CN110918128B - 一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品及其制备方法、应用 - Google Patents

一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品及其制备方法、应用 Download PDF

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Abstract

本申请实施例提供一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品及其制备方法、应用，涉及纳米材料领域。树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法主要是将树枝状聚酰胺胺、醋酸钯和三乙胺溶解于甲苯中，在氮气保护下，于室温搅拌48‑96小时，得到树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品。该方法不仅容易实现对纳米颗粒尺寸的调控，制得的产品中的钯纳米颗粒的颗粒尺寸均一，且能够与选用的树枝状聚酰胺胺的尺寸接近，应用范围广。

Description

一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品及其制备方法、 应用
技术领域
本申请涉及纳米材料领域，具体而言，涉及一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品及其制备方法、应用。
背景技术
贵金属纳米颗粒具有高比表面积和高催化活性的优点，因而在能源、催化、医药领域有着极其广泛的应用。例如，铂纳米颗粒、钯纳米颗粒可以用于偶联反应、加氢反应和氧化反应等。已发现通过贵金属纳米颗粒尺寸及粒径分布的调控，能够调节贵金属纳米颗粒的催化性能，从而有益于在不同催化反应中实现催化性能的优化。
贵金属纳米颗粒的制备通常选用还原剂还原金属前驱体，为了稳定贵金属纳米颗粒，防止其团聚，在合成中需要用到稳定剂。现已发现树枝状聚合物可用于钯纳米颗粒制备中的稳定剂，但是采用已报道的方法难以制备与选用的树枝状聚合物尺寸相近的钯纳米颗粒，其主要原因是树枝状聚合物络合钯前驱体的能力有限。同一种还原剂对于不同金属前驱体的还原能力存在差别，常用的还原剂为硼氢化钠、氢气等。但是对于钯纳米颗粒制备，现有方法无法成功制备得到树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒。
因此开发一种具有与树枝状聚合物尺寸相近的钯纳米颗粒的制备方法，可以弥补现有技术的不足。
发明内容
本申请实施例的目的在于提供一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品及其制备方法、应用，该方法不仅容易实现对纳米颗粒尺寸的调控，制得的产品中的钯纳米颗粒的颗粒尺寸均一，且能够与选用的树枝状聚酰胺胺的尺寸接近，应用范围广。
第一方面，本申请实施例提供了一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法，其主要是将树枝状聚酰胺胺、醋酸钯和三乙胺溶解于甲苯中，在氮气保护下，于室温搅拌48-96小时，得到树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品。
在上述技术方案中，选用廉价且易贮藏的三乙胺作为还原剂，醋酸钯作为钯前驱体，树枝状聚酰胺胺作为稳定剂，甲苯对上述三者的溶解效果好，三乙胺能够还原醋酸钯得到钯纳米颗粒；相较于制备钯纳米颗粒的常用还原剂，如硼氢化钠、氢气等，三乙胺的还原能力较弱，能够以缓慢的速率进行还原，从而能够成功制备具有与选用的树枝状聚酰胺胺尺寸接近的钯纳米颗粒；正因为钯纳米颗粒尺寸在一定范围内可控，且钯纳米颗粒的尺寸上限(最大)能够与选用的树枝状聚酰胺胺的尺寸相近，且因而拓宽了以树枝状聚酰胺胺作为模板制备钯纳米颗粒的尺寸范围。因此采用本申请的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法可以实现在室温下，极其简便，有效且安全、可控地制备钯纳米颗粒。
在一种可能的实现方式中，树枝状聚酰胺胺为末端含有长链烷烃的树枝状聚酰胺胺。
在上述技术方案中，末端含有长链烷烃的树枝状聚酰胺胺络合醋酸钯这种钯前驱体的能力强，从而能够制得与选用的树枝状聚酰胺胺的尺寸接近的钯纳米颗粒。
在一种可能的实现方式中，树枝状聚酰胺胺的代数为3-6代，长链烷烃的链段长度为8-18个碳原子。
在一种可能的实现方式中，树枝状聚酰胺胺的重量为甲苯的重量的0.1％-2.0％。
在上述技术方案中，树枝状聚酰胺胺的用量如果用量太大会导致纳米颗粒尺寸过小，用量过小则会造成醋酸钯在树枝状聚酰胺胺外部形成大量沉淀物。
在一种可能的实现方式中，醋酸钯的重量为甲苯的重量的0.2％-5.0％。
在上述技术方案中，醋酸钯的用量如果太小，形成的钯纳米颗粒尺寸过小；用量过大则造成醋酸钯浪费很大。
在一种可能的实现方式中，三乙胺的重量为甲苯的重量的5％-20％。
在上述技术方案中，三乙胺的用量如果太大或太小，均无法得到钯纳米颗粒。
第二方面，本申请实施例提供了一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品，其采用第一方面提供的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法制得。
在上述技术方案中，树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品中的钯纳米颗粒的颗粒尺寸均一，且能够与选用的树枝状聚酰胺胺的尺寸接近。
在一种可能的实现方式中，树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品中的钯纳米颗粒的粒径为2-6纳米。
第三方面，本申请实施例提供了一种第二方面提供的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的应用，树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品用于加氢反应。
在上述技术方案中，树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的应用范围广。
在一种可能的实现方式中，树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品用于肉桂醛加氢反应，肉桂醇的选择性达到80％～95％；可选地，反应条件为：肉桂醛和树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒的质量比为100：(1～10)，反应温度为室温，溶剂为甲苯或正己烷，反应时间为12-24小时。
在上述技术方案中，树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品用于肉桂醛加氢催化反应，反应条件温和，肉桂醛的转化率和选择性高。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案，下面将对本申请实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本申请的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本申请实施例1所制备的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品中钯纳米颗粒的透射电子显微镜照片；
图2为本申请实施例1所制备的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品中钯纳米颗粒的傅里叶变换红外谱图。
具体实施方式
为使本申请实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本申请实施例的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品及其制备方法、应用进行具体说明。
本申请实施例提供一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法，其主要是将树枝状聚酰胺胺、醋酸钯和三乙胺溶解于甲苯溶液中，在氮气保护下，于室温搅拌48-96小时，得到树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品。
其中，树枝状聚酰胺胺是每个重复单元上带有树枝化基元(dendron)的线状聚合物。在本申请的一些实施例中，树枝状聚酰胺胺为末端含有长链烷烃的树枝状聚酰胺胺。可选地，树枝状聚酰胺胺的代数为3-6代，比如三代、四代、五代或六代，长链烷烃的链段长度为8-18个碳原子，比如8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个或16个碳原子。作为一个示例，树枝状聚酰胺胺为末端含有12个碳原子长链烷烃的四代树枝状聚酰胺胺。
在本申请的一些实施例中，树枝状聚酰胺胺的重量为甲苯的重量的0.1％-2.0％，比如0.1％、0.3％、0.5％、0.7％、1.0％、1.3％、1.5％或2.0％或任意两个数值之间的中间值。醋酸钯的重量为甲苯的重量的0.2％-5.0％，比如0.2％、1％、1.5％、2.0％、2.5％、3.0％、3.5％、4.0％、4.5％或5.0％或任意两个数值之间的中间值。三乙胺的重量为甲苯的重量的5％-20％，比如5％、8％、10％、12％、15％、18％或20％或任意两个数值之间的中间值。通过改变树枝状聚酰胺胺与醋酸钯的比例就可以改变制得的钯纳米颗粒产品中的钯纳米颗粒尺寸。
本申请实施例还提供一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品，其采用上述的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法制得。产品中的钯纳米颗粒是还原形成的钯在树枝状聚酰胺胺中生长形成的。钯纳米颗粒经透射电子显微镜就能证实其成功合成，钯纳米颗粒的粒径一般为2-6纳米，且尺寸分布均一。钯纳米颗粒产品经傅里叶变换红外证实其中有树枝状聚酰胺胺的存在。
本申请实施例还提供一种上述的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的应用，树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品主要用于加氢反应。作为一种实施方式，树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品用于肉桂醛加氢反应，肉桂醇的选择性达到80％～95％；可选地，反应条件为：肉桂醛和树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒的质量比为100：(1～10)，反应温度为室温，溶剂为甲苯或正己烷，反应时间为12-24小时。
以下结合实施例对本申请的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种钯纳米颗粒产品，其按照以下制备方法制得：
将15毫克末端含有12个碳原子长链烷烃的四代树枝状聚酰胺胺(其尺寸约为6纳米；合成方法可以参考Chem.Commun.,2018,54,9143-9146.)、200毫克醋酸钯、1.0克三乙胺溶解在10毫升甲苯中，在氮气保护下室温搅拌48小时，得到钯纳米颗粒产品。
图1为本实施例上述所制备的钯纳米颗粒产品中钯纳米颗粒的透射电子显微镜照片，经测量可知钯纳米颗粒的平均直径为3.3纳米。图2为上述实施例所制备钯纳米颗粒的傅里叶变换红外谱图，其中1728cm-1处的峰为酯基中碳基的振动峰，1550cm-1和1636cm-1处的峰为酰胺官能团的特征峰，2852cm-1和2925cm-1处的峰为-CH2-的振动峰，3432cm-1处的峰为-NH-振动峰，证实了钯纳米颗粒产品中有树枝状聚酰胺胺的存在。
肉桂醛的加氢反应：将10毫克树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品和100毫克肉桂醛加入到2毫升甲苯中，在室温下保持氢气氛围反应12小时。气相色谱测定肉桂醛的转化率为95％，肉桂醇选择性为95％。
实施例2
本实施例提供一种钯纳米颗粒产品，其按照以下制备方法制得：
将100毫克末端含有12个碳原子长链烷烃的四代树枝状聚酰胺胺、350毫克醋酸钯、1.50克三乙胺溶解在10毫升甲苯中，在氮气保护下室温搅拌48小时，得到钯纳米颗粒。
上述实施例制得的钯纳米颗粒经透射电子显微镜表征，得到钯纳米颗粒的平均直径为2.8纳米。
肉桂醛的加氢反应：将5毫克树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品和100毫克肉桂醛加入到2毫升正己烷中，在室温下保持氢气氛围反应16小时。气相色谱测定肉桂醛的转化率为90％，肉桂醇选择性为93％。
实施例3
本实施例提供一种钯纳米颗粒产品，其按照以下制备方法制得：
将173毫克末端含有12个碳原子长链烷烃的四代树枝状聚酰胺胺、433毫克醋酸钯、1.732克三乙胺溶解在10毫升甲苯中，在氮气保护下室温搅拌48小时，得到钯纳米颗粒产品。
将上述实施例制得的钯纳米颗粒产品中的钯纳米颗粒经透射电子显微镜表征，得到钯纳米颗粒的平均直径为2.3纳米。
肉桂醛的加氢反应：将1毫克树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品和100毫克肉桂醛加入到2毫升正己烷中，在室温下保持氢气氛围反应24小时。气相色谱测定肉桂醛的转化率为80％，肉桂醇选择性为80％。
实施例4
本实施例提供一种钯纳米颗粒产品，其按照以下制备方法制得：
将9毫克末端含有12个碳原子长链烷烃的四代树枝状聚酰胺胺、17毫克醋酸钯、433毫克三乙胺溶解在10毫升甲苯中，在氮气保护下室温搅拌48小时，得到钯纳米颗粒产品。
将上述实施例制得的钯纳米颗粒产品中的钯纳米颗粒经透射电子显微镜表征，得到钯纳米颗粒的平均直径为2.0纳米。
实施例5
本实施例提供一种钯纳米颗粒产品，其按照以下制备方法制得：
将9毫克末端含有12个碳原子长链烷烃的四代树枝状聚酰胺胺、433毫克醋酸钯、1.732克三乙胺溶解在10毫升甲苯中，在氮气保护下室温搅拌48小时，得到钯纳米颗粒产品。
将上述实施例制得的钯纳米颗粒产品中的钯纳米颗粒经透射电子显微镜表征，得到钯纳米颗粒的平均直径为6.0纳米。
对比例1
本对比例提供一种钯纳米颗粒产品，其按照以下制备方法制得：
将15毫克末端含有12个碳原子长链烷烃的四代树枝状聚酰胺胺、200毫克醋酸钯溶解在10毫升甲苯中，在氢气保护下室温搅拌48小时，得到黑色钯沉淀物。
将上述对比例制得的钯纳米颗粒产品中的钯纳米颗粒经透射电子显微镜表征，得到钯纳米颗粒的粒径大于50纳米，且具有不规则形状。
综上所述，本申请实施例的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法不仅容易实现对纳米颗粒尺寸的调控，制得的产品中的钯纳米颗粒的颗粒尺寸均一，且能够与选用的树枝状聚酰胺胺的尺寸接近，应用范围广。
以上所述仅为本申请的实施例而已，并不用于限制本申请的保护范围，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法，其特征在于，其主要是将树枝状聚酰胺胺、醋酸钯和三乙胺溶解于甲苯中，在氮气保护下，于室温搅拌48-96小时，得到树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品；
树枝状聚酰胺胺为末端含有长链烷烃的树枝状聚酰胺胺，所述树枝状聚酰胺胺的代数为3-6代，长链烷烃的链段长度为8-18个碳原子；所述树枝状聚酰胺胺的重量为所述甲苯的重量的0.1％-2.0％；所述醋酸钯的重量为所述甲苯的重量的0.2％-5.0％；所述三乙胺的重量为所述甲苯的重量的5％-20％。
2.一种树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品，其特征在于，其采用如权利要求1所述的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的制备方法制得。
3.根据权利要求2所述的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品，其特征在于，所述树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品中的钯纳米颗粒的粒径为2-6纳米。
4.一种如权利要求2所述的树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品的应用，其特征在于，所述树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒产品用于肉桂醛加氢反应，肉桂醇的选择性达到80％～95％；反应条件为：肉桂醛和所述树枝状聚酰胺胺包裹的钯纳米颗粒的质量比为100：(1～10)，反应温度为室温，溶剂为甲苯或正己烷，反应时间为12-24小时。
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金属纳米颗粒制备中的还原剂与修饰剂;王立英等;《化学进展》;20100424(第04期);全文 *

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