CN111072930B - 一种含氟噻吩衍生物聚合物薄膜pedot-f及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含氟噻吩衍生物聚合物薄膜pedot-f及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT‑F及其制备方法与应用。所述的PEDOT‑F制备方法为：在三电极电解池体系中，以3‑(N‑三氟乙酰氨基)噻吩和3,4‑乙烯二氧噻吩为单体，以高氯酸锂为支持电解质，以乙腈为电解溶剂，以铂电极、氧化铟锡导电玻璃电极或氟掺杂氧化锡导电玻璃电极为工作电极，以铂电极为辅助电极，以银/氯化银电极为参比电极，采用恒电位法得到沉积在工作电极上的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT‑F。所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT‑F应用于制备电致变色材料。本发明所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT‑F在波长607nm处的光学对比度，达到41.6％，优于对比度34.5％的PEDOT，且具有较短的响应时间，着色时间为0.7s，褪色时间为0.3s。

Description

一种含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F及其制备方法与 应用
技术领域
本发明涉及一种含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F及其制备方法与应用。
背景技术
聚3,4-乙烯二氧噻吩(PEDOT)是一种具有高电导率、良好的薄膜透明性以及环境稳定性等优点的导电聚合物,广泛应用于电致变色领域，但其颜色变化单一，对比度和响应速度有待提高。
发明内容
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F，具体按照如下方法进行制备：
在三电极电解池体系中，以3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩和3,4-乙烯二氧噻吩为单体，以高氯酸锂为支持电解质，以乙腈为电解溶剂，混合均匀得到电解液，以铂电极、氧化铟锡导电玻璃电极或氟掺杂氧化锡导电玻璃电极为工作电极，以铂电极为辅助电极，以银/氯化银电极为参比电极，在室温下采用恒电位法，在1.3～1.7V聚合电压条件下进行电化学聚合反应，当聚合电量达到0.05～0.2C时聚合结束，在-1～-0.7V负电位下脱掺杂50～70s，得到沉积在工作电极上的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F；所述的电解液中，所述的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩单体的初始终浓度为1～10mmol/L，所述的3,4-乙烯二氧噻吩单体的初始终浓度为1～10mmol/L；所述的支持电解质高氯酸锂的初始终浓度为0.01～0.1mol/L；
所述的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩的制备方法为：
将3-氨基噻吩草酸盐溶于二氯甲烷溶液中，在三乙胺的作用下，得到游离态的3-氨基噻吩反应液，然后将反应液冷却至0℃，缓慢滴加三氟乙酸酐，于室温下反应2～10h后，加入饱和碳酸氢钠溶液直至无气泡产生，得到反应混合液经分离纯化得到3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩；所述的3-氨基噻吩草酸盐、三乙胺、三氟乙酸酐的物质的量为1：1～5：1～3。
进一步，所述的二氯甲烷与所述的3-氨基噻吩草酸的物质的量比为20:1。
进一步，所述的混合液的后处理方法为：将混合液用乙酸乙酯萃取3次，并合并有机相，将有机相用饱和氯化钠溶液洗涤3次，加入无水硫酸钠干燥，抽滤，旋蒸溶剂得到3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩粗品，将得到的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩粗品溶于二氯甲烷拌样过柱，以柱层析分离，以体积比4:1的二氯甲烷和石油醚为展开剂，得到3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩。
进一步，优选的，本发明中所述的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩单体浓度为1mmol/L；所述的3,4-乙烯二氧噻吩单体的初始终浓度为5mmol/L；所述的支持电解质高氯酸锂的初始终浓度为0.1mol/L。
进一步，所述的工作电极优选为氧化铟锡导电玻璃电极；所述的辅助电极优选为铂电极；所述的参比电极优选为双液接型银/氯化银电极，以饱和的氯化钾水溶液为第一液接，以本发明所述的电解液为第二液接。
进一步，所述的恒电位聚合法为：在上述电解液环境中，电压选取为1.4V，聚合电量优选为0.05C，聚合结束，在电解质溶液中-0.8V电位下脱掺杂60s。
本发明通过扫描电镜对所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜的形貌进行了表征，结果表明，所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜呈现纳米网状结构。
本发明所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F在电致变色材料中的应用。
本发明所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F在波长607nm处的光学对比度，达到41.6％，优于对比度34.5％的PEDOT。
本发明所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F具有较短的响应时间，着色时间为0.7s，褪色时间为0.3s。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：提供了一种含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F，与以同种方法聚合的PEDOT相比，该PEDOT-F薄膜具有更高的光学对比度及响应时间，在电致变色领域有潜在的应用价值。
附图说明
图1是实施例中制备的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F在放大倍率为5万倍下的扫描电镜照片。
图2是实施例中制备的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F的紫外-可见吸收光谱图。
图3是实施例中制备的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F在607nm波长处的光学对比度。
图4是实施例中制备的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F在607nm波长处响应时间测试图。
图5是对比例中制备的PEDOT薄膜的紫外-可见吸收光谱图。
图6是对比例中制备的PEDOT薄膜在607nm波长处的光学对比度。
图7是对比例中制备的PEDOT薄膜在607nm波长处响应时间测试图。
具体实施方式
实施例1
本发明所述的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩的制备过程为：
将9.92g(0.1mol)3-氨基噻吩草酸盐溶于128ml(2mol)二氯甲烷溶液中，在25.30g(0.25mol)三乙胺的作用下，得到游离态的3-氨基噻吩，然后将反应液冷却至0℃，缓慢滴加25.2g(0.12mol)三氟乙酸酐，于室温下反应2h后，加入饱和碳酸氢钠溶液直至无气泡产生，得到混合液；
将上述反应后的混合液用乙酸乙酯萃取3次，并合并有机相，将有机相用饱和氯化钠溶液洗涤3次，加入无水硫酸钠干燥，抽滤，旋蒸溶剂得到3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩粗品。将得到的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩粗品溶于二氯甲烷拌样过柱，以柱层析分离，以体积比4:1的二氯甲烷和石油醚为展开剂，得到3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩。
本发明所述的含氟聚合物薄膜PEDOT-F的制备过程为：
(1)在三电极电解池体系中，以3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩(0.0195g，0.1mmol)、3,4-乙烯二氧噻吩(0.07109g，0.5mmol)为单体，以高氯酸锂(1.0639g，0.01mol)为支持电解质，以乙腈(100mL)为电解溶剂，配制成3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩浓度1mmol/L、3,4-乙烯二氧噻吩浓度5mmol/L、支持电解质浓度0.1mol/L的混合溶液为电解液，以ITO导电玻璃为工作电极，以铂电极为辅助电极，以银/氯化银电极为参比电极，以饱和的氯化钾水溶液为第一液接，以本发明所述的电解液为第二液接。在室温下采用恒电位法1.4V进行电化学共聚合反应，聚合电量0.05C，然后在支持电解质浓度0.1mol/L的高氯酸锂/乙腈溶液中，在-0.8V电位下脱掺杂60s，得到一层沉积在ITO工作电极上的蓝色聚合物薄膜；通过扫描电镜测试其表面微观形貌，如图1所示。
(2)对所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F进行光谱电化学和电致变色性能测试：通过电化学工作站与紫外可见分光光度计联用可以对所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F进行紫外吸收测试、对比度的测试以及响应时间的计算。对得到的聚合物薄膜PEDOT-F先后分别施加-0.8V、-0.6V、-0.4V、-0.2V、0V、0.2V、0.4V、0.6V、0.8V电压，对应的最大吸收峰位于607nm处，随着施加电压的增加，吸收峰逐渐减弱。选择了在607nm可见光区测试了该薄膜在不同波长处的光学对比度和响应时间。在607nm处对比度为41.6％，着色时间为0.7s，褪色时间为0.3s。
对比例
(1)在三电极电解池体系中，以3,4-乙烯二氧噻吩(0.07109g，0.5mmol)为单体，以高氯酸锂(1.0639g，0.01mol)为支持电解质，以乙腈(100mL)为电解溶剂，配制成单体浓度5mmol/L、支持电解质浓度0.1mol/L的混合溶液为电解液，以ITO导电玻璃为工作电极，以铂电极为辅助电极，以银/氯化银电极为参比电极，以饱和的氯化钾水溶液为第一液接，以本发明所述的电解液为第二液接。在室温下采用恒电位法1.4V进行电化学聚合反应，聚合电量0.05C，然后在支持电解质浓度0.1mol/L的高氯酸锂/乙腈溶液中,在负电位-0.8V下脱掺杂60s，得到一层沉积在ITO工作电极上的蓝色聚合物薄膜。
(2)对所述的PEDOT聚合物薄膜的光谱电化学和电致变色性能测试：通过电化学工作站与紫外一可见分光光度计联用可以对所述的PEDOT聚合物薄膜进行紫外吸收测试、对比度的测试以及响应时间的计算。对步骤(1)中得到的聚合物薄膜PEDOT分别施加-0.8V、-0.6V、-0.4V、-0.2V、0V、0.2V、0.4V、0.6V、0.8V的电压，对应的最大吸收峰位于609nm处，随着施加电压的增加，吸收峰逐渐减弱。选择了在609nm可见光区测试了该薄膜在609nm处的光学对比度和响应时间。在609nm处对比度为34.5％，着色时间为0.8s，褪色时间为0.3s。
实施例所制备的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F相比于对比例所制备的PEDOT在可见光区有更高的对比度以及更快的响应时间。

Claims (10)

1.一种含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的含氟噻吩衍生物聚合物薄膜按照如下方法进行制备：
在三电极电解池体系中，以3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩和3,4-乙烯二氧噻吩为单体，以高氯酸锂为支持电解质，以乙腈为电解溶剂，混合均匀得到电解液，以铂电极、氧化铟锡导电玻璃电极或氟掺杂氧化锡导电玻璃电极为工作电极，以铂电极为辅助电极，以银/氯化银电极为参比电极，在室温下采用恒电位法，在1.3～1.7V聚合电压条件下进行电化学聚合反应，当聚合电量达到0.05～0.2C时聚合结束，在-1～-0.7V负电位下脱掺杂50～70s，得到沉积在工作电极上的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F；所述的电解液中，所述的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩单体的浓度为1～10mmol/L，所述的3,4-乙烯二氧噻吩单体的浓度为1～10mmol/L；所述的支持电解质高氯酸锂的浓度为0.01～0.1mol/L；
所述的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩的制备方法为：
将3-氨基噻吩草酸盐溶于二氯甲烷溶液中，在三乙胺的作用下，得到游离态的3-氨基噻吩反应液，然后将反应液冷却至0℃，缓慢滴加三氟乙酸酐，于室温下反应2～10h后，加入饱和碳酸氢钠溶液直至无气泡产生，得到反应混合液经分离纯化得到3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩；所述的3-氨基噻吩草酸盐、三乙胺、三氟乙酸酐的物质的量为1：1～5：1～3。
2.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的二氯甲烷与所述的3-氨基噻吩草酸的物质的量比为20:1。
3.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的混合液的后处理方法为，将混合液用乙酸乙酯萃取3次，并合并有机相，将有机相用饱和氯化钠溶液洗涤3次，加入无水硫酸钠干燥，抽滤，旋蒸溶剂得到3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩粗品；将得到的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩粗品溶于二氯甲烷拌样过柱，以柱层析分离，以体积比4:1的二氯甲烷和石油醚为展开剂，得到3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩。
4.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩单体浓度为1mmol/L。
5.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的3,4-乙烯二氧噻吩单体的浓度为5mmol/L。
6.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的支持电解质高氯酸锂的浓度为0.1mol/L。
7.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的工作电极为氧化铟锡导电玻璃电极；所述的辅助电极为铂电极。
8.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的参比电极为双液接型银/氯化银电极，以饱和的氯化钾水溶液为第一液接，以所述的电解液为第二液接。
9.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F，其特征在于：所述的恒电位法为：在1.4V电压下进行聚合，聚合电量为0.05C时聚合结束，在电解质溶液中-0.8V电位下脱掺杂60s。
10.如权利要求1所述的含氟噻吩衍生物的聚合物薄膜PEDOT-F在电致变色材料中的应用。
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