CN111087451B - 一种能够增加皮肤抗皱功能的化合物及其在制备化妆品中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种能够增加皮肤抗皱功能的化合物及其在制备化妆品中的用途,所述化妆品含有修饰的化合物,修饰基团为细胞活性促进肽,该多肽能够较好的促进细胞活性,具有促进胶原分泌活性、及抗衰老活性,将其偶联到化合物中去后,能够显著的协同促进化合物的特性,促进皮肤的抗皱效果。偶联后的化合物本身具有细胞毒性低、无溶血活性、结构简单、易于制备等特点,因此将其应用在抗衰老化妆品领域具有较好的市场前景。
Description
技术领域
本发明属于生物医药领域,具体涉及一种能够增加皮肤抗皱功能的化合物及其在制备化妆品中的用途。
背景技术
化妆品根据其组成的来源,可以分为天然来源的化妆品和化合物来源的化妆品。化妆品中常用的高分子化合物多为水溶性高分子化合物,水溶性高分子化合物又称水溶性树脂或水溶性聚合物,是一种亲水性的高分子材料,在水中能溶解或溶胀而形成溶液或分散液。水溶性高分子化合物的亲水性,来自于其分子中含有的亲水基因。最常见的亲水基团是羧基、羟基、酰胺基、胺基、醚基等。这些基团不仅使高分子具有亲水性,而且使它具有许多宝贵的性能,如粘合性、成膜性、润滑性、成胶性、螯合性、分散性、絮凝性、减磨性、增稠性、流变性、增溶、增泡稳泡、浊点升高、保湿等。水溶性高分子化合物可以分为四大类:有机天然水溶性高分子化合物,有机半合成水溶性高分子化合物、有机合成水溶性高分子化合物和无机水溶性高分子化合物。
近些年来,“天然”是化妆品宣传的最大卖点,含天然成分的个人护理品的消费需求持续增长。目前,天然成分已成为化妆品市场的主流,人们对健康和养生的重视程度的增加,直接推动了天然化妆品市场的需求。拥有国际知名化妆品品牌的公司都想在天然有机产品市场中占有一席之地。用天然原料作为活性成分配制的化妆品,不仅提升了优质化妆品的形象,还坚定了消费者的信心。
在使用化妆品的众多消费者中,保持年轻化几乎是每个人的愿望。全球抗衰老产品的增长速度远远超过其他护肤类产品。抗衰老产品在三大功效(美白、防晒和抗衰老)产品的专利申请量中处于绝对优势。这表明在市场导向下,随着消费者对抗皱化妆品需求的增长,企业对于抗皱产品的研发不断增多,抗皱化妆品在整个化妆品产业中占有越来越重要的位置。
透明质酸、海藻提取物、芦荟及各种中草药提取物是比较常见的功能添加剂,在植物抗衰老提取物中,常见的有葡萄籽提取物,茶叶提取物,红景天提取物,这些物质都具有一定的抗衰老的效果。应当注意的是,天然动植物提取物都具有其特殊的化学性质,因此化妆品配方设计者不但要严格考虑添加剂量、添加温度,而且在加人多种天然提取物时,必须注意其配伍性。
自从伦敦大学医学院教授Buyliss博士首先发现活性生物多肽物质以来.特别是自从国外科学家发现并证实与皮肤组织细胞相关的生长因子多肽、胶原多肽、谷胱甘肽、肌肽和胜肽(铜肽)等天然活性肽,基因重组多肽因子和化学合成多肽等成功在皮肤美容抗衰老化妆品中应用以来.人们对活性生物多肽与面部美容和皮肤抗衰老的研究与应用日益深入,并不断研究和证实了它们在皮肤美容、护肤保健和皮肤抗衰老等方面所具有的积极作用和重要应用价值。目前.世界上已有许多科学家和研究人员都在致力于活性生物多肽在皮肤美容和抗衰老产品的研究和开发.并在一些关键领域和瓶颈技术上取得了积极进展和重要突破。
CN201480017060.2公开了一系列对皮肤有改善的化合物,然而其改善效果有待于进一步提高。
但是在市场上仍然缺乏一种高效的并且安全性较好的增加皮肤抗皱功能的化合物。
发明内容
本发明涉及一种高效的并且安全性较好的增加皮肤抗皱功能的化合物。
更进一步的,本发明提供了一种具有增加皮肤抗皱功能的修饰的化合物,所述修饰的化合物如式(I)所示:
其中,修饰前的化合物为式(II)所示的化合物:
该化合物已经在CN201480017060.2中公开,本身具有一定的抗皱功能,但是其功能活性还有待进一步提高。
本发明另外提供一种细胞活性促进肽,其序列如VNHNYDFPWPDSEGKPPPHWLAKSPQK。该促进肽是申请人前期研发获得能够促进细胞活性,提高细胞胶原蛋白分泌量的生物活性短肽。
此外,本发明还提供一种抗皱护肤品,其含有5.0%的式(I)化合物、1% PEG - 蜂蜡,0.5%十八烷基豆蔻酯 、10% 甘油 、0.05%维生素E、0.04%辅酶 Q10、0.01%维生素 A 、0.5%辛基十二醇、1%甘油三月桂酸酯 、0.05%香料、5%透明质酸钠、3%十六烷基三甲基氯化铵。
本发明另外提供一种抗皱护肤面霜,其特征在于其中含有式(I)化合物以及其他本领域常用的材料。
本发明的化合物除了活性成分或药学上可接受的载体外, 可以制备赋形剂等,包括但不限于局部制剂,如霜剂,洗剂,软膏(半固体外用制剂),微乳液,凝胶,糊剂,(TTS)经皮制剂(如贴剂,绷带等)等。 药学上可接受的载体包括乳糖,葡萄糖,蔗糖,淀粉(例如 玉米淀粉, 土豆淀粉), 纤维素, 及其衍生物(如羧甲基纤维素钠, 乙基纤维素, 等), 麦芽, 明胶, 滑石, 固体润滑剂(如硬脂酸, 硬脂酸镁等), 硫酸钙, 植物油(如花生油),棉籽油, 芝麻油, 橄榄油等),多元醇(如丙二醇,甘油等),海藻酸,乳化剂(如吐温),保湿剂(如十二烷基硫酸钠),着色剂,调味剂,稳定剂,抗氧化剂,防腐剂,水,盐水,磷酸盐缓冲液等。 这样的载体使得本发明的药物组合物能够根据可用于选择本发明的一种或多种的制剂而被适当地选择。 本发明药物组合物的赋形剂配方可根据可使用的物质而适当选择,例如羧甲基纤维素钠,甲基纤维素,羟丙基甲基纤维素盐酸盐,海藻酸钠,聚乙烯吡咯烷酮等可作为悬浮剂或分散剂等。
本发明的有益效果在于:本发明提供的一种细胞活性促进肽,该多肽能够较好的促进细胞活性,具有促进胶原分泌活性、及抗衰老活性。将其偶联到化合物中去后,能够显著的协同促进化合物的特性,促进皮肤的抗皱效果。而且偶联后的化合物本身具有细胞毒性低、无溶血活性、结构简单、易于制备等特点,因此将其应用在抗衰老化妆品领域具有较好的市场前景。
附图说明
图1 为细胞毒性水平(%)检测结果。
具体实施方式
以下结合附图和技术方案,进一步说明本发明的具体实施方式。下述实施例中未特别强调的实验材料均为常规实验材料,无特别要求,都是本领域技术人员容易获得的常规材料。
实施例1 偶联化合物的制备
多肽-化合物偶联物的制备按照CN201480017060.2中实施例A3步骤的化合物合成路径合成本发明式(II)的化合物。然后在50m反应瓶中加入1mmol式(II)化合物,1mmol O-苯并三氮唑-N,N,N’,N’ -四甲基脈四氟硼酸醋(TBTU),5mlDMF,氮气保护,滴加0.5mmol)N,N-二异丙基己胺值(DIEA),25℃揽拌1.5h后,加入0.1g细胞活性促进肽(序列为VNHNYDFPWPDSEGKPPPHWLAKSPQK),36℃揽拌3.5h后,终止反应。使用MS-IT-TOF确定分子量正确后,使用HPLC纯化粗产物,得到纯度达到99.96%的纯化产物。通过结构分析得到偶联后的偶联物结构式如式(I)所示:。
实施例2 化合物毒性检测
(1)细胞培养
在37℃、5%CO2的孵化器内,在包含100U/ml青霉素/链霉素和10%FBS的DMEM培养基内进行培养而制备人成纤维细胞。
(2)含有式(I)化合物的培养基的制备
在实施例1的化合物中混入DMEM粉末(GIBCO,New York,USA),然后加入抗生素(100U/ml的青霉素/链霉素) 和10%FBS来制备含有5%式(I)化合物的培养基以及含有50%式(I)化合物的培养基,以不加化合物培养基作为空白对照,以加入式(II)化合物的培养基作为正向对照,其浓度分别也是5%和50%。
(3)化合物的细胞毒性的测试
在24孔板中加入在步骤(1)中制备的人成纤维细胞并培养24小时,然后用无血清培养基替换所述培养基。随后,其中加入在(2)中制备的化合物的DMEM培养基,然后培养24小时。待培养24小时后,其中加入5mg/ml MTT溶液,然后在37℃孵化器中进一步培养24小时。待培养后,去上清液,然后在MTT还原形成的甲瓒 (Formazan)中加入二甲基亚砜(DMSO)以溶解细胞。然后,通过利用ELISA全自动定量绘图酶标仪(SoftMax Pro5,MolecularDevices,USA)测量540nm下的吸光率。将经过DMEM培养基 处理的不含化合物的细胞用作对照组,然后评估相对于对照组的细胞毒性水平(%)。其结果在图1中展示。
如图1所示,用50%式(I)化合物处理的细胞展现出3%细胞毒性,然而用5%(式)化合物处理的细胞基本上没有展现出细胞毒性。用50%式(II)化合物处理的细胞展现出4%细胞毒性,然而用5%式(II)化合物处理的细胞同样也基本上没有展现出细胞毒性。这说明,采用5%式(I)化合物具有较高的安全性。
实施例3 Western blotting电泳法检测COL1蛋白表达
人皮肤成纤维细胞(HFF-1)用含有15%胎牛血清的DMEM培养基培养至生长对数期,用0.25%胰酶消化后,以105个/ml接种于6孔板中,每孔2ml。在37℃的CO2培养箱中过夜培养使细胞贴壁,待细胞密度长至80%左右,将培养基吸去,用磷酸盐缓冲液(PBS:0.8gNaCl;0.2g KCl;2.9g Na2HPO4.12H2O;0.27g KH2PO4溶于800ml去离子水,搅拌溶解,定容至 1L,用浓HCl调节PH至7.4,高压灭菌)洗涤细胞2-3次。加入终浓度为5%式(I)化合物样品,加入对照终浓度为5%式(II)化合物样品,空白加入2%血清 DMEM培养24h。然后弃去细胞上层培养液,1000g离心5min收集细胞, 用预冷的PBS洗涤细胞两次。每孔细胞内加入250ulRIPA细胞裂解液[50Mm Tris-HCl (PH7.4) ,1%Nonidet P-40,0.25%脱氧胆酸钠,150mM NaCl,1mM EDTA, 1mM PMSF, 1 m M NaF, 1mM Na3VO4, 各1ug/ml的aprotinin,leupeptin和pepstatin,冰上裂解30min。4℃, 12000g离心20min,小心吸取上清,并将上清分装至新的eppendorf管,吸取2ul用Bradford法测定蛋白浓度。40ug裂解产物在8%的SDS-PAGE电泳后转移至PVDF膜上,5%牛血清白蛋 白封闭2h;加特异一抗,一抗Col1(1:2000)购自Cell Signaling Technology公司,β -actin (1:3000)购自ComWinBiotech公司,按说明书操作,4℃孵育过夜;TBST(39g Tris , 89gNaCl,0.29g KCl,0.5%Tween,定容至1000ml,用浓HCl调节PH至7.4)洗涤3次,每次 5min;然后加辣根过氧化酶(HRP)标记羊抗兔/鼠抗体常温孵育1h,二抗购自Cell Signaling Technology公司,TBST洗涤3次,每次5min;暗室中加入显色液显色。每个化合物组实验重复三次。结果如表1显示,经过式(I)化合物处理的细胞中I型胶原蛋白含量比对照的细胞中I型胶原蛋白含量提高了67.5%,显著高于式(II)化合物处理的细胞中I型胶原蛋白含量。
表1 COL1表达量
实施例4 皮肤测试实验
样品组 :爽肤水加5%式(I)化合物;
对照组 :爽肤水加5%式(II)化合物;
空白组 :爽肤水。
志愿者者共计30人 ,18—45岁 ,性别随机。志愿者排除条件符合 《化妆品接触性皮炎诊断标准及处理原则》纳人、排除标准。测试仪器:皮肤弹性测试仪 MPA580(德国 CK公司 );对志愿者随机左右脸颊和眼角使用化妆品。试受试者于每日早晚各涂一次,使用周期为4周,在测试周期内不得使用其他化妆品。共进行4次,分为初始值及使用化妆品1周、2周和4周后,每周同一时间受试者将面部位洗净,静坐 20~3 0min后,由测试者使用测试仪器测定相应部位数值。应用 SigmaStat 3.5软件对数据组进行正态分布分析 ,由Ra 、 Rz 、Rt 三个指标来看。Ra 、Rz 和Rt 值数值越低,皮肤粗糙度越小,皮肤越光滑。4周后的样品组结果显示:Rt与使用前变化率明显降低,且在测试周期内,皮肤纹理度相对使用前和空白组的变化率 ,在第1周 、第2周和第4周时均为负值,数据无差异性 ,但低于使用前和空白组,即粗糙程度呈降低趋势。在测试周期内,受试部位使用样品后,算术平均粗糙度 Ra相对使用前和空白组的变化率,在第1周、第2周和第4周时低于空白组 ,且为负值。在测试周期内,受试部位使用样品后 ,皮肤平均粗糙度Rz相对使用前和空白组的变化率 ,在第1周 、第2周和第4周时低于空白组 ,且为负值,从以上结果可以看出,本发明的化合物能够较好的改善皮肤特性,提高皮肤抗衰老水平。而对照组的效果与空白组非常接近,基本上没有提高皮肤抗衰老的能力或者说提高皮肤抗衰老的能力很微弱。
应当理解的是,本发明在其应用上并不一定局限于在以下说明中所描述和/或在附图中所说明的组件的构造和布置的细节。本发明能够具有除所述和以不同方式实践或进行的那些实施方案之外的实施方案。而且,应理解本文所采用的短语和术语以及摘要出于描述目的并且不应视为限制性的。
这样,本领域技术人员将了解在基于本公开时的概念可容易用作设计用于执行本发明的若干目的的其他结构、方法和系统的基础。因此,重要的是权利要求书应被认为是包括此类等效结构至它们不背离本发明的精神和范围的程度。
Claims (6)
3.如权利要求2所述的化妆品,其特征在于:还含有其他常用的化妆品组分。
4.如权利要求3所述的化妆品,其特征在于:所述其他常用的化妆品组分为:1% PEG -蜂蜡 ,0.5%十八烷基豆蔻酯 、10% 甘油 、0.05%维生素E、0.04%辅酶 Q10、0.01%维生素 A、0.5%辛基十二醇、1%甘油三月桂酸酯 、0.05%香料、5%透明质酸钠、3%十六烷基三甲基氯化铵。
6.权利要求1所述的化合物在制备抗皱化妆品中的用途,其特征在于:式(I)所示的化合物在化妆品中的含量不高于5%。
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