为碳酸乙二酯和/或碳酸丙二酯；所述醚类化合物为二恶烷、二乙醚、乙二醇二烷基醚、丙二醇二烷基醚、聚乙二醇二烷基醚、聚丙二醇二烷基醚中的至少一种。
10.一种如权利要求6所述的PEDOT/离子液体改性PSS导电聚合物有机溶剂分散液在抗静电有机溶剂涂料中的应用。
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