CN111122733A - 一种同步测定三种晚期糖基化产物的方法 - Google Patents

一种同步测定三种晚期糖基化产物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其包括，将待测液密封油浴加热后冷却；加入萃取柱萃取后复溶；加入内标液，离心得上清液；将所述上清液过滤后进行检测，所述萃取柱包括
Figure DDA0002341069330000011
H2P(H2P)、

Description

一种同步测定三种晚期糖基化产物的方法
技术领域
本发明属于食品加工技术领域，具体涉及一种同步测定三种晚期糖基化产物的方法。
背景技术
晚期糖基化终末产物(Advanced glycation endproducts,AGEs)是蛋白质、多肽或氨基酸的末端自由氨基与还原糖的羰基在美拉德反应中形成的一系列结构复杂化合物的总称。除美拉德反应外，部分AGEs也可由赖氨酸或精氨酸的ε-氨基与糖或油脂氧化生成的二羰基化合物(如乙二醛、丙酮醛和3-脱氧葡萄糖醛酮)直接反应生成。AGEs的概念最早由Brownlee等人于1984年提出，目前已知明确结构的AGEs已有二十多种。医学领域的大量研究表明AGEs在器官、组织和循环系统中的过量聚积会加重机体的氧化应激和炎症反应，诱发或加剧糖尿病，肾衰竭等疾病，具有不可忽视的生理毒性。机体内的AGEs有两个来源：机体内部自己生成的内源性AGEs和通过膳食摄取的食源性AGEs。近年来，越来越多的证据表明食源性AGEs的含量与机体的AGEs水平有着极为密切的关系，且CML、CEL和Pyr是热加工食品中含量较高、研究较为广泛的AGEs，经常作为AGEs标记物来评估食品中AGEs的含量，但目前并无这三种AGEs的高效同步测定方法。因此，高效准确监测食品中CML、CEL和Pyr的含量并探究其在食品加工中的形成机理，对食品安全以及人类的健康有着极为重要的意义。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述的技术缺陷，提出了本发明。
因此，作为本发明其中一个方面，本发明克服现有技术中存在的不足，提供一种同步测定三种晚期糖基化产物的方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其包括，将待测液密封油浴加热后冷却；加入萃取柱萃取后复溶；加入内标液，离心得上清液；将所述上清液过滤后进行检测。
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：；所述萃取柱包括
Figure BDA0002341069320000023
H2P(H2P)、
Figure BDA0002341069320000021
DBX(DBX)或SupelcleanTM LC-18(LC-18)中的一种或几种。
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：所述萃取柱为
Figure BDA0002341069320000022
H2P(H2P)。
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：所述待测液为将麦芽糊精与赖氨酸按照一定的比例溶磷酸盐缓冲溶液制备所得；所述复溶其溶剂为水；所述内标液包括d4-CML、d4-CEL的一种或几种；
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：所述油浴其为在120℃的油浴中加热120min；所述冷却为冰浴冷却；所述离心，其为8000～12000rmp条件下离心8～12min。
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：所述检测为进行HPLC-MS/MS测定。
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：所述检测的色谱条件如下，色谱柱为X-Bridge C18(2.1mm×100mm，3.5μm)，柱温为35℃。流动相A相为乙腈，B相为5mM的九氟戊酸水溶液，流速为0.3mL/min。梯度洗脱条件：0min，5％A；5min，60％A；7min，100％A；9min，100％A；10min，5％A；20min，5％A。运行时间为20min，进样体积为5μL。
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：所述检测的质谱条件如下，采用MRM下的电喷雾正离子模式，离子源温度为110℃，脱溶剂温度为400℃，毛细管电压为3.5kV,锥孔气体和脱溶剂气的流速分别为50L/h和700L/h。其中MRM模式设置为CML：m/z 205→m/z 84；d4-CML：m/z 209→m/z 88；CEL：m/z 219→m/z 84；d4-CEL：m/z 223→m/z 88；Pyr：m/z 255→m/z 175。
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：其中，CML和CEL的测定采用内标法进行定量，Pyr的测定采用外标法进行定量。
作为本发明所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法的优选方案，其中：CML、CEL和Pyr的回收率均可达99％以上。
本发明的有益效果：
本发明实现了同时高效准确监测食品中CML、CEL和Pyr的含量，对其在食品加工中的形成机理具有重要意义。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明的主要目的是开发一种基于高效液相色谱串联三重四级杆质谱仪同步测定三种晚期糖基化产物(AGEs)——羧甲基赖氨酸(CML)、羧乙基赖氨酸(CEL)和吡咯素(Pyr)的方法，从而为研究AGEs的生成机制奠定基础。
实施例1：
(1)构建用于产生AGEs的模拟体系，将麦芽糊精与赖氨酸按照一定的比例溶于100mL的磷酸盐缓冲溶液(100mmol/L，pH＝7.0)中制得工作液；
(2)取5mL的工作液，加入体积为15mL的耐压瓶中并拧紧密封螺帽。将装有工作液的耐压瓶置于120℃的油浴中，加热120min。反应达到指定的时间后立即取出耐压瓶置于冰水浴中冷却；
(3)取一定体积反应液加入
Figure BDA0002341069320000031
H2P(H2P)固相萃取柱，萃取结束后使用氮气吹干并用200μL水复溶，加入一定体积d4-CML溶液和d4-CEL溶液作为内标。再用HPLC-MS/MS测定AGEs的含量。
实施例2：
(1)构建用于产生AGEs的模拟体系，将麦芽糊精与赖氨酸按照一定的比例1:1溶于100mL的磷酸盐缓冲溶液(由磷酸氢二钠和磷酸二氢钠制备而得，100mmol/L，pH＝7.0)中制得工作液；
(2)取5mL的工作液，加入体积为15mL的耐压瓶中并拧紧密封螺帽。将装有工作液的耐压瓶置于120℃的油浴中，加热120min。反应达到指定的时间后立即取出耐压瓶置于冰水浴中冷却；
(3)取一定体积反应液加入
Figure BDA0002341069320000041
DBX(DBX)固相萃取柱，萃取结束后使用氮气吹干并用200μL水复溶，加入200微升d4-CML溶液和d4-CEL溶液作为内标。再用HPLC-MS/MS测定AGEs的含量。
实施例3：
(1)构建用于产生AGEs的模拟体系，将麦芽糊精与赖氨酸按照一定的比例溶于100mL的磷酸盐缓冲溶液(100mmol/L，pH＝7.0)中制得工作液；
(2)取5mL的工作液，加入体积为15mL的耐压瓶中并拧紧密封螺帽。将装有工作液的耐压瓶置于120℃的油浴中，加热120min。反应达到指定的时间后立即取出耐压瓶置于冰水浴中冷却；
(3)取一定体积反应液加入SupelcleanTM LC-18(LC-18)固相萃取柱，萃取结束后使用氮气吹干并用200μL水复溶，加入一定体积d4-CML溶液和d4-CEL溶液作为内标。再用HPLC-MS/MS测定AGEs的含量。
实施例1～3选用的色谱、质谱条件如下：
色谱条件：色谱柱为X-Bridge C18(2.1mm×100mm，3.5μm)，柱温为35℃。流动相A相为乙腈，B相为5mM的九氟戊酸水溶液，流速为0.3mL/min。梯度洗脱条件：0min，5％A；5min，60％A；7min，100％A；9min，100％A；10min，5％A；20min，5％A。运行时间为20min，进样体积为5μL。
质谱条件：采用MRM下的电喷雾正离子模式，离子源温度为110℃，脱溶剂温度为400℃，毛细管电压为3.5kV,锥孔气体和脱溶剂气的流速分别为50L/h和700L/h。其中MRM模式设置为CML：m/z 205→m/z 84；d4-CML：m/z 209→m/z 88；CEL：m/z 219→m/z 84；d4-CEL：m/z 223→m/z 88；Pyr：m/z 255→m/z 175。其中，CML和CEL的测定采用内标法进行定量，以CML和CEL的浓度为横坐标，以其峰面积与相应同位素内标峰面积的比值为纵坐标，绘制标准曲线；Pyr的测定采用外标法进行定量，以Pyr的浓度为横坐标，以Pyr的峰面积为纵坐标，绘制标准曲线。
实施例4：
构建用于产生AGEs的模拟体系，将麦芽糊精与赖氨酸按照一定的比例溶于100mL的磷酸盐缓冲溶液(100mmol/L，pH＝7.0)中制得工作液；
取5mL的工作液，加入体积为15mL的耐压瓶中并拧紧密封螺帽。将装有工作液的耐压瓶置于120℃的油浴中，加热120min。反应达到指定的时间后立即取出耐压瓶置于冰水浴中冷却；
取一定体积反应液进行固相萃取，萃取结束后使用氮气吹干并用200μL水复溶，加入一定体积d4-CML溶液和d4-CEL溶液作为内标，再用HPLC-MS/MS测定AGEs的含量。
本实施例中所涉及的高效液相色谱串联四级杆质谱的条件分别为：
色谱条件：色谱柱为X-Bridge C18(2.1mm×100mm，3.5μm)，柱温为35℃。流动相A相为乙腈，B相为5mM的九氟戊酸水溶液，流速为0.3mL/min。梯度洗脱条件：0min，5％A；5min，60％A；7min，100％A；9min，100％A；10min，5％A；20min，5％A。运行时间为20min，进样体积为5μL。
质谱条件：采用MRM下的电喷雾正离子模式，离子源温度为110℃，脱溶剂温度为400℃，毛细管电压为3.5kV,锥孔气体和脱溶剂气的流速分别为50L/h和700L/h。其中MRM模式设置为CML：m/z 205→m/z 84；d4-CML：m/z 209→m/z 88；CEL：m/z 219→m/z 84；d4-CEL：m/z 223→m/z 88；Pyr：m/z 255→m/z 175。其中，CML和CEL的测定采用内标法进行定量，以CML和CEL的浓度为横坐标，以其峰面积与相应同位素内标峰面积的比值为纵坐标，绘制标准曲线；Pyr的测定采用外标法进行定量，以Pyr的浓度为横坐标，以Pyr的峰面积为纵坐标，绘制标准曲线，结果见表1。
实施例5
(1)构建用于产生AGEs的模拟体系，将麦芽糊精与赖氨酸按照一定的比例溶于100mL的磷酸盐缓冲溶液(100mmol/L，pH＝7.0)中制得工作液；
(2)取5mL的工作液，加入体积为15mL的耐压瓶中并拧紧密封螺帽。将装有工作液的耐压瓶置于120℃的油浴中，加热120min。反应达到指定的时间后立即取出耐压瓶置于冰水浴中冷却；
(3)取一定体积反应液加入STYRE-SCREEN QAX(QAX)固相萃取柱，萃取结束后使用氮气吹干并用200μL水复溶，加入一定体积d4-CML溶液和d4-CEL溶液作为内标。再用HPLC-MS/MS测定AGEs的含量。
本实施例中所涉及的高效液相色谱串联四级杆质谱的条件分别为：
色谱条件：色谱柱为X-Bridge C18(2.1mm×100mm，3.5μm)，柱温为35℃。流动相A相为乙腈，B相为5mM的九氟戊酸水溶液，流速为0.3mL/min。梯度洗脱条件：0min，5％A；5min，60％A；7min，100％A；9min，100％A；10min，5％A；20min，5％A。运行时间为20min，进样体积为5μL。
质谱条件：采用MRM下的电喷雾正离子模式，离子源温度为110℃，脱溶剂温度为400℃，毛细管电压为3.5kV,锥孔气体和脱溶剂气的流速分别为50L/h和700L/h。其中MRM模式设置为CML：m/z 205→m/z 84；d4-CML：m/z 209→m/z 88；CEL：m/z 219→m/z 84；d4-CEL：m/z 223→m/z 88；Pyr：m/z 255→m/z 175。其中，CML和CEL的测定采用内标法进行定量，以CML和CEL的浓度为横坐标，以其峰面积与相应同位素内标峰面积的比值为纵坐标，绘制标准曲线；Pyr的测定采用外标法进行定量，以Pyr的浓度为横坐标，以Pyr的峰面积为纵坐标，绘制标准曲线，结果见表2。
表1 LC-MS/MS法的标准曲线方程、R2、检测限(LOD)值和定量限(LOQ)
Figure BDA0002341069320000061
表2为本发明4种实施例所述模拟体系中AGEs的回收率和精密度(％)
Figure BDA0002341069320000062
注每个条件的杂环胺含量为三个重复，结果以均值±标准偏差表示。
本发明涉及一种基于高效液相色谱串联三重四级杆质谱仪同步测定三种晚期糖基化产物(AGEs)——羧甲基赖氨酸(CML)、羧乙基赖氨酸(CEL)和吡咯素(Pyr)的方法，属于食品加工技术领域。步骤一：构建用于产生AGEs的模拟体系，将麦芽糊精(DE 8-10)与赖氨酸按照一定的比例溶于100mL的磷酸盐缓冲溶液(100mmol/L，pH＝7.0)中制得工作液；步骤二：取5mL的工作液，加入体积为15mL的耐压瓶中并拧紧密封螺帽。将装有工作液的耐压瓶置于120℃的油浴中，加热120min。反应达到指定的时间后立即取出耐压瓶置于冰水浴中冷却。；步骤三：取一定体积反应液进行固相萃取，萃取结束后使用氮气吹干并用200μL水复溶，加入一定体积d4-CML溶液和d4-CEL溶液作为内标，再用HPLC-MS/MS测定AGEs的含量。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：包括，
将待测液密封油浴加热后冷却；
加入萃取柱萃取后复溶；
加入内标液，离心得上清液；
将所述上清液过滤后进行检测。
2.如权利要求1所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：所述萃取柱包括STYRE-
Figure FDA0002341069310000011
H2P(H2P)、STYRE-
Figure FDA0002341069310000012
DBX(DBX)或SupelcleanTM LC-18(LC-18)中的一种或几种。
3.如权利要求1或2所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：所述萃取柱为STYRE-
Figure FDA0002341069310000013
H2P(H2P)。
4.如权利要求3所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：所述待测液为将麦芽糊精与赖氨酸按照一定的比例溶磷酸盐缓冲溶液制备所得；所述复溶其溶剂为水；所述内标液包括d4-CML、d4-CEL的一种或几种。
5.如权利要求1、2或4任一所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：所述油浴其为在120℃的油浴中加热120min；所述冷却为冰浴冷却；所述离心，其为8000～12000rmp条件下离心8～12min。
6.如权利要求1、2或4任一所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：所述检测为进行HPLC-MS/MS测定。
7.如权利要求6所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：所述检测的色谱条件如下，
色谱柱为X-Bridge C18(2.1mm×100mm，3.5μm)，柱温为35℃。流动相A相为乙腈，B相为5mM的九氟戊酸水溶液，流速为0.3mL/min。梯度洗脱条件：0min，5％A；5min，60％A；7min，100％A；9min，100％A；10min，5％A；20min，5％A。运行时间为20min，进样体积为5μL。
8.如权利要求6所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：所述检测的质谱条件如下，
采用MRM下的电喷雾正离子模式，离子源温度为110℃，脱溶剂温度为400℃，毛细管电压为3.5kV,锥孔气体和脱溶剂气的流速分别为50L/h和700L/h。其中MRM模式设置为CML：m/z 205→m/z 84；d4-CML：m/z 209→m/z 88；CEL：m/z 219→m/z 84；d4-CEL：m/z 223→m/z88；Pyr：m/z 255→m/z 175。
9.如权利要求7或8所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：其中，CML和CEL的测定采用内标法进行定量，Pyr的测定采用外标法进行定量。
10.如权利要求9所述的同步测定三种晚期糖基化产物的方法，其特征在于：CML、CEL和Pyr的回收率均可达99％以上。
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