CN110922597B - 一种双酚s衍生物型聚硫酸酯的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成方法，包括以下步骤：(1)向溶有双酚S衍生物的二氯甲烷中加入催化剂三乙胺，搅拌，通入硫酰氟气体，制得二磺酰氟二苯砜衍生物；(2)纯化二磺酰氟二苯砜衍生物并回收三乙胺；(3)在催化剂存在下，双酚S衍生物与二磺酰氟二苯砜衍生物在50℃～150℃下聚合形成双酚S衍生物型聚硫酸酯；(4)纯化双酚S衍生物型聚硫酸酯。本发明的合成工艺解决了双酚S磺酰氟单体反应不完全，聚合后期杂质对聚合的影响的问题，合成工艺简单稳定，经济节约，副产物可回收，环境污染小，具有较高的玻璃化转变温度，较好的电绝缘性且介电损耗低，在航空，通讯，电子和微电子行业领域拥有广阔的应用前景。

Description

一种双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，尤其涉及一种双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成方法。
背景技术
氟硫交换(SuFEx)点击反应是2014年Sharpless教授报道的新一代点击化学。该体系选用了廉价的工业杀虫剂硫酰氟(SO2F2)与酚类化合物反应制备SuFEx点击反应的底物。合成的聚硫酸酯材料具有耐酸耐碱性，较高的玻璃化转变温度，优良的力学性能。
高价主族氟化物具有很高的化学稳定性，但其在特定条件下的活化又能实现极其高效的化学键转化和链接，这种特殊的稳定性与反应性的结合，决定了该类化合物在有机合成化学、材料化学、化学生物学和药物化学中将有着独特的潜在应用。六价硫氟交换反应(SuFEx)的成功正是利用了六价硫氟键的这种特殊反应活性。自从2014年，Sharpless教授(Angew.Chem.Int.Ed.2014,9430)首次提出并成功实现六价硫氟交换反应以来,该类反应已在有机合成化学、材料化学、药物化学、化学生物学特别是蛋白质分子选择性标记和修饰等方面受到广泛关注并展示了很好的应用前景，被称为新一代点击化学，成为当前氟化学研究的新热点，与聚碳酸酯和聚酯类材料相比，相应的聚硫酸酯和聚磺酸酯类材料具有更高的化学稳定性和优异的力学性能，其特殊的韧性和抗冲击性使得这类新型热塑性材料很有可能在汽车制造、航空航天、电子设备、建筑和包装材料等领域取得应用。
双酚S衍生物在磺酰氟单体制备中，存在反应不完全的现象，往往需要通过柱色谱分离，导致无法大量投入工业化，为解决此问题，现提供一种新型双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成方法，解决了双酚S磺酰氟单体反应不完全，聚合后期杂质对聚合的影响的问题，合成工艺简单稳定，经济节约，副产物可回收，环境污染小，具有较高的玻璃化转变温度，较好的电绝缘性且介电损耗低，在航空，通讯，电子和微电子行业领域拥有广阔的应用前景。
本发明采用的技术方案如下：
为实现上述目的，本发明提供一种双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成方法，包括以下步骤：
(1)向溶有双酚S衍生物的二氯甲烷中加入催化剂三乙胺，搅拌，通入硫酰氟气体，制得二磺酰氟二苯砜衍生物；
(2)纯化二磺酰氟二苯砜衍生物并回收三乙胺；
(3)在催化剂存在下，双酚S衍生物与二磺酰氟二苯砜衍生物在50℃～150℃下聚合形成双酚S衍生物型聚硫酸酯；
(4)纯化双酚S衍生物型聚硫酸酯。
优选地，所述双酚S衍生物包括以下结构式：
Figure GDA0003556132260000021
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8为–H、含1-6个碳原子的烷基、卤素取代基、磺酰基、硝基、羧基中的任意一种；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及其间的碳原子可共同形成苯环；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8可为单取代也可为多取代。
优选地，所述二磺酰氟二苯砜衍生物包括以下结构式：
Figure GDA0003556132260000031
式中，R为–OSO2F；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8为–H、含1-6个碳原子的烷基、卤素取代基、磺酰基、硝基、羧基中的任意一种；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及其间的碳原子可共同形成苯环；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8可为单取代也可为多取代。
优选地，步骤(3)中，双酚S衍生物、二磺酰氟二苯砜衍生物和催化剂的摩尔比为1：(0.99～1.02)：2.2，最优选为1：1：2.2。
优选地，步骤(2)中，纯化二磺酰氟二苯砜衍生物是指采用甲醇或者甲醇水溶液进行纯化，高效液相纯度测试纯度为75％～97.5％，产率在70％～90％，公斤级，其中甲醇水溶液效果最好，其配比为1:1，1:2，1:2.5，其中1:2.5效果最好；回收三乙胺是指向回收的副产物中加入碱溶液，蒸馏回收三乙胺；所述的碱可以选用碳酸锂，碳酸铯，DBU或氢氧化钾。
优选地，步骤(3)中，催化剂选自氢氧化钠，氢氧化钾，氟氢化钾，碳酸钠，碳酸钾，氧化钙，氧化镁，三乙胺，DBU，氟化钾和碳酸锂中的任意一种或者混合物。
优选地，步骤(3)中聚合反应在溶剂中进行，溶剂选自NMP，DMF，DMSO，DMAC，环丁砜，硝基苯中的任意一种，其中最优选为硝基苯。
优选地，步骤(4)具体为：用有机溶剂溶解沉降双酚S衍生物型聚硫酸酯，用纯化水高压高温除去无机盐，用甲醇高温高压除去双酚S衍生物型聚硫酸酯中的残余单体及小分子。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
1.本发明通过向聚硫酸酯材料中引入双酚S，向聚硫酸酯材料中引入砜键(-SO2-),使得高分子材料主链结构极化，提高了聚硫酸酯材料的应用温度(玻璃化转变温度高Tg＝140℃)，有着更高的黏度，砜基官能团具有偶极矩高(4.25D)，体积小，易取向，取向极化温度低等特点，有利于提高介电常数并同时限制取向极化所引发的介电损耗，在航空，通讯，电子和微电子行业领域拥有广阔的应用前景。
2.本发明的合成工艺解决了双酚S磺酰氟单体反应不完全，聚合后期杂质对聚合的影响的问题，合成工艺简单稳定，易实现工业化生产。
3.本发明的合成工艺，反应条件温和易控，反应流程简单，易于操作，与传统聚酯合成方法相比，经济节约，副产物为氟化物无机盐，可以作为工业产品出售，环境污染小，有利于工业化生产。
附图说明
图1是双酚S衍生物型聚硫酸酯XRD；
图2是双酚S衍生物型聚硫酸酯DSC；
图3是4,4-二磺酰氟二苯砜氟碳谱；
图4是4,4-二磺酰氟二苯砜氢谱。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成方法，包括下列步骤：
一、4,4-二磺酰氟二苯砜的制备
(1)在50L高压釜内首先投入双酚S单体1000g，纯度99.5％以上；投入20L的DCM，在高压釜内密闭搅拌，常温搅拌；加入971g三乙胺，温度为25℃，搅拌30min后，打入960g硫酰氟气体，反应时间为13h。
(2)将(1)中所得到的混合物在35℃水浴中减压旋蒸，旋出溶剂DCM并回收，向剩余的体系中加入490ml的甲醇溶液，1225ml水，90℃加热煮沸回流，机械搅拌，过滤出固体得到目标产物，得到白色粉末1324g。
(3)将(2)中所得到的甲醇水溶液在70℃水浴中减压蒸馏，最终体系剩余黄色粘稠液，将该粘稠液倒入玻璃三口烧瓶内，架好蒸馏蒸馏装置，向体系中缓慢加入氢氧化钠粉末，磁力搅拌，带反应完成后加热至80℃回收三乙胺，回收到的三乙胺为透明液体，质量为355g，将剩余的氟化钠水溶液回收。
二、双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成
(1)称取1000g双酚S，1656g 4,4-二磺酰氟二苯砜，氢氧化钾493g，16.13L的硝基苯溶液，一次性加入聚合釜内搅拌，温度由室温升至50℃-150℃。升温时间为2h，6h，2h，待反应结束后，通过氮气加压出料，沉降在乙醇溶液中。
(2)将(1)中得到的聚合物加入10L高压釜内，加入5L纯化水，120℃煮沸5个小时，反复1次，烘干后用6L甲醇溶液100℃反复煮沸一次，烘干，得到双酚S衍生物型聚硫酸酯。
实施例2
一、4,4-二磺酰氟二苯砜的制备
制备方法与实施例1相同
二、双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成
(1)称取1000g双酚S，1672.5g4,4-二磺酰氟二苯砜，氢氧化钾493g，16.13L的硝基苯溶液，一次性加入聚合釜内搅拌，温度由室温升至50℃-150℃。升温时间为2h，6h，2h，待反应结束后，通过氮气加压出料，沉降在乙醇溶液中。
(2)将(1)中得到的聚合物加入10L高压釜内，加入5L纯化水，120℃煮沸5个小时，反复1次，烘干后用6L甲醇溶液100℃反复煮沸一次，烘干，得到双酚S衍生物型聚硫酸酯。
实施例3
一、4,4-二磺酰氟二苯砜的制备
制备方法与实施例1相同
二、双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成
(1)称取1000g双酚S，1689g4,4-二磺酰氟二苯砜，氢氧化钾493g，16.13L的硝基苯溶液，一次性加入聚合釜内搅拌，温度由室温升至50℃-150℃。升温时间为2h，6h，2h，待反应结束后，通过氮气加压出料，沉降在乙醇溶液中。
(2)将(1))中得到的聚合物加入10L高压釜内，加入5L纯化水，120℃煮沸5个小时，反复1次，烘干后用6L甲醇溶液100℃反复煮沸一次，烘干，得到双酚S衍生物型聚硫酸酯。
实施例4
一、4,3-二磺酰氟二苯砜的制备
(1)在50L高压釜内首先投入4,3-二羟基二苯砜单体1000g，纯度99.5％以上；投入20L的DCM，在高压釜内密闭搅拌，常温搅拌；加入971g三乙胺，温度为25℃，搅拌30min后，打入960g硫酰氟气体，反应时间为13h。
(2)将(1)中所得到的混合物在35℃水浴中减压旋蒸，旋出溶剂DCM并回收，向剩余的体系中加入490ml的甲醇溶液，1225ml水。90℃加热煮沸回流，机械搅拌，过滤出固体得到目标产物，得到白色粉末1324g。
(3)将(2)中所得到的甲醇水溶液在70℃水浴中减压蒸馏，最终体系剩余黄色粘稠液，将该粘稠液倒入玻璃三口烧瓶内，架好蒸馏蒸馏装置，向体系中缓慢加入氢氧化钠粉末，磁力搅拌，带反应完成后加热至80℃回收三乙胺，回收到的三乙胺为透明液体，质量为355g，将剩余的氟化钠水溶液回收。
二、双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成
(1)称取1000g双酚S，1656g4,3-二磺酰氟二苯砜，氢氧化钾493g，16.13L的硝基苯溶液，一次性加入聚合釜内搅拌，温度由室温升至50℃-150℃。升温时间为2h，6h，2h，待反应结束后，通过氮气加压出料，沉降在乙醇溶液中。
(2)将(1)中得到的聚合物加入10L高压釜内，加入5L纯化水，120℃煮沸5个小时，反复1次，烘干后用6L甲醇溶液100℃反复煮沸一次，烘干，得到双酚S衍生物型聚硫酸酯。
实施例5
一、4,2-二磺酰氟二苯砜的制备
(1)在50L高压釜内首先投入4,2-二羟基二苯砜单体1000g，纯度99.5％以上；投入20L的DCM，在高压釜内密闭搅拌，常温搅拌；加入971g三乙胺，温度为25℃，搅拌30min后，打入960g硫酰氟气体，反应时间为13h。
(2)将(1)中所得到的混合物在35℃水浴中减压旋蒸，旋出溶剂DCM并回收，向剩余的体系中加入490ml的甲醇溶液，1225ml水。90℃加热煮沸回流，机械搅拌，过滤出固体得到目标产物，得到白色粉末1324g。
(3)将(2)中所得到的甲醇水溶液在70℃水浴中减压蒸馏，最终体系剩余黄色粘稠液，将该粘稠液倒入玻璃三口烧瓶内，架好蒸馏蒸馏装置，向体系中缓慢加入氢氧化钠粉末，磁力搅拌，带反应完成后加热至80℃回收三乙胺，回收到的三乙胺为透明液体，质量为355g，将剩余的氟化钠水溶液回收。
二、双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成
(1)称取1000g双酚S，1656g 4,2-二磺酰氟二苯砜，氢氧化钾493g，16.13L的硝基苯溶液，一次性加入聚合釜内搅拌，温度由室温升至50℃-150℃。升温时间为2h，6h，2h，待反应结束后，通过氮气加压出料，沉降在乙醇溶液中。
(2)将(1)中得到的聚合物加入10L高压釜内，加入5L纯化水，120℃煮沸5个小时，反复1次，烘干后用6L甲醇溶液100℃反复煮沸一次，烘干，得到双酚S衍生物型聚硫酸酯。
试验例
一、耐酸碱性测试
将本发明制得的聚合物浸泡在酸性和碱性溶液中，在25℃条件下，浸泡7天，观察聚合物表面是否有腐蚀现象发生。
表1、耐酸碱性测试结果
Figure GDA0003556132260000071
从表1可知，本发明的双酚S衍生物型聚硫酸酯具有较强的耐强酸强碱性能。
二、电性能测试
表2、电性能测试数据
Figure GDA0003556132260000081
通过表2可以看出本发明的双酚S衍生物型聚硫酸酯具有较好的电绝缘性，介电损耗低，在电子电器行业，电容器行业具有较高的潜在价值。
从图1和图2可以看出双酚S衍生物型聚硫酸酯为无定型聚合物，玻璃化转变温度为140℃。
从图3中可知四个峰分别代表双酚S硫酰氟单体中四种不同环境的碳，从图4中可以看出两组氢对应两个不同环境的氢，峰面积比为1:1。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明实施例技术方案的范围，其均应涵盖在本发明的权利要求和说明书的范围当中。

Claims (4)

1.一种双酚S衍生物型聚硫酸酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向溶有双酚S衍生物的二氯甲烷中加入催化剂三乙胺，搅拌，通入硫酰氟气体，制得二磺酰氟二苯砜衍生物；
(2)纯化二磺酰氟二苯砜衍生物并回收三乙胺；
(3)在催化剂存在下，双酚S衍生物与二磺酰氟二苯砜衍生物在50℃～150℃下聚合形成双酚S衍生物型聚硫酸酯；
(4)纯化双酚S衍生物型聚硫酸酯；
所述双酚S衍生物包括以下结构式：
Figure FDA0003556132250000011
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8为–H、含1-6个碳原子的烷基、卤素取代基、磺酰基、硝基、羧基中的任意一种；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地为单取代或多取代；
所述二磺酰氟二苯砜衍生物包括以下结构式：
Figure FDA0003556132250000012
式中，R为–OSO2F；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8为–H、含1-6个碳原子的烷基、卤素取代基、磺酰基、硝基、羧基中的任意一种；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地为单取代或多取代；
步骤(2)中，纯化二磺酰氟二苯砜衍生物是指采用甲醇水溶液进行纯化，回收三乙胺是指向回收的副产物中加入碱溶液，蒸馏回收三乙胺；所述的碱选用碳酸锂，碳酸铯，DBU或氢氧化钾；
步骤(3)中，双酚S衍生物、二磺酰氟二苯砜衍生物和催化剂的摩尔比为1：(0.99～1.02)：2.2；
步骤(4)为：用有机溶剂溶解沉降双酚S衍生物型聚硫酸酯，用纯化水高压高温除去无机盐，用甲醇高温高压除去双酚S衍生物型聚硫酸酯中的残余单体及小分子。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及其间的碳原子共同形成苯环。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，催化剂选自氢氧化钠，氢氧化钾，氟氢化钾，碳酸钠，碳酸钾，氧化钙，氧化镁，三乙胺，DBU，氟化钾和碳酸锂中的任意一种或者混合物。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，步骤(3)中聚合反应在溶剂中进行，溶剂选自NMP，DMF，DMSO，DMAC，环丁砜，硝基苯中的任意一种。
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