CN104341459A - 一种n-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物及其合成方法及其应用 - Google Patents
一种n-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物及其合成方法及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种N-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物及其合成方法及其应用，采用的技术方案为：具有通式(I)的结构。合成方法为，1)将4-二茂铁基苯胺溶于无水吡啶中制得4-二茂铁基苯胺吡啶溶液冷却待用；2)将芳香酰氯溶于无水吡啶中，再倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃；3)将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到步骤2)所得的溶液中，反应4-9h后抽滤；4)将滤液倒入水中，析出大量沉淀后，再次抽滤，得固体；5)将所得固体用溶剂重结晶，再用色谱法提纯，得目标产物。该方法简单便捷、可操作性强、高收率且具有普遍性。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学合成领域，具体地说涉及一种N-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物及其合成方法。
背景技术
1951年,Kealy和Paulson合成了二茂铁，其特殊的夹心结构和芳香性,对金属有机化学的发展起到了巨大推动作用。半个世纪以来,二茂铁化学的研究集中在二茂铁及其衍生物的合成、性能及应用研究等方面。目前，二茂铁衍生物主要是在茂环上连有P(Ⅲ)、N、Si、S等杂原子取代基,在电化学和功能材料研究领域中,它们可作为氧化还原的开关、非线性功能材料、磁性材料和半导体材料等；在有机合成研究中,它们可作为不对称催化剂和有机合成的中间体等；在化学制药领域中,它们可作为补血剂、抗癌药物或细菌活性药物等。二茂铁衍生物表现的诸多特点和用途，设计并合成以二茂铁为骨架或含有二茂铁基的新化合物一直是研究的热点。
发明内容
本发明目的在于提供一种N-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物，在二茂铁基团中引入苯环基团和含氮杂原子,以增加所得化合物分子的离域Π键和生物活性,进而改善和提高其电子的传输能力和生物活性。
本发明另一目的在于提供一种N-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物的制备方法，以4-二茂铁基苯胺与相应的芳香酰氯在有机碱的参与下发生反应，制得新型含二茂铁基团、具有共轭结构的化合物，即N-(4-二茂铁基苯基)酰胺，该方法简单便捷、可操作性强、高收率且具有普遍性。
本发明采用的技术方案为：
一种N-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物，具有通式(I)的结构：
其中Ar代表以下基团：
一种上述N-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物的合成方法，包括如下步骤：
1)将4-二茂铁基苯胺溶于无水吡啶中制得4-二茂铁基苯胺吡啶溶液冷却待用；
2)将芳香酰氯溶于无水吡啶中，再倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃；
3)将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到步骤2)所得的溶液中，反应4-9h后抽滤；
4)将滤液倒入水中，析出大量沉淀后，再次抽滤，得固体；
5)将所得固体用溶剂重结晶，再用色谱法提纯，得目标产物。
3、根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述步骤2)中的芳香酰氯是烟酰氯盐酸盐、异烟酰氯盐酸盐、肉桂酰氯、3,5-二硝基苯甲酰氯、3-苯基丙烯酰氯、4-氯苯甲酰氯、3-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酰氯、4-硝基苯甲酰氯、3-硝基苯甲酰氯和2-硝基苯甲酰氯。
所述步骤5)中的溶剂为水、乙醇、硝基甲烷或水和乙醇的混合液体。
所述的色谱法为薄层色谱法或柱色谱法。
所述薄层色谱法中的展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝3：1。
所述柱色谱法中的固定相为硅胶，洗脱机为石油醚：乙酸乙酯＝2.5：1。
本发明具有以下有益效果：
本发明在二茂铁基团中引入苯环基团和含氮杂原子,以增加所得化合物分子的离域Π键和生物活性,进而改善和提高其电子的传输能力和生物活性。经所制备的N-(4-二茂铁基苯基)酰胺化合物的循环伏安图和差分脉冲伏安图表明，该化合物具有良好的电化学性质，可用于氧化-还原、电化学研究等领域。
本发明采用简单、便捷的方法，以4-二茂铁基苯胺与相应的芳香酰氯在有机碱的参与下发生反应，制得新型含二茂铁基团、具有共轭结构的化合物。即N-(4-二茂铁基苯基)酰胺，该方法简单便捷、可操作性强、高收率且具有普遍性。
附图说明
图1为实施例1所制备的N-(4-二茂铁基苯基)-4-吡啶甲酰胺循环伏安图。
图2为实施例1所制备的N-(4-二茂铁基苯基)-4-吡啶甲酰胺差分脉冲伏安图。
图3为实施例4所制备的N-(4-二茂铁基苯基)-3-苯基丙烯酰胺循环伏安图。
图4为实施例4所制备的N-(4-二茂铁基苯基)-3-苯基丙烯酰胺差分脉冲伏安图。
图5为实施例7所制备的N-(4-二茂铁基苯基)-2-氯苯甲酰胺循环伏安图。
图6为实施例7所制备的N-(4-二茂铁基苯基)-2-氯苯甲酰胺差分脉冲伏安图。
图7为实施例10所制备的N-(4-二茂铁基苯基)-2-硝基苯甲酰胺循环伏安图。
图8为实施例10所制备的N-(4-二茂铁基苯基)-2-硝基苯甲酰胺差分脉冲伏安图。
具体实施方式
实施例1
一、N-(4-二茂铁基苯基)-4-吡啶甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-4-吡啶甲酰胺的合成：
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取异烟酰氯盐酸盐0.52g溶于20mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应5h。抽滤，将桔黄色滤液倒入150mL水中，析出大量黄色絮状沉淀，抽滤，得黄色固体。将所得的固体用水加热回流1h后抽滤，得黄色粉末状固体。用TLC法提纯(展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝3：1)，得黄色片状晶体0.104g，收率为18.9％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.024(5H，s，C5H5)，δ＝4.334(2H，s，C5H4)，δ＝4.777(2H，s，C5H4)，δ＝7.564(2H，d，ArH)，δ＝7.728(2H，d，ArH)，δ＝7.872(2H，d，Py)，δ＝8.797(2H，d，Py)，δ＝10.475(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3438(N-H)，1653(C＝O)，1594(C＝C)，1535(C＝C)，1416(C-N)，841(＝C-H)。
质谱：基峰为381(M-H)+
三、N-(4-二茂铁基苯基)-3-吡啶甲酰胺在表现出良好的电化学性质，见附图1-2。
由图1-2可知，N-4-二茂铁苯基-4-吡啶甲酰胺在0.7～(-0.4)V的扫描范围内出现了一对氧化还原峰，当正向扫描(即向电势负方向扫描)时，有还原电流产生，Epc＝100mv处对应的最大峰电流值ipc，反向扫描时，有氧化电流产生，Epa＝172mv处对应的最大峰电流值ipa，|ipc/ipa|＝1，电极反应为可逆氧化还原过程，两峰电流值对应的峰电位值之差，有如下关系：ΔEp＝Epa-Epc＝72mv。
由于该化合物具有的电化学性质，可用于氧化-还原、电化学研究等领域。
实施例2
一、N-(4-二茂铁基苯基)-3-吡啶甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-3-吡啶甲酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取烟酰氯盐酸盐0.52g溶于20mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加上述溶液中，反应4h后，抽滤，将桔黄色滤液倒入水中，析出大量黄色絮状沉淀，抽滤，得黄色固体。将黄色固体用水中回流1h后抽滤，得黄色粉末状固体。用TLC法提纯(展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝3：1)，得黄色片状晶体0.116g，收率为21.2％。
验证：1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.026(5H，s，C5H5)，δ＝4.336(2H，s，C5H4)，δ＝4.778(2H，s，C5H4)，δ＝7.559(3H，m，Py、ArH)，δ＝7.729(2H，d，ArH)，δ＝8.311(1H，d，Py)，δ＝8.773(1H，d，Py)，δ＝9.110(1H，s，Py)，δ＝10.422(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3438(N-H)，1645(C＝O)，1594(C＝C)，1534(C＝C)，1408(C-N)。
质谱：基峰为381(M-H)+。
实施例3
一、N-(4-二茂铁基苯基)-3,5-二硝基苯甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-3,5-二硝基苯甲酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取3,5-二硝基苯甲酰氯0.664g溶于25mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应8h。抽滤，将棕红色滤液倒入150mL水中，析出大量紫色絮状沉淀，抽滤，得紫色固体。将所得的固体用水中加热回流1h后抽滤，得紫色粉末状固体。再用乙醇和水重结晶，再用TLC法提纯(展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝3：1)，得紫黑色条状晶体0.279g，收率为41.2％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.035(5H，s，C5H5)，δ＝4.354(2H，s，C5H4)，δ＝4.799(2H，s，C5H4)，δ＝7.601(2H，d，ArH)，δ＝7.758(2H，d，ArH)，δ＝9.014(1H，s，ArH)，δ＝9.180(2H，s，ArH)，δ＝10.859(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3421(N-H)，1678(C＝O)，1535(NO2)，1340(NO2)，833(＝C-H)，722(＝C-H)。
质谱：基峰为470(M-H)+
实施例4
一、N-(4-二茂铁基苯基)-3-苯基丙烯酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-3-苯基丙烯酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取肉桂酰氯0.48g溶于25mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应6h。抽滤，将棕红色滤液倒入150mL水中，析出大量黄色絮状沉淀，抽滤，得黄色固体。用乙醇和水重结晶，再用TLC法提纯(展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝3：1)，得黄色粉末0.398g，收率67.9％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.030(5H，s，C5H5)，δ＝4.310(2H，s，C5H4)，δ＝4.718(2H，s，C5H4)，δ＝6.892(1H，d，CH)，δ＝7.457(3H，m，ArH、CH)，δ＝7.531(2H，d，ArH)，δ＝7.656(3H，d，ArH)，δ＝7.738(2H，d，ArH)，δ＝9.444(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3455(N-H)，1670(C＝O)，1535(C＝C)，1357(C-N)。
质谱：基峰为406(M-H)+
三、N-(4-二茂铁基苯基)-3-苯基丙烯酰胺表现出良好的电化学性质，见附图3-4。
由图3-4可知，N-4-二茂铁苯基-3-苯基丙烯酰胺在0.9～(-0.5)V的扫描范围内出现了一对氧化还原峰，当正向扫描(即向电势负方向扫描)时，有还原电流产生，Epc＝187mv处对应的最大峰电流值ipc，反向扫描时，有氧化电流产生，Epa＝218mv处对应的最大峰电流值ipa，|ipc/ipa|＝1，电极反应为可逆氧化还原过程，两峰电流值对应的峰电位值之差，有如下关系：ΔEp＝Epa-Epc＝31mv。
由于该化合物具有的电化学性质，可用于氧化-还原、电化学研究等领域。
实施例5
一、N-(4-二茂铁基苯基)-4-氯苯甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-4-氯苯甲酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取4-氯苯甲酰氯0.504g溶于25mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应7.5h。抽滤，将桔黄色滤液倒入150mL水中，析出大量黄色絮状沉淀，抽滤，得黄色固体。用硝基甲烷重结晶，再用TLC法提纯(展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝3：1)，得黄色片状晶体0.099g，收率为16.5％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.022(5H，s，C5H5)，δ＝4.333(2H，s，C5H4)，δ＝4.773(2H，s，C5H4)，δ＝7.545(2H，d，ArH)，δ＝7.636(2H，d，ArH)，δ＝7.724(2H，d，ArH)，δ＝8.007(2H，d，ArH)，δ＝10.307(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3413(N-H)，1661(C＝O)，1611(C＝C)，1517(C＝C)，1332(C-N)，816(＝C-H)
质谱：基峰为414(M-H)+
实施例6
一、N-(4-二茂铁基苯基)-3-氯苯甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-3-氯苯甲酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取3-氯苯甲酰氯0.504g溶于25mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应6h。抽滤，将桔黄色色滤液倒入150mL水中，析出大量黄色絮状沉淀，抽滤，得黄色固体。用柱色谱分离(以硅胶为固定相，以石油醚：乙酸乙酯＝10：1为洗脱剂)。得黄色条状晶体0.426g，收率71.2％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.177(5H，s，C5H5)，δ＝4.490(2H，s，C5H4)，δ＝4.935(2H，s，C5H4)，δ＝7.761(3H，q，ArH)，δ＝7.884(3H，t，ArH)，δ＝8.091(1H，d，ArH)，δ＝8.167(1H，s，ArH)，δ＝10.510(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3421(N-H)，1653(C＝O)，1569(C＝C)，1517(C＝C)，824(＝C-H)。
质谱：基峰为414(M-H)+
实施例7
一、N-(4-二茂铁基苯基)-2-氯苯甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-2-氯苯甲酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g(1.44mmol)溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取2-氯苯甲酰氯0.51g(2.88mmol)溶于25mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应6h。抽滤，将黄色滤液倒入150mL水中，析出大量黄色絮状沉淀，抽滤，得黄色固体。用N，N-二甲基甲酰胺和水结晶，用TLC法提纯(展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝3：1)，得黄色粉末状固体0.060g，收率为10.3％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.022(5H，s，C5H5)，δ＝4.330(2H，s，C5H4)，δ＝4.765(2H，s，C5H4)，δ＝7.604(6H，m，ArH)，δ＝7.675(2H，d，ArH)，δ＝10.497(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3438(N-H)，1661(C＝O)，1611(C＝C)，1527(C＝C)，1332(C-N)，824(＝C-H)。
质谱：基峰为414(M-H)+
三、N-(4-二茂铁基苯基)-2-氯苯甲酰胺表现出良好的电化学性质，见附图5-6。
由图5-6可知，N-4-二茂铁苯基-2-氯苯甲酰胺在0.9～(-0.5)V的扫描范围内出现了一对氧化还原峰，当正向扫描(即向电势负方向扫描)时，有还原电流产生，Epc＝115mv处对应的最大峰电流值ipc，反向扫描时，有氧化电流产生，Epa＝186mv处对应的最大峰电流值ipa，|ipc/ipa|＝1，电极反应为可逆氧化还原过程。两峰电流值对应的峰电位值之差，有如下关系：ΔEp＝Epa-Epc＝71mv。
由于该化合物具有的电化学性质，可用于氧化-还原、电化学研究等领域。
实施例8
一、N-(4-二茂铁基苯基)-4-硝基苯甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-4-硝基苯甲酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取4-硝基苯甲酰氯0.53g溶于25mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应8h。抽滤，将棕红色滤液倒入150mL水中，析出大量紫色絮状沉淀，抽滤，得紫色固体。将所得的固体用水加热回流1h后抽滤，得紫色固体。用柱色谱分离(以硅胶为固定相，二氯甲烷为洗脱剂)。得紫色粒状晶体0.129g，收率为21.1％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.028(5H，s，C5H5)，δ＝4.342(2H，s，C5H4)，δ＝4.787(2H，s，C5H4)，δ＝7.570(2H，d，ArH)，δ＝7.743(2H，d，ArH)，δ＝8.210(2H，d，ArH)，δ＝8.402(2H，d，ArH)，δ＝10.565(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3429(N-H)，1653(C＝O)，1585(C＝C)，1527(NO2)，1348(NO2)，833(＝C-H)。
质谱：基峰为425(M-H)+
实施例9
一、N-(4-二茂铁基苯基)-3-硝基苯甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-3-硝基苯甲酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取3-硝基苯甲酰氯0.53g溶于25mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应9h。抽滤，将棕红色滤液倒入150mL水中，析出大量棕色絮状沉淀，抽滤，得棕色固体。将所得的固体用水加热回流1h后抽滤，得棕色粉末状固体。再用柱色谱分离(以硅胶为固定相，石油醚：乙酸乙酯＝2.5：1为洗脱剂)。得棕紫色片状晶体0.485g，收率79.1％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.030(5H，s，C5H5)，δ＝4.343(2H，s，C5H4)，δ＝4.786(2H，s，C5H4)，δ＝7.574(2H，d，ArH)，δ＝7.747(2H，d，ArH)，δ＝7.883(1H，t，ArH)，δ＝8.468(2H，t，ArH)，δ＝8.800(1H，s，ArH)，δ＝10.581(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3429(N-H)，1653(C＝O)，1594(C＝C)，1517(NO2)，1348(NO2)，833(＝C-H)。
质谱：基峰为425(M-H)+
实施例10
一、N-(4-二茂铁基苯基)-2-硝基苯甲酰胺的结构式为：
二、N-(4-二茂铁基苯基)-2-硝基苯甲酰胺的合成
取4-二茂铁基苯胺0.40g溶于25mL无水吡啶中冷却待用。取2-硝基苯甲酰氯0.53g溶于25mL无水吡啶中，倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃，再将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到上述溶液中，反应9h。抽滤，将棕红色滤液倒入150mL水中，析出大量棕色絮状沉淀，抽滤，得棕色固体。将所得的固体用水加热回流1h后抽滤，得棕色粉末状固体。再用柱色谱分离(以硅胶为固定相，石油醚：乙酸乙酯＝3：1为洗脱剂)。得棕紫色片状晶体0.492g，收率80.2％。
验证：
1H NMR：(DMSO-d6)：δ＝4.038(5H，s，C5H5)，δ＝4.344(2H，s，C5H4)，δ＝4.779(2H，s，C5H4)，δ＝7.556(2H，d，ArH)，δ＝7.632(2H，d，ArH)，δ＝7.808(2H，t，ArH)，δ＝7.892(1H，t，ArH)，δ＝8.174(1H，d，ArH)，δ＝10.672(1H，s，NH)。
IR(cm-1)：3438(N-H)，1645(C＝O)，1577(C＝C)，1517(NO2)，1348(NO2)。
质谱：基峰为425(M-H)+
三、N-(4-二茂铁基苯基)-2-硝基苯甲酰胺表现出良好的电化学性质，见附图7-8。
由图7-8可知，N-4-二茂铁苯基-2-硝基苯甲酰胺在0.8～(-0.4)V的扫描范围内出现了一对氧化还原峰，当正向扫描(即向电势负方向扫描)时，有还原电流产生，Epc＝118mv处对应的最大峰电流值ipc，反向扫描时，有氧化电流产生，Epa＝199mv处对应的最大峰电流值ipa，|ipc/ipa|＝1，电极反应为可逆氧化还原过程，两峰电流值对应的峰电位值之差，有如下关系：ΔEp＝Epa-Epc＝81mv。
由于该化合物具有的电化学性质，可用于氧化-还原、电化学研究等领域。
Claims (7)
1.一种N-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物，其特征在于具有通式(I)的结构：
其中Ar代表以下基团：
2.一种权利要求1所述N-(4-二茂铁基苯基)酰胺类化合物的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
1)将4-二茂铁基苯胺溶于无水吡啶中制得4-二茂铁基苯胺吡啶溶液冷却待用；
2)将芳香酰氯溶于无水吡啶中，再倒入圆底烧瓶中搅拌冷却至0～5℃；
3)将冷却好的4-二茂铁基苯胺吡啶溶液滴加到步骤2)所得的溶液中，反应4-9h后抽滤；
4)将滤液倒入水中，析出大量沉淀后，再次抽滤，得固体；
5)将所得固体用溶剂重结晶，再用色谱法提纯，得目标产物。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述步骤2)中的芳香酰氯是烟酰氯盐酸盐、异烟酰氯盐酸盐、肉桂酰氯、3,5-二硝基苯甲酰氯、3-苯基丙烯酰氯、4-氯苯甲酰氯、3-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酰氯、4-硝基苯甲酰氯、3-硝基苯甲酰氯和2-硝基苯甲酰氯。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述步骤5)中的溶剂为水、乙醇、硝基甲烷或水和乙醇的混合液体。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的色谱法为薄层色谱法或柱色谱法。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述薄层色谱法中的展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝3：1。
7.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述柱色谱法中的固定相为硅胶，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝2.5：1。
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN112920228A (zh) * | 2021-02-01 | 2021-06-08 | 衡阳师范学院 | 芳环桥联的二茂铁及二苯胺化合物及其制备方法和应用 |
| CN115043886A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-09-13 | 广西民族大学 | 二茂铁酰胺衍生物及其合成方法和应用 |
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2014
- 2014-09-30 CN CN201410521509.0A patent/CN104341459A/zh active Pending
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