CN111056924B - 酚类化合物及其制备方法、用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提出了一种酚类化合物及其制备方法、用途。本发明的酚类化合物，其结构如通式(I)所示：
Figure DDA0001830003030000011
其中，R1、R1’可以相同或不同，各自独立地选自CnH(2n+m)，n为3～30之间的整数，m为1、‑1、‑3或‑5；R2、R2’可以相同或不同，各自独立地选自C1‑C8直链或支链烷基；R3选自C1‑C6直链或支链的亚烷基。本发明的酚类化合物具有非常优异的抗氧化性能，可作为抗氧剂用于润滑油、润滑脂、燃料油、塑料、橡胶中。本发明的制备方法简单易行，产物的收率、纯度均较高。

Description

酚类化合物及其制备方法、用途
技术领域
本发明涉及一种酚类化合物，尤其涉及适宜用作抗氧剂的酚类化合物。
背景技术
抗氧剂是润滑油、燃料油及塑料橡胶加工行业中必不可少的添加剂，主要包括酚型、胺型、酚酯型、硫代酯型、亚磷酸酯型等，其中受阻酚类抗氧剂因为其优良的抗氧化性能而被广泛应用。
目前广泛用于润滑油、燃料油等领域的受阻酚型抗氧剂是对称型受阻酚抗氧剂，相关专利也很多，如CN 1611563A公开了一种对称型受阻酚抗氧剂，该抗氧剂具有凝点低、抗氧化性能强的特点，但对称型受阻酚抗氧剂普遍存在空间位阻效应较强的缺点。
受阻酚抗氧剂一般都带有2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)的结构，具有一定毒性，因此其应用受到了限制。近年来，国外一些公司如罗氏、Ciba精化、BASF等纷纷推出了更为“绿色”的抗氧剂。
非对称型受阻酚中羟基邻位有两个不同的取代基，可以削弱酚羟基的空间位阻效应，有利于提高其抗氧性能。
腰果酚是腰果壳液的主要成分，是一种天然酚类化合物，是腰果生产的重要农副产品，来源广泛，储量巨大。因此，采用这种成本低、资源丰富的天然化合物为原料合成非对称型受阻酚抗氧剂，符合绿色化学的发展趋势以及国家可持续发展的战略要求。
发明内容
本发明提出了一种酚类化合物及其制备方法、用途。
本发明的酚类化合物，其结构如通式(I)所示：
Figure BDA0001830003010000011
其中，R1、R1’可以相同或不同，各自独立地选自CnH(2n+m)，n为3～30之间的整数(优选5～20之间的整数，最优选10～18之间的整数)，m为1、-1、-3或-5(优选1、-1或-3，最优选1或-1)；R2、R2’可以相同或不同，各自独立地选自C1-C8直链或支链烷基(优选选自C1-C4直链或支链烷基，最优选叔丁基)；R3选自C1-C6直链或支链的亚烷基(优选选自C1-C4直链或支链的亚烷基，最优选亚甲基)。
根据本发明的酚类化合物，其中的R1、R1’可以分别独立地位于所在苯环羟基的间位或对位，优选分别独立地位于所在苯环羟基的间位。
本发明的酚类化合物可以为单一结构的化合物，也可以为包含不同结构化合物的混合物。
本发明的具体的酚类化合物包括：2,2’-亚甲基-双(6-叔丁基腰果酚)、2,2’-亚甲基-双(3-十五烷基-6-叔丁基苯酚)。
本发明的酚类化合物的制备方法，包括：将通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛反应，收集产物；
Figure BDA0001830003010000021
在通式(II)中，R1为CnH(2n+m)，n为3～30之间的整数(优选5～20之间的整数，最优选10～18之间的整数)，m为1、-1、-3或-5(优选1、-1或-3，最优选1或-1)；R2为C1-C8直链或支链烷基(优选C1-C4直链或支链烷基，最优选叔丁基)；R1位于所在苯环羟基的间位或对位，优选位于所在苯环羟基的间位。
根据本发明的制备方法，所述通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛之间的摩尔比优选1～10：1，更优选2～5：1；所述通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛的反应温度优选20℃～120℃，更优选50℃～100℃。一般来说，所述通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛反应的时间越长越好，通常优选0.5～10h，最优选3～5h。
根据本发明的制备方法，在通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛的反应过程中，可以加入催化剂，也可以不加入催化剂，优选加入催化剂；所述催化剂优选酸性催化剂或碱性催化剂。所述酸性催化剂可以选用硫酸、盐酸、硝酸和磷酸中的一种或多种(优选硫酸)。所述碱性催化剂可以选用碱金属和/或碱土金属的氢氧化物，可以选用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙和氢氧化钡中的一种或多种(优选氢氧化钠)。所述催化剂的加入量优选为通式(II)所示的酚化合物质量的0.1％～10％，更优选0.8％～2％。
根据本发明的制备方法，在通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛的反应过程中，可以加入溶剂，也可以不加入溶剂，优选加入溶剂；所述溶剂优选甲苯、乙醇、丙酮、氯仿和石油醚中的一种或多种；所述溶剂的加入量优选为通式(II)所示的酚化合物和C1～C6醛质量之和的10％～100％，更优选50％～80％。
根据本发明的制备方法，在所述通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛的反应结束后，可以对反应产物进行提纯处理，提纯处理的方法包括水洗、蒸馏、过滤、干燥和重结晶方法中的一种或多种，并没有特别的限定。
根据本发明的制备方法，通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛的示例反应式如下所示：
Figure BDA0001830003010000031
根据本发明的制备方法，优选地，当通式(II)所示的酚化合物与C1～C6醛的反应产物中含有不饱和键时，对所述反应产物进行加氢处理，以提高所述反应产物的饱和度。所述加氢处理的工艺条件优选为：氢压1.0～6.0MPa(优选3.0～4.0Mpa)，温度60℃～260℃(优选180℃～220℃)，时间0.5～10h(优选3～5h)。优选地，在所述加氢处理过程中加入加氢催化剂。所述加氢催化剂优选过渡金属，例如可以选用钯碳催化剂、雷尼镍。所述加氢催化剂的加入量优选为通式(II)所示的酚化合物质量的0.1％～10％，更优选为0.5％～5％。
根据本发明的制备方法，优选地，所述通式(II)所示的酚化合物可以由通式(III)所示的酚化合物与烷基化剂发生烷基化反应而得，
Figure BDA0001830003010000032
其中R1为CnH2n+m，n为3～30之间的整数(优选5～20之间的整数，最优选10～18之间的整数)，m为1、-1、-3或-5(优选1、-1或-3，最优选1或-1)；R1位于所在苯环羟基的间位或对位，优选位于所在苯环羟基的间位。所述烷基化剂优选R2X，其中R2为C1-C8直链或支链烷基(优选C1-C4直链或支链烷基，最优选叔丁基)，X为F、Cl、Br、I(优选Cl、Br)。通式(III)所示的酚化合物与烷基化剂之间的摩尔比优选为1：1～5，更优选1：1～2.5。所述烷基化反应的示例反应式如下所示：
Figure BDA0001830003010000041
根据本发明的制备方法，优选地，所述烷基化反应的温度为20℃～100℃，优选40℃～70℃，反应的时间为0.5～10h，优选为3～5h。
根据本发明的制备方法，在所述烷基化反应过程中，可以加入催化剂，也可以不加入催化剂，优选加入催化剂；所述催化剂优选无机酸、有机酸和路易斯酸中的一种或多种，例如可以选用硫酸、盐酸、硝酸、金属氯化物、三氟化硼和杂多酸中的一种或多种，具体地，可以选用氯化锌、氯化铝和浓硫酸中的一种或多种。所述催化剂的加入量优选为通式(III)所示的酚化合物质量的0.1％～10％，更优选1％～6％。
根据本发明的制备方法，在所述烷基化反应过程中，可以加入溶剂，也可以不加入溶剂，优选加入溶剂；所述溶剂优选甲苯、乙醇、丙酮、氯仿和石油醚中的一种或多种；所述溶剂的加入量优选为通式(III)所示的酚化合物质量的10％～120％，更优选50％～100％。
根据本发明的制备方法，通式(III)所示的酚化合物优选来源于天然植物腰果，在腰果壳中含有大量的腰果壳油，其主要成分为天然间位酚，通常称其为腰果酚。
本发明的酚类化合物可以用作抗氧剂，尤其适于用作润滑油的抗氧剂。
本发明的酚类化合物具有非常优异的抗氧化性能，可作为抗氧剂用于润滑油、润滑脂、燃料油、塑料、橡胶中。本发明的制备方法简单易行，产物的收率、纯度均较高。
附图说明
图1为实施例5制得产物的红外谱图。
具体实施方式
除非特别说明，以下用到的百分比均为质量百分比。
主要原料来源如下：
腰果酚，上海物竞化工科技有限公司，工业品；
钯碳催化剂(金属钯负载在活性炭上)，陕西瑞科新材料有限公司，钯含量为5％；氯化锌，国药集团化学试剂有限公司，分析纯；叔丁基氯，国药集团化学试剂有限公司，分析纯；苯硫基乙醇，百灵威化学试剂公司，化学纯；
(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯，石油化工科院研究院兴普公司，工业品；抗氧剂T511，石油化工科院研究院兴普公司，工业品；抗氧剂T501，石油化工科院研究院兴普公司，工业品。
本发明所使用的通式(III)所示的酚化合物来源于天然植物腰果，在腰果壳中含有大量的腰果壳油，其主要成分为天然间位酚，通常称其为腰果酚，其结构为：
Figure BDA0001830003010000051
其中，R为C15H31+x，x为0，-2，-4或-6。
实施例1间十五烷基酚的制备
将100g腰果酚和1.5g钯碳催化剂装入200ml高压反应釜中，密闭高压釜，通入氢气至3.5MPa，开启搅拌、加热，在200℃温度下反应4.5小时。反应结束后降温至60℃，取出粘稠状反应混合物，在100Pa、160℃条件下减压蒸馏1h，冷却后得到乳白色固体。将其用石油醚溶解，然后结晶纯化，得到纯度大于98％的间十五烷基酚，反应转化率为83.6％。
实施例2 6-叔丁基腰果酚的制备
将30g腰果酚溶入100ml丙酮中，溶好后放入250ml三口烧瓶中，加入0.9g氯化锌催化剂，开启搅拌、加热。维持反应温度为60℃，将9.5g叔丁基氯缓慢滴加到反应烧瓶中，滴加完毕后继续反应3小时。反应结束后降温，得到棕红色透明液体。将反应产物过滤后用5％的KOH溶液进行碱洗，然后用蒸馏水水洗至中性，在1000Pa、120℃条件下减压蒸馏1h，除去溶剂、水分及没反应的原料，得到棕红色透明粘稠液体，即为6-叔丁基腰果酚，产物转化率为85.1％。
实施例3 3-十五烷基-6-叔丁基苯酚的制备
将30g间十五烷基酚溶入100ml丙酮中，溶好后放入250ml三口烧瓶中，加入1.5g氯化锌催化剂，开启搅拌、加热。维持反应温度为50℃，将9.5g叔丁基氯缓慢滴加到反应烧瓶中，滴加完毕后继续反应5小时。反应结束后降温，得到棕红色透明液体。将反应产物过滤后用5％的KOH溶液进行碱洗，然后用蒸馏水水洗至中性，在1000Pa、120℃条件下减压蒸馏1h，除去溶剂、水分及没反应的原料，降温后得到橙黄色固体，即为3-十五烷基-6-叔丁基苯酚，产物转化率为80.1％。
实施例4 2,2’-亚甲基-双(6-叔丁基腰果酚)的制备
将40g的6-叔丁基腰果酚、120ml乙醇含量为60％(质量分数)的乙醇水溶液、0.6gNaOH催化剂加入250ml三口烧瓶，开启搅拌、加热。待反应温度升至恒温回流时，将1.2g甲醛缓慢滴加入反应烧瓶，滴加完毕后继续反应3小时。反应结束后降温，将反应物移至分液漏斗中，将下层水相放出，对上层棕红色透明油相用蒸馏水洗至中性，在1000Pa、100℃条件下减压蒸馏1h，除去溶剂、水分及没反应的原料，得到橙黄色透明液体，即为2,2’-亚甲基双(6-叔丁基腰果酚)，产物转化率为85.4％。
实施例5 2,2’-亚甲基-双(3-十五烷基-6-叔丁基苯酚)的制备
将200g的3-十五烷基-6-叔丁基苯酚、120ml乙醇含量为70％(质量分数)的乙醇水溶液、0.4gNaOH催化剂加入250ml三口烧瓶，搅拌、加热。待反应温度升至恒温回流时，将4.5g甲醛缓慢滴加到烧瓶中，滴加完毕后继续反应5小时。降温，过滤得到深黄色固体产物，对其用蒸馏水洗涤、抽滤，洗至中性，将水洗后产物用石油醚溶解，然后结晶纯化，得到纯度大于98％的白色固体产品，即为2,2’-亚甲基-双(3-十五烷基-6-叔丁基苯酚)，转化率为81.2％。
比较例1
将0.2mol(30.8g)苯硫基乙醇和0.24mol(70.08g)的(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯加入250ml三口烧瓶，加入1gLiOH催化剂，搅拌、加热。减压至0.005Mpa，在160℃温度下反应8小时，得到浅棕色粘稠状物。升温至260℃，减压蒸馏除去没反应的原料，得到棕红色透明粘稠液体，反应转化率为95％，其结构如下式所示。
Figure BDA0001830003010000061
比较例2
将40g的2,6-二叔丁基苯酚、120ml乙醇含量为60％(质量分数)的乙醇水溶液、0.5g NaOH催化剂加入250ml三口烧瓶，开启搅拌、加热。待反应温度升至恒温回流时，将2.2g甲醛缓慢滴加入反应烧瓶，滴加完毕后继续反应2小时。反应结束后降温，将反应物移至分液漏斗中，将下层水相放出，对上层棕红色透明油相用蒸馏水洗至中性，在1000Pa、100℃条件下减压蒸馏1h，除去溶剂、水分及没反应的原料，得到橙黄色透明液体，即为4,4’-亚甲基-双(2,6-二叔丁基苯酚)，产物转化率为83.9％。
实施例6
分别将实施例4产物、实施例5产物、比较例1产物、比较例2产物、T501、T511以5％的加入量溶入矿物油S6中，制得酚类化合物和矿物油S6的混合溶液，对这些混合溶液进行PDSC抗氧化性能测试，测试仪器为美国TA公司TA5000DSC仪，测试条件为：190℃，氧压0.5MPa，升温速度10℃/min。测试结果见表1。
表1
混合溶液中的酚类化合物 氧化诱导期/min
实施例4产物 52.7
实施例5产物 59.6
比较例1产物 18.4
比较例2产物 36.5
T501 12.3
T511 38.6
通过对比可知，本发明的酚类化合物具有非常优异的抗氧性能，可以用作抗氧剂。
实施例7
分别将实施例4产物、实施例5产物、比较例1产物、比较例2产物、T501、T511以0.5％的加入量溶入合成油PAO 6中，制得酚类化合物和合成油PAO 6的混合溶液，对这些混合溶液进行PDSC抗氧化性能测试，测试仪器为美国TA公司TA5000DSC仪，测试条件为：190℃，氧压0.5MPa，升温速度10℃/min。测试结果见表2。
表2
混合溶液中的酚类化合物 氧化诱导期/min
实施例4产物 94.9
实施例5产物 107.9
比较例1产物 26.5
比较例2产物 41.8
T501 13.3
T511 40.1
通过对比可知，本发明的酚类化合物在合成油中的感受性非常突出，抗氧性能优异。
实施例8
将实施例5制备的产物进行红外光谱分析，红外谱图见图1，分析结果见表3。
表3产物红外分析结果
Figure BDA0001830003010000081
通过图1和表3可以看出，实施例5产物为2,2’-亚甲基-双(3-十五烷基-6-叔丁基苯酚)。

Claims (13)

1.一种酚类化合物，其结构如通式（I）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
（I）
其中，R1、R1’选自CnH(2n+m)，n为15，m为1；R2、R2’选自叔丁基；R1、R1’分别位于所在苯环羟基的间位、叔丁基的对位；R3选自亚甲基。
2.权利要求1所述的酚类化合物的制备方法，包括：将通式（II）所示的酚化合物与甲醛反应，收集产物；
Figure DEST_PATH_IMAGE004
（II）
在通式（II）中，R1为CnH(2n+m)，n为15，m为1；R2为叔丁基；R1位于所在苯环羟基的间位、叔丁基的对位； 在通式（II）所示的酚化合物与甲醛的反应过程中加入催化剂，所述催化剂为酸性催化剂或碱性催化剂。
3.按照权利要求2所述的方法，其特征在于，所述通式（II）所示的酚化合物与甲醛之间的摩尔比为1~10：1；所述通式（II）所示的酚化合物与甲醛的反应温度为20℃~120℃。
4.按照权利要求2所述的方法，其特征在于，所述通式（II）所示的酚化合物与甲醛之间的摩尔比为2~5：1；所述通式（II）所示的酚化合物与甲醛的反应温度为50℃~100℃。
5.按照权利要求2所述的方法，其特征在于，所述酸性催化剂选自硫酸、盐酸、硝酸和磷酸中的一种或多种；所述碱性催化剂选自碱金属和/或碱土金属的氢氧化物。
6.按照权利要求2所述的方法，其特征在于，所述催化剂的加入量为通式（II）所示的酚化合物质量的0.1%~10％。
7.按照权利要求2所述的方法，其特征在于，所述通式（II）所示的酚化合物由通式（III）所示的酚化合物与烷基化剂发生烷基化反应而得，
Figure DEST_PATH_IMAGE006
（III）
其中R1为CnH2n+m，n为15，m为1；R1位于所在苯环羟基的间位；所述烷基化剂为R2X，其中R2为叔丁基，X为F、Cl、Br、I。
8.按照权利要求7所述的方法，其特征在于，X为Cl、Br。
9.按照权利要求7所述的方法，其特征在于，通式（III）所示的酚化合物与烷基化剂之间的摩尔比为1：1~5。
10.按照权利要求7所述的方法，其特征在于，在所述烷基化反应过程中加入催化剂；所述催化剂选自无机酸、有机酸和路易斯酸中的一种或多种。
11.按照权利要求7所述的方法，其特征在于，在所述烷基化反应过程中加入催化剂；所述催化剂选自硫酸、盐酸、硝酸、氯化锌、氯化铝、三氟化硼和杂多酸中的一种或多种。
12.按照权利要求7所述的方法，其特征在于，通式（III）所示的酚化合物来源于天然植物腰果。
13.权利要求1所述的酚类化合物或由权利要求2~12之一的方法制备得到的酚类化合物作为抗氧剂的用途。
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