CN110981924A - 一种由玫瑰红景天制备络森的方法 - Google Patents

一种由玫瑰红景天制备络森的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种由玫瑰红景天制备络森的方法，该方法包括如下步骤：(1)采用低极性有机溶剂混合物回流提取玫瑰红景天，得粗提液；(2)将步骤(1)所得的粗提液上混合树脂柱，用低极性有机溶剂进行洗脱，其中所述混合树脂为大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物；(3)将步骤(2)所得的洗脱液，减压浓缩，加入极性溶剂析出结晶。本发明提取的络森为天然提取物，纯度高，具有抗疲劳、抗缺氧、缓解压力等功效，可以用于药品、食品、保健品。本发明的制备方法简便、节约成本，产品纯度较高，并可用于络森的工业化的大量制备。

Description

一种由玫瑰红景天制备络森的方法
技术领域
本发明涉及络森的制备方法，特别涉及一种由玫瑰红景天制备络森的方法。
背景技术
玫瑰红景天(Rhodiola rosea)，又称“金根”(golden root)，也叫“北极玫瑰”(Arctic root)，为景天科红景天属植物，是红景天的一种。全世界红景天属植物约有90种，主要分布在北半球的欧洲、亚洲、北美海拔3500-5000米的山地或靠近极地的高纬度等高寒地带。我国的玫瑰红景天(也称蔷薇红景天)主要分布于陕西、甘肃、新疆、河北。玫瑰红景天具有抗癌、抗过敏、抗炎、抗抑郁、抗衰老、耐缺氧、抗疲劳、抗辐射功能、双向调节、治疗冠心病和高血压等功效。
络森(Rosin)，CAS号：85026-55-7，黄白色结晶，分子式：C15H20O6，分子量：296.32，熔点：114-116℃，是一种苯丙素糖苷类化合物。络森具有抗疲劳、抗缺氧、缓解压力和抗抑郁等功效。
Figure BDA0002338394330000011
络森的结构式
研究发现，在众多红景天品种中，络森仅存在于玫瑰红景天中，玫瑰红景天中络森含量一般在0.1％左右。然而，在目前的现有技术中还没有可以大量的从玫瑰红景天中制备络森的方法。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的是提供一种由玫瑰红景天制备络森的方法，其包括如下步骤：
(1)采用低极性有机溶剂混合物回流提取玫瑰红景天，得粗提液；
(2)将步骤(1)所得的粗提液上混合树脂柱，用低极性有机溶剂进行洗脱，其中所述混合树脂为大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物；
(3)将步骤(2)所得的洗脱液减压浓缩，加入极性溶剂析出结晶。
在上述制备方法的步骤(1)中，优选地，所述低极性有机溶剂混合物为乙酸乙酯和C6直链或支链烷烃或环烷烃的混合物；更优选地，所述低极性有机溶剂混合物为体积比为5～15：95～85的乙酸乙酯和C6直链或支链烷烃或环烷烃的混合物；更优选地，所述低极性有机溶剂混合物为体积比为5～15：95～85的乙酸乙酯和C6直链或支链烷烃的混合物；
根据本发明的制备方法的一个实施方案，在步骤(1)中，将玫瑰红景天粉碎成80-120目细粉，按照1g：5～10ml的料液质量比，采用体积比为5～15：95～85的乙酸乙酯和C6直链或支链烷烃或环烷烃的混合物在50～60℃下回流提取30～60分钟，过滤得粗提液。
在上述制备方法的步骤(2)中，优选地，所述低极性有机溶剂为C6直链或支链烷烃或环烷烃；优选地，所述混合树脂为质量比为50～60：35～49：1～5的大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物；更优选地，所述混合树脂为质量比为52：46：2的大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物。
在上述制备方法的步骤(2)中，所述大孔吸附树脂可以为选自以下型号的大孔吸附树脂中的一种或多种：AB-8、HPD-100、HPD-300、HPD722、DS401、X-5、NKA-II、LKY134、D101、D101-1、D101B、DA201、DM2、D8、D6、ME-1、ME-2、FL-1、FL-2、SA-1、XAD-1、XAD-2、XAD-3、XAD-4、XAD-5、XAD-6、XAD-7、XAD-8、XAD-10、HP-20、HP-30、HP-40或HP-50；优选地，所述大孔吸附树脂为选自以下型号的大孔吸附树脂：AB-8、HP-50、ME-2、DA201、HPD722或XAD-7中的一种或多种；更优选地，所述大孔吸附树脂为HPD722大孔吸附树脂。所述硅胶为柱层析硅胶，优选为60-100目柱层析硅胶；所述葡萄籽提取物的原花青素含量高于80％重量，优选高于90％重量。
根据本发明的制备方法的一个实施方案，在步骤(2)中，将步骤(1)所得的粗提液上混合树脂柱，用5～10倍柱体积的C6直链或支链烷烃或环烷烃进行洗脱；
在上述制备方法的步骤(3)中，优选地，所述极性溶剂为去离子水。
根据本发明的制备方法的一个实施方案，在步骤(3)中，将步骤(2)所得的洗脱液减压浓缩至糖度40-70度，加入等体积的去离子水，在10-25℃下析晶3-12小时，过滤，向结晶加入等体积的去离子水，在10-25℃下再次析晶3-12小时，过滤结晶；优选地，在步骤(3)中，将步骤(2)所得的洗脱液减压浓缩至糖度40-70度，加入等体积的去离子水，在20℃下析晶3小时，过滤，向结晶加入等体积的去离子水，在20℃下再次析晶3小时，过滤结晶。
在上述制备方法的步骤(2)和(3)中，所述C6直链或支链烷烃或环烷烃选自正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷或2,3-二甲基丁烷或环己烷中的一种或多种；优选地，所述C6直链或支链烷烃或环烷烃为2,3-二甲基丁烷。
上述制备方法还可以包括：(4)洗涤步骤(3)所得的结晶和/或干燥步骤(3)所得的结晶。
根据本发明的制备方法的一个实施方案，在步骤(4)中，将步骤(3)所得的结晶以去离子水洗涤后，在45～60℃下减压干燥。
根据本发明的一个优选的实施方案，上述制备方法包括以下步骤：
(1)将玫瑰红景天粉碎成90目细粉，按照1g：9ml的料液质量比，采用体积比为12：88的乙酸乙酯和2,3-二甲基丁烷的混合物在50℃下回流提取40分钟，中速滤纸过滤，得粗提液；
(2)将步骤(1)所得的粗提液上混合树脂柱，用6倍柱体积的2,3-二甲基丁烷进行洗脱，其中所述混合树脂为质量比为52：46：2的大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物，且所述大孔吸附树脂为HPD722大孔吸附树脂，所述硅胶为60-100目柱层析硅胶；所述葡萄籽提取物的原花青素含量高于90％重量；
(3)将步骤(2)所得的洗脱液，减压浓缩至糖度60度，加入等体积的去离子水，在20℃下析晶3小时，过滤，向结晶加入等体积的去离子水，在20℃下再次析晶3小时，过滤结晶；
(4)将步骤(3)所得的结晶以去离子水洗涤后，在45℃下减压干燥。
本发明的方法在柱层析步骤中使用大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物三种物质的混合树脂，使得柱层析过程的分离效果和分离产物的纯度明显提高。本发明的方法简便、节约成本，产品提取纯度较高，并可用于络森的工业化的大量制备。
具体实施方式
下面通过具体的实施例说明本发明由玫瑰红景天制备络森的方法，下面的描述仅是为了使本领域的技术人员更好地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
本发明所使用的术语“糖度”的定义为：待测液体通过手持式糖度计测定的数值；糖度计是用于快速测定含糖溶液以及其它非糖溶液的浓度或折射率的仪器，广泛应用于制糖、食品、饮料等工、农业生产和科研中。
实施例1
(1)将1kg玫瑰红景天粉碎成90目细粉，在50℃下，按照料液质量比为1g：9ml，用乙酸乙酯体积百分浓度为12％的乙酸乙酯和2,3-二甲基丁烷的混合溶剂9L回流提取40分钟，中速滤纸过滤，得络森粗提液；
(2)将步骤(1)制得的络森粗提液上混合树脂柱，混合树脂由质量比为52：46：2的HPD722大孔吸附树脂、60-100目的柱层析硅胶和葡萄籽提取物(购自天津市尖峰天然产物研究开发有限公司，原花青素含量≥95％，以下实施例同)经混合组成。用6倍柱体积的2,3-二甲基丁烷进行洗脱，收集洗脱液，减压浓缩至糖度60度，加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃下析晶3小时，结晶加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃下再次析晶3小时，过滤，结晶以去离子水冲洗后，在45℃条件下减压干燥，即得到纯化后的络森1.02g。经HPLC检测，络森纯度为90.1％。
对比例1
(1)将1kg玫瑰红景天粉碎成90目细粉，在50℃下，按照料液质量比为1g：9ml的条件下，用乙酸乙酯体积百分浓度为12％的乙酸乙酯和2,3-二甲基丁烷的混合溶剂9L回流提取40分钟，中速滤纸过滤，得络森粗提液；
(2)将步骤(1)制得的络森粗提液上混合树脂柱，混合树脂由质量比分别如表1所示的比例的HPD722大孔吸附树脂、60-100目的柱层析硅胶和葡萄籽提取物经混合组成。用6倍柱体积的2,3-二甲基丁烷进行洗脱，收集洗脱液，减压浓缩至糖度60度，加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃下析晶3小时，结晶加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃下再次析晶3小时，过滤，结晶以去离子水冲洗后，在45℃条件下减压干燥，即得到纯化后的络森。经HPLC检测，各组混合树脂纯化得到的络森质量和纯度如表1所示。
表1
Figure BDA0002338394330000051
实施例2
(1)将1kg玫瑰红景天粉碎成80目细粉，在50℃下，按照料液质量比为1g：5ml的条件下，用乙酸乙酯体积百分浓度为5％的乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂5L回流提取30分钟，中速滤纸过滤，得络森粗提液；
(2)将步骤(1)制得的络森粗提液上混合树脂柱，混合树脂由质量比为50：49：1的AB-8大孔吸附树脂、60-100目的柱层析硅胶和葡萄籽提取物经混合组成，用5倍柱体积的正己烷进行洗脱，收集洗脱液，减压浓缩至糖度40％度，加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃下析晶3小时，结晶加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃下再次析晶3小时，过滤，结晶以去离子水冲洗后，在45℃条件下减压干燥，即得到纯化后的络森1.17g。经HPLC检测，络森纯度为78.4％。
实施例3
(1)将1kg玫瑰红景天粉碎成120目细粉，在60℃，料液质量比为1g：10ml的条件下，用乙酸乙酯体积百分浓度为15％的乙酸乙酯和环己烷的混合溶剂10L回流提取60分钟，中速滤纸过滤，得络森粗提液；
(2)将步骤(1)制得的络森粗提液上混合树脂柱，混合树脂由质量比为60：35：5的HP-50大孔吸附树脂、60-100目的柱层析硅胶和葡萄籽提取物经混合组成，用10倍柱体积的环己烷进行洗脱，收集洗脱液，减压浓缩至糖度70度，加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃条件下析出结晶3小时，结晶加入等体积的去离子水，搅匀，在10℃条件下再次析出结晶6小时，过滤，结晶以去离子水冲洗后，在45℃条件下减压干燥，即得到纯化后的络森1.04g。经HPLC检测，络森纯度为86.2％。
实施例4
(1)将1kg玫瑰红景天粉碎成100目细粉，在55℃，料液质量比为1g：8ml的条件下，用乙酸乙酯体积百分浓度为10％的乙酸乙酯和3-甲基戊烷的混合溶剂8L回流提取45分钟，中速滤纸过滤，得络森粗提液；
(2)将步骤(1)制得的络森粗提液上混合树脂柱，混合树脂由质量比为55：42：3的ME-2大孔吸附树脂、60-100目的柱层析硅胶和葡萄籽提取物经混合组成，用7倍柱体积的正己烷进行洗脱，收集洗脱液，减压浓缩至糖度55度，加入等体积的去离子水，搅匀，在15℃条件下析出结晶12小时，结晶加入等体积的去离子水，搅匀，在15℃条件下再次析出结晶12小时，过滤，结晶以去离子水冲洗后，在50℃条件下减压干燥，即得到纯化后的络森1.21g。经HPLC检测，络森纯度为75.6％。
实施例5
(1)将1kg玫瑰红景天粉碎成100目细粉，在55℃，料液质量比为1g：7ml的条件下，用乙酸乙酯体积百分浓度为8％的乙酸乙酯和2,2-二甲基丁烷的混合溶剂7L回流提取50分钟，中速滤纸过滤，得络森粗提液；
(2)将步骤(1)制得的络森粗提液上混合树脂柱，混合树脂由质量比为57：39：4的DA201大孔吸附树脂、60-100目的柱层析硅胶和葡萄籽提取物经混合组成，用8倍柱体积的2,2-二甲基丁烷进行洗脱，收集洗脱液，减压浓缩至糖度50度，加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃条件下析出结晶5小时，结晶加入等体积的去离子水，搅匀，在20℃条件下再次析出结晶5小时，过滤，结晶以去离子水冲洗后，在55℃条件下减压干燥，即得到纯化后的络森1.06g。经HPLC检测，络森纯度为83.7％。
实施例6
(1)将1kg玫瑰红景天粉碎成110目细粉，在60℃，料液质量比为1g：6ml的条件下，用乙酸乙酯体积百分浓度为15％的乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂6L回流提取55分钟，中速滤纸过滤，得络森粗提液；
(2)将步骤(1)制得的络森粗提液上混合树脂柱，混合树脂由质量比为58：37：5的XAD-7大孔吸附树脂、60-100目的柱层析硅胶和葡萄籽提取物经混合组成，用9倍柱体积的正己烷进行洗脱，收集洗脱液，减压浓缩至糖度45度，加入等体积的去离子水，搅匀，在18℃条件下析出结晶4小时，结晶加入等体积的去离子水，搅匀，在18℃条件下再次析出结晶4小时，过滤，结晶以去离子水冲洗后，在55℃条件下减压干燥，即得到纯化后的络森1.01g。经HPLC检测，络森纯度为88.9％。

Claims (10)

1.一种由玫瑰红景天制备络森的方法，其包括如下步骤：
(1)采用低极性有机溶剂混合物回流提取玫瑰红景天，得粗提液；
(2)将步骤(1)所得的粗提液上混合树脂柱，用低极性有机溶剂进行洗脱，其中所述混合树脂为大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物；
(3)将步骤(2)所得的洗脱液，减压浓缩，加入极性溶剂析出结晶。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，在所述步骤(1)中，所述低极性有机溶剂混合物为乙酸乙酯和C6直链或支链烷烃或环烷烃的混合物；优选地，所述低极性有机溶剂混合物为体积比为5～15：95～85的乙酸乙酯和C6直链或支链烷烃或环烷烃的混合物；更优选地，所述低极性有机溶剂混合物为体积比为5～15：95～85的乙酸乙酯和C6直链或支链烷烃的混合物。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述步骤(1)中，将玫瑰红景天粉碎成80-120目细粉，按照1g：5～10ml的料液质量比，采用体积比为5～15：95～85的乙酸乙酯和C6直链或支链烷烃或环烷烃的混合物在50～60℃下回流提取30～60分钟，过滤得粗提液；和/或
所述步骤(2)中，所述低极性有机溶剂为C6直链或支链烷烃或环烷烃；所述混合树脂为质量比为50～60：35～49：1～5的大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物；优选地，所述混合树脂为质量比为52：46：2的大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其中，所述大孔吸附树脂为选自以下型号的大孔吸附树脂中的一种或多种：AB-8、HPD-100、HPD-300、HPD722、DS401、X-5、NKA-II、LKY134、D101、D101-1、D101B、DA201、DM2、D8、D6、ME-1、ME-2、FL-1、FL-2、SA-1、XAD-1、XAD-2、XAD-3、XAD-4、XAD-5、XAD-6、XAD-7、XAD-8、XAD-10、HP-20、HP-30、HP-40或HP-50；优选地，所述大孔吸附树脂为选自以下型号的大孔吸附树脂：AB-8、HP-50、ME-2、DA201、HPD722或XAD-7中的一种或多种；更优选地，所述大孔吸附树脂为HPD722大孔吸附树脂；所述硅胶为柱层析硅胶，优选为60-100目柱层析硅胶；所述葡萄籽提取物的原花青素含量高于80％重量，优选高于90％重量。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其中，在所述步骤(2)中，将所述步骤(1)所得的粗提液上混合树脂柱，用5～10倍柱体积的C6直链或支链烷烃或环烷烃进行洗脱。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其中，在所述步骤(3)中，所述极性溶剂为去离子水。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其中，在所述步骤(3)中，将所述步骤(2)所得的洗脱液减压浓缩至糖度40-70度，加入等体积的去离子水，在10-25℃下析晶3-12小时，过滤，向结晶加入等体积的去离子水，在10-25℃下再次析晶3-12小时，过滤结晶；优选地，在所述步骤(3)中，将步骤(2)所得的洗脱液减压浓缩至糖度40-70度，加入等体积的去离子水，在20℃下析晶3小时，过滤，向结晶加入等体积的去离子水，在20℃下再次析晶3小时，过滤结晶。
8.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其中，在所述步骤(2)和(3)中，所述C6直链或支链烷烃或环烷烃选自正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷或2,3-二甲基丁烷或环己烷中的一种或多种；优选地，所述C6直链或支链烷烃或环烷烃为2,3-二甲基丁烷。
9.根据权利要求1-8任一项所述的制备方法，其中所述制备方法还包括：(4)洗涤步骤(3)所得的结晶和/或干燥步骤(3)所得的结晶；优选地，在步骤(4)中，将步骤(3)所得的结晶以去离子水洗涤后，在45～60℃下减压干燥。
10.根据权利要求1-9任一项所述的制备方法，其中所述制备方法包括以下步骤：
(1)将玫瑰红景天粉碎成90目细粉，按照1g：9ml的料液质量比，采用体积比为12：88的乙酸乙酯和2,3-二甲基丁烷的混合物在50℃下回流提取40分钟，中速滤纸过滤，得粗提液；
(2)将步骤(1)所得的提液上混合树脂柱，用6倍柱体积的2,3-二甲基丁烷进行洗脱，其中所述混合树脂为质量比为52：46：2的大孔吸附树脂、硅胶和葡萄籽提取物的混合物，且所述大孔吸附树脂为HPD722大孔吸附树脂，所述硅胶为60-100目柱层析硅胶；所述葡萄籽提取物的原花青素含量高于90％重量；
(3)将步骤(2)所得的洗脱液，减压浓缩至糖度60度，加入等体积的去离子水，在20℃下析晶3小时，过滤，向结晶加入等体积的去离子水，在20℃下再次析晶3小时，过滤结晶；
(4)将步骤(3)所得的结晶以去离子水洗涤后，在45℃下减压干燥。
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