CN110981825A - 2-硝基苯甲酮类化合物、其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种2‑硝基苯甲酮类化合物、其制备方法。所述2‑硝基苯甲酮类化合物的制备方法，包含以下步骤，提供一反应介质；在所述反应介质内，将所述式II结构的化合物进行亲核反应得到式III结构的化合物；接着经由所述式III结构的化合物的化合物氧化得到所述式I结构的化合物。根据本发明提供的2‑硝基苯甲酮类化合物的制备方法，反应过程简单，易于操作，效果理想，适合工业化生产。

Description

2-硝基苯甲酮类化合物、其制备方法
技术领域
本发明涉及除草剂技术领域，具体涉及一种2-硝基苯甲酮类化合物、其制备方法。
背景技术
磺酰胺类除草剂是继磺酰脲类和咪唑啉酮类除草剂之后，由美国陶氏农业科学公司率先研制开发出来的一类新型的乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。此类除草剂的作用机理为通过植物对有效成分的吸收，在植物体内产生活性代谢物抑制乙酰乳酸合成酶活性效果，使敏感杂草的正常氨基酸合成受阻，植物代谢发生紊乱，从而展现除草性。目前成功开发并在世界范围内广泛推广应用的主要是三唑并嘧啶磺酰胺类包括唑嘧磺草胺、磺草唑胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺、五氟磺草胺、啶磺草胺等主要品种。一种结构新型的磺酰胺类水稻田除草剂pyrimisulfan由日本组合化学公司于2000年研究成功，随后德国拜耳作物科学公司在此基础上进一步开发出了triafamone(氟酮磺草胺)，而这也是最新研发的一类高效、低毒、选择性水稻田苗前苗后磺酰胺类除草剂。新型磺酰胺类除草剂特别是氟酮磺草胺对水稻田除草十分高效，与其他水稻田除草剂相比，使用更少剂量的产品就能达到令人满意的除草效果，同时这类除草剂对生态环境安全可靠，且不对水稻田及周围水生生物等产生影响，因此具有很高的社会、经济和环境效益。
目前，这类新型磺酰胺类除草剂的分子结构具有类似的骨架，目前传统的制备方法制备通过多步的合成获得，不仅工艺操作变得复杂，并且后处理产生的大量废液对环境不利，因此可以通过相同的骨架经过衍生而构建出，并提供一种更安全方便、更高效、更环保的制备方法。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种式I结构的2-硝基苯甲酮类化合物，该2-硝基苯甲酮类化合物作为制备新型磺酰胺类除草剂的中间体，不仅具有高效、环保的特点，由此制备的新型磺酰胺类除草剂还具有良好的除草活性。
本发明的另一目的在于提供一种如上所述2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，该制备方法简单、易于操作，纯度和收率理想。
为实现上述目的，本发明是通过包括以下技术方案实现的，本发明提供了一种2-硝基苯甲酮类化合物，其特征在于，所述2-硝基苯甲酮类化合物具有式I结构：
Figure BDA0002325709700000021
其中，R1选自氢、氟、氯、甲基、甲氧甲基，以及甲氧基中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R2、R3独立地选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、-CH，以及-CF中的任意一种。
本发明还提供了一种式I结构的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：提供一反应介质；在所述反应介质内，将式II结构的化合物进行亲核反应得到式III结构的化合物；接着经由所述式III结构的化合物氧化得到所述式I结构的化合物；
Figure BDA0002325709700000022
其中，所述R1选自氢、氟、氯、甲基、甲氧甲基，以及甲氧基中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R2、R3独立地选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、-CH，以及-CF中的任意一种。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述反应介质选自乙腈、硝基甲烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、水、二甲亚砜、甲苯，以及1,4-二氧六环中的任意一种或混合溶剂。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述亲核反应过程中还包括选自三乙胺、吡啶、钠氢、乙醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钠，以及磷酸钾中的任意一种作为缚酸剂。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述亲核反应过程中所述式II结构化合物与式IV结构化合物进行亲核反应得到所述式III结构的化合物；
Figure BDA0002325709700000031
其中，所述R2、R3独立地选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；所述Z选自氮、-CH，以及-CF中的任意一种；所述X选自氯或甲基磺酰基；所述式II结构化合物与式IV结构化合物的摩尔比为1:1～3。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述式IV结构化合物中所述Z为氮，构成三嗪类化合物，或所述式IV结构化合物中所述Z为-CH或-CF，构成嘧啶类化合物。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述亲核反应过程中所述式II结构化合物在所述反应介质中的浓度为0.1～2M，且与所述缚酸剂的摩尔比为1:1～3。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述亲核反应过程中反应的温度为30～120℃，和/或反应时间为2～48小时。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述氧化过程中的反应的温度在-20～60℃，和/或反应时间为0.5～20小时。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述氧化过程中使用的氧化剂选自双氧水、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、过氧叔丁醇、氧气、过氧乙酸中的任意一种。
如上所述，本发明提供了一种2-硝基苯甲酮类化合物及其制备方法。根据本发明的制备方法，利用一步法将包含式II结构的化合物依次经过亲核反应和氧化反应得到式I结构的2-硝基苯甲酮类化合物。本发明的制备方法避免通过多步、分步制备方法带来的复杂操作和后处理产生的大量废液引起的环境污染、生产效率低等问题，此外，本发明的获得的2-硝基苯甲酮类化合物纯度高、收率理想。本发明将2-硝基苯甲酮类化合物的合成过程浓缩在一个反应器中连续进行，因而具有操作安全简便、反应连续无需分离中间体以及后处理环保高效等优点，非常适合工业化生产。其他特征、益处和优势将通过本文详述的包括说明书和权利要求在内的本公开而显而易见。
附图说明
图1示出了本发明提供的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法的一具体实施方式的流程示意图。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
本发明提供了一种2-硝基苯甲酮类化合物，所述2-硝基苯甲酮类化合物具有式I结构：
Figure BDA0002325709700000041
其中，R1选自氢、氟、氯、甲基、甲氧甲基，以及甲氧基中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R2、R3独立地选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、-CH，以及-CF中的任意一种。
请参阅图1，本发明提供了一种2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，包括但不限于以下步骤，
—S1，提供一反应介质；
—S2，在所述反应介质内，将式II结构的化合物进行亲核反应得到式III结构的化合物；
—S3，接着经由所述式III结构的化合物的化合物氧化得到所述式I结构的化合物；
Figure BDA0002325709700000042
其中，所述R1选自氢、氟、氯、甲基、甲氧甲基，以及甲氧基中的任意一种，且位置在邻位、间位，以及对位上的任意一种；R2、R3独立地选自氢，甲基，苯基，甲氧基，苄氧基中的任意一种；Z选自氮、-CH，以及-CF中的任意一种。
请接着参阅图1，在步骤S1中，所述反应介质用于为如下的化合物提供反应场所，所述反应介质没有特别的限定，例如可以选自乙腈、硝基甲烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、水、二甲亚砜、甲苯、1,4-二氧六环中的任意一种或混合溶剂。基于提高溶解性的观点，所述反应介质可以为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、和二甲亚砜为溶剂。
请接着参阅图1，在步骤S2中，所述式II结构的化合物中R1选自氢、氟、氯、甲基、甲氧甲基，以及甲氧基中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上。例如，所述R1为氢构成2-硝基苯乙腈，所述R1为2位的甲氧基，构成2-硝基-3-甲氧基苯乙腈。所述式II结构的化合物的浓度为0.1～2M，进一步地，例如0.1～1M，例如0.2M、0.5M、0.7M。
在步骤S2中，所述亲核反应过程中还包括选自三乙胺、吡啶、钠氢、乙醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钠、磷酸钾中的任意一种作为缚酸剂，例如三乙胺、碳酸氢钾。所述式II结构的化合物与所述缚酸剂的摩尔比为1:1～3，进一步地例如1:1、1:1.2。
在步骤S2中，所述式II结构通过与式IV结构的化合物进行亲核反应制备得到所述式III结构的化合物，其中，R2、R3独立地选自氢，甲基，苯基，甲氧基，苄氧基中的任意一种；Z选自氮、-CH或-CF；X选自氯或甲基磺酰基。所述式II结构的化合物与所述式IV结构的化合物的摩尔比为1:1～3，进一步地例如1:1、1:1.2。
Figure BDA0002325709700000051
在步骤S2中，本发明的一个实施方式中，所述式II结构的化合物、式IV的结构的化合物例如通过下列的过程制备得到所述式I结构的化合物，其所述具体的化合物种类包含选自下表1中的化合物中的至少一种：
Figure BDA0002325709700000052
Figure BDA0002325709700000061
在步骤S2中，将所述式II结构的化合物、式IV的结构的化合物混合后加入到反应介质中搅拌溶解，再加入缚酸剂，并开始升温，在加热条件下进行亲核取代反应；检测反应终点，达到终点后产物不经分离直接在同一容器中进行步骤S2。所述亲核反应的温度在30～120℃，例如30～100℃，例如50℃、60℃。反应时间为2～48小时，例如2～24小时，例如12小时、24小时。
请接着参阅图1，在步骤S3中，将所述式III结构的化合物氧化得到所述式I结构的化合物，具体地，在本发明公开的一具体实施方式中，在一定温度下，向步骤S2的反应体系中加入氧化剂，监控体系温度，检测反应终点。反应完成后继续搅拌降至常温，过滤洗涤固体后得式I结构的化合物，即所述2-硝基苯甲酮类化合物。
在步骤S3中，所述氧化剂选自双氧水、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、过氧叔丁醇、氧气、过氧乙酸中的任意一种。基于提高所述氧化的效果，获得纯度和收率理想的式I结构的化合物，所述氧化剂选自双氧水。所述氧化剂的浓度为10％～40％，进一步地例如10％～30％，例如15％、30％。
在步骤S3中，所述氧化温度为-20～60℃，进一步地，例如-20～40℃，例如-10℃、0℃、10℃、30℃、40℃。反应时间为0.5～20小时，进一步地，例如0.5～15小时，例如0.5小时、1小时、5小时、7小时、10小时、15小时。
通过包含本发明提供的制备方法，制备式I结构的2-硝基苯甲酮类化合物时，极大的简化了反应流程，对环境污染小，获得式I结构的2-硝基苯甲酮类化合物纯度高，药效理想。
以下可以通过引入具体的实施方式对本发明进行更为具体地阐述。
在本发明公开的一具体实施方式中，制备下式结构的2-硝基苯甲酮类化合物：
Figure BDA0002325709700000071
在装有机械搅拌、温度计和冷凝管的1000ml三口圆底烧瓶中，加入2-硝基苯乙腈(32克，0.2mol)、2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(53克，0.3mol)、N,N-二甲基甲酰胺(400mL)，搅拌10分钟，反应原料溶解后加入碳酸钾(41克，0.3mol)，然后升温到90度反应24小时。监测反应结束后将体系自然冷却到室温，直接进行下一步氧化操作。
机械搅拌下向上步冷却到室温的体系中缓慢滴加30％浓度的双氧水(91克，0.8mol)，控制体系温度不超过70度。滴加完毕后，在室温下搅拌10小时。倒入500mL水中搅拌，固体析出，直接过滤，用少量水洗涤滤饼得到固体产物(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)(2-硝基苯基)甲酮40克，收率70％。
在本发明公开的另一具体实施方式中，制备下式结构的2-硝基苯甲酮类化合物：
Figure BDA0002325709700000072
在装有机械搅拌、温度计和冷凝管的1000ml三口圆底烧瓶中，加入2-硝基-3-甲氧基苯乙腈(38克，0.2mol)、4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(97克，0.4mol)、二甲亚砜(400mL)，搅拌10分钟，反应原料溶解后加入碳酸钾(55克，0.4mol)，然后升温到120度反应20小时。监测反应结束后将体系自然冷却到室温，直接进行下一步氧化操作。
机械搅拌下向上步冷却到室温的体系中缓慢滴加30％浓度的双氧水(91克，0.8mol)，控制体系温度不超过70度。滴加完毕后，在室温下搅拌10小时。倒入500mL水中搅拌，固体析出，直接过滤，用少量水洗涤滤饼得到固体产物(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)(2-硝基-3-甲氧基苯基)甲酮48克，收率75％。
在本发明公开的另一具体实施方式中，制备下式结构的2-硝基苯甲酮类化合物：
Figure BDA0002325709700000073
在装有机械搅拌、温度计和冷凝管的1000ml三口圆底烧瓶中，加入5-甲基-2-硝基苯乙腈(35克，0.2mol)、4-甲基-6-甲氧基-2-氯嘧啶(63克，0.4mol)、N,N-二甲基甲酰胺(400mL)，搅拌10分钟，反应原料溶解后加入碳酸钾(55克，0.4mol)，然后升温到100度反应24小时。监测反应结束后将体系自然冷却到室温，直接进行下一步氧化操作。
机械搅拌下向上步冷却到室温的体系中缓慢滴加30％浓度的双氧水(91克，0.8mol)，控制体系温度不超过70度。滴加完毕后，在室温下搅拌10小时。倒入500mL水中搅拌，固体析出，直接过滤，用少量水洗涤滤饼得到固体产物(4-甲基-6-甲氧基嘧啶-2-基)(5-甲基-2-硝基苯基)甲酮45克，收率78％。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例，并非对本发明任何形式上和实质上的限制，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还将可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。凡熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，当可利用以上所揭示的技术内容而做出的些许更动、修饰与演变的等同变化，均为本发明的等效实施例；同时，凡依据本发明的实质技术对上述实施例所作的任何等同变化的更动、修饰与演变，均仍属于本发明的技术方案的范围内。

Claims (10)

1.一种2-硝基苯甲酮类化合物，其特征在于，所述2-硝基苯甲酮类化合物具有式I结构：
Figure FDA0002325709690000011
其中，R1选自氢、氟、氯、甲基、甲氧甲基，以及甲氧基中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；
R2、R3独立地选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；
Z选自氮、-CH，以及-CF中的任意一种。
2.一种2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供一反应介质；
在所述反应介质内，将式II结构的化合物进行亲核反应得到式III结构的化合物；
接着经由所述式III结构的化合物氧化得到所述式I结构的化合物；
Figure FDA0002325709690000012
其中，R1选自氢、氟、氯、甲基、甲氧甲基，以及甲氧基中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；
R2、R3独立地选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；
Z选自氮、-CH，以及-CF中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应介质选自乙腈、硝基甲烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、水、二甲亚砜、甲苯，以及1,4-二氧六环中的任意一种或混合溶剂。
4.根据权利要求2所述的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述亲核反应过程中还包括选自三乙胺、吡啶、钠氢、乙醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钠，以及磷酸钾中的任意一种作为缚酸剂。
5.根据权利要求2所述的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述亲核反应过程中所述式II结构化合物与式IV结构化合物进行亲核反应得到所述式III结构的化合物；
Figure FDA0002325709690000021
其中，所述R2、R3独立地选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；
所述Z选自氮、-CH，以及-CF中的任意一种；
所述X选自氯或甲基磺酰基；
所述式II结构化合物与式IV结构化合物的摩尔比为1:1～3。
6.根据权利要求5所述的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述式IV结构化合物中所述Z为氮，构成三嗪类化合物，或所述式IV结构化合物中所述Z为-CH或-CF，构成嘧啶类化合物。
7.根据权利要求2所述的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述亲核反应过程中所述式II结构化合物在所述反应介质中的浓度为0.1～2M，且与所述缚酸剂的摩尔比为1:1～3。
8.根据权利要求2所述的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述亲核反应过程中反应的温度为30～120℃，和/或反应时间为2～48小时。
9.根据权利要求2所述的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述氧化过程中的反应的温度在-20～60℃，和/或反应时间为0.5～20小时。
10.根据权利要求2所述的2-硝基苯甲酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述氧化过程中使用的氧化剂选自双氧水、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、过氧叔丁醇、氧气、过氧乙酸中的任意一种。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01160562A (ja) * 1987-12-18 1989-06-23 Ube Ind Ltd 血漿採取装置
CN1309646A (zh) * 1998-07-29 2001-08-22 伊哈拉化学工业株式会社 二或三氟甲磺酰苯胺衍生物、其制备方法和包含所述衍生物作为活性成分的除草剂
CN1578760A (zh) * 2001-09-28 2005-02-09 伊哈拉化学工业株式会社 (2－硝基苯)乙腈衍生物的制造方法及其合成中间体
CN102574814A (zh) * 2009-08-31 2012-07-11 庵原化学工业株式会社 嘧啶基乙腈衍生物的制备方法及其合成中间体

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01160562A (ja) * 1987-12-18 1989-06-23 Ube Ind Ltd 血漿採取装置
CN1309646A (zh) * 1998-07-29 2001-08-22 伊哈拉化学工业株式会社 二或三氟甲磺酰苯胺衍生物、其制备方法和包含所述衍生物作为活性成分的除草剂
CN1578760A (zh) * 2001-09-28 2005-02-09 伊哈拉化学工业株式会社 (2－硝基苯)乙腈衍生物的制造方法及其合成中间体
CN102574814A (zh) * 2009-08-31 2012-07-11 庵原化学工业株式会社 嘧啶基乙腈衍生物的制备方法及其合成中间体

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TAKUMI YOSHIMURA等: "Synthesis and herbicidal activity of sulfonanilides having a pyrimidinyl-containing group at the 2-position", 《J. PESTIC. SCI.》 *
李元祥: "N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-羰基)苯基)取代甲酰胺类衍生物的合成及除草活性研究", 《现代农药》 *
李元祥等: "N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-羰基)苯基)取代甲酰胺类衍生物的合成及除草活性试验", 《精细石油化工》 *

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