CN110869852A - 抗蚀剂下层膜形成用组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题是提供新的抗蚀剂下层膜形成用组合物。解决手段是一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含具有下述式(1)所示的结构单元的共聚物和溶剂。(在上述式中，X表示碳原子数2～10的二价链状烃基，该二价链状烃基可以在主链具有至少1个硫原子或氧原子，此外可以具有至少1个羟基作为取代基，R表示碳原子数1～10的链状烃基，2个n分别表示0或1。)
Figure DDA0002356298620000011

Description

抗蚀剂下层膜形成用组合物
技术领域
本发明涉及用于形成具有大的干蚀刻速度，在使用了ArF准分子激光和KrF准分子激光的任一者作为光源的曝光时都作为防反射膜起作用，并且可以埋入凹部的抗蚀剂下层膜的组合物。
背景技术
在例如半导体元件的制造中，已知通过包含使用了KrF准分子激光或ArF准分子激光作为光源的曝光工序的光刻技术，在基板上形成微细的抗蚀剂图案。向抗蚀剂图案形成前的抗蚀剂膜入射的KrF准分子激光或ArF准分子激光(入射光)由于在基板表面反射，因此使该抗蚀剂膜中产生驻波。已知因为该驻波，不能形成所希望的形状的抗蚀剂图案。也已知为了抑制该驻波的发生，在抗蚀剂膜与基板之间设置吸收入射光的防反射膜。在该防反射膜设置在上述抗蚀剂膜的下层的情况下，要求与该抗蚀剂膜相比具有大的干蚀刻速度。
在下述专利文献1和专利文献2中，记载了使用了在结构单元中具有至少1个硫原子的聚合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物或防反射膜形成用组合物。通过使用专利文献1和专利文献2所记载的组合物，可以获得与抗蚀剂膜相比具有大的干蚀刻速度的抗蚀剂下层膜或防反射膜。另一方面，在半导体元件的制造中，在使用表面具有凹部的基板的情况下，需要可以埋入该基板的凹部的填隙材料或平坦化膜。然而，在专利文献1和专利文献2中关于凹部的埋入性没有任何记载和暗示。
在下述专利文献3中记载了使用了主链具有三嗪环和硫原子的共聚物的抗蚀剂下层膜形成用组合物。通过使用专利文献3所记载的组合物，可获得具有远远大于抗蚀剂膜的干蚀刻速度，在不使干蚀刻速度降低的情况下在曝光时作为防反射膜起作用，进一步可以埋入半导体基板的孔穴(直径0.12μm，深度0.4μm)的抗蚀剂下层膜。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2009/096340号
专利文献2：国际公开第2006/040918号
专利文献3：国际公开第2015/098525号
发明内容
发明所要解决的课题
在半导体元件的制造中，要求满足下述全部要件的抗蚀剂下层膜：具有大的干蚀刻速度；在使用了ArF准分子激光和KrF准分子激光的任一者作为光源的曝光时都作为防反射膜起作用；可以埋入半导体基板的凹部。
用于解决课题的手段
本发明通过提供包含主链导入了具有烷氧基作为取代基的三嗪环的共聚物、和溶剂的抗蚀剂下层膜形成用组合物，从而解决上述课题。即本发明的第一方案是一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含具有下述式(1)所示的结构单元的共聚物和溶剂。
Figure BDA0002356298600000021
(在上述式中，X表示碳原子数2～10的二价链状烃基，该二价链状烃基可以在主链具有至少1个硫原子或氧原子，此外可以具有至少1个羟基作为取代基，R表示碳原子数1～10的链状烃基，2个n分别表示0或1。)
上述共聚物为例如下述式(2)所示的二硫醇化合物与下述式(3)所示的二缩水甘油基醚化合物或二缩水甘油基酯化合物的反应生成物。
Figure BDA0002356298600000031
(在上述式中，X、R和2个n与上述式(1)的定义含义相同。)
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以进一步含有交联性化合物、热产酸剂和表面活性剂之中的至少1种。
本发明的第二方案是一种用于制造半导体装置的光致抗蚀剂图案的形成方法，其包含下述工序：将本发明的第一方案涉及的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在表面具有凹部的半导体基板上，然后进行烘烤而形成至少填埋该凹部的抗蚀剂下层膜的工序；在上述抗蚀剂下层膜上形成光致抗蚀剂层的工序；将被上述抗蚀剂下层膜和上述光致抗蚀剂层被覆了的上述半导体基板曝光的工序；在上述曝光后将上述光致抗蚀剂层显影的工序。
发明的效果
通过使用本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物，可获得以下所示的效果。
(1)本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的共聚物具有烷氧基，并且在该共聚物的主链存在硫原子，因此可获得具有远远大于抗蚀剂膜的干蚀刻速度、且也大于以往的抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度的抗蚀剂下层膜。
(2)本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的共聚物具有烷氧基，并且包含三嗪环，因此可获得在不使干蚀刻速度降低的情况下，在使用了ArF准分子激光和KrF准分子激光的任一者作为光源的曝光时都作为防反射膜起作用的抗蚀剂下层膜。
(3)本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的共聚物代替二烷基氨基而具有烷氧基，因此由该抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜与由包含具有二烷基氨基的共聚物的以往的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的以往的抗蚀剂下层膜相比碱性低。因此，在前者的抗蚀剂下层膜上形成的光致抗蚀剂图案的截面形状不成为底部宽大形状，而成为矩形形状。
(4)可以使在由本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜时产生的升华物量，与在由包含具有二烷基氨基的共聚物的以往的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜时产生的升华物量相比减少。
(5)可获得可以埋入半导体基板的凹部的抗蚀剂下层膜。
附图说明
图1为在使用实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜上形成的光致抗蚀剂图案的截面SEM图像。
图2为在使用比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜上形成的光致抗蚀剂图案的截面SEM图像。
图3为显示在抗蚀剂下层膜向沟槽的埋入性(填充性)试验中使用的、SiO2晶片的截面的示意图。
图4为沟槽内部被使用实施例1的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜填充了的、SiO2晶片的截面SEM图像。
图5为沟槽内部被使用实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜填充了的、SiO2晶片的截面SEM图像。
具体实施方式
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物包含的共聚物例如通过使上述式(2)所示的二硫醇化合物与上述式(3)所示的二缩水甘油基醚化合物或二缩水甘油基酯化合物反应来合成。作为上述式(2)所示的二硫醇化合物，可举出例如下述式(2a)～式(2l)所示的化合物。
Figure BDA0002356298600000051
作为上述式(3)所示的二缩水甘油基醚化合物或二缩水甘油基酯化合物，可举出例如下述式(3a)～式(3l)所示的化合物。
Figure BDA0002356298600000061
上述共聚物的重均分子量例如为1000～100,000，优选为1000～30,000。如果该共聚物的重均分子量小于1000，则有时耐溶剂性变得不充分。需要说明的是，重均分子量为通过凝胶渗透色谱(以下，在本说明书中简称为GPC。)，使用聚苯乙烯作为标准试样而获得的值。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以含有交联性化合物。该交联性化合物也称为交联剂。作为该交联性化合物，优选使用具有至少2个交联形成取代基的化合物，可举出例如，具有至少2个羟基甲基、烷氧基甲基这样的交联形成取代基的、三聚氰胺系化合物、取代脲系化合物或芳香族化合物；具有至少2个环氧基的化合物；和具有至少2个封闭异氰酸酯基的化合物。作为烷氧基甲基，可举出例如，甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基和丁氧基甲基。作为交联性化合物，更优选使用具有至少2个例如2～4个结合了羟基甲基或烷氧基甲基的氮原子的含氮化合物。作为该含氮化合物，可举出例如，六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(羟基甲基)甘脲、1,3-双(羟基甲基)脲、1,1,3,3-四(丁氧基甲基)脲和1,1,3,3-四(甲氧基甲基)脲。
作为上述具有至少2个羟基甲基或烷氧基甲基的芳香族化合物，可举出例如，1-羟基苯-2,4,6-三甲醇、3,3’,5,5’-四(羟基甲基)-4,4’-二羟基联苯(商品名：TML-BP，本州化学工业(株)制)、5,5’-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-羟基-1,3-苯二甲醇](商品名：TML-BPAF-MF，本州化学工业(株)制)、2,2-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚(商品名：DMOM-PTBP，本州化学工业(株)制)、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羟基联苯(商品名：TMOM-BP，本州化学工业(株)制)、双(2-羟基-3-羟基甲基-5-甲基苯基)甲烷(商品名：DM-BIPC-F，旭有机材(株)制)、双(4-羟基-3-羟基甲基-5-甲基苯基)甲烷(商品名：DM-BIOC-F，旭有机材(株)制)、5,5’-(1-甲基亚乙基)双(2-羟基-1,3-苯二甲醇)(商品名：TM-BIP-A，旭有机材(株)制)。
作为上述具有至少2个环氧基的化合物，可举出例如，三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、1,4-丁二醇二缩水甘油基醚、1,2-环氧-4-(环氧乙基)环己烷、甘油三缩水甘油基醚、二甘醇二缩水甘油基醚、2,6-二缩水甘油基苯基缩水甘油基醚、1,1,3-三[对(2,3-环氧丙氧基)苯基]丙烷、1,2-环己烷二甲酸二缩水甘油酯、4,4’-亚甲基双(N,N-二缩水甘油基苯胺)、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯、三羟甲基乙烷三缩水甘油基醚、双酚-A-二缩水甘油基醚、(株)ダイセル制的エポリード〔注册商标〕GT-401、エポリードGT-403、エポリードGT-301、エポリードGT-302、セロキサイド〔注册商标〕2021、セロキサイド3000、三菱ケミカル(株)制的1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、828、807、152、154、180S75、871、872、日本化药(株)制的EPPN201、EPPN202、EOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025、EOCN-1027、ナガセケムテックス(株)制的デナコール〔注册商标〕EX-252、デナコールEX-611、デナコールEX-612、デナコールEX-614、デナコールEX-622、デナコールEX-411、デナコールEX-512、デナコールEX-522、デナコールEX-421、デナコールEX-313、デナコールEX-314、デナコールEX-321、BASFジャパン(株)制的CY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(株)制的エピクロン200、エピクロン400、エピクロン7015、エピクロン835LV、エピクロン850CRP。
作为上述具有至少2个环氧基的化合物，也可以使用聚合物化合物。该聚合物化合物只要是具有至少2个环氧基的聚合物，就可以没有特别限制地使用，可以通过使用了具有环氧基的加聚性单体的加聚，或通过具有羟基的聚合物与表氯醇、甲苯磺酸缩水甘油酯等具有环氧基的化合物的反应来制造。作为具有至少2个环氧基的聚合物，可举出例如，聚缩水甘油基丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸乙酯的共聚物、甲基丙烯酸缩水甘油酯、苯乙烯和甲基丙烯酸2-羟基乙酯的共聚物等加聚物、环氧酚醛清漆等缩聚物。作为上述聚合物化合物的重均分子量，例如为300～200,000。需要说明的是，重均分子量为通过GPC，使用聚苯乙烯作为标准试样而获得的值。
作为具有至少二个环氧基的化合物，也可以使用进一步具有氨基的环氧树脂。作为这样的环氧树脂，可举出例如，YH-434、YH-434L(以上，新日化エポキシ制造(株)制)。
作为上述具有至少2个封闭异氰酸酯基的化合物，可举出例如，三井化学(株)制的タケネート〔注册商标〕B-830、タケネートB-870N、エボニックデグサ社制的VESTANAT〔注册商标〕-B1358/100。
例示的这些化合物可以单独使用1种或组合使用2种以上。
在使用上述交联性化合物的情况下，其含量相对于上述共聚物的含量，例如为1质量％～80质量％，优选为10质量％～60质量％。在该交联性化合物的含量过少的情况下和过剩的情况下，有时不易获得所形成的膜对抗蚀剂溶剂的耐性。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中，为了促进交联反应，可以与上述交联性化合物一起，含有交联催化剂。作为该交联催化剂，可以使用例如，磺酸化合物或羧酸化合物、或热产酸剂。作为磺酸化合物，可举出例如，对甲苯磺酸、吡啶
Figure BDA0002356298600000091
-对甲苯磺酸盐、5-磺基水杨酸、4-氯苯磺酸、4-羟基苯磺酸、吡啶
Figure BDA0002356298600000092
-4-羟基苯磺酸盐、正十二烷基苯磺酸、4-硝基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、三氟甲磺酸、樟脑磺酸。作为羧酸化合物，可举出例如，水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸。作为热产酸剂，可举出例如，K-PURE〔注册商标〕CXC-1612、K-PURE CXC-1614、K-PURE TAG-2172、K-PURE TAG-2179、K-PURE TAG-2678、K-PURETAG2689(King Industries社制)、和SI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(三新化学工业(株)制)。
这些交联催化剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。在使用该交联催化剂的情况下，其含量相对于上述交联性化合物的含量，例如为1质量％～40质量％，优选为5质量％～20质量％。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以与上述交联性化合物一起，含有具有4个官能团的甘脲衍生物。作为该甘脲衍生物，可举出例如，1,3,4,6-四烯丙基甘脲(商品名：TA-G，四国化成工业(株)制)、1,3,4,6-四缩水甘油基甘脲(商品名：TG-G，四国化成工业(株)制)、1,3,4,6-四(2-羧基乙基)甘脲(商品名：TC-G，四国化成工业(株)制)、1,3,4,6-四(2-羟基乙基)甘脲(商品名：TH-G，四国化成工业(株)制)、和1,3,4,6-四(2-巯基乙基)甘脲(商品名：TS-G，四国化成工业(株)制)。
这些甘脲衍生物可以单独使用1种或组合使用2种以上。在使用该甘脲衍生物的情况下，其含量相对于上述共聚物的含量，例如为1质量％～40质量％，优选为5质量％～30质量％。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中，为了提高对基板的涂布性，可以含有表面活性剂。作为上述表面活性剂，可举出例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基烯丙基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、エフトップ〔注册商标〕EF301、エフトップEF303、エフトップEF352(三菱マテリアル电子化成(株)制)、メガファック〔注册商标〕F171、メガファックF173、メガファックR-30、メガファックR-30N、メガファックR-40-LM(DIC(株)制)、フロラードFC430、フロラードFC431(スリーエムジャパン(株)制)、アサヒガード〔注册商标〕AG710、サーフロン〔注册商标〕S-382、サーフロンSC101、サーフロンSC102、サーフロンSC103、サーフロンSC104、サーフロンSC105、サーフロンSC106(旭硝子(株)制)等氟系表面活性剂、和有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)。
这些表面活性剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。在使用该表面活性剂的情况下，其含量相对于上述共聚物的含量，例如为0.01质量％～5质量％，优选为0.1质量％～3质量％。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以通过使上述各成分溶解于适当的溶剂来调制，以均匀的溶液状态使用。作为那样的溶剂，可举出例如，乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、和N-甲基吡咯烷酮。
这些溶剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。进一步，也可以在这些溶剂中混合丙二醇单丁基醚、丙二醇单丁基醚乙酸酯等高沸点溶剂而使用。
以下，对本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的使用进行说明。在具有凹部的基板(例如，可以被氧化硅膜、氮化硅膜或氧化氮化硅膜被覆的、硅晶片、锗晶片等半导体基板)上，通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法涂布本发明的组合物，然后使用电热板等加热装置进行烘烤，从而形成抗蚀剂下层膜。作为烘烤条件，从烘烤温度80℃～250℃、烘烤时间0.3分钟～10分钟中适当选择。优选为烘烤温度120℃～250℃，烘烤时间0.5分钟～5分钟。这里，作为抗蚀剂下层膜的膜厚，为0.005μm～3.0μm，例如为0.01μm～0.2μm、或0.05μm～0.5μm。
在烘烤时的温度低于上述范围的情况下，有时交联变得不充分，抗蚀剂下层膜与上层所形成的抗蚀剂膜发生混合。另一方面，在烘烤时的温度高于上述范围的情况下有时由于交联的切断，从而抗蚀剂下层膜与该抗蚀剂膜发生混合。
接着在上述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜。抗蚀剂膜的形成可以通过一般的方法，即，光致抗蚀剂溶液向抗蚀剂下层膜上的涂布和烘烤而进行。
作为上述抗蚀剂膜的形成所使用的光致抗蚀剂溶液，只要对曝光所使用的光源感光，就没有特别限定，负型、正型都可以使用。
在形成抗蚀剂图案时，通过用于形成规定图案的掩模(中间掩模)进行曝光。曝光可以使用例如，KrF准分子激光、ArF准分子激光。在曝光后，根据需要进行曝光后加热(PostExposure Bake)。作为“曝光后加热”的条件，从加热温度80℃～150℃、加热时间0.3分钟～10分钟中适当选择。然后，经过用碱性显影液显影的工序，形成抗蚀剂图案。
作为上述碱性显影液，可以举出氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物的水溶液、氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、胆碱等氢氧化季铵的水溶液、乙醇胺、丙基胺、乙二胺等胺水溶液那样的碱性水溶液。进一步，也可以在这些显影液中加入表面活性剂等。作为显影的条件，从显影温度5℃～50℃、显影时间10秒～300秒中适当选择。
实施例
以下，使用下述实施例对本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的具体例进行说明，但本发明不限定于此。
显示下述合成例中获得的反应生成物的重均分子量的测定所使用的装置等。
装置：東ソー(株)制HLC-8320GPC
GPC柱：Asahipak〔注册商标〕GF-310HQ，Asahipak GF-510HQ，Asahipak GF-710HQ
柱温度：40℃
流量：0.6ml/分钟
洗脱液：DMF
标准试样：聚苯乙烯
＜合成例1＞
在丙二醇单甲基醚(以下，在本说明书中简称为PGME。)16.58g中，添加2-丁氧基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪2.05g、1,4-丁二醇二缩水甘油基醚2.00g、和作为催化剂的乙基三苯基溴化
Figure BDA0002356298600000122
0.92g后，在25～30℃下反应24小时，获得了包含反应生成物的溶液。进行了所得的反应生成物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为9700。所得的反应生成物推定为具有下述式(1a)所示的结构单元的共聚物。
Figure BDA0002356298600000121
＜合成例2＞
在PGME 139.94g中，添加2-二丁基氨基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪19.29g、1,4-丁二醇二缩水甘油基醚15.00g、和作为催化剂的乙基三苯基溴化
Figure BDA0002356298600000132
0.69g后，在25～30℃下反应24小时，获得了包含反应生成物的溶液。进行了所得的反应生成物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为26,000。所得的反应生成物推定为具有下述式(4)所示的结构单元的共聚物。
Figure BDA0002356298600000131
〔抗蚀剂下层膜形成用组合物的调制〕
＜实施例1＞
在上述合成例1中获得的、包含共聚物0.35g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME)2.07g中，混合PGME 7.82g、丙二醇单甲基醚乙酸酯1.12g、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲(商品名：Powderlink1174，日本サイテックインダストリーズ(株)制)0.087g、吡啶
Figure BDA0002356298600000133
-对甲苯磺酸盐0.0087g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)0.00035g，制成3.7质量％溶液。使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器将该溶液进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜实施例2＞
在上述合成例1中获得的、包含共聚物0.31g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME)1.85g中，混合PGME 8.09g、丙二醇单甲基醚乙酸酯1.12g、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲(商品名：Powderlink1174，日本サイテックインダストリーズ(株)制)0.12g、吡啶
Figure BDA0002356298600000134
-对甲苯磺酸盐0.0078g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)0.00031g，制成3.7质量％溶液。使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器将该溶液进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜比较例1＞
在上述合成例2中获得的、包含共聚物0.30g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME)1.79g中，混合PGME 6.42g、丙二醇单甲基醚乙酸酯0.93g、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲(商品名：Powderlink1174，日本サイテックインダストリーズ(株)制)0.075g、吡啶
Figure BDA0002356298600000141
-对甲苯磺酸盐0.0074g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)0.00030g，制成3.8质量％溶液。使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器将该溶液进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
＜比较例2＞
在上述合成例2中获得的、包含共聚物0.27g的溶液(溶剂为合成时使用的PGME)1.61g中，混合PGME 6.66g、丙二醇单甲基醚乙酸酯0.94g、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲(商品名：Powderlink1174，日本サイテックインダストリーズ(株)制)0.11g、吡啶
Figure BDA0002356298600000142
-对甲苯磺酸盐0.0067g、和表面活性剂(DIC(株)制，商品名：R-30N)0.00027g，制成3.8质量％溶液。使用孔径0.2μm的聚四氟乙烯制微型过滤器将该溶液进行过滤，调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。
〔在光致抗蚀剂溶剂中的溶出试验〕
将实施例1、实施例2、比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别通过旋涂器涂布在硅晶片上。然后，在电热板上在205℃的温度下烘烤1分钟，在上述硅晶片上形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.2μm)。将这些抗蚀剂下层膜浸渍于作为光致抗蚀剂溶液所使用的溶剂的PGME和丙二醇单甲基醚乙酸酯中，确认到不溶于两溶剂。此外，浸渍于光致抗蚀剂显影用的碱性显影液(2.38质量％氢氧化四甲基铵水溶液)中，确认到不溶于该显影液。
〔光学参数的试验〕
将实施例1、实施例2、比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别通过旋涂器涂布在硅晶片上。然后，在电热板上在205℃的温度下烘烤1分钟，在上述硅晶片上形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.1μm)。进而，将这些抗蚀剂下层膜使用光椭偏仪(J.A.Woollam社制，VUV-VASEVU-302)，测定了波长193nm和248nm下的折射率(n值)和衰减系数(k值)。将其结果示于下述表1中。为了上述抗蚀剂下层膜具有充分的防反射功能，期望波长193nm和248nm下的k值为0.1以上。
〔干蚀刻速度的测定〕
使用实施例1、实施例2、比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物，通过与上述同样的方法，在硅晶片上形成了抗蚀剂下层膜。进而，使用サムコ(株)制RIE系统，在使用了N2作为干蚀刻气体的条件下测定了这些抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度。此外，将光致抗蚀剂溶液(JSR(株)制，商品名：V146G)通过旋涂器涂布在硅晶片上，在电热板上在110℃的温度下烘烤1分钟，形成了光致抗蚀剂膜。使用上述サムコ(株)制RIE系统，在使用了N2作为干蚀刻气体的条件下测定了该光致抗蚀剂膜的干蚀刻速度。算出将上述光致抗蚀剂膜的干蚀刻速度设为1.00时的、上述各抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度。将其结果作为“蚀刻选择比”而示于下述表1中。
(升华物量的测定)
在直径4英寸的硅晶片上，将实施例1、实施例2、比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别以1,500rpm的转速旋转涂布60秒。将该硅晶片放置于电热板一体化了的升华物量测定装置(参照国际公开WO2007/111147号小册子。)，烘烤120秒，将升华物捕集到QCM(Quartz Crystal Microbalance)传感器，即形成了电极的水晶振子。QCM传感器可以利用在水晶振子的表面(电极)附着升华物时根据其质量而水晶振子的频率变化(下降)的性质，测定微量的质量变化。
详细的测定步骤如下所述。将升华物量测定装置的电热板升温到205℃，将泵流量设定为1m3/s，最初的60秒为了装置稳定化而放置。然后立即使涂布了抗蚀剂下层膜形成用组合物的硅晶片从滑动口迅速地载置于电热板，进行了从60秒的时刻到180秒的时刻(120秒)的升华物的捕集。需要说明的是，形成在硅晶片上的抗蚀剂下层膜的膜厚为100nm。
需要说明的是，在成为上述升华物量测定装置的QCM传感器与捕集漏斗部分的连接的流量附件(检测部分)不安装喷嘴而使用，因此，从与传感器(水晶振子)的距离为30mm的室单元的流路(口径：32mm)，气流不被挤压而流入。此外，QCM传感器使用了：使用以硅和铝作为主成分的材料(AlSi)作为电极，水晶振子的直径(传感器直径)为14mm，水晶振子表面的电极直径为5mm，共振频率为9MHz的传感器。
将所得的频率变化从测定所使用的水晶振子的固有值换算为克，明确了涂布了抗蚀剂下层膜的硅晶片1片的升华物量与时间经过的关系。在下述表1中，显示在将由上述比较例1的抗蚀剂下层膜形成用组合物在120秒产生的升华物量设为1.00时的、由实施例1、实施例2、比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物在120秒产生的升华物量。成为由实施例1和实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物产生的升华物量与由比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物产生的升华物量相比少的结果。
[表1]
表1
Figure BDA0002356298600000161
上述表1的结果是，由实施例1和实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜，波长193nm和248nm下的k值显示大于0.1的值。该结果显示，上述抗蚀剂下层膜在使用了ArF准分子激光和KrF准分子激光的任一者的曝光工艺中，都具有防反射功能。另一方面，由比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜，波长193nm下的k值显示小于0.1的值。此外显示出由实施例1和实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜与上述光致抗蚀剂膜的干蚀刻速度相比大幅大，与由比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度相比也大。进一步显示出在由实施例1和实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜时产生的升华物量，与在由比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜时产生的升华物量相比大幅减少。由这些结果显示出实施例1和实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物与比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物相比，具有低升华性、和大的干蚀刻速度，并且在使用了ArF准分子激光和KrF准分子激光的任一者的曝光工艺中都能够形成具有防反射能力的抗蚀剂下层膜。
(光致抗蚀剂图案形状的评价)
将实施例2和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别通过旋涂器涂布在硅晶片上。然后在电热板上在205℃的温度下烘烤1分钟，在上述硅晶片上形成了膜厚0.1μm的抗蚀剂下层膜。在该抗蚀剂下层膜上，通过旋涂器涂布市售的光致抗蚀剂溶液(信越化学工业(株)制，商品名：SEPR-602)，在电热板上在110℃的温度下烘烤60秒，形成了光致抗蚀剂膜(膜厚0.26μm)。
接着，使用(株)ニコン制扫描仪、NSRS205C(波长248nm，NA：0.75，σ：0.43/0.85(ANNULAR))，通过在显影后光致抗蚀剂的线宽和该光致抗蚀剂的线间的宽度为0.11μm，即0.11μmL/S(密集线)，并且那样的线形成9条的方式设定的光掩模进行了曝光。然后，在电热板上在110℃的温度下进行60秒曝光后加热(PEB)，在冷却后，利用工业标准的60秒单脉冲式工序，使用0.26N的四甲基氢氧化铵水溶液作为显影液进行显影。
在上述显影后，关于所得的光致抗蚀剂图案，将与基板即硅晶片垂直方向的截面通过扫描型电子显微镜(SEM)进行观察。其结果观察到使用实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物而获得的光致抗蚀剂图案的截面形状为良好的直的底部形状，基本上为矩形。相对地，确认到使用比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物而获得的光致抗蚀剂图案的截面形状为底部宽大形状，不是矩形。将拍摄了使用实施例2和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物，最终在基板上形成的光致抗蚀剂图案的截面的SEM图像分别示于图1和图2中。
〔埋入性(填充性)的试验〕
将实施例1和实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别通过旋涂器而涂布在具有多个沟槽(宽度0.04μm，深度0.3μm)且表面形成了SiO2膜的硅晶片(以下，在本说明书中简称为SiO2晶片。)上。然后，在电热板上在205℃的温度下烘烤1分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.1μm)。图3中显示本试验中使用的SiO2晶片4和在该SiO2晶片4上形成的抗蚀剂下层膜3的示意图。该SiO2晶片4具有沟槽的Dense(密)图案，该Dense图案为从沟槽中心到相邻的沟槽中心的间隔为该沟槽宽度的3倍的图案。图3所示的SiO2晶片4的沟槽的深度1为0.3μm，该沟槽的宽度2为0.04μm。
如上所述，使用扫描型电子显微镜(SEM)对将实施例1和实施例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在SiO2晶片上进行烘烤而形成了抗蚀剂下层膜的SiO2晶片的截面形状进行观察，从而对抗蚀剂下层膜向SiO2晶片的沟槽的埋入性(填充性)进行了评价。将所得的结果示于图4(实施例1)、和图5(实施例2)中。根据图4和图5，在沟槽内部未观察到空隙(间隙)，观察到沟槽内部被上述抗蚀剂下层膜填充，沟槽整体完全被埋入。
符号的说明
1 SiO2晶片的沟槽的深度
2 SiO2晶片的沟槽的宽度
3 抗蚀剂下层膜
4 SiO2晶片。

Claims (6)

1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含具有下述式(1)所示的结构单元的共聚物和溶剂，
Figure FDA0002356298590000011
在所述式中，X表示碳原子数2～10的二价链状烃基，该二价链状烃基可以在主链具有至少1个硫原子或氧原子，此外可以具有至少1个羟基作为取代基，R表示碳原子数1～10的链状烃基，2个n分别表示0或1。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述共聚物为下述式(2)所示的二硫醇化合物与下述式(3)所示的二缩水甘油基醚化合物或二缩水甘油基酯化合物的反应生成物，
Figure FDA0002356298590000012
在所述式中，X、R和2个n与所述式(1)的定义含义相同。
3.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含交联性化合物。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含热产酸剂。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其进一步包含表面活性剂。
6.一种用于制造半导体装置的光致抗蚀剂图案的形成方法，其包含下述工序：将权利要求1～5中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在表面具有凹部的半导体基板上，然后进行烘烤而形成至少填埋该凹部内的抗蚀剂下层膜的工序；在所述抗蚀剂下层膜上形成光致抗蚀剂层的工序；将被所述抗蚀剂下层膜和所述光致抗蚀剂层被覆了的所述半导体基板曝光的工序；在所述曝光后将所述光致抗蚀剂层显影的工序。
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