CN110845382A - 烷基苯氢过氧化物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种烷基苯氢过氧化物的制备方法。所述方法包括在有效反应条件下，使烷基苯和含氧气体与催化剂接触合成烷基苯氢过氧化物的步骤；所述催化剂包含80～97重量％分子筛和3～20重量％金属氧化物，相对于分子筛和金属氧化物的总重量。所述方法可用于烷基苯氢过氧化物的工业生产中。

Description

烷基苯氢过氧化物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种烷基苯氢过氧化物的制备方法。
背景技术
二异丙苯氢过氧化物(DHP)是通过二异丙苯(DIPB)用氧气氧化制得，一般需要碱性催化剂以得到较高的DHP浓度。如BP727498和US3953521，公开了一种二异丙苯连续氧化，碱液萃取制备DHP的方法。该方法中，要求氧化体系要保持pH在8-11之间使用。US4237319公开间二异丙苯氧化制备间二异丙苯氢过氧化物要在碱性条件下进行。US6350921报道了使用4％和8％的NaOH溶液作为催化剂，提出了一个连续制备二异丙苯二氢过氧化物的工艺。CN102151584A则使用了一种碱性聚咪唑型、聚季铵或聚季磷型离子液体作为催化剂进行烷基芳烃的催化氧化。而CN103242211A是以氨水作为催化剂助剂，催化氧化异丙苯和仲丁基苯混合物的催化氧化。
现有技术所采用的碱性催化剂中，如氢氧化钠溶液、氨水等含有大量水的碱性液体，不仅存在油水分离的问题，还产生了大量的碱性废水。而碱性离子液体，一方面存在成本方面的问题，另一方面也存在一个分离问题。
发明内容
本发明人在现有技术的基础上经过刻苦的研究，发现采用分子筛负载金属氧化物作为催化剂，就可以解决至少一个前述的问题，并由此完成了本发明。
具体而言，本发明涉及一种烷基苯氢过氧化物的制备方法。所述方法包括在有效反应条件下，使烷基苯和含氧气体与催化剂接触合成烷基苯氢过氧化物的步骤；所述催化剂包含80～97重量％分子筛和3～20重量％金属氧化物，相对于分子筛和金属氧化物的总重量；
所述金属氧化物选自由碱金属氧化物，碱土金属氧化物，以及除碱金属氧化物和碱土金属氧化物之外的、原子序数小于31的金属氧化物组成的组中的至少一种；
所述分子筛选自由β分子筛、ZSM-5分子筛、丝光沸石和Y分子筛组成的组中的至少一种。
根据本发明的一个方面，所述催化剂包含85～95重量％分子筛和5～15重量％金属氧化物，优选88～93重量％分子筛和7～12重量％金属氧化物，相对于分子筛和金属氧化物的总重量。
根据本发明的一个方面，所述分子筛选自由ZSM-5分子筛和Y分子筛组成的组中的至少一种。
根据本发明的一个方面，所述分子筛为钠型。
根据本发明的一个方面，所述金属氧化物选自由Na、Mg、K、Ca、Ba、Cr、Mn、Fe、Co、Cu、Zn和Ni的氧化物组成的组中的至少一种。
根据本发明的一个方面，所述金属氧化物选自由碱金属氧化物，碱土金属氧化物，以及除碱金属氧化物和碱土金属氧化物之外的、原子序数小于31的金属氧化物组成的组中的至少两种。
根据本发明的一个方面，所述金属氧化物选自由Na、Mg、K、Ca、Ba、Cr、Mn、Fe、Co、Cu、Zn和Ni的氧化物组成的组中的至少两种。
根据本发明的一个方面，所述有效反应条件包括：反应温度80～120℃，反应压力0.1～0.4MPa，含氧气体用量以氧气计为0.01～2.00毫升氧气/(分钟·克烷基苯)；优选反应温度90～110℃，反应压力0.1～0.3MPa，含氧气体用量以氧气计为0.04～1.80毫升氧气/(分钟·克烷基苯)。
根据本发明的一个方面，所述催化剂的加入量为烷基苯重量的0.001-1倍。
根据本发明的一个方面，所述烷基苯包括异丙苯、二异丙苯、三异丙苯、仲丁基苯或甲基异丙苯。
根据本发明的一个方面，为加快反应，可以加入引发剂。引发剂可以是二异丙苯一氢过氧化物、二异丙苯二氢过氧化物、过氧化二异丙苯、偶氮二异丁氰和异丙苯过氧化物。引发剂用量一般为原料烷基苯重量的1～15％。
根据本发明的一个方面，所述催化剂的制备方法如下：采用等体积浸渍法，将分子筛载体与包含金属的盐溶液接触，接触温度为0～50℃，接触时间为0.5～12小时，再经过干燥，焙烧，即得所述催化剂。其中，所述干燥和焙烧可以按照本领域常规已知的任何方式进行。具体举例而言，作为所述干燥温度，比如可以举出40～250℃，优选60～150℃，作为所述干燥的时间，比如可以举出8～30小时，优选10～20小时。该干燥可以在常压下进行，也可以在减压下进行。比如焙烧温度一般为300～800℃，优选400～650℃，而焙烧时间一般为1～10小时，优选3～6小时。另外，所述焙烧一般在含氧气氛下进行，比如空气或者氧气气氛下。
根据本发明的一个方面，所述催化剂可以呈现为任何的物理形式，比如粉末状、颗粒状或者模制品状，比如片状、条状、三叶草状；优选片状、条状、三叶草状。可以按照本领域常规已知的任何方式获得这些物理形式，并没有特别的限定。
本发明的技术效果：
根据本发明的烷基苯氢过氧化物的制备方法，所使用的催化剂为固体形式，例如条状、球状、片状等成型形貌，便于反应后分离，循环利用，降低了生产成本。
根据本发明的烷基苯氢过氧化物的制备方法，烷基苯的氧化速度和烷基苯氧化产物选择性大幅提高。以二异丙苯为原料，与使用传统氢氧化钠溶液催化剂的方法相比，二异丙苯的氧化时间可缩短50-70％，二异丙苯二氢过氧化物选择性可提高3-14％。
根据本发明的烷基苯氢过氧化物的制备方法，因为不使用液体类碱性催化剂，没有碱性液体废水的产生；同时，不使用有机类碱催化剂，成本低廉，环境绿色友好，工业化前景广阔。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行详细说明，但是需要指出的是，本发明的保护范围并不受这些具体实施方式的限制，而是由附录的权利要求书来确定。
本说明书提到的所有出版物、专利申请、专利和其它参考文献全都引于此供参考。除非另有定义，本说明书所用的所有技术和科学术语都具有本领域技术人员常规理解的含义。在有冲突的情况下，以本说明书的定义为准。
当本说明书以词头“本领域技术人员公知”、“现有技术”或其类似用语来导出材料、物质、方法、步骤、装置或部件等时，该词头导出的对象涵盖本申请提出时本领域常规使用的那些，但也包括目前还不常用，却将变成本领域公认为适用于类似目的的那些。
需要特别说明的是，在本说明书的上下文中公开的两个或多个方面(或实施方式)可以彼此任意组合，由此而形成的技术方案(比如方法或系统)属于本说明书原始公开内容的一部分，同时也落入本发明的保护范围之内。
在没有明确指明的情况下，本说明书内所提到的所有百分数、份数、比率等都是以重量为基准的，除非以重量为基准时不符合本领域技术人员的常规认识。
下面通过具体实施例对本发明作进一步阐述。需要特别说明的是，以下实施例和对比例中，以二异丙苯为原料，最终氧化液中过氧化物的浓度以二异丙苯一氢过氧化物(ROOH)计，使用标定浓度的硫代硫酸钠溶液进行滴定，最终氧化液中过氧化物的浓度w(ROOH)按公式(1)计算：
Figure BDA0001771804840000041
式中，V(Na2S2O3)为所用硫代硫酸钠溶液的体积，c(Na2S2O3)为硫代硫酸钠溶液的摩尔浓度，m为用于滴定的氧化液质量。
二异丙苯氢过氧化物(DHP)的选择性以公式(2)计算：
Figure BDA0001771804840000042
【实施例1】
取100.0g二异丙苯，加入10.0g二异丙苯二氢过氧化物作为引发剂，搅拌至混合均匀；再加1.0gCuO/NaZSM-5条形催化剂，通入0.84毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在90℃下反应15小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度达到70.8％，二异丙苯氢过氧化物的选择性达到63.5％。催化剂组成为：10重量％CuO、90重量％NaZSM-5。
【实施例2】
取100.0g二异丙苯，加入10.0g二异丙苯二氢过氧化物作为引发剂，搅拌至混合均匀；再加1.0gCuO/NaY片状催化剂，通入1.20毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在90℃下反应18小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度达到75.8％，二异丙苯氢过氧化物的选择性达到69.8％。催化剂组成为：催化剂组成为：10重量％CuO，90重量％NaY。
【实施例3】
取100.0g二异丙苯，加入10.0g二异丙苯二氢过氧化物作为引发剂，搅拌至混合均匀；再加1.0gCaO-CuO/NaY片状催化剂；通入0.04毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在90℃下反应18小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度达到67.5％，二异丙苯氢过氧化物的选择性达到59.4％。催化剂组成为：2重量％CaO，10重量％CuO，88重量％NaY。
【实施例4】
同【实施例1】，只是使用了1.0gCuO/NaZSM-5条形催化剂。通入0.84毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在90℃下反应8小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果可见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度达到74.3％，二异丙苯氢过氧化物的选择性达到80.4％。催化剂组成为：20重量％CuO，80重量％NaZSM-5。
【实施例5】
取100.0g二异丙苯，加入15.0g过氧化二异丙苯，搅拌至混合均匀；再加1.0gCuO-Cr2O3/NaZSM-5条形催化剂，通入0.84毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在110℃下反应12小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果可见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度达到72.8％，二异丙苯氢过氧化物的选择性达到72.3％。催化剂组成为：10重量％CuO，2重量％Cr2O3，88重量％NaZSM-5。
【实施例6】
同【实施例1】，只是加入了1.0gK2O-CuO/NaZSM-5条形催化剂；通入0.84毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在110℃下反应8小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果可见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度达到68.0％，二异丙苯氢过氧化物的选择性达到79.6％。催化剂组成为：1重量％K2O，10重量％CuO，89重量％NaZSM-5。
【实施例7】
取100.0g二异丙苯，加入10.0g过氧化二异丙苯，搅拌至混合均匀；再加1.0gMgO-ZnO/NaY片状催化剂；通入0.84毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在110℃下反应10小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果可见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度达到73.2％，二异丙苯氢过氧化物的选择性达到79.0％。催化剂组成为：1重量％MgO，8重量％ZnO，91重量％NaY。
【实施例8】
取100.0g二异丙苯，加入1.0g二异丙苯一氢过氧化物，搅拌至混合均匀；再加1.0gK2O-ZnO/NaY片状催化剂。通入1.80毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在110℃下反应8小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果可见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度达到69.3％，二异丙苯氢过氧化物的选择性达到85.4％。催化剂组成为：1重量％K2O，8重量％ZnO，91重量％NaY。
【对比例1】
取100.0g二异丙苯，加入10.0g二异丙苯二氢过氧化物作为引发剂，搅拌至混合均匀。加入10.0g 1重量％的氢氧化钠溶液作为催化剂。通入0.84毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在90℃下反应32小时，即得二异丙苯氧化物混合液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述二异丙苯氧化物混合液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度为64.8％，二异丙苯氢过氧化物的选择性为56.0％。不仅氧化时间长，产物的选择性也低。
【对比例2】
取100.0g二异丙苯，加入10.0g二异丙苯二氢过氧化物作为引发剂，搅拌至混合均匀。加入10.0g 1重量％的氢氧化钠溶液作为催化剂。通入0.04毫升氧气/(分钟·克二异丙苯)，在90℃下反应52小时，即得二异丙苯氧化物混合液溶液。反应完毕后，过滤，用10.0g二异丙苯洗涤催化剂三次，洗涤液与上述氧化液混合。分离并分析其中过氧化物含量，结果见表1。最终氧化液中过氧化物的浓度为65.0％，二异丙苯氢过氧化物的选择性为56.3％。不仅氧化时间长，产物的选择性也低。
表1
Figure BDA0001771804840000071

Claims (10)

1.一种烷基苯氢过氧化物的制备方法，包括在有效反应条件下，使烷基苯和含氧气体与催化剂接触合成烷基苯氢过氧化物的步骤；所述催化剂包含80～97重量％分子筛和3～20重量％金属氧化物，相对于分子筛和金属氧化物的总重量；
所述金属氧化物选自由碱金属氧化物，碱土金属氧化物，以及除碱金属氧化物和碱土金属氧化物之外的、原子序数小于31的金属氧化物组成的组中的至少一种；
所述分子筛选自由β分子筛、ZSM-5分子筛、丝光沸石和Y分子筛组成的组中的至少一种。
2.根据权利要求1所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述催化剂包含85～95重量％分子筛和5～15重量％金属氧化物，优选88～93重量％分子筛和7～12重量％金属氧化物，相对于分子筛和金属氧化物的总重量。
3.根据权利要求1所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述分子筛选自由ZSM-5分子筛和Y分子筛组成的组中的至少一种。
4.根据权利要求1所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述分子筛为钠型。
5.根据权利要求1所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述金属氧化物选自由Na、Mg、K、Ca、Ba、Cr、Mn、Fe、Co、Cu、Zn和Ni的氧化物组成的组中的至少一种。
6.根据权利要求1所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述金属氧化物选自由碱金属氧化物，碱土金属氧化物，以及除碱金属氧化物和碱土金属氧化物之外的、原子序数小于31的金属氧化物组成的组中的至少两种。
7.根据权利要求6所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述金属氧化物选自由Na、Mg、K、Ca、Ba、Cr、Mn、Fe、Co、Cu、Zn和Ni的氧化物组成的组中的至少两种。
8.根据权利要求1所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述有效反应条件包括：反应温度80～120℃，反应压力0.1～0.4MPa，含氧气体用量以氧气计为0.01～2.00毫升氧气/(分钟·克烷基苯)；优选反应温度90～110℃，反应压力0.1～0.3MPa，含氧气体用量以氧气计为0.04～1.80mL毫升氧气/(分钟·克烷基苯)。
9.根据权利要求1所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述催化剂的加入量为烷基苯重量的0.001-1倍。
10.根据权利要求1所述烷基苯氢过氧化物的制备方法，其特征在于，所述烷基苯包括异丙苯、二异丙苯、三异丙苯、仲丁基苯或甲基异丙苯。
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