CN111116796A - 过硫酸氢钾氧化还原引发丙烯酰胺的自由基聚合 - Google Patents
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Abstract
本发明属于制备高分子量聚合物领域，涉及丙烯酰胺的水溶液自由基聚合。本发明的反应过程是以KHSO5与水溶性单体AAm构成氧化还原引发体系，引发丙烯酰胺自由基聚合。所得聚合物的粘均分子量范围在9万‑300万。本发明的优势在于操作简单，对外在要求低，所用原料价格比较便宜。
Description
技术领域
本发明属于制备高分子量聚合物领域，与丙烯酰胺（AAm）的自由基聚合有关，特别涉及到过硫酸氢钾氧化还原引发AAm的自由基聚合。
背景技术
AAm是最常见的水溶性单体之一，由于伯酰胺基团的N-H键能较大，目前仅有少部分氧化剂可以成功氧化AAm中的N-H键产生自由基，进而引发聚合。比如，AAm可被超常价态过渡金属盐类络合物氧化为自由基，引发自身聚合，如Ag(Ⅲ)（刘盈海,宋明芳,侯日升.二过碘酸合银(Ⅲ)络离子氧化还原引发丙烯酰胺聚合反应动力学的研究[J].高等学校化学学报,1992(08):1151-1152.）、Ni(IV)（刘盈海, 商亚娟, 李卫平, et al. 二羟基二过碘酸合镍(IV)氧化还原引发丙烯酰胺聚合反应动力学的研究[J]. 高分子学报, 2000(2):235-238. ）和Cu(Ⅲ)（Liu Y,Li J,Yang L,et al.Study on Kinetics of AcrylamidePolymerization Initiated by Potassium Ditelluratocuprate (III) in AlkalineMedium[J].Journal of Macromolecular Science,Part A,2003,40(10):1107-1117.）等。硝酸铈铵可与AAm形成氧化还原体系，生成自由基从而引发丙烯酰胺的聚合（Takahashi T, Hori Y , Sato I . Coordinated radical polymerization and redoxpolymerization of acrylamide by ceric ammonium nitrate[J]. Journal of PolymerScience Part A-1: Polymer Chemistry, 1968, 6(8):2091–2102.）。
过硫酸氢钾（KHSO5），又称过一硫酸氢钾，是一种无机过氧化物，具有强氧化性。KHSO5吸潮或溶于水中会迅速分解为氧气和硫酸钾（中国建筑设计研究院．建筑给水排水设计手册［Ｍ］．下册．北京：中国建筑工业出版社，2008.），因此工业上并不存在KHSO5单剂，而是将KHSO5与硫酸氢钾、硫酸钾结合制成过硫酸氢钾复合盐Oxone（2KHSO5·KHSO4·K2SO4）使用。Oxone也是一种氧化性能非常强大的氧化剂。1984年，Gopalan等使用oxone与AAm在35℃下进行聚合反应，但该过程是在强酸条件下进行的，且其单体浓度非常低，在0.283-0.37mol/L之间，oxone的浓度在0.0202-0.0487 mol/L之间（Gopalan A, Paulrajan S,Vaidyanathan S, et al. Polymerization of acrylamide initiated byperoxomonosulphate and metal ion catalysis [J]. European Polymer Journal,1984, 20(10): 971-973.）。1998年，Vivekanandam等使用超声催化oxone分解在40-55 ℃下引发AAm聚合。同样，其单体浓度非常低，仅为0.3-0.5 mol/L，而oxone的浓度在0.002-0.013 mol/L之间（Vivekanandam T S, Gopalan A, Vasudevan T, et al.Polymerization of acrylamide in the presence of ultrasound andperoxomonosulfate [J]. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry,1998, 36(15): 2715-2719.）。
本发明的反应过程是以KHSO5与水溶性单体AAm构成氧化还原引发体系，在不外加强酸，不使用超声的条件下引发AAm的自由基聚合。本发明的创新点在于使用水溶性的KHSO5建立以水溶性单体AAm为核心的氧化还原引发体系，可获得较高分子量的聚合物。本发明的优势在于：操作简单，对实验条件要求低，所用原料比较廉价易得。
具体实施方法
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细阐述，以下实施例的具体工艺参数应被视为对发明内容的具体化，而非限定或缩小范围。
对比例1：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 N,N-二甲基丙烯酰胺的起始浓度为4.87 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应6 h，未聚合。
对比例2：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 丙烯酸甲酯的起始浓度为4.41 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应6 h，未聚合。
对比例3：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 甲基丙烯酸甲酯的起始浓度为3.77 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应6 h，未聚合。
实施例1：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得0.75 h转化率为38 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为27万。
实施例2：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得1.5 h转化率为45 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为31万。
实施例3：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得3 h转化率为46 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为31万。
实施例4：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得4.5 h转化率为50 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为32万。
实施例5：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得6 h转化率为56 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为33万。
实施例6：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得8 h转化率为76 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为36万。
实施例7：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于50 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得0.5 h转化率为41 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为25万。
实施例8：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于50 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得1 h转化率为55 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为26万。
实施例9：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于50 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得2 h转化率为68 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为27万。
实施例10：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于50 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得4 h转化率为93 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为27万。
实施例11：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于50 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得6 h转化率为100 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为29万。
实施例12：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为4 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得0.5 h转化率为34 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为37万。
实施例13：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为4 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得2.5 h转化率为73 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为42万。
实施例14：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为4 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得4 h转化率为83 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为52万。
实施例15：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得0.75 h转化率为22 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为64万。
实施例16：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得1.5 h转化率为41 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为71万。
实施例17：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得3 h转化率为49 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为75万。
实施例18：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得4.5 h转化率为58 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为78万。
实施例19：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得6 h转化率为75 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为80万。
实施例20：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得8 h转化率为84 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为103万。
实施例21：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为1.2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以 N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得1.5 h转化率为55 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为46万。
实施例22：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为1.2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以 N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得5 h转化率为66 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为50万。
实施例23：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为1.2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以 N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得7 h转化率为68 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为50万。
实施例24：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于30 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得0.75 h转化率为34 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为60万。
实施例25：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于30 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得1.5 h转化率52 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为66万。
实施例26：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于30 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得3 h转化率为68 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为80万。
实施例27：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于30 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得5 h转化率为76 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为88万。
实施例28：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于30 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得7 h转化率为83 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为102万。
实施例29：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得0.5 h转化率3 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为72万。
实施例30：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得2 h转化率14 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为146万。
实施例31：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得4 h转化率69 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为154万。
实施例32：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-3 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得8.5 h转化率69 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为200万。
实施例33：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为2 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得0.75 h转化率57 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为9万。
实施例34：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为2 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得1.5 h转化率64 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为13万。
实施例35：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为2 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得5 h转化率65 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为19万。
实施例36：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为2 mol L-1、KHSO5起始浓度为2×10-2 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得8 h转化率88 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为20万。
实施例37：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-4 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得3 h转化率8 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为161万。
实施例38：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-4 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得4.5 h转化率65 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为248万。
实施例39：
配置总体积为50 mL的水溶液，其中 AAm起始浓度为3 mol L-1、KHSO5起始浓度为4×10-4 mol L-1。加入塑料自封袋中后混合均匀，通氩气除氧。密封后于40 ℃环境下反应。以N，N-二甲基甲酰胺为内标，测得6 h转化率88 %。经黏度法测定所得聚合物粘均分子量为300万。
Claims (3)
1.本发明的目的在于提供一种过硫酸氢钾与丙烯酰胺氧化还原引发自由基聚合的方法，其特征在于：
（1）以过硫酸氢钾为氧化剂，氧化丙烯酰胺产生自由基引发聚合；
（2）本发明涉及的自由基聚合，加入水、丙烯酰胺并充分混合均匀后，通氩气除氧20-30min；
（3）本发明涉及的自由基聚合，反应温度为30-50 ℃。
2.如权利要求1所涉及的丙烯酰胺起始浓度范围为2-4 mol/L。
3.如权利要求1所得到的聚合物粘均分子量范围为9万-300万。
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