CN111116483A - 一种2-咪唑基咪唑类化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2‑咪唑基咪唑类化合物及其制备方法，属于咪唑类衍生物合成技术领域。该制备方法是以炔丙基碳二亚胺和咪唑类化合物为原料，仅采用两步，便制得2‑咪唑基咪唑类化合物，具体包括以下步骤：(1)将炔丙基碳二亚胺、咪唑类化合物于溶剂中混合，进行第一反应，得到加成产物；(2)向所述加成产物中依次加入分子筛、催化剂、多聚甲醛和仲胺，进行第二反应，得到2‑咪唑基咪唑类化合物。本发明公开的制备方法原料廉价易得、操作便捷、产率较高，可在不同部位引入多种取代基，且后处理较方便，适于工业生产，具有良好的工业推广与应用前景。

Description

一种2-咪唑基咪唑类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于咪唑类衍生物合成技术领域，涉及一种2-咪唑基咪唑类化合物 及其制备方法。
背景技术
咪唑结构广泛存在于天然产物、合成药物、功能材料和有机配体中。其 中，2-咪唑基咪唑衍生物因其生物活性和物理性质而引起了人们的极大兴趣。 研究表明，许多2-咪唑基咪唑衍生物具重要的生物活性、药理活性、配位能力 及物理特性，可用于抗血栓药、抗肿瘤药、抗菌剂、杀虫剂、有机配体及有 机电致发光器件材料等。
尽管目前已有许多关于咪唑类化合物制备的报道，但有效便捷地制备2- 咪唑基咪唑衍生物的合成方法仍有待开发，例如，2-卤代咪唑与咪唑SNAr反 应法(请参见：Specht,Z.G.；Cortes-Llamas,S.A.；Tran,H.N.；van Niekerk,C. J.；Rancudo,K.T.；Golen,J.A.；Moore,C.E.；Rheingold,A.L.；Dwyer,T.J.； Grotjahn,D.B.Enablingbifunctionality and hemilability of N-heteroaryl NHCcomplexes.Chem.Eur.J.2011,17:6606-6609)；2-卤代咪唑与咪唑过渡金属催 化偶联法(请参见：Hyun,SeoYong；Kim,Dae Hwan；Oh,Hyeon Jin. Heterocyclic compounds asorg.electroluminescent compounds and /or org. semiconductor materials fororganic electroluminescent device.Korean patent,KR 2015012974)；2-卤代芳基碳二亚胺与咪唑加成/偶联法(请参见：Lv,X.；Bao, W.L.Copper-catalyzed cascadeaddition/cyclization:an efficient and versatile synthesis of N-substituted 2-heterobenzimidazoles.J.Org.Chem.2009,74: 5618–5621)。上述文献报道的合成方法均存在一些缺点，如反应条件苛刻、 底物适用范围狭窄、效率较低等。因此，寻求更便捷、高效和温和地合成2- 咪唑基咪唑衍生物的途径仍具有非常重要的意义。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供2-咪唑基 咪唑类化合物的制备方法，该制备方法具有原料易得、操作简便、条件温和、 效率高等优点。
本发明提供一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将炔丙基碳二亚胺、咪唑类化合物于溶剂中混合，进行第一反应，得 到加成产物；
(2)向所述加成产物中依次加入分子筛、催化剂、多聚甲醛和仲胺，进行 第二反应，得到2-咪唑基咪唑类化合物。
优选的，所述炔丙基碳二亚胺的结构式为
Figure BDA0002287853970000021
所述2-咪唑类 化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000022
所述多聚甲醛的化学式为(HCHO)n；其中R1为苯 基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、3,5-二甲基苯基、对正丁基苯基、对甲 氧苯基、对氯苯基、对碘苯基、β-萘基中的一种，R2为氢、苄基、β-苯乙基、 正己基、环己基中的一种，R3为烷基或芳基。
示范性的，所述2-咪唑基咪唑类化合物的合成反应式的示意图参见附图 1。
优选的，所述步骤(1)中，溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、乙腈、四氢呋喃、 1,2-二氯乙烷中的一种。
优选的，所述步骤(2)中，分子筛与炔丙基碳二亚胺的比例为(100～600) mg:1mmol。
优选的，所述步骤(2)中，催化剂为溴化亚铜、氯化亚铜、碘化亚铜中的 一种，仲胺为二异丙胺、哌啶、N-甲基哌嗪、吗啉、二正丁胺、四氢异喹啉 中的一种。
优选的，所述炔丙基碳二亚胺、咪唑、多聚甲醛、仲胺、催化剂的物质 的量比例为1.0:(1.0～1.5):(1.5～3.0):(1.0～2.0):(0.01～0.1)。
优选的，所述第一反应中，反应温度为室温，反应时间为5～12小时，且 所述第一反应在惰性气氛下进行。
优选的，所述第二反应中，反应温度为80～100℃，反应时间为5～12小 时，且所述第二反应在惰性气氛下进行。
优选的，步骤(2)还包括分离纯化的步骤，具体为：将反应得到的混合物 先用5mL的乙酸乙酯(EtOAc)稀释，随后通过硅胶塞过滤并浓缩，并将留 下的混合物利用柱层析进行分离提纯，得到最终产物。
本发明还有一个目的在于提供上述制备方法得到的2-咪唑基咪唑类化合 物。
一种2-咪唑基咪唑类化合物，所述化合物的结构如通式I所示：
Figure BDA0002287853970000031
其中，R1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、3,5-二甲基苯基、对 正丁基苯基、对甲氧苯基、对氯苯基、对碘苯基、β-萘基中的一种；
R2为氢、苄基、β-苯乙基、正己基、环己基中的一种；
R3为烷基或芳基；
R4、R5均为烷基。
示范性的，所述2-咪唑基咪唑类化合物的结构式可为：
Figure BDA0002287853970000032
Figure BDA0002287853970000041
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明提供了一种2-咪唑 基咪唑类化合物及其制备方法，其中所述制备方法是以炔丙基碳二亚胺和咪 唑类化合物为原料，仅采用两步，便制得2-咪唑基咪唑类化合物，该制备方 法具有以下优点：
(1)所述第一反应和第二反应是在同一个反应装置中完成的，这使得第一 反应的产物无需分离处理，直接进入第二反应，既有利于提高产率，又简化 了操作步骤；(2)该反应的产率较高，且通过柱层析分离即可得到纯度较高的 产品；(3)相关原料廉价易得，还节省了额外溶剂的使用，成本较低；(4)步 骤简单，易于操作，后处理简便，反应条件温和，官能团兼容性好，因而该 制备方法可应用于规模化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实 施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面 描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不 付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为所述2-咪唑基咪唑类化合物的合成反应式的示意图。
图2为实施例1所得到的2-咪唑基咪唑类化合物的1H NMR谱图。
图3为实施例1所得到的2-咪唑基咪唑类化合物的13C NMR谱图。
图4为实施例11所得到的2-咪唑基咪唑类化合物的1H NMR谱图。
图5为实施例11所得到的2-咪唑基咪唑类化合物的13C NMR谱图。
图6为实施例16所得到的2-咪唑基咪唑类化合物的1H NMR谱图。
图7为实施例16所得到的2-咪唑基咪唑类化合物的13C NMR谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行 清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而 不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做 出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法,包括以下步骤：
S1，将炔丙基碳二亚胺、咪唑类化合物于溶剂中混合，进行第一反应， 得到加成产物；
S2，向所述加成产物中依次加入分子筛、催化剂、多聚甲醛和仲胺，进 行第二反应，得到2-咪唑基咪唑类化合物。
在步骤S1中，炔丙基碳二亚胺的结构式为
Figure BDA0002287853970000061
咪唑类化合物的 结构式为
Figure BDA0002287853970000062
多聚甲醛的化学式为(HCHO)n；其中R1为苯基、对甲苯 基、间甲苯基、邻甲苯基、3,5-二甲基苯基、对正丁基苯基、对甲氧苯基、对 氯苯基、对碘苯基、β-萘基中的一种，R2为氢、苄基、β-苯乙基、正己基、环 己基中的一种，R3为烷基或芳基。
为了进一步优化上述技术方案，溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、乙腈、四氢 呋喃、1,2-二氯乙烷中的一种。
所述第一反应及第二反应的总反应式如图1。实际上，在步骤S2中，第 一反应为分子间加成反应，目的是使炔丙基碳二亚胺与咪唑类化合物两者先 进行反应，得到中间产物，而第二反应为分子内加成反应。
为了进一步优化上述技术方案，第一反应中，温度为室温，时间为5～12 小时，且第一反应在惰性气氛下进行。
为了进一步优化上述技术方案，第二反应中，反应温度为80～100℃，反 应时间为5～12小时，且所述第二反应在惰性气氛下进行。
进一步的，惰性气氛为氮气。更进一步的，所述第一反应在无水无氧的 条件下进行。
为了进一步优化上述技术方案，分子筛与炔丙胺的比例为(100～600)mg:1 mmol，优选比例为300mg:1mmol，其中分子筛采用微孔粒径为0.1纳米以上 的分子筛(英文简写为MS)。进一步的，优选微孔粒径为0.1～1纳米的分子 筛，且所述分子筛的作用为吸水的作用。
为了进一步优化上述技术方案，催化剂为溴化亚铜、氯化亚铜、碘化亚 铜中的一种，仲胺为二异丙胺、哌啶、N-甲基哌嗪中、吗啉、二正丁胺、四 氢异喹啉的一种。
其中，仲胺和多聚甲醛所起的作用为与炔键进行三组分偶联，脱除一分 子水。
为了进一步优化上述技术方案，炔丙基碳二亚胺、咪唑类化合物、多聚 甲醛、仲胺、催化剂的物质的量的比例 1.0:(1.0～1.5):(1.5～3.0):(1.0～2.0):(0.01～0.1)，优选比例为1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。
可以理解的是，为了便于滴加各反应原料，炔丙基碳二亚胺、仲胺可分 别先与溶剂1,4-二氧六环混合，得到含炔丙基碳二亚胺的溶液和含仲胺的溶 液，再分别加入至反应体系中。其中在步骤S1中所使用的溶剂用量与步骤S2 中所使用的溶剂用量的总和即为溶剂的总用量。而溶剂的总用量与炔丙胺的 比例可为10mL:1mmol。
此外在步骤S2之后还包括分离纯化的步骤。具体为：将反应得到的混合 物先用5mL的乙酸乙酯(EtOAc)稀释，随后通过硅胶塞过滤并浓缩，并将 留下的混合物利用柱层析进行分离提纯，得到最终产物。
以原料炔丙基碳二亚胺来计算理论产量，将实际得到的产品(经分离纯 化后)的重量除以理论产量，即可得到产品的产率。将经分离纯化后的固体 的重量除以分离纯化之前的固体的重量，即得到产品的纯度。
以下以具体实施例来进一步说明本发明的技术方案，但本发明不局限于 以下实施例。
实施例1：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000071
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中N-炔丙基-N’-对甲苯基 碳二亚胺的用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000072
分子 筛60mg。具体实验过程如下：
在装有搅拌子25mL反应管中，加入咪唑14mg(即0.21mmol)，然后抽 真空通氮气，在无水无氧环境下加入1,4-二氧六环0.5mL，再加入含有N-炔 丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺34mg(即0.2mmol)的1,4-二氧六环溶液0.5mL， 室温下进行第一反应，时间为5小时，采用薄层色谱(简称为TLC)跟踪至原 料反应完全，然后在氮气保护下加入溴化亚铜0.6mg(2mol％)，多聚甲醛36 mg(0.4mmol)和
Figure BDA0002287853970000081
分子筛60mg。之后，通过注射器添加二异丙胺22mg(0.22 mmol)的1,4-二氧六环溶液1mL。升温至80℃，进行第二反应，反应时间为 5小时，TLC跟踪至中间体反应完全，将反应液过滤、减压蒸馏，通过硅胶柱 分离，得到固体产物54mg，最终计算产率为77％，产物的纯度为97.5％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，结果见图2及图3。具 体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.50(s,1H),7.23(d,J＝7.9Hz,2H),7.04(d, J＝8.0Hz,2H),6.95–6.90(m,2H),6.85(s,1H),2.93–2.87(m,2H),2.55–2.49 (m,2H),2.48–2.43(m,2H),2.37(s,3H),0.86(d,J＝6.4Hz,12H).13C NMR (151MHz,CDCl3)δ140.2,137.8,136.9,132.6,131.9,130.7,129.3,127.3,124.1,
Figure BDA0002287853970000082
N-Isopropyl-N-(2-(1'-(m-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-间甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中N-炔丙基-N’-间甲苯基 碳二亚胺的用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000083
分子 筛60mg；且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为 80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物51mg，最终计算产率为72％，产品 的纯度为97.5％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试。具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.52(s,1H),7.32(t,J＝7.7Hz,1H),7.28– 7.24(m,1H),7.00(s,1H),6.96(d,J＝7.8Hz,1H),6.93(s,1H),6.92(d,J＝1.1 Hz,1H),6.86(s,1H),2.98–2.87(m,2H),2.61–2.51(m,2H),2.50–2.45(m,2H), 2.35(s,3H),0.88(d,J＝6.5Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ140.6, 137.8,136.9,134.5,132.5,130.8,130.0,129.3,128.0,124.6,124.2,119.2,49.5, 45.3,27.3,21.3,20.4.
实施例3：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000091
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(o-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-邻甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为0.2 mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000092
分子筛60mg；且第一反应 的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为100℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物48mg，最终计算产率为69％，产品 的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试。具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.52(s,1H),7.40(t,J＝7.5Hz,1H),7.33– 2.27(m,2H),7.24(d,J＝7.6Hz,1H),6.93(d,J＝7.6Hz,2H),6.91(s,1H),2.88 –2.82(m,2H),2.51–2.34(m,4H),1.91(s,3H),0.85(dd,J＝6.3,2.3Hz, 12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ137.7,136.4,136.3,133.6,132.2,131.8, 130.5,129.4,128.5,127.7,124.2,118.5,49.1,45.1,27.7,20.5,17.1。
实施例4：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000093
名称为： N-(2-(1'-(3,5-Dimethylphenyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)-N-isopropylpropa n-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基苯基-N’-3,5-二甲基碳二亚胺：咪唑： 多聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量 为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000094
分子筛60mg；且第 一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物60mg，最终计算产率为82％，产物 的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.53(s,1H),7.08(s,1H),6.95(d,J＝6.3Hz, 2H),6.85(s,1H),6.79(s,2H),2.98–2.87(m,2H),2.61–2.51(m,2H),2.50– 2.46(m,2H),2.30(s,6H),0.89(d,J＝6.1Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3) δ140.2,137.8,136.8,135.5,134.4,131.6,129.2,125.1,124.1,119.2,49.6,45.4, 29.8,21.2,20.3。
实施例5：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000101
名称为： N-(2-(1'-(4-Butylphenyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)-N-isopropylpropan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对正丁基苯基碳二亚胺：咪唑：多 聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为 0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000102
分子筛60mg；且第一 反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物57mg，最终计算产率为72％，产物 的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47(s,1H),7.21(d,J＝8.1Hz,2H),7.04(d, J＝8.1Hz,2H),6.89(s,2H),6.82(s,1H),2.86–2.80(m,2H),2.63–2.58(m, 2H),2.50–2.44(m,2H),2.41–2.36(m,2H),1.57–1.51(m,2H),1.34–1.27(m, 2H),0.88(t,J＝7.3Hz,3H),0.81(d,J＝6.5Hz,12H).13CNMR(151MHz, CDCl3)δ145.1,137.7,136.8,132.7,131.9,130.0,129.1,127.2,124.0,119.2,49.0, 45.2,35.2,33.4,27.6,22.2,20.5,13.9。
实施例6：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000111
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-phenyl-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲醛： 二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为0.2mmol； 溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000113
分子筛60mg；且第一反应的时间 为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物43mg，最终计算产率为63％，产物 的纯度为98％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50(s,1H),7.47–7.42(m,3H),7.19–7.15 (m,2H),6.92(s,1H),6.87(s,2H),2.97–2.87(m,2H),2.66–2.53(m,2H),2.51 –2.44(m,2H),0.88(d,J＝6.4Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ137.8, 136.9,134.5,132.2,130.2,130.0,129.4,127.5,124.4,119.2,49.7,45.3,29.8, 20.2。
实施例7：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000112
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(4-methoxyphenyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan- 2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲氧基苯基碳二亚胺：咪唑：多 聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为 0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000114
分子筛60mg；且第一 反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，产得到固体产物43mg，最终计算产率为58％，产 物的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52(s,1H),7.09(d,J＝8.7Hz,2H),6.94(s, 2H),6.92(d,J＝1.8Hz,2H),6.85(s,1H),3.82(s,3H),2.98–2.80(m,2H),2.56 –2.41(m,4H),0.87(d,J＝6.3Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ160.5, 138.0,136.9,133.0,129.3,128.7,127.0,123.9,119.2,115.3,55.7,49.0,45.1,27.7, 20.6。
实施例8：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000121
名称为： N-(2-(1'-(4-Chlorophenyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)-N-isopropylpropan-2- amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对氯苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为0.2 mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000123
分子筛60mg；且第一反应 的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为100℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物55mg，最终计算产率为74％，产物 的纯度为98％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.52(s,1H),7.43(d,J＝8.6Hz,2H),7.13– 7.10(m,2H),6.96(s,1H),6.89–6.87(m,2H),2.92–2.86(m,2H),2.50–2.45 (m,4H),0.87(d,J＝6.4Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ137.6,137.0, 136.1133.0132.7130.4129.7128.7124.5119.348.944.927.620.6。
实施例9：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000122
名称为： N-(2-(1'-(4-Iodophenyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)-N-isopropylpropan-2-aminee。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对碘苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为0.2 mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000124
分子筛60mg；且第一反应 的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物56mg，最终计算产率为60％，产物 的纯度为97.5％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.78(d,J＝8.5Hz,2H),7.53(s,1H),6.97(s, 1H),6.91(d,J＝8.5Hz,2H),6.89(s,1H),6.87(s,1H),2.92–2.86(m,2H),2.51 –2.45(m,4H),0.87(d,J＝6.5Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ139.4, 137.4,137.1,134.2,132.6,129.6,129.1,124.6,119.3,95.6,49.1,44.9,27.5,20.6。
实施例10：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000131
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(naphthalen-2-yl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2- amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-β-萘基碳二亚胺：咪唑：多聚甲醛： 二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为0.2mmol； 溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000132
分子筛60mg；且第一反应的时间 为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物53mg，最终计算产率为69％，产物 的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.94(d,J＝8.6Hz,1H),7.90(d,J＝7.5Hz, 1H),7.83(d,J＝7.4Hz,1H),7.73(s,1H),7.62–7.55(m,3H),7.21(dd,J＝8.6, 1.9Hz,1H),6.93(d,J＝9.6Hz,2H),6.90(s,1H),3.00–2.81(m,2H),2.73–2.48 (m,4H),0.83(s,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ141.5,138.1,137.0,133.33, 133.31,132.7,131.8,130.6,129.5,128.2,128.1,127.9,127.8,126.7,124.4,119.2, 49.4,45.3,29.8,20.3。
实施例11：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000141
名称为： N-(2-(4'-Hexyl-1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)-N-isopropylpropan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-(α-正己基)炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪 唑：多聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的 用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000143
分子筛60mg； 且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物65mg，最终计算产率为75％，产物 的纯度为98％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.46(s,1H),7.18(d,J＝8.0Hz,2H),7.02(d, J＝8.1Hz,2H),6.89(s,2H),2.80–2.74(m,2H),2.52–2.48(m,2H),2.48– 2.42(m,2H),2.32(s,3H),2.22–2.17(m,2H),1.71–1.61(m,2H),1.41–1.34(m, 2H),1.30–1.25(m,4H),0.84(t,J＝6.9Hz,3H),0.75(d,J＝6.6Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ139.8,136.97,136.92,136.4,132.3,130.5,129.4, 129.1,127.4,119.4,49.1,45.5,31.7,30.3,29.4,27.4,26.8,22.6,21.1,20.5,14.1。
Figure BDA0002287853970000142
N-(2-(4'-Benzyl-1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)-N-isopropylpropan- 2-amine。
原料的物质的量比如下：N-(α-苄基)炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑： 多聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量 为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000144
分子筛60mg；且第 一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物71mg，最终计算产率为80％，产物 的纯度为98％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.49(s,1H),7.34(d,J＝7.5Hz,2H),7.29(t,J ＝7.6Hz,2H),7.22(d,J＝8.1Hz,2H),7.19(t,J＝7.3Hz,1H),7.06(d,J＝8.2 Hz,2H),6.92(d,J＝4.9Hz,2H),3.95(s,2H),2.80–2.71(m,2H),2.56–2.51(m, 2H),2.36(s,3H),2.21–2.14(m,2H),0.73(d,J＝6.6Hz,12H).13C NMR(151 MHz,CDCl3)δ140.3,140.0,137.0,136.7,135.3,132.1,130.6,129.1,128.6, 128.5,128.3,127.4,126.2,119.3,48.9,45.2,33.7,26.8,21.2,20.5。
实施例13：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000151
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(4'-phenethyl-1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propa n-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-[α-(2-苯乙基)]炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺： 咪唑：多聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺 的用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000152
分子筛60mg； 且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物58mg，最终计算产率为64％，产物 的纯度为98％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.54(s,1H),7.29(t,J＝7.4Hz,2H),7.25(d,J ＝7.8Hz,2H),7.23–7.18(m,3H),7.05(d,J＝8.0Hz,2H),6.96(s,2H),3.07– 3.02(m,2H),2.94–2.76(m,4H),2.68–2.41(m,2H),2.38(s,3H),2.16–2.09(m, 2H),0.83(s,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ142.0,140.2,136.9,136.8, 136.0,134.5,132.0,130.7,129.2,128.7,128.4,127.4,126.0,119.3,49.8,45.6, 36.4,29.8,26.1,21.2,20.0。
实施例14：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000161
名称为： N-(2-(4'-Cyclohexyl-1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)-N-isopropylpropan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-(α-环己基)炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪 唑：多聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的 用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000163
分子筛60mg； 且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为100℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物68mg，最终计算产率为78％，产物 的纯度为97.5％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.46(s,1H),7.17(d,J＝5.1Hz,2H),7.07– 6.98(m,2H),6.94–6.82(m,2H),2.86–2.75(m,2H),2.57–2.43(m,3H),2.32 (s,3H),2.25–2.18(m,2H),1.84–1.74(m,4H),1.70–1.64(m,2H),1.40–1.19 (m,4H),0.77(s,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ141.7,139.7,137.1,136.3, 132.2,130.4,129.0,127.3,126.3,119.5,49.1,45.9,36.7,33.3,26.8,26.6,25.9, 21.1,20.4。
实施例15：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000162
名称为： N-Butyl-N-(2-(1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)butan-1-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二正丁胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为0.2 mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000164
分子筛60mg；且第一反应 的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物49mg，最终计算产率为65％，产物 的纯度为98％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.46(s,1H),7.20(d,J＝7.9Hz,2H),7.01(d, J＝8.0Hz,2H),6.91–6.86(m,2H),6.82(s,1H),2.53–2.44(m,4H),2.34(s, 3H),2.27–2.21(m,4H),1.22–1.12(m,8H),0.80(t,J＝6.8Hz,6H).13C NMR (151MHz,CDCl3)δ140.1,137.7,136.8,132.4,131.7,130.7,129.2,127.1,124.1, 119.1,53.6,52.7,29.1,22.2,21.2,20.6,14.0。
实施例16：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000171
名称为： 5'-(2-(Piperidin-1-yl)ethyl)-1'-(p-tolyl)-1'H-1,2'-biimidazole。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：哌啶：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为0.2mmol； 溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000173
分子筛60mg；且第一反应的时间 为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同同实施例1，得到固体产物48mg，最终计算产率为72％，产 物的纯度为98％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.46(s,1H),7.19(d,J＝7.9Hz,2H),6.99(d, J＝8.2Hz,2H),6.87(d,J＝3.8Hz,2H),6.81(s,1H),2.59–2.55(m,2H),2.48– 2.44(m,2H),2.33(s,3H),2.32–2.22(m,4H),1.52–1.47(m,4H),1.37–1.32 (m,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ140.1,137.7,136.8,132.3,131.7,130.7,
Figure BDA0002287853970000172
5'-(2-(4-Methylpiperazin-1-yl)ethyl)-1'-(p-tolyl)-1'H-1,2'-biimidazole。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：N-甲基哌嗪：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为 0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000182
分子筛60mg；且第一 反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物47mg，最终计算产率为67％，产物 的纯度为97.5％。
还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52(s,1H),7.25(d,J＝8.0Hz,2H),7.04(d, J＝8.2Hz,2H),6.95(d,J＝4.5Hz,2H),6.89(s,1H),2.65–2.52(m,6H),2.51– 2.42(m,6H),2.40(s,3H),2.32(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ140.3, 137.9,136.9,131.9,131.7,130.8,129.4,127.2,124.1,119.2,56.8,54.9,52.5,45.8, 22.4,21.3。
实施例18：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000181
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(4-methyl-1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2 -amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：4-甲基咪唑： 多聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量 为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000183
分子筛60mg；且第 一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为100℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物50mg，最终计算产率为68％，产物 的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.34(d,J＝1.2Hz,1H),7.24(d,J＝8.0Hz, 2H),7.05(d,J＝8.2Hz,2H),6.83(s,1H),6.67–6.65(m,1H),2.92–2.84(m, 2H),2.50–2.48(m,2H),2.46–2.42(m,2H),2.38(s,3H),2.11(s,3H),0.85(d,J ＝6.5Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ140.1,138.3,138.0,136.1,132.5, 132.0,130.7,127.3,123.9,115.5,49.1,45.1,27.5,21.3,20.5,13.5。
实施例19：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000191
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(2-methyl-1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2 -amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：2-甲基咪唑： 多聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量 为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000193
分子筛60mg；且第 一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物47mg，最终计算产率为64％，产物 的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.17(d,J＝8.1Hz,2H),6.96(s,1H),6.93(d, J＝3.1Hz,2H),6.75(dd,J＝6.8,1.4Hz,2H),3.09–2.98(m,2H),2.78–2.67(m, 2H),2.59–2.50(m,2H),2.32(s,3H),2.19(s,3H),0.95(d,J＝6.5Hz,12H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ146.6,139.9,137.6,131.5,130.6,129.4,127.8,126.6, 125.0,120.6,50.6,45.2,26.3,21.2,19.7,13.4。
实施例20：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000192
名称为： N-(2-(2-(1H-Benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-5-yl)ethyl)-N-isopropylpropan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：苯并咪唑：多 聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚胺的用量为 0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000194
分子筛60mg；且第一 反应的时间为12小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物46mg，最终计算产率为57％，产物 的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.72(dd,J＝6.8,1.7Hz,1H),7.62(s,1H), 7.56(dd,J＝6.9,1.8Hz,1H),7.32–7.26(m,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),7.04– 6.98(m,3H),3.02–2.89(m,2H),2.70–2.58(m,2H),2.56–2.49(m,2H),2.31 (s,3H),0.91(d,J＝6.1Hz,12H).13CNMR(151MHz,CDCl3)δ142.6,141.9, 140.1,134.3,131.8,131.7,130.7,126.9,125.1,125.0,124.4,123.3,120.3,111.6, 49.5,45.1,29.8,21.2,20.4。
实施例21：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000201
名称为： N-(2-(2-(5,6-Dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-5-yl)et hyl)-N-isopropylpropan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：5,6-二甲基苯 并咪唑：多聚甲醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中碳二亚 胺的用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000202
分子筛60mg； 且第一反应的时间为12小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物52mg，最终计算产率为60％，产物 的纯度为97％。
此外，发明人还对所得产物进行了核磁共振测试，具体的测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.52–7.42(m,2H),7.36(s,1H),7.13(d,J＝ 8.1Hz,2H),7.04–6.90(m,3H),2.96–2.81(m,2H),2.62–2.53(m,2H),2.52– 2.44(m,2H),2.33(s,6H),2.30(s,3H),0.87(d,J＝6.5Hz,12H).13C NMR(151 MHz,CDCl3)δ141.1,141.0,139.9,136.8,133.6,132.8,132.6,132.1,131.9, 130.6,126.9,124.7,120.2,111.7,49.0,45.0,29.8,27.7,21.2,20.6,20.3。
实施例22：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000211
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中N-炔丙基-N’-对甲苯基 碳二亚胺的用量为0.2mmol；溶剂为甲苯，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000214
分子筛60mg； 且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物50mg，最终计算产率为71％，产品 的纯度为97％。
实施例23：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000212
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：氯化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.1:0.02。其中N-炔丙基-N’-对甲苯基 碳二亚胺的用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000215
分子 筛60mg；且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为 80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物47mg，最终计算产率为67％，产品 的纯度为97％。
实施例24：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000213
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.5:2.0:1.1:0.02。其中N-炔丙基-N’-对甲苯基 碳二亚胺的用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000216
分子 筛60mg；且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为 80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物53mg，最终计算产率为75％，产品 的纯度为97％。
实施例25：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000221
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:1.5:1.1:0.02。其中N-炔丙基-N’-对甲苯基 碳二亚胺的用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000223
分子 筛60mg；且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为 80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物49mg，最终计算产率为70％，产品 的纯度为97％。
实施例26：
合成2-咪唑基咪唑类化合物的结构式为
Figure BDA0002287853970000222
名称为： N-Isopropyl-N-(2-(1'-(p-tolyl)-1'H-[1,2'-biimidazol]-5'-yl)ethyl)propan-2-amine。
原料的物质的量比如下：N-炔丙基-N’-对甲苯基碳二亚胺：咪唑：多聚甲 醛：二异丙胺：溴化亚铜＝1.0:1.05:2.0:1.5:0.02。其中N-炔丙基-N’-对甲苯基 碳二亚胺的用量为0.2mmol；溶剂为1,4-二氧六环，其用量为2mL；
Figure BDA0002287853970000224
分子 筛60mg；且第一反应的时间为5小时，第二反应的时间为5小时，温度为 80℃。
具体过程同实施例1，得到固体产物53mg，最终计算产率为76％，产品 的纯度为97.5％。

Claims (10)

1.一种2-咪唑基咪唑类化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式I所示：
Figure FDA0002287853960000011
其中，R1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、3,5-二甲基苯基、对正丁基苯基、对甲氧苯基、对氯苯基、对碘苯基、β-萘基中的一种；
R2为氢、苄基、β-苯乙基、正己基、环己基中的一种；
R3为烷基或芳基；
R4、R5均为烷基。
2.如权利要求1所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法,其特征在于，包括以下步骤：
(1)将炔丙基碳二亚胺、咪唑类化合物于溶剂中混合，进行第一反应，得到加成产物；
(2)向所述加成产物中依次加入分子筛、催化剂、多聚甲醛和仲胺，进行第二反应，得到2-咪唑基咪唑类化合物。
3.根据权利要求2所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述炔丙基碳二亚胺的结构式为
Figure FDA0002287853960000012
所述咪唑类化合物的结构式为
Figure FDA0002287853960000013
所述多聚甲醛的化学式为(HCHO)n；其中R1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、3,5-二甲基苯基、对正丁基苯基、对甲氧苯基、对氯苯基、对碘苯基、β-萘基中的一种，R2为氢、苄基、β-苯乙基、正己基、环己基中的一种，R3为烷基或芳基。
4.根据权利要求2所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、乙腈、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷中的一种。
5.根据权利要求2所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，分子筛与炔丙基碳二亚胺的比例为(100～600)mg:1mmol。
6.根据权利要求2所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，催化剂为溴化亚铜、氯化亚铜、碘化亚铜中的一种，仲胺为二异丙胺、哌啶、N-甲基哌嗪、吗啉、二正丁胺、四氢异喹啉中的一种。
7.根据权利要求2所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述炔丙基碳二亚胺、咪唑、多聚甲醛、仲胺、催化剂的物质的量比例为1.0:(1.0～1.5):(1.5～3.0):(1.0～2.0):(0.01～0.1)。
8.根据权利要求2所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物化合物的制备方法，其特征在于，所述第一反应中，反应温度为室温，反应时间为5～12小时，且所述第一反应在惰性气氛下进行。
9.根据权利要求2所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述第二反应中，反应温度为80～100℃，反应时间为5～12小时，且所述第二反应在惰性气氛下进行。
10.根据权利要求2所述的一种2-咪唑基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)还包括分离纯化的步骤。
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