CN111004343A - 高强高韧的超支化聚合物水凝胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供高强高韧的超支化聚合物水凝胶及其制备方法，以N‑丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)为单体，经引发单体上的碳碳双键，进行自由基聚合制备得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶，高强高韧的超支化聚合物水凝胶的分子为碳碳主链，侧链为双酰胺基团，双酰胺基团之间形成氢键结构。本发明的有益效果是该超支化聚合物水凝胶具有较高的溶胀特性和优异的机械性能，制备方法简单易行。
Description
技术领域
本发明涉及生物医用材料技术领域，更具体地说涉及一种高强高韧的超支化聚合物水凝胶及其制备方法。
背景技术
水凝胶是由高分子聚合物通过非共价键的物理结合或共价键交联结合而形成的一种高含水量三维网状结构，其具有良好的生物相容性和优异的机械性能。这些特点使水凝胶在生物医药、传感器、自修复材料和保水抗旱等方面有着广泛的应用前景。
高强高韧的水凝胶与生物组织的结构和性能比较相似，被广泛应用于组织工程、药物输送以及创伤敷料等领域，具有广阔的应用前景，因此成为近年来的研究热点。其中，对于聚合物水凝胶而言，一直以来很难将其强度与韧性兼顾，所以发展一种即具有高强度又具有高韧性的水凝胶十分必要。
发明内容
本发明克服了现有技术中的不足，提供了一种高强高韧的超支化聚合物水凝胶及其制备方法，该超支化聚合物水凝胶具有较高的溶胀特性和优异的机械性能，制备方法简单易行。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
高强高韧的超支化聚合物水凝胶及其制备方法，以N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)为单体，经引发剂二苯甲酮(BP)(Hyperbranched Polymers by Type II PhotoinitiatedSelf-Condensing Vinyl Polymerization，Macromol.Rapid Commun.2016,37,650-654)引发单体上的碳碳双键，进行自由基聚合制备得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)，高强高韧的超支化聚合物水凝胶的分子为碳碳主链，侧链为双酰胺基团，双酰胺基团之间形成以氢键为基础的三维交联网状结构，其中，N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的固含量为10-40％，(固含量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量/单体与溶剂的质量之和)。
N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的固含量为20-30％。
有机溶剂为能够同时均匀分散N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)和引发剂的有机溶剂，例如二甲基亚砜、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺。
引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量的0.05-3％，优选1-3％。
选择光引发剂，选用了透明密闭的反应容器，在紫外光照射的条件下引发自由基聚合，由于光引发效率高于热引发，因根据所选引发剂的活性和用量调整照射时间时，照射时间可短于热引发的加热时间，如20分钟或者更长(30min-1h)，相对于热引发这样可以使得实验时间大大减少。
本发明的有益效果为：通过简单易行的夺氢型光聚合反应，一步法合成了具有高强度高韧性的水凝胶，比传统的单网络凝胶机械性能提高显著，并能够与双网络水凝胶相比，且其韧性比双网络水凝胶好。此外，这种水凝胶具有长期稳定性以及良好的生物相容性。
附图说明
图1是本发明制备得到的N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的H1-NMR图谱；
图2是本发明制备得到的N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的C13-NMR图谱；
图3是本发明制备得到的高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)的H1-NMR图谱；
图4是本发明制备得到的高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)的拉伸测试图；
图5是本发明制备得到的高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)的压缩测试图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明。
N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的制备：将6.3g甘氨酰胺溶于6mL水和18mL乙醚的混合溶液，分散均匀后，将其与33.6mL的2mol/L的碳酸钾溶液混合，置于冰浴中。然后将5.7g丙烯酰氯溶于24mL乙醚中，将其缓慢的滴加到甘氨酰胺和碳酸钾的混合液中，滴加完毕后反应4h。反应结束后，先用稀盐酸将溶液调至pH为2，用乙醚萃取3次，再用氢氧化钠调至中性，冻干，后用乙醇/甲醇为4/1的溶液沉淀，抽滤、旋蒸、真空干燥，得到的白色粉末即为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)。
从图1中可以看出a，b，c，d，e的特征氢峰都存在，并且均符合N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的分子结构，所以说明成功的得到了单体N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)。
从图2中可以看出a’，b’，c’，d’，e’的特征碳峰都存在，并且均符合N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的分子结构，也说明成功的得到了单体N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)。
实施例1
将N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)按照固含量为10％溶于二甲基亚砜中，再向上述溶液中加入引发剂二苯甲酮(BP)，引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量的0.0％，利用惰性气体(如氮气、氩气或者氦气)排除反应体系中的氧，模具在紫外固化箱中照射60分钟以保证充分引发自由基聚合，随后打开模具取出凝胶，在去离子水浸泡36h，达到溶胀平衡，每隔12h更换上述去离子水，即得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)。
实施例2
将N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)按照固含量为40％溶于四氢呋喃中，再向上述溶液中加入引发剂二苯甲酮(BP)，引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量的3％，利用惰性气体(如氮气、氩气或者氦气)排除反应体系中的氧，模具在紫外固化箱中照射20分钟以保证充分引发自由基聚合，随后打开模具取出凝胶，在去离子水浸泡72h，达到溶胀平衡，每隔12h更换上述去离子水，即得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)。
实施例3
将N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)按照固含量为20％溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再向上述溶液中加入引发剂二苯甲酮(BP)，引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量的1％，利用惰性气体(如氮气、氩气或者氦气)排除反应体系中的氧，模具在紫外固化箱中照射40分钟以保证充分引发自由基聚合，随后打开模具取出凝胶，在去离子水浸泡48h，达到溶胀平衡，每隔12h更换上述去离子水，即得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)。
从图3中可以看出a，b，c，d，e，f的特征氢峰都存在，高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)中特征峰(c+f):e＝1:1，说明-NH2比例减少，-NH2被夺氢变为-NH-，通过计算得到结论：高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)中每3个单体中有一个单体发生夺氢反应，并且均符合高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)的分子结构，所以说明成功的制备了高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)。
实施例4
将N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)按照固含量为25％溶于N,N-二甲基乙酰胺中，再向上述溶液中加入引发剂二苯甲酮(BP)，引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量的2％，利用惰性气体(如氮气、氩气或者氦气)排除反应体系中的氧，模具在紫外固化箱中照射30分钟以保证充分引发自由基聚合，随后打开模具取出凝胶，在去离子水浸泡60h，达到溶胀平衡，每隔12h更换上述去离子水，即得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)。
实施例5
将N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)按照固含量为30％溶于二甲基亚砜中，再向上述溶液中加入引发剂二苯甲酮(BP)，引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量的0.1％，利用惰性气体(如氮气、氩气或者氦气)排除反应体系中的氧，模具在紫外固化箱中照射50分钟以保证充分引发自由基聚合，随后打开模具取出凝胶，在去离子水浸泡48h，达到溶胀平衡，每隔12h更换上述去离子水，即得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)。
高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)力学性能测试：
将泡水溶胀平衡的凝胶，制成50mm长，8mm宽，1mm厚的矩形样条，进行拉伸试验，对每组至少4个样品进行测试。
从图4中可以看出引发剂与N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的摩尔比为1:100时，N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)固含量为30％时高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)达到了最高的拉伸强度和杨氏模量，分别为1.8-2.0MPa和0.9-1.2MPa，并且断裂伸长率可达680-720％。
将泡水溶胀平衡的凝胶，制成直径10mm，高10mm的圆柱体，进行压缩试验，对每组至少4个样品进行测试。
从图5中可以看出N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)固含量为30％的高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)达到了最高的压缩强度和压缩模量，即分别为10-14MPa和0.9-1.2MPa。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。
Claims (10)
1.高强高韧的超支化聚合物水凝胶，其特征在于：以N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)为单体，经引发剂二苯甲酮(BP)引发单体上的碳碳双键，进行自由基聚合制备得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)，高强高韧的超支化聚合物水凝胶的分子为碳碳主链，侧链为双酰胺基团，双酰胺基团之间形成以氢键为基础的三维交联网状结构，其中，N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的固含量为10-40％。
2.根据权利要求1所述的高强高韧的超支化聚合物水凝胶，其特征在于：N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的固含量为20-30％，引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量的0.05-3％，优选1-3％。
3.根据权利要求1所述的高强高韧的超支化聚合物水凝胶，其特征在于：采用光引发，反应时间为20—60min。
4.根据权利要求1所述的高强高韧的超支化聚合物水凝胶，其特征在于：有机溶剂为能够同时均匀分散N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)和引发剂的有机溶剂，例如二甲基亚砜、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺。
5.制备如权利要求1-4任一所述的高强高韧的超支化聚合物水凝胶的方法，其特征在于：以N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)为单体，经引发剂二苯甲酮(BP)引发单体上的碳碳双键，进行自由基聚合制备得到高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)，高强高韧的超支化聚合物水凝胶的分子为碳碳主链，侧链为双酰胺基团，双酰胺基团之间形成以氢键为基础的三维交联网状结构，其中，N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的固含量为10-40％。
6.根据权利要求5所述的高强高韧的超支化聚合物水凝胶的制备方法，其特征在于：N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的固含量为20-30％，引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量的0.05-3％，优选1-3％。
7.根据权利要求5所述的高强高韧的超支化聚合物水凝胶的制备方法，其特征在于：采用光引发，反应时间为20—60min。
8.根据权利要求5所述的高强高韧的超支化聚合物水凝胶的制备方法，其特征在于：有机溶剂为能够同时均匀分散N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)和引发剂的有机溶剂，例如二甲基亚砜、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺。
9.如权利要求1-4任一所述的高强高韧的超支化聚合物水凝胶在生物医药材料上的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：高强高韧的超支化聚合物水凝胶(HB-PNAGA)的拉伸强度为1.8-2.0MPa，杨氏模量为0.9-1.2MPa，断裂伸长率为680-720％，压缩强度为10-14MPa，压缩模量为0.9-1.2MPa。
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| CN201811169793.4A CN111004343A (zh) | 2018-10-08 | 2018-10-08 | 高强高韧的超支化聚合物水凝胶及其制备方法 |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
2018
- 2018-10-08 CN CN201811169793.4A patent/CN111004343A/zh active Pending
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CANSU AYDOGAN ET AL.: "Hyperbranched Polymers by Type II Photoinitiated Self-Condensing Vinyl Polymerization", 《MACROMOLECULAR RAPID COMMUNICATIONS》 * |
| XIYANG DAI ET AL.: "A Mechanically Strong, Highly Stable, Thermoplastic, and Self-Healable Supramolecular Polymer Hydrogel", 《ADVANCED MATERIALS》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114762738A (zh) * | 2021-02-05 | 2022-07-19 | 天津大学 | 一种氢键增强超分子聚合物高强度水凝胶支架及其制备方法 |
| CN114762738B (zh) * | 2021-02-05 | 2022-12-20 | 天津大学 | 一种氢键增强超分子聚合物高强度水凝胶支架及其制备方法 |
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