CN110831693A - 制备包含至少一种挥发性化合物的胶囊的方法和由该方法得到的胶囊 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备固体微胶囊的方法,包括以下步骤:a)制备组合物C1,其为包含单一疏水性固体颗粒的组合物C1a,或包含分散在亲水相中的多个疏水性固体颗粒的组合物C1b,b)在温度Tb下,在搅拌下将组合物C1加入聚合物组合物C2中,由此得到乳液(E1);c)在温度Tc下,在搅拌下将乳液(E1)加入组合物C3中,由此得到双重乳液(E2);c)对乳液(E2)施加剪切;由此得到双重乳液(E3);并且d)使所述组合物C2聚合,由此得到分散在所述组合物C3中的固体微胶囊。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备包含至少一种挥发性化合物的胶囊的方法。本发明还涉及如此得到的胶囊和含有该胶囊的组合物。
背景技术
许多高挥发性化合物通常存在于配制的产品中,尤其是加香化合物,其赋予配制的产品令人关注的有气味特性。
由于它们的挥发性,这些化合物从含有它们的配制的产品中迅速蒸发,这限制了它们的利益,因为配制的产品因此迅速失去其有气味特性。
此外,这些化合物中的一些是易损的并且可能由于与其环境相互作用通过如水解、热变性或氧化等机制而降解,这也限制了配制的产品的有气味特性的寿命。
挥发性化合物的包封代表了限制其蒸发并防止其降解的非常引人注目的方式,因此增加了配制的产品的有气味特性的寿命。
已经开发了大量胶囊以保护和/或分离配制的产品中的活性成分,特别是挥发性化合物。这些胶囊来自制造方法,如喷雾干燥、界面聚合、界面沉淀或溶剂蒸发等。挥发性化合物穿过通过大多数这些方法制成的胶囊形成材料的扩散时间仍然非常短,导致胶囊非常快速地泄漏。因此,含有它们的配制的产品的有气味特性的寿命不会明显更长。
为挥发性化合物的扩散提供真正有效屏障的困难意味着:迄今为止,没有令人满意地保护并保留这些挥发性化合物的性质的胶囊。换句话说,具有改进的挥发性化合物的保护性质和保留性质的胶囊的开发仍然是恒定的目标。
发明内容
因此,本发明的目的是提供一种包封挥发性,甚至挥发性非常高的化合物并避免上述缺点的方法。
本发明还旨在提供一种双乳液包封方法,用于得到特别是小于20μm或甚至为5μm的可控尺寸的胶囊。
本发明还旨在提供含有至少一种挥发性或甚至挥发性非常高且保留能力优异的化合物的胶囊。
本发明的目的还在于提供含有至少一种挥发性或甚至挥发性非常高的化合物的胶囊,其限制能够降解所述挥发性化合物的化学物质的扩散并由此保护所述挥发性化合物免于降解。
本发明的目的还在于改善含有高挥发性化合物的配制的产品的性能,通过提供胶囊来为防止高挥发性化合物的蒸发和保护其免于降解提供有效屏障。
因此,本发明涉及一种制备固体微胶囊的方法,包括以下步骤:
a)制备组合物C1,其为包含单一疏水性固体颗粒的组合物C1a,或为包含分散在亲水相中的多个疏水性固体颗粒的组合物C1b,
所述疏水性固体颗粒含有一种或多种挥发性亲脂性化合物和一种或多种疏水性材料,所述材料在室温下为固体并且在高于Tm的温度下为液体,
b)在温度Tb下,在搅拌下将所述组合物C1加入聚合物组合物C2中,组合物C1与C2彼此不混溶,
当所述组合物C1是组合物C1a时所述温度Tb大于Tm,并且当所述组合物C1是组合物C1b时所述温度Tb小于Tm,
所述组合物C2包含至少一种单体或聚合物、至少一种交联剂和任选的至少一种(光)引发剂或交联催化剂,
所述组合物C2在25℃下的粘度为500mPa·s至100000mPa·s,并且优选大于所述组合物C1的粘度,
由此得到包含分散在所述组合物C2中的组合物C1a或C1b的液滴的乳液(E1);
c)在温度Tc下,在搅拌下将所述乳液(E1)加入组合物C3中,组合物C2与C3彼此不混溶,
当所述乳液(E1)包含分散在组合物C2中的组合物C1a的液滴时所述温度Tc大于Tm,并且当所述乳液(E1)包含分散在组合物C2中的组合物C1b的液滴时所述温度Tc小于Tm,
所述组合物C3在25℃下的粘度为500mPa·s至100000mPa·s,并且优选大于所述乳液(E1)的粘度,
由此得到包含分散在所述组合物C3中的液滴的双重乳液(E2);
d)在温度Td下对所述乳液(E2)施加剪切,当步骤a)的组合物C1为组合物C1a时所述温度Td大于Tm,并且当步骤a)的组合物C1为组合物C1b时所述温度Td小于Tm,
由此得到包含分散在所述组合物C3中的可控尺寸的液滴的双重乳液(E3);并且
d)使所述组合物C2聚合,由此得到分散在所述组合物C3中的固体微胶囊。
因此,本发明的方法使得可以制备包含核和在核外围完全包封该核的固体包膜的固体微胶囊,其中,核是包含至少一种含有一种或多种挥发性亲脂性化合物的疏水性固体颗粒的组合物C1。
本发明的胶囊通过几种减少甚至消除其蒸发的机制而具有优异的对它们所含的挥发性化合物保留能力:
-胶囊的核含有挥发性化合物可溶于其中的材料或材料混合物。因此,挥发性化合物对该材料具有高亲和力,这极大地限制了它们的挥发性。
-当胶囊的核含有多于一种颗粒时,它们分散在亲水相中,其中挥发性化合物的溶解度可忽略不计。这使得可以在颗粒中含有挥发性化合物,并且防止它们向胶囊的外部扩散。
-形成胶囊的刚性包膜的聚合物有利地限制了化学物质穿过该包膜的扩散,特别是挥发性化合物向胶囊外部的扩散。
形成胶囊的刚性包膜的聚合物还有利地限制了降解能够穿过该包膜的挥发性化合物的化学物质的扩散(或渗透),从而保护挥发性化合物免于降解。
具体实施方式
本发明的方法在于生产由含有包封在可交联液相中的挥发性化合物颗粒的液滴组成的双重乳液。然后,这些双滴在通过交联或聚合转化成刚性胶囊之前,使这些双滴变成尺寸单分散的。该制备涉及下文详细描述的5个步骤。
步骤a)
根据本发明的方法的步骤a)在于制备包含至少一种含有至少一种挥发性亲脂性化合物的疏水性固体颗粒的组合物C1。
本发明的微胶囊的核可以以两种不同的方式制备,这取决于是否需要它包含一种或多种颗粒,即,根据C1(C1a或C1b)的性质。
根据一种实施方式,当组合物C1是组合物C1a时,步骤a)包括:将疏水性材料加热至高于Tm的温度的步骤,接着是添加挥发性亲脂性化合物的步骤,和在高于Tm的温度下混合整体的步骤。
因此,如果在核中仅需要一个颗粒,为了得到组合物C1a,用于形成颗粒的疏水性材料或疏水性材料的混合物被加热到高于Tm。然后,加入挥发性化合物,搅拌所形成的混合物,并同时保持温度高于Tm。
根据另一种实施方式,当组合物C1是组合物C1b时,步骤a)还包括将组合物C1a分散在亲水相中的步骤,同时任选地还包含至少一种分散剂和/或至少一种胶凝剂,接着是由此得到的分散体在低于Tm的温度下的冷却步骤,由此得到分散在所述亲水相中的疏水性固体颗粒。
因此,如果在微胶囊核中需要若干颗粒,则混合物C1a分散在与C1a不混溶的亲水相中,优选在如下所述的至少一种分散剂和/或至少一种胶凝剂的存在下。然后,将得到的乳液冷却至低于Tm,以使挥发性化合物颗粒固化。
组合物C1
根据本发明的组合物C1包含至少一种疏水性固体颗粒,所述颗粒含有至少一种挥发性亲脂性化合物和至少一种疏水性材料,其在室温下为固体并且在高于Tm的温度下为液体。
根据一种实施方式,组合物C1包含单一疏水性固体颗粒。这被命名为C1a。
根据另一种实施方式,组合物C1包含多个疏水性固体颗粒,然后将其分散在亲水相中。这种组合物被命名为C1b。因此,组合物C1b对应于组合物C1a在亲水相中的分散体。
如上所述,根据本发明的疏水性固体颗粒含有一种或多种挥发性亲脂性化合物和一种或多种疏水性物质,其在室温下是固体并且在高于Tm的温度下是液体,
挥发性亲脂性化合物
根据本发明的组合物C1包含至少一种挥发性亲脂性化合物。它还可包括多种挥发性化合物的混合物。
“挥发性化合物”是指能够在环境温度(25℃)和大气压(760mmHg)下在不到一小时内蒸发的化合物。因此,根据本发明的挥发性化合物在环境温度下是液体,特别是在环境温度和大气压下具有非零蒸气压,特别是具有范围为0.13Pa至40000Pa(10-3至300mm Hg),并且优选为1.3Pa至13000Pa(0.01至100mm Hg),并且优选范围为1.3Pa至1300Pa(0.01至10mmHg)的蒸气压。根据本发明的挥发性化合物的蒸发速率可以特别地通过国际申请WO2006/013413中描述的方案进行评估,并且更具体地,通过下述方案进行评估。
将待测试的15g挥发性化合物引入结晶器(直径:7cm)中,该结晶器放置在温度(25℃)和湿度(相对湿度50%)下调节的约0.3m3的腔室中的天平上。
使液体在没有搅拌的情况下通过风扇(PAPST-MOTOREN,编号8550N,以2700rpm旋转)提供通风来自由蒸发,并且其布置在包含化合物的结晶器上方的垂直位置,由此叶片距离结晶器底部有20cm朝向结晶器。
保留在结晶器中的挥发性化合物的质量以规则的时间间隔进行测量。
然后通过绘制蒸发的产物量(以mg/cm2计)作为时间(以分钟计)的函数的曲线来得到挥发性化合物的蒸发曲线。然后,计算与所得到的曲线的原点处对应的切线的蒸发速率。蒸发速率表示为在每单位面积(cm2)和每单位时间(分钟)中蒸发的挥发性化合物的mg。
在本发明的上下文中,挥发性化合物是亲脂性的,因此可与疏水性材料(特别是蜡/黄油)混溶,并且在颗粒悬浮的亲水相(当存在时)中是不混溶的。根据本发明,挥发性亲脂性化合物可以是单一化合物或包含可在本发明含义内使用的任何挥发性亲脂性化合物的混合物。
根据一种实施方式,挥发性亲脂性化合物选自加香剂、类黄酮、多不饱和脂肪酸及其混合物。
根据本发明,挥发性亲脂性化合物可以是混合物的形式。因此,根据本发明的挥发性亲脂性化合物可包含单一加香剂(或单一香料)或几种加香剂的混合物(或几种香料的混合物)。
在加香剂中,可以提及的有任何类型的香味物质或香料,这些术语在这里无差别地使用。这些香味物质或香料是本领域技术人员公知的,并且特别包括例如在S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals(Montclair,NJ,1969),S.Arctander,Perfume and Flavor Materials of Natural Origin(Elizabeth,NJ,1960)中、在中国际香氛协会名单(IFRA http://www.ifraorg.org/en/ingredients)中以及在"Flavor andFragrance Materials,"1991(Allured Publishing Co.Wheaton,III,USA)中提到的那些香味物质或香料。
在本发明的上下文中使用的香料可包括天然产物,如提取物、精油、净油(absolute)、香树脂、树脂、浸膏(concrete)等,以及基本合成物质,如烃、醇、醛、酮、醚、酸、酯、缩醛、缩酮、腈等,包括饱和和不饱和的化合物,脂肪族、脂环族和杂环化合物。
根据一种实施方式,相对于所述加香剂的总重量,所述加香剂包含小于10重量%或甚至小于7.5重量%的ClogP小于2.1的化合物。根据一种实施方式,加香剂不包含ClogP小于2.1的化合物。
根据另一种实施方式,挥发性亲脂性化合物选自有机溶剂,如饱和和不饱和的,卤代和非卤代的,直链、支链和环状脂族烃;卤代和非卤代的芳烃;醇;二醇,如乙二醇,丙二醇及其衍生物;酮,如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮;酯;线性和环状的脂族和芳族醚,如甲基叔丁基醚或四氢呋喃;乙二醇醚,如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单苯醚、二乙二醇二甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、三丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚。
根据另一种实施方式,挥发性亲脂性化合物选自阻燃剂,如溴化化合物,例如十溴二苯醚、六溴环十二烷、溴化环氧化物低聚物;磷化合物,例如烷基磷酸酯、芳基磷酸酯、双芳基磷酸酯;短链和中链氯化石蜡(含有高达约25个碳原子)。
根据一种实施方式,相对于组合物C1a的重量,挥发性化合物的重量含量为50%至99%,优选70%至98%。
根据一种实施方式,当组合物C1是组合物C1b时,组合物C1a占C1b重量的20%至70%。然后,挥发性化合物的重量占C1b重量的10%至69.3%,优选14%至68.6%。
根据一种实施方式,胶囊的核(由组合物C1a或C1b形成)占胶囊重量的20%至70%。因此,挥发性化合物的重量占胶囊重量的10%至69.3%(优选14%至68.6%)(对于核由组合物C1a(单一颗粒)形成的胶囊而言),或者占胶囊重量的2%至48.5%(优选2.8%至48%)(对于核由组合物C1b(几种颗粒的分散体)形成的胶囊而言)。
疏水性材料
根据本发明的组合物C1的疏水性颗粒含有至少一种疏水性材料。
根据一种实施方式,所述疏水性材料是室温下的固体化合物和在大于Tm的温度T下的液体化合物。优选地,Tm为30℃至80℃,并且优选为35℃至55℃。
根据一种实施方式,疏水性材料选自蜡、黄油或糊状脂肪物质,以及它们的混合物。
蜡
出于本发明的目的,术语“蜡”是指在室温(25℃)下为固体、具有可逆的固/液态变化并且熔点大于或等于30℃至120℃(优选80℃)的亲脂性化合物。
用于测量该熔点的方案描述如下。
可根据本发明使用的蜡可选自动物、植物、矿物或合成来源的在室温下为固体和可变形或不可变形的蜡,及其混合物。
特别是,可以使用烃类蜡,如蜂蜡、羊毛脂蜡和中国昆虫蜡;米蜡、巴西棕榈蜡、小烛树蜡、小冠巴西棕蜡(Ouricurry wax)、阿尔法蜡(Alfa wax)、软木纤维蜡、甘蔗蜡、日本蜡和漆树蜡;蒙坦蜡、微晶蜡、石蜡和地蜡;聚乙烯蜡、通过Fisher-Tropsch合成得到的蜡,和蜡状共聚物及其酯。
聚乙烯醚蜡、基于鲸蜡醇棕榈酸酯的蜡、甘油酯和脂肪酸蜡、乙烯共聚物蜡、氧化聚乙烯蜡、乙烯均聚物蜡、聚乙烯、聚醚蜡、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物蜡和聚丙烯蜡,由KahlWachsraffinerie公司以名称(INCI名称:小烛树蜡(Candelilla cera))和(INCI名称:向日葵(HelianthusAnnuus)籽蜡)销售的蜡、由SACI CFPA以名称Casid HSA(INCI名称:羟基硬脂酸)销售的蜡、由New Phase以名称(INCI名称:合成蜡)和(INCI名称:合成蜡)销售的蜡,和由Kokyu AlcoholKogyo公司以名称AJK-CE2046(INCI名称:鲸蜡硬质醇、二丁基月桂酰谷氨酰胺、二丁基乙基己酰谷氨酰胺)销售的蜡。
还可以提及的有通过具有直链或支链C8-C32脂肪链的动物或植物油的催化氢化得到的蜡。
其中,可提及的有氢化荷荷巴油、氢化葵花油、氢化蓖麻油、氢化椰子油和氢化羊毛脂油,由HETERENE公司以名称“HEST 2T-4S”销售的二四硬脂酸酯(三羟甲基-1,1,1丙烷),由HETERENE公司以名称HEST 2T-4B销售的二(1,1,1-三羟甲基丙烷)四烯酸酯(di-(1,1,1-trimethylolpropane)tetra-enehenate)。
还可以使用通过植物油(如蓖麻油或橄榄油)的酯交换和氢化而获得的蜡,如由Sophim公司以名称Phytowax ricin 和和Phytowax Olive18L57销售的蜡。这些蜡描述于申请FR-A-2792190中。
作为本发明含义内的蜡,还可以提及的有烃(正构烷烃、支链烷烃、烯烃、环烷烃、类异戊二烯);酮(单丙酮、β-二酮);仲醇;链烷二醇(烷烃-1,2-二醇、烷烃-2,3-二醇、烷烃-α,ω-二醇);酸(链烯酸和链烷酸);酯蜡(伯醇酯和仲醇酯);二酯蜡(链烷二醇二酯、羟基酸二酯);三酯甘油;三酰基甘油;烷烃-1,2-二醇、ω-羟基酸和脂肪酸的三酯;羟基丙二酸、脂肪酸和醇的酯;羟基酸、脂肪酸和脂肪醇的三酯;脂肪酸、羟基酸和二醇的三酯);和聚酯蜡(脂肪酸的聚酯)。例如,可提及的有正二十八烷、正二十七烷、正二十六烷、正二十五烷、正二十四烷、正二十三烷、正二十二烷、正二十一烷和正二十烷。正十九烷、肉豆蔻醇、十五烷醇、十六烷醇、棕榈油醇、十七烷醇、硬脂醇、十九烷醇、花生醇、二十一烷醇、山嵛醇、瓢儿菜醇(erucyl alcohol)、木蜡醇(lignocyl alcohol)、蜡醇、1-二十七烷醇、蒙旦醇(montanylalcohol)、普利醇(cluytylic alcohol)、1-二十八烷醇、1-二十九烷醇、蜂蜡醇(myricylicalcohol)、蜂花醇(melissyl alcohol)、1-三十烷醇和1-三十二烷醇。
在本发明的上下文中可用作蜡的脂肪酸是例如蜡酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸、木蜡酸、花生酸、肉豆蔻酸、月桂酸、十三烷酸、十五烷酸、十七烷酸、十九烷酸、二十一烷三酸、二十三烷酸、二十五烷酸、二十七烷酸、二十八酸(montanic acid)和二十九烷酸(nonacosylic acid)。
在本发明的上下文中可用作蜡的脂肪酸酯是例如鲸蜡醇棕榈酸酯、鲸蜡醇辛酸酯、鲸蜡醇月桂酸酯、鲸蜡醇乳酸酯、鲸蜡醇异壬酸酯和鲸蜡醇硬脂酸酯、硬脂醇硬脂酸酯、肉豆蔻醇硬脂酸酯、鲸蜡醇肉豆蔻酸酯、异鲸蜡醇硬脂酸酯、甘油三肉豆蔻酸酯、甘油三棕榈酸酯、甘油单硬脂酸酯,以及甘油棕榈酸酯和鲸蜡醇棕榈酸酯;
也可以使用硅氧烷蜡,其可以有利地是取代的聚硅氧烷,优选在低熔点下。
在这种商业硅氧烷蜡中,特别是可以提及以名称Abilwax 9800、9801或9810(GOLDSCHMIDT),KF910和KF7002(SHIN ETSU);或176-1118-3和176-11481(GENERALELECTRIC)销售的那些蜡。
可以使用的硅氧烷蜡也可以是烷基或烷氧基二甲基硅氧烷,如以下商品:Abilwax2428、2434和2440(Goldschmidt),或VP 1622和VP 1621(Wacker),以及(C20-C60)烷基二甲基硅氧烷,特别是(C30-C45)烷基二甲基硅氧烷,如由GE-Bayer Silicones公司以名称SF-1642销售的硅氧烷蜡。
还可以使用用硅氧烷或氟化基团改性的烃蜡,例如Koster Keunen的硅氧烷化小烛树蜡、硅氧烷化蜂蜡和氟化蜂蜡(Fluorobeeswax)。
蜡也可选自氟化蜡。
黄油或糊状脂肪
出于本发明的目的,术语“黄油”(也被称为“糊状脂肪物质”)应被理解为是指具有可逆的固/液态变化并在25℃的温度和大气压(760mmHg)下包含液体部分和固体部分的亲脂性脂肪化合物。换句话说,糊状化合物的起始熔化温度可低于25℃。测量的糊状化合物的液体部分在25℃下可占化合物重量的9%至97%。该液体部分在25℃下优选为15重量%至85重量%,更优选为40重量%至85重量%。优选地,一种或多种黄油的熔化结束温度低于60℃。优选地,一种或多种黄油的硬度小于或等于6MPa。
优选地,黄油或糊状脂肪物质具有固态的各向异性结晶组织,其通过X射线观察可见。
出于本发明的目的,融化温度对应于在ISO 11357-3;1999中描述的热分析(通过DSC)中观察到的最吸热峰的温度。糊剂或蜡的熔点可使用差示扫描量热计(DSC)进行测量,例如由TA Instruments公司以名称“DSC Q2000”销售的量热计。
关于熔化温度的测量和熔化结束温度的确定、样品制备和测量方案如下:5mg糊状脂肪物质(或黄油)或蜡的样品被预先加热至80℃,使用同样加热的刮刀通过磁力搅拌而得到,并置于气密铝胶囊或坩埚中。进行两次测试以确保结果的再现性。
测量在上述量热计上进行。烤箱经历氮气吹扫。RCS 90热交换器确保冷却。然后将样品经历以下方案,首先使温度达到20℃,然后以5℃/分钟的加热速率进行20℃至80℃的第一次升温,然后以5℃/分钟的冷却速率进行80℃至-80℃的冷却,最后以-5℃/分钟的加热速率进行从-80℃至80℃的第二次升温。在第二次升温期间,根据温度测量由空坩埚和含有黄油样品的坩埚吸收的功率差的变化。化合物的熔点是对应于曲线峰顶的温度值,其表示吸收功率差根据温度的变化。熔化结束温度对应于95%样品熔化的温度。
在25℃下黄油(或糊状脂肪物质)的液体重量分数等于在25℃下消耗的热量与黄油的熔化焓的比率。黄油或糊状化合物的熔化焓是该化合物在从固态变为液态时消耗的焓。
当整个重量为结晶固体形式时,黄油被认为处于固态。当整个重量为液体形式时,黄油被认为处于液态。根据ISO 11357-3:1999标准,黄油的熔化焓等于借助于所引起的量热计得到的整个熔化曲线的积分,温度每分钟升高5℃或10℃。黄油的熔化焓是使该化合物从固态转变为液态所需的能量的量。它以J/g表示。
在25℃下消耗的熔化焓是样品在从固态变为25℃的状态(由液体部分和固体部分组成)时吸收的能量的量。在32℃下测量的黄油的液体部分优选占化合物重量的30%至100%,优选占化合物重量的50%至100%,更优选60%至100%。当在32℃下测量的黄油的液体部分是100%时,糊状化合物的熔化结束范围的温度小于或等于32℃。在32℃下测量的黄油的液体部分等于在32℃下消耗的熔化焓与黄油熔化焓的比率。在32℃下消耗的熔化焓是以与在23℃下消耗的熔化焓相同的方式进行计算的。
对于硬度测量,样品制备和测量方案如下:将黄油置于直径为75mm并且填充约75%的模具中。为了克服过热并控制结晶,将模具放入 Vc0018可编程烘箱中,首先将其加热至80℃持续60分钟,然后以5℃/分钟的冷却速率从80℃冷却至0℃,然后在0℃的稳定温度下保持60分钟,然后以5℃/分钟的加热速率从0℃升温至20℃,然后在20℃的稳定温度下保持180分钟。使用Swantech TA/TX2i纹理测量仪进行压缩力测量。使用的探头根据纹理进行选择:-直径2mm的圆柱形钢探头,适用于刚性非常大的原料;-直径12mm的圆柱形钢探头,适用于刚性原料。测量包括3个步骤:在自动检测样品表面之后的第一步,其中,探头以0.1mm/s的测量速度移动,并且渗透到0.3mm的穿透深度的黄油中,由此软件记录达到最大力的值;第二所谓的松弛阶段,其中,探头在此位置停留一秒钟,并且在松弛1秒后记录该力;最后是第三所谓的退出步骤,其中,探头以1mm/s的速度返回其初始位置,并记录探头退出的能量(负力)。
在第一步中测量的硬度值对应于以牛顿为单位测量的最大压缩力除以以mm2计的与根据本发明的黄油或乳液接触的纹理测量仪筒的表面积。得到的硬度值以兆帕或MPa表示。
糊状脂肪物质或黄油可选自合成化合物和植物来源的化合物。糊状脂肪物质可以从植物来源的起始原料合成得到。
糊状脂肪物质有利地选自:
-羊毛脂及其衍生物,如羊毛脂醇、氧乙烯化羊毛脂、乙酰化羊毛脂、羊毛脂酯(如羊毛脂酸异丙酯)、氧丙烯化羊毛脂,
-聚合或非聚合的硅氧烷化合物,如高分子量的聚二甲基硅氧烷,具有8-24个碳原子的烷基或烷氧基侧链的聚二甲基硅氧烷,尤其是硬脂基二甲基硅氧烷,
-聚合或非聚合的氟化化合物,
-乙烯基聚合物,特别是
-烯烃均聚物,
-烯烃共聚物,
-氢化二烯的均聚物和共聚物,
-直链或支链低聚物,(甲基)丙烯酸烷基酯的均聚物或共聚物,优选具有C8-C30烷基,
-具有C8-C30烷基的乙烯基酯的均聚物和共聚物低聚物,
-具有C8-C30烷基的乙烯基醚的均聚物和共聚物低聚物,
-由一种或多种C2-C100,优选C2-C50二醇的聚醚化产生的脂溶性聚醚,
-酯类和聚酯类,以及
-它们的混合物。
根据本发明的一种优选实施方式,特定的黄油是植物来源的,如在Ullmann'sEncyclopedia of Industrial Chemistry("Fats and Fatty Oils",A.Thomas,publishedon 06/15/2000,D01:10.1002/14356007.a10_173,point 13.2.2.2F,Shea Butter,BorneoTallow,and Related Fats(Vegetable Butters)中描述的那些。
更特别地,C10-C18甘油三酯(INCI名称:C10-18甘油三酯),包含在25℃的温度和大气压(760mm Hg)下的液体部分和固体部分;乳木果油、Nilotica乳木果油(牛油果(Butyrospermum parkii))、Galam果油(牛油果(Butyrospermum parkii))、Borneo果油或脂肪或抱茎婆罗双木果油)(狭翅婆罗双(Shorea stenoptera))、婆罗双树果油、Illipé果油、紫荆木属(Madhuca)果油或长叶马胡卡(Bassia Madhuca longifolia)、长叶雾冰藜果油(阔叶马胡卡(Madhuca Latifolia))、Katiau果油(Madhuca mottleyana)、Phulwara果油(M.Butyracea)、芒果果油(芒果(Mangifera indica))、巴西棕榈乳脂果油(木鲁星果棕(Astrocatyum murumuru))、烛果油(印度藤黄(Garcinia Indica))、黄蜡树果油(洋豆蔻(Virola sebifera))、Tucuma果油、Painya果油(Kpangnan)(猪油树(Pentadesmabutyracea))、咖啡果油(小果咖啡(Coffea arabica))、杏果油(杏(Prunus Armeniaca))、澳洲坚果果油(澳洲坚果(Macadamia Temifolia))、葡萄果油(葡萄(Vitis vinifera))、鳄梨果油(鳄梨(Persea gratissima))、橄榄果油(油橄榄(Olea europaea))、甜杏仁果油(甜杏仁(Prunus amygdalus dulcis))、可可果油(可可树(Theobroma cacao))和向日葵果油;INCI名称为木鲁星果棕(Astrocaryum Murumuru)籽果油的果油、INCI名称为大花可可树(Theobroma Grandiflorum)籽果油的果油和INCI名称为野生芒果(Irvingia Gabonensis)果仁果油的果油;荷荷巴酯(蜡和油加氢荷荷巴的混合物)(INCI名称:荷荷巴酯)和乳木果油的乙酯(INCI名称:乳木果油乙基酯);及其混合物。
根据一种实施方式,当组合物C1是组合物C1a时,疏水性材料的重量含量相对于组合物C1a的重量为1%至50%,优选为2%至30%。
根据一种实施方式,当组合物C1是组合物C1b时,组合物C1a占C1b重量的20%至70%。因此,疏水性材料的重量含量相对于组合物C1b的重量为0.2%至35%,优选为0.4%至21%。
亲水相
当组合物C1是组合物C1b时,它包含亲水相,上述疏水性固体颗粒分散于其中。
根据一种实施方式,C1b的亲水相包含至少一种分散剂和/或至少一种胶凝剂。
优选地,相对于所述亲水相的重量,所述亲水相含有1重量%至10重量%,优选2重量%至6重量%的一种或多种胶凝剂,和1重量%至10重量%,优选1重量%至4重量%的一种或多种分散剂。
分散剂
上述亲水相还可包含至少一种不同于下面的胶凝剂的分散剂。分散剂优选选自由以下物质所组成的组:聚丙烯酸酯;糖/多糖和脂肪酸的酯,特别是糊精和脂肪酸的酯,菊粉和脂肪酸的酯或甘油和脂肪酸的酯;聚酰胺;聚醚,和聚硅氧烷的酯;乙氧基化醇;以及它们的混合物。
根据一种实施方式,分散剂是表面活性剂,其可以选自由以下组成的组:非离子型表面活性剂、阴离子型表面活性剂、两性或两性离子型表面活性剂及其混合物,优选非离子型表面活性剂。
作为可用于本发明的表面活性剂,可以提及的有申请EP 1764084中描述的那些表面活性剂。
优选地,可用于本发明的表面活性剂是非离子型表面活性剂,选自脱水山梨糖醇脂肪酸酯及其氧乙烯化衍生物,如由ICI以名称Span 60出售的脱水山梨糖醇单硬脂酸酯(CTFA名称:脱水山梨糖醇硬脂酸酯)、由ICI以名称Span40出售的脱水山梨糖醇单棕榈酸酯(CTFA名称:脱水山梨糖醇棕榈酸酯)、由ICI公司以名称吐温出售的氧乙烯化脱水山梨糖醇硬脂酸酯、棕榈酸酯和油酸酯(CTFA名称:聚山梨醇酯),特别是聚山梨醇酯60(吐温60)、聚山梨醇酯65(吐温65)、聚山梨醇酯80(吐温80)。
胶凝剂
上述亲水相还可包含至少一种与上述分散剂不同的胶凝剂。
胶凝剂有助于增加亲水相的粘度,因此有助于增加组合物C1b的粘度,这有利地确保了组合物C1b的动力学稳定性,从而防止在制造方法期间发生相移的风险。而且,组合物C1b的相对高的粘度确保了在步骤b)结束时得到的乳液(E1)的稳定性。
根据一种实施方式,胶凝剂选自优选分子量大于5,000g·mol的支化聚合物、分子量大于5,000g·mol的聚合物,以及它们的混合物。这些胶凝剂在下文有更详细的描述。
根据一种实施方式,胶凝剂是优选分子量大于5,000g/mol,优选10,000g/mol至500,000g/mol,例如50000g.mol-1至300,000g.mol-1的支化聚合物。
根据一种实施方式,胶凝剂是分子量大于5000g/mol,优选10000g/mol至500000g/mol,例如50000g/mol-1至300,000g/mol-1的聚合物。
根据另一种实施方式,胶凝剂选自纤维素衍生物、聚丙烯酸酯、聚氨酯及其衍生物、聚醚及其衍生物、聚丙烯酰胺、聚乙烯吡咯烷酮(PVP)及其衍生物、聚乙烯醇。(PVA)及其衍生物、聚乙二醇、聚丙二醇及其衍生物、多糖、蛋白质衍生物、脂肪酸盐、甘油衍生物、甘脲衍生物及其混合物。这些胶凝剂在下文有更详细的描述。
当然,鉴于它们在亲水相中的实施,本领域技术人员将选择亲水性或水溶性胶凝剂。该选择对于本领域技术人员来说是一般知识。
根据一种实施方式,相对于C1b的重量,亲水相占30重量%至80重量%。胶囊的核占胶囊重量的20%至70%。因此,亲水相优选占胶囊重量的6%至56%。
根据一种实施方式,相对于组合物C1b的总重量,组合物C1b包含30重量%至80重量%的亲水相和20重量%至70重量%的疏水性颗粒。
步骤b)
根据本发明的方法的步骤b)在于制备第一乳液(E1)。
第一乳液由组合物C1a(或C1b)的液滴在与聚合物组合物C1a(或C1b)不混溶的C2中的分散体组成,该分散体通过在搅拌下将C1a(或C1b)逐滴加入C2中而产生。
在步骤b)期间,在考虑参数Tm的同时,组合物C1的温度为0℃至100℃,优选为10℃至80℃,并且优选为15℃至60℃。在步骤b)期间,在考虑参数Tm的同时,组合物C2的温度为0℃至100℃,优选为10℃至80℃,并且优选为15℃至60℃。
在步骤b)中的添加条件下,组合物C1和C2彼此不混溶,这表示:能够在组合物C2中溶解的组合物C1的量(按重量计)相对于组合物C2的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%;并且,能够在组合物C1中溶解的组合物C2的量(按重量计)相对于组合物C1的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%。
因此,当在搅拌下组合物C1与组合物C2接触时,后者以被称为单滴的液滴的形式分散。
搅拌组合物C2,以形成包含分散在组合物C2中的组合物C1液滴的乳液。该乳液也被称为“单乳液”或C2包C1乳液。
为了实施步骤b),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
组合物C1如上所定义。
为了得到含有单一颗粒的胶囊,人们将选择在高于Tm的温度下将C1a加入C2中。换句话说,在该实施方式中,第一乳液液滴的核完全由C1a或单一疏水性固体颗粒形成。
为了得到含有几种颗粒的胶囊,人们会选择在低于Tm的温度下将C1b加入C2中。
组合物C2
组合物C2旨在形成微胶囊的未来固体包膜。
C2包C1的体积分数可以在0.1至0.7之间变化,以控制在该方法结束时得到的胶囊的包膜厚度。
根据一种实施方式,组合物C1的体积与组合物C2的体积之比在1:10至10:1之间变化。优选地,该比例为1:3至5:1,优选为1:3至3:1。
根据该实施方式,乳液(E1)液滴的去稳定化动力学显著缓慢,这允许在乳液去稳定化之前在步骤e)期间包封待聚合的微胶囊。一旦完成聚合,则提供热力学稳定化。因此,组合物C2的相对高的粘度确保了在步骤b)结束时得到的乳液(E1)的稳定性。
优选地,组合物C2在25℃下的粘度为1000mPa·s至50,000mPa·s,优选为2000mPa·s至25,000mPa·s,并且例如为3000mPa·s至15,000mPa·s。
优选地,组合物C2的粘度大于组合物C1的粘度。
通过配备有直径为60mm且锥角为2°的锥体和设定在25℃的温度控制单元的HaakeRheostressTM 600流变仪来测量粘度。对于剪切速率为10s-1,读取粘度值。
优选地,组合物C1与C2之间的界面张力低。通常,这些界面张力在0mN/m至50mN/m之间变化,优选在0mN/m至20mN/m之间变化。
组合物C1与C2之间的低界面张力也有利地使得可以确保在步骤b)结束时得到的乳液(E1)的稳定性。
所述组合物C2含有至少一种单体或聚合物、至少一种交联剂和任选的至少一种(光)引发剂或交联催化剂,从而使其可交联。
根据一种实施方式,组合物C2包含相对于组合物C2的总重量为50重量%至99重量%的单体或聚合物,或单体或聚合物的混合物。
根据一种实施方式,组合物C2包含相对于组合物C2的总重量为1重量%至20重量%的交联剂或交联剂的混合物。
根据一种实施方式,组合物C2包含相对于组合物C2的总重量为0.1重量%至5重量%的光引发剂或光引发剂的混合物。
根据一种实施方式,组合物C2包含相对于组合物C2的重量为0.001重量%至70重量%的交联剂。
根据本发明,术语“单体”或“聚合物”表示适合于通过单独地或与其他单体或聚合物组合地聚合而形成固体材料的任何基本单元。
这些单体可选自包含选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应性官能团的单体:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
特别地,单体可以选自带有至少一种上述反应性官能团并且还带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种官能团的单体:伯、仲和叔烷基胺官能团、季胺官能团、硫酸官能团、磺酸官能团、磷酸官能团、膦酸官能团、羧酸官能团、羟基官能团、卤素官能团,以及它们的混合物。
组合物C2中使用的聚合物可以选自聚醚、聚酯、聚氨酯、聚脲、聚乙二醇、聚丙二醇、聚酰胺、聚缩醛、聚酰亚胺、聚烯烃、多硫化物和聚二甲基硅氧烷;所述聚合物还带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应官能团:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
这些聚合物的实例包括但不限于以下聚合物:聚(丙烯酸2-(1-萘氧基)乙酯)、聚(丙烯酸2-(2-萘氧基)乙酯)、聚(甲基丙烯酸2-(2)-萘氧基)乙酯)、二甲基丙烯酸聚山梨醇酯、聚丙烯酰胺、聚((2-(1-萘氧基)乙醇)、聚((2-(2-萘氧基)乙醇)、聚(1-氯-2),3-环氧丙烷)、聚(正丁基异氰酸酯)、聚(N-乙烯基咔唑)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮)、聚(对苯甲酰胺)、聚(对氯苯乙烯)、聚(对甲基苯乙烯)、聚(对苯醚)、聚(对苯硫醚)、聚(N-(甲基丙烯氧乙基)丁二酰亚胺、聚苯并咪唑、聚丁二烯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚氯、聚氯三氟乙烯、聚醚酰亚胺、聚醚酮、聚醚砜、聚氢倍半硅氧烷、聚(间亚苯基异邻苯二甲酰亚胺)、聚(甲基2-丙烯酰胺基-2-甲氧基乙酸酯)、聚(2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸)、聚马来酸单丁酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚(N-叔丁基甲基丙烯酰胺)、聚(N-丁基甲基丙烯酰胺)、聚环己基甲基丙烯酰胺、聚(间二甲苯双丙烯酰胺2,3-二甲基-1,3-丁二烯,N,N-二甲基甲基丙烯酰胺)、聚(甲基丙烯酸正丁酯)、聚(甲基丙烯酸环己酯)、聚甲基丙烯酸异丁酯、聚(4-环己基苯乙烯)、聚环丙烯酸酯、聚环甲基丙烯酸酯、聚二乙基乙氧基亚甲基丙二酸酯、聚(2,2,2-三氟乙基甲基丙烯酸酯)、聚(1,1,1-三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯)、聚甲基丙烯酸酯、聚(N,N-二甲基苯胺二酰肼)、聚(间苯二甲酸二肼)、间苯二甲酸、聚二甲基苯甲酸、环氧氯丙烷、聚(乙基-3,3-二乙氧基丙烯酸酯)、聚(乙基-3,3-二甲基丙烯酸酯)、聚(乙基乙烯基酮)、聚(乙烯基乙基酮)、聚(戊烯-3-酮)、聚甲醛、聚(二烯丙基缩醛)、聚富马腈、聚甘油丙氧基三丙烯酸酯、聚甘油三甲基丙烯酸酯、聚缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、聚缩水甘油基丙烯酸酯、聚(丙烯酸正丙酯)、聚(丙烯酸正庚酯)、聚(甲基丙烯酸正庚酯)、聚(3-羟基丙腈)、聚(丙烯酸2-羟丙酯)、聚(甲基丙烯酸2-羟丙酯)、聚(N-(甲基丙烯酰氧基乙基)邻苯二甲酰亚胺)、聚(1,9-壬二醇二丙烯酸酯)、聚(1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯)、聚(N-(正丙基)丙烯酰胺)、聚(邻苯二甲酸)、聚(间苯二甲酸)、聚(1,4-苯二甲酸)、聚(1,3-苯二甲酸)、聚(邻苯二甲酸)、聚(单-2-丙烯酰氧基乙酯)、对苯二甲酸多元酸、邻苯二甲酸聚酐、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚(丙烯酸异丙酯)、聚山梨醇五丙烯酸酯、聚乙烯基溴乙酸酯、聚氯丁二烯、聚(二正己基硅烯)、聚(二正丙基硅氧烷)、聚二甲基亚甲硅烯、聚二苯基硅氧烷、聚乙烯丙酸酯、聚乙烯基三乙酰氧基硅烷、聚乙烯基三叔丁氧基硅烷、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚(双酚-A聚砜)、聚(1,3-二氧杂环庚烷)、聚(1,3-二氧戊环)、聚(1,4-亚苯基亚乙烯)、聚(2,6-二甲基-1A-苯醚)、聚(4-羟基苯甲酸)、聚(4-甲基戊烯-1)、聚(4-乙烯基吡啶)、聚甲基丙烯腈、聚甲基苯基硅氧烷、聚甲基硅甲烯、聚甲基倍半硅氧烷、聚(苯基倍半硅氧烷)、聚(苯四甲酰亚胺-1,4-二苯醚)、聚四氢呋喃、聚噻吩、聚(三亚甲基氧化物)、聚丙烯腈、聚醚砜、聚乙烯-乙酸乙烯共聚物、聚(全氟乙烯丙烯)、聚(全氟烷氧基烷烃)或聚(苯乙烯-丙烯腈)。
“交联剂”是指带有至少两种反应性官能团的化合物,该反应性官能团在其聚合期间能够使单体或聚合物,或者单体或聚合物的混合物交联。
交联剂可选自带有选自由以下官能团所组成的组中的至少两种官能团的分子:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
作为交联剂,特别提及的有:
-二丙烯酸酯,如1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧基苯基)丙烷、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、双(2-甲基丙烯酰氧基乙基)N,N'-1,9-壬烯二氨基甲酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、1,5-戊二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-苯二丙烯酸酯、甲基丙烯酸烯丙酯、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺、2,2-双[4-(2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙氧基)苯基]丙烷、四乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二缩水甘油醚、N,N-二烯丙基丙烯酰胺、2,2-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、甲基丙烯酸缩水甘油酯;
-多官能丙烯酸酯,如二季戊四醇五丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙二胺四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯;
-丙烯酸酯还具有其他反应性官能团,如甲基丙烯酸丙炔基酯、2-氰基乙基丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、甲基丙烯酸羟丙酯、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺、N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺、N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐、N-(t-BOC-氨丙基)甲基丙烯酰胺、2-氨基乙基甲基丙烯酸盐酸盐、磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯、甲基丙烯酸邻硝基苄酯、丙烯酸酐、2-(叔丁基氨基)乙基甲基丙烯酸酯、N,N-二烯丙基丙烯酰胺、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸2-羟乙酯、4-(2-丙烯氧基)-2-羟基二苯甲酮(4-(2-acryloxyaheoxy)-2-hydroxybenzophenone)、N-(邻苯二甲酰甲基)丙烯酰胺、甲基丙烯酸肉桂酯。
“光引发剂”是指能够在光辐射的作用下破碎的化合物。
可以根据本发明使用的光引发剂在现有技术中是已知的,并且描述于例如"Photoinitiators in the crosslinking of coatings"(涂层交联中的光引发剂),G.LiBassi,Double Liaison-Chemistry of Paints(双键-油漆化学),No.361,November1985,p.34-41;"Industrial applications of photoinduced polymerization",Henri Strub,L'ActualitéChimique(化学新闻),February 2000,p.5-13;and"Photopolymers:Theoretical Considerations and Catch Response"(光聚合物:理论考虑和设定反应),Marc,J.M.Abadie,Double Liaison-Paint Chemistry(双键-油漆化学),No.435-436,1992,p.28-34。
这些光引发剂包括:
-芳香酮,例如由LAMBERTI以名称销售;或者噻吨酮,例如由LAMBERTI以名称销售,和醌类。这些芳香酮通常需要存在氢供体化合物,如叔胺,并且尤其是链烷醇胺。可以提及的是由LAMBERTI公司销售的叔胺
根据一种实施方式,组合物C2可还包含另外的单体或聚合物,其能够改善微胶囊包膜的性能和/或为微胶囊包膜提供新的性能。
在这些另外的单体或聚合物中,可以提及的有带有对pH、温度、UV或IR敏感的基团的单体或聚合物。
这些另外的单体或聚合物能够诱导固体微胶囊的破裂,并随后在经由pH、温度、UV或IR刺激后释放其内容物。
这些另外的单体或聚合物可选自带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应性官能团的单体或聚合物:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物;并且该单体或聚合物还带有以下基团之一:
-疏水基团,如氟化基团,例如甲基丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸四氟丙酯、丙烯酸五氟丙酯、丙烯酸六氟丁酯或氟苯基异氰酸酯;
-对pH敏感的基团,如伯、仲或叔胺,羧酸,磷酸酯基,硫酸酯基,硝酸酯基或碳酸酯基;
-UV敏感的或UV可裂解的基团(或光致变色基团),如偶氮苯、螺吡喃、2-重氮-1,2-萘醌、邻硝基苄基、硫醇或6-硝基-藜芦氧基羰基,例如聚(环氧乙烷)-聚(2-硝基苄基甲基丙烯酸酯)嵌段聚合物和其他嵌段共聚物,特别是Liu等人,Polymer Chemistry 2013,4,3431-3443中描述的;
-IR敏感的或IR可裂解的基团,如邻硝基苄基或2-重氮基-1,2-萘醌,例如Liu等人,Polymer Chemistry 2013,4,3431-3443中描述的聚合物;和
-温度敏感性基团,如聚(N-异丙基丙烯酰胺)。
步骤c)
根据本发明的方法的步骤c)在于制备第二乳液(E2)。
第二乳液由第一乳液的液滴分散在与C2不混溶的组合物C3中的分散体组成,该分散体通过在搅拌下将第一乳液(E1)逐滴加入C3中而产生。
如上所述,为了得到含有单一颗粒的胶囊(当组合物C1是组合物C1a时),第二乳液的制备在高于Tm的温度下进行。为了得到含有几种颗粒的胶囊(当组合物C1是组合物C1b时),第二乳液的制备在低于Tm的温度下进行。
在步骤c)的添加条件下,组合物C2和C3彼此不混溶,这意味着:能够在组合物C3中溶解的组合物C2的量(按重量计)相对于组合物C3的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%;并且,能够在组合物C2中溶解的组合物C3的量(按重量计)相对于组合物C2的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%。
因此,当乳液(E1)在搅拌下与组合物C3接触时,后者以被称为双滴的液滴形式分散,这些乳液液滴(E1)在连续相C3中的分散体被称为乳液(E2)。
通常,在步骤c)期间形成的双滴对应于上面提及的组合物C1的单滴,该单滴被组合物包膜C2包裹,该包膜完全包封所述单滴。
在步骤c)期间形成的双滴还可以包含组合物C1的至少两个单滴,所述单滴被组合物包膜C2包裹,该包膜完全包封所述单滴。
因此,所述双滴包含由组合物C1的一个或多个单滴构成的核以及包裹所述核的组合物C2的层。
所得乳液(E2)通常是多分散双重乳液(C3包C2包C1乳液或C1/C2/C3乳液),这表明双滴在乳液(E2)中没有明显的尺寸分布。
组合物C2与C3之间的不混溶性使得可以避免组合物C2层与组合物C3之间混合,从而确保了乳液(E2)的稳定性。
组合物C2与C3之间的不混溶性还使得可以防止组合物C1的挥发性化合物从液滴的核迁移到组合物C3。
为了实施步骤c),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
组合物C3
根据一种实施方式,组合物C3在25℃下的粘度大于乳液(E1)在25℃下的粘度。
根据本发明,组合物C3在25℃下的粘度为500mPa·s至100,000mPa·s。
优选地,组合物C3在25℃下的粘度为3000mPa·s至100 000mPa·s之间,优选5000mPa·s至80,000mPa·s,例如为7000mPa·s至70,000mPa·s。
根据该实施方式,考虑到由组合物C3形成的连续相的非常高的粘度,乳液(E2)的双滴的去稳定化速率相对于本发明方法的持续时间显著缓慢,然后这提供乳液(E2)的动力学稳定,然后(E3)直到胶囊包膜的聚合完成为止。聚合后的胶囊是热力学稳定的。
因此,组合物C3的非常高的粘度确保了在步骤b)结束时得到的乳液(E2)的稳定性。
该系统的高粘度有利地确保了双重乳液(E2)的动力学稳定性,从而防止它在制造方法的持续时间中脱相。
优选地,组合物C2与C3之间的界面张力低。组合物C2与C3之间的低界面张力也有利地使得可以确保在步骤c)结束时得到的乳液(E2)的稳定性。
C3中第一乳液(E1)的体积分数可以在0.05至0.5变化,一方面是为了提高产率,另一方面是为了改变胶囊的平均直径。在该步骤结束时,第二乳液的尺寸分布相对较宽。
根据一种实施方式,乳液(E1)体积与组合物C3体积之比在1:10至1:10变化。优选地,该比例为1:9至3:1,优选1:9至1:1。
根据一种实施方式,组合物C3还可包含至少一种如上所述的胶凝剂。
根据一种实施方式,组合物C3还包含至少一种优选分子量大于5000g·mol-1的支化聚合物,和/或至少一种分子量大于5000g·mol-1的聚合物,和/或固体颗粒,如硅酸盐。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种可用作胶凝剂的封端聚合物(pluggedpolymer),其分子量优选大于5000g·mol-1,优选为10,000g·mol-1至500,000g·mol-1,例如为50,000g·mol-1至300,000g·mol-1。
“支化聚合物”是指在其两个端基之间具有至少一种支化点的聚合物,支化点是连接有侧链(也被称为支链或吊链)的链的一个点。
在支化聚合物中,可提及的有例如接枝聚合物、梳形聚合物,或星形聚合物或树枝状聚合物。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种聚合物,其分子量大于5000g/mol,优选为10,000g/mol-1至500,000g/mol-1,例如为50,000g/mol-1至300000g/mol-1,并且可用作胶凝剂。
作为可用作胶凝剂的聚合物,可以提及的有单独使用或混合使用的以下化合物:
-纤维素衍生物,如纤维素醚类:甲基纤维素、乙基纤维素、羟乙基纤维素、甲基羟乙基纤维素、乙基羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基纤维素或甲基羟丙基纤维素;
-聚丙烯酸酯(也被称为卡波姆),如聚丙烯酸(PAA)、聚甲基丙烯酸(PMAA)、聚(甲基丙烯酸羟乙酯)(pHEMA)、聚(甲基丙烯酸N-2-羟丙酯)(pHPMA);
-聚丙烯酰胺,如聚(N-异丙基丙烯酰胺)(PNIPAM);
-聚乙烯吡咯烷酮(PVP)及其衍生物;
-聚乙烯醇(PVA)及其衍生物;
-聚(乙二醇)、聚(丙二醇)及它们的衍生物,如聚(乙二醇)丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯、聚(乙二醇)二丙烯酸酯/二甲基丙烯酸酯、聚碳酸亚丙酯;
-多糖,如卡拉胶、角豆胶或塔拉胶、葡聚糖、黄原胶、壳聚糖、琼脂糖、透明质酸、结冷胶、瓜尔胶、阿拉伯胶、黄蓍胶、利尿胶、燕麦胶、刺梧桐胶(karaya gum)、达瓦树胶(ghatti gum)、可德兰胶、果胶、魔芋胶、淀粉;
-蛋白质衍生物,如明胶、胶原蛋白、纤维蛋白、聚赖氨酸、白蛋白、酪蛋白;
-硅氧烷衍生物,如聚二甲基硅氧烷(也被称为聚二甲基硅氧烷)、烷基硅氧烷、芳基硅氧烷、烷基芳基硅氧烷、聚乙二醇二甲基硅氧烷、聚丙二醇二甲基硅油;
-蜡,如二酯蜡(链烷二醇二酯、羟基酸二酯)、三酯蜡(三酰基甘油;烷烃-1,2-二醇、ω-羟基酸和脂肪酸的三酯;羟基丙二酸、脂肪酸和醇的酯;羟基酸、脂肪酸和脂肪醇的三酯;脂肪酸、羟基酸和二醇的三酯)和聚酯蜡(脂肪酸的聚酯)。在本发明的上下文中可用作蜡的脂肪酸酯是例如鲸蜡醇棕榈酸酯、鲸蜡醇辛酸酯、鲸蜡醇月桂酸酯、鲸蜡醇乳酸酯、鲸蜡醇异壬酸酯和鲸蜡醇硬脂酸酯、硬脂醇硬脂酸酯、肉豆蔻醇硬脂酸酯、鲸蜡醇肉豆蔻酸酯、异鲸蜡醇硬脂酸酯、甘油三肉豆蔻酸酯、甘油三棕榈酸酯、甘油单硬脂酸酯或鲸蜡醇甘油棕榈酸酯;
-可用作蜡的脂肪酸,包括蜡酸、棕榈酸、硬脂酸、二羟基硬脂酸、山萮酸、二十四烷酸、花生酸、肉豆蔻酸、月桂酸、十三烷酸、十五烷酸、十七烷酸、十九烷、二十一烷酸(henicosylic acid)、二十三烷酸、二十五烷酸、二十七烷酸、二十八烷酸或二十九烷酸;
-脂肪酸盐,特别是脂肪酸铝盐,如硬脂酸铝、双(2-乙基己酸)羟基铝;
-异构荷荷巴油;
-氢化葵花油;
-氢化椰子油;
-氢化羊毛脂油;蓖麻油及其衍生物,特别是改性氢化蓖麻油或通过蓖麻油与脂肪醇酯化得到的化合物;
-聚氨酯及其衍生物;
-苯乙烯类聚合物,如苯乙烯-丁二烯;聚烯烃,如聚异丁烯。
根据一种实施方式,组合物C3包含可用作胶凝剂的固体颗粒,如粘土、二氧化硅和硅酸盐。
作为可以用作胶凝剂的固体颗粒,可以提及的有粘土和硅酸盐,特别是属于页硅酸盐(也被称为层状二氧化硅)的一类。对于在本发明的上下文中可以使用的硅酸盐的实例,可以提及的有膨润土、锂皂石、凹凸棒石、海泡石、蒙脱石、皂石、锌蒙脱石、绿脱石、高岭石、滑石、海泡石、白垩。也可以使用气相合成二氧化硅。以上提及的粘土、硅酸盐和二氧化硅可以有利地通过有机分子改性,如聚醚、乙氧基化酰胺、季铵盐、长链二胺、长链酯、聚乙二醇、聚丙二醇。
这些颗粒可以单独使用或混合使用。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种分子量大于5000g/mol的聚合物和固体颗粒。可以使用以上提及的化合物的任何混合物。
步骤d)
根据本发明的方法的步骤d)在于细化第二乳液(E2)的液滴的尺寸。
为了得到含有单一颗粒的胶囊(当组合物C1是组合物C1a时),尺寸细化在高于Tm的温度下进行。然后使第二单分散乳液在低至较低温度Tm的室温下冷却。
为了得到含有几种颗粒的胶囊(当组合物C1是组合物C1b时),尺寸细化在低于Tm的温度下进行。
步骤d)可以在于对乳液(E2)施加均匀可控的剪切,所施加的剪切速率为10s-1至100,000s-1。
根据一种实施方式,在步骤c)中得到的多分散双滴经历尺寸细化,其由使它们经受剪切组成,该剪切能够将它们破碎成新的直径均匀可控的双滴。优选地,该碎裂步骤使用Couette型高剪切单元根据专利申请EP 15306428.2中描述的方法进行。
根据一种实施方式,在步骤d)中,在步骤c)结束时得到的第二乳液(E2),由分散在连续相中的多分散双滴组成,在混合器中经历剪切,这适用于均匀的可控剪切。
因此,根据该实施方式,步骤d)在于对乳液(E2)施加均匀可控的剪切,所述施加的剪切速率为1000s-1至100,000s-1。
根据该实施方式,在混合器中,当在给定的时刻(从乳液的一个点到另一个点可能不同)剪切速率达到最大值(对于乳液的所有部分相同)时,无论持续时间如何,该剪切速率都被认为是可控且均匀的。根据本发明,混合器的确切构型并不重要,只要整个乳液经受该装置的相同的最大剪切速率即可。适于执行步骤d)的混合器尤其描述于US 5,938,581中。
当第二乳液流过由以下形成的单元时,它可以经受均匀可控的剪切:
-两个同心旋转筒(也被称为Couette型混合器);
-两个平行旋转盘;或者
-两个平行振荡板。
根据该实施方式,施加到第二乳液的剪切速率为1000s-1至100,000s-1,优选1000s-1至50,000s-1,并且优选2000s-1至20,000s-1。
根据该实施方式,在步骤c)期间,将第二乳液引入混合器中,然后经历剪切,这导致形成第三乳液。第三乳液(E3)在化学上与第二乳液(E2)相同,但由单分散双滴组成,而乳液(E2)由多分散双滴组成。第三乳液(E3)通常由双滴分散体组成,其包含由组合物C1的一个或多个液滴组成的核和包封所述核的组合物C2的层,所述双滴分散在组合物C3中。
第二乳液与第三乳液之间的差异是双滴的尺寸变化:由于上面提及的碎裂机理,第二乳液的液滴尺寸是多分散的,而第三乳液的液滴是单分散的。
优选地,根据该实施方式,将第二乳液连续地引入混合器中,这意味着在混合器入口处引入的双重乳液(E2)的量与在混合器出口处的第三乳液(E3)的量相同。
由于乳液(E3)的液滴尺寸基本上对应于聚合后的固体微胶囊的液滴尺寸,可以通过在步骤d)期间调节剪切速率来调节微胶囊的尺寸和包膜的厚度,液滴尺寸的减小与剪切速率的增加之间具有强相关性。这使得可以通过改变在步骤d)期间施加的剪切速率来调节所得微胶囊的尺寸。
根据优选实施方式,在步骤d)期间实施的混合器是Couette型混合器,其包括两个同心筒、具有内半径Ro的外筒以及具有外半径Ri的内筒,外筒是固定的并且内筒以角速度ω旋转。
适用于本发明方法的Couette型混合器可由T.S.R.France公司提供。
根据一种实施方式,Couette型混合器的旋转内筒的角速度ω大于或等于30rad·s-1。
例如,Couette型混合器的旋转内筒的角速度ω约为70rad·s-1。
可以选择Couette型混合器的固定外筒的尺寸,以便调节旋转内筒与固定外筒之间的空间(d=Ro-Ri)。
根据一种实施方式,Couette型混合器的两个同心圆柱体之间的空间(d=Ro-Ri)为50μm至1000μm,优选100μm至500μm,例如为200μm至400μm。
例如,两个同心圆柱体之间的距离d等于100μm。
根据该实施方式,在步骤d)期间,第二乳液通常通过泵在混合器的入口处引入,并且朝向两个同心筒之间的空间导向,外筒是固定的并且内筒以角速度ω旋转。
当双重乳液在两个圆筒之间的空间中时,施加到所述乳液的剪切速率由下式给出:
其中,
-ω是旋转内筒的角速度;
-Ro是固定外筒的内半径;并且
-Ri是旋转内筒的外半径。
根据另一种实施方式,当组合物C3在25℃下的粘度大于2000mPa·s时,所述步骤d)在于向所述乳液(E2)施加小于1000s-1的剪切速率。
根据该实施方式,碎裂步骤d)可以通过使用通常用于以小于1000s-1的剪切速率形成乳液的任何类型的混合器来进行,在这种情况下,组合物C3的粘度大于2000mPa·s,即,专利申请FR1661787中描述的条件。
在该阶段结束时形成的双滴的几何特征将决定未来胶囊的几何特征。
根据该实施方式,在步骤d)中,由分散在连续相中的多分散液滴组成的乳液(E2)在低剪切速率下(即小于1,000s-1)例如在混合器中经历剪切。
根据该实施方式,在步骤d)中施加的剪切速率例如为10s-1至1000s-1。
优选地,在步骤d)中施加的剪切速率严格小于1000s-1。
根据该实施方式,如果对其施加高剪切应力,则乳液液滴(E2)才能有效地碎裂成细小的单分散的乳液液滴(E3)。
施加到乳液液滴(E2)的剪切应力σ被定义为在步骤d)期间在其搅拌期间施加到乳液的宏观剪切产生的液滴的每单位面积的切向力。
在步骤d的过程中,在搅拌期间施加到乳液(E2)的剪切应力σ(以Pa表示)、组合物的粘度C3η(以Pa·s表示)和剪切速率γ(以s-1表示)通过下式链接:
σ=ηγ
因此,根据该实施方式,组合物C3的高粘度使得可以对混合器中的乳液液滴(E2)施加非常高的剪切应力,即使剪切速率低并且剪切不均匀。
为了实施根据该实施方式的步骤d),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
根据优选的实施方式,使用单一乳化器,如具有叶片的机械搅拌器或静态乳化器来实施步骤d)。事实上,这是可能的,因为该实施方式既不需要可控的剪切,也不需要大于1,000s-1的剪切。
步骤e)
本发明方法的步骤e)由交联和由此形成根据本发明的固体微胶囊的包膜组成。
该步骤使得可以实现胶囊的预期保护和保留性能并确保其热力学稳定性,从而永久地防止任何不稳定机制,如聚结或固化。
根据一种实施方式,当组合物C2包含光引发剂时,步骤e)是光聚合步骤:将乳液(E3)暴露于能够引发组合物C2的光聚合的光源,特别是暴露于优选在100nm至400nm的波长范围内发射的UV光源,并且特别是持续时间小于15分钟。
根据该实施方式,步骤e)在于使乳液(E3)经受光聚合,这将使组合物C2光聚合。该步骤可以使得得到包封有如上文所定义的挥发性化合物的微胶囊。
根据一种实施方式,步骤e)在于将乳液(E3)暴露于能够引发组合物C2的光聚合的光源。
优选地,光源是UV光源。
根据一种实施方式,UV光源在100nm至400nm的波长范围内发射。
根据一种实施方式,将乳液(E3)暴露于光源的时间小于15分钟,优选5至10分钟。
在步骤e)期间,使由光固化组合物C2组成的上述双滴的包膜进行交联,并因此转化成粘弹性聚合物包膜,其在没有机械触发机制的情况下包封并保护挥发性化合物不被释放。
根据另一种实施方式,当组合物C2不包含光引发剂时,步骤e)是聚合步骤,没有暴露于光源,该聚合步骤e)的持续时间优选为8小时至100小时和/或该步骤e)在20℃至80℃的温度下进行。
根据该实施方式,例如通过暴露于热(热引发),或简单地通过使单体、聚合物和交联剂彼此接触或与催化剂接触,来引发聚合反应。然后聚合时间通常大于几小时。
优选地,组合物C2的聚合步骤e)在20℃至80℃的温度下进行8小时至100小时的时间。
在步骤e)结束时得到的组合物,包含分散在组合物C3中的固体微胶囊,即可进行使用,并且可以在不需要任何额外的胶囊后处理步骤的情况下进行使用。
由此得到的微胶囊的包膜的厚度通常为0.1μm至20μm,优选0.2μm至10μm,优选0.2μm至8μm。
根据一种实施方式,在步骤e)结束时得到的固体微胶囊在固体壳和外部介质(或连续相)之间的界面处缺乏表面活性剂,特别是由组合物C3所表示。
在形成固体微胶囊的包膜的步骤b)至e)的任何步骤中,本发明的方法具有不需要表面活性剂的优点。因此,本发明的方法可以减少添加剂的存在,这可以改变挥发性化合物释放后得到的最终产物的性质。
本发明还涉及一系列(或一组)固体微胶囊,其根据上文定义的方法可得到,其中,每个微胶囊包含:
-核,包含如上定义的组合物C1;和
-在核的外围完全包封该核的固体包膜,其中,所述微胶囊的平均直径为1μm至30μm,所述刚性包膜的厚度为0.1μm至20μm,并且所述微胶囊的直径分布的标准差小于50%,优选小于25%,或者小于1μm。
如上所述,本发明的方法可以得到单分散颗粒。此外,上面提及的一系列固体微胶囊由一群单分散尺寸的颗粒组成。因此,微胶囊的直径分布的标准差小于50%,特别是小于25%,或小于1μm。
固体微胶囊的尺寸分布可以使用配备有Hydro SV池的Mastersizer 3000(Malvern Instruments)通过光散射技术进行测量。
根据一种实施方式,前述固体微胶囊包含完全由交联聚合物(由组合物C2得到)组成的固体包膜。
如上所述,本发明的方法可以得到固体微胶囊。因此,本发明还涉及包含核和在所述核外围完全包封该核的刚性包膜的固体微胶囊,核是组合物C1,并且所述刚性包膜由交联聚合物制成,所述胶囊的直径为1μm至30μm并且刚性包膜的厚度为0.1μm至20μm,并且由此组合物C1为:
-包含单一疏水性固体颗粒的组合物C1a,或者
-包含分散在亲水相中的多个疏水性固体颗粒的组合物C1b,
所述疏水性固体颗粒含有一种或多种挥发性亲脂性化合物和一种或多种疏水性材料,该疏水性材料在室温下为固体并且在高于Tm的温度下为液体,Tm为30℃至80℃。
本发明还涉及包含上面提及的一系列固体微胶囊的组合物。
根据一种替代实施方式,该组合物包含至少一种根据本发明的固体微胶囊的双重群体,其至少在组合物C1中彼此不同,特别是在加香剂的水平上彼此不同。该实施方式的优点在于:当其存在于同一溶液中时,使得尤其可以稳定且有效地包封不相容的挥发性化合物。
本发明的胶囊可有利地用于保护以下使用的活性成分:聚合物、弹性体、橡胶、油漆、粘合剂、密封剂、灰浆、纸、清漆或涂料;合成化学产品;洗衣、洗涤剂、洗衣和家庭护理产品;农用化学品,如肥料、除草剂、杀虫剂、杀真菌剂或农药;纺织品;石油化工产品,如润滑剂、燃料、沥青、钻井液和油井增产剂。
本发明还涉及一种释放挥发性化合物的方法,包括对包含如上定义的一系列固体微胶囊的组合物施加机械剪切应力的步骤。
除非另有说明,否则表述“介于……与……之间”、“为……至……”和“……至……”应被理解为包括端点值。
以下实施例说明了本发明,而不限制其范围。
实施例
实施例1:根据本发明的固体胶囊的制造
使用配备有反絮凝搅拌螺旋桨的机械搅拌器(Ika Eurostar 20)进行所有搅拌步骤。
步骤a):胶囊的核的创建(颗粒-组合物C1b的分散体)
将组合物C1a置于在35℃恒温的浴中并以500rpm搅拌直至蜡完全溶解。将组合物B置于在35℃恒温的浴中并以200rpm搅拌直至完全均化。然后,在以2000rpm的搅拌下,仍然在35℃下将组合物C1a逐滴加入组合物B中。将混合物在2000rpm下搅拌5分钟,然后以振幅为30%的超声处理(Vibra-cell75042,Sonics)20分钟(pulse 5s/2s)。如果在超声处理期间温度超过35℃,则将混合物用冰冷却。
在冷却后,在搅拌下以500rpm将1.05g改性聚乙二醇胶凝剂(Aculyn 44N,Dow)加入混合物中直至凝胶化。由此得到组合物C1b。
步骤b):第一乳液(E1)的制备
在温度Tb=20℃下,在2000rpm的搅拌下将组合物C1逐滴加入组合物C2中。由此得到第一乳液(E1)。
步骤c):第二乳液的制备(E2)
将组合物C3以1000rpm搅拌直至完全均化。然后,在温度Tc=20℃下,在1200rpm的搅拌下将第一乳液(E1)逐滴加入组合物C3。这得到了第二乳液(E2)。
步骤d):第二乳液的尺寸细化
在温度Td=20℃下,将前一步骤中得到的第二多分散乳液以1200rpm搅拌10分钟。由此得到单分散乳液(E3)。
步骤e):胶囊包膜的网状结构
借助于在365nm的波长下最大光强度为0.1W/cm2的UV光源(DymaxLightBox ECE2000)照射在前一步骤中得到的第二单分散乳液(E3)15分钟。
根据实施例1的固体微胶囊具有良好的尺寸分布,即,平均尺寸为2.4μm,标准差为1.1μm,或46%。此外,根据实施例1的挥发性亲脂性化合物(即有机溶剂)与微胶囊的包封质量在室温下监测30天。
即使在搅拌之后,特别是包封的有机溶剂,颜色或气味散发也没有变化。在胶囊的悬浮液中也没有相分离,这表明不存在与组合物C3不混溶的有机溶剂的泄漏。
因此,根据实施例1的固体微胶囊被证明是特别适合于有效地包封挥发性亲脂性化合物,特别是有机溶剂。
实施例2根据本发明的固体胶囊的制造
使用配备有反絮凝搅拌螺旋桨的机械搅拌器(Ika Eurostar 20)进行所有搅拌步骤。
步骤a):胶囊的核的创建(颗粒-组合物C1b的分散体)
将组合物C1a置于在35℃恒温的浴中并以500rpm搅拌直至蜡完全溶解。将组合物B置于在35℃恒温的浴中并以200rpm搅拌直至完全均化。然后在以2000rpm的搅拌下仍然在35℃下将组合物C1a逐滴加入到组合物B中。然后使用乳化棒将其高速搅拌5分钟(19G,IKA)并且以30%的振幅超声处理3分钟(Vibra-cell 75042,Sonics,pulse5s/2s)。如果在超声处理期间温度超过35℃,则将混合物用冰冷却。
在冷却后,在搅拌下以500rpm将0.4g改性聚乙二醇(Aculyn 44N,Dow)加入混合物中直至凝胶化。由此得到组合物C1b。
步骤b):第一乳液(E1)的制备
在温度Tb=20℃下,在2000rpm的搅拌下将组合物C1逐滴加入组合物C2中。由此得到第一乳液(E1)。
步骤c):第二乳液的制备(E2)
将组合物C3以2000rpm搅拌直至完全均化。然后,在温度Tc=20℃下,在2000rpm下搅拌1分钟将第一乳液(E1)逐滴加入组合物C3。这得到了第二乳液(E2)。
步骤d):第二乳液的尺寸细化
在温度Td=20℃下,将前一步骤中得到的第二多分散乳液以1200rpm搅拌10分钟。由此得到单分散乳液(E3)。
步骤e):胶囊包膜的网状结构
借助于在365nm的波长下最大光强度为0.1W/cm2的UV光源(DymaxLightBox ECE2000)照射在前一步骤中得到的第二单分散乳液(E3)15分钟。
根据实施例2的固体微胶囊具有良好的尺寸分布,即,平均尺寸为10μm,标准差为3.7μm,或37%。
此外,通过高效液相色谱(HPLC)评估挥发性亲脂性化合物(即β-紫罗兰酮)的包封质量。
通过在2000rpm下离心20分钟将微胶囊与其连续相分离。然后通过HPLC分析上清液,以对存在的β-紫罗兰酮的量进行定量,从而回到包封效率。测定未包封的β-紫罗兰酮的量为0.5%+/-0.2%。因此,根据本发明的胶囊能够有效地保留99.5%+/-0.2%的初始包封的β-紫罗兰酮。
因此,根据实施例2的固体微胶囊被证明是特别适合于有效地包封挥发性亲脂性化合物,特别是有气味的分子,如β-紫罗兰酮。
Claims (15)
1.一种制备固体微胶囊的方法,包括以下步骤:
a)制备组合物C1,其为包含单一疏水性固体颗粒的组合物C1a,或包含分散在亲水相中的多个疏水性固体颗粒的组合物C1b,
所述疏水性固体颗粒含有一种或多种挥发性亲脂性化合物和一种或多种疏水性材料,所述材料在室温下为固体并且在高于Tm的温度下为液体,
b)在温度Tb下,在搅拌下将所述组合物C1加入聚合物组合物C2中,组合物C1与组合物C2彼此不混溶,
当所述组合物C1是组合物C1a时,所述温度Tb大于Tm,并且当所述组合物C1是组合物C1b时,所述温度Tb小于Tm,
所述组合物C2包含至少一种单体或聚合物、至少一种交联剂和任选的至少一种(光)引发剂或交联催化剂,
所述组合物C2在25℃下的粘度为500mPa·s至100000mPa·s,并且优选大于所述组合物C1的粘度,
由此得到包含分散在所述组合物C2中的组合物C1a或C1b的液滴的乳液(E1);
c)在温度TC下,在搅拌下将所述乳液(E1)加入组合物C3中,组合物C2与组合物C3彼此不混溶,当所述乳液(E1)包含分散在所述组合物C2中的组合物C1a的液滴时,所述温度TC大于Tm,并且当所述乳液(E1)包含分散在所述组合物C2中的组合物C1b的液滴时,所述温度TC小于Tm,
所述组合物C3在25℃下的粘度为500mPa·s至100000mPa·s,并且优选大于所述乳液(E1)的粘度,
由此得到包含分散在所述组合物C3中的液滴的双重乳液(E2);
d)在温度Td下对所述乳液(E2)施加剪切,当步骤a)的组合物C1是组合物C1a时,所述温度Td大于Tm,并且当步骤a)的组合物C1是组合物C1b时,所述温度Td小于Tm,
由此得到包含分散在所述组合物C3中的可控尺寸的液滴的双重乳液(E3);并且
d)使所述组合物C2聚合,由此得到分散在所述组合物C3中的固体微胶囊。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,所述疏水性材料选自蜡、黄油或糊状脂肪物质,以及它们的混合物。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述挥发性亲脂性化合物选自加香剂、类黄酮、不饱和脂肪酸、有机溶剂、阻燃剂,以及它们的混合物。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法,其中,C1b的亲水相包含至少一种分散剂和至少一种胶凝剂。
5.根据权利要求4所述的方法,其中,所述胶凝剂选自优选分子量大于5000g·mol-1的支化聚合物、分子量大于5000g·mol-1的聚合物,以及它们的混合物。
6.根据权利要求4所述的方法,其中,所述分散剂选自由以下组成的组:表面活性剂,特别是非离子型表面活性剂;聚丙烯酸酯;糖/多糖和脂肪酸的酯,特别是糊精和脂肪酸的酯,菊粉和脂肪酸的酯或甘油和脂肪酸的酯;聚酰胺;聚醚,和聚硅氧烷的聚酯;乙氧基化醇;以及它们的混合物。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法,其中,当组合物C1是组合物C1a时,步骤a)包括将所述疏水性材料加热至高于Tm的温度的步骤,接着是添加所述挥发性亲脂性化合物的步骤,和在大于Tm的温度下混合整体的步骤。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的方法,其中,当所述组合物C1是组合物C1b时,步骤a)还包括将所述组合物C1a分散在所述亲水相中的步骤,接着是由此得到的分散体在小于Tm的温度下的冷却步骤,由此得到分散在所述亲水相中的疏水性固体颗粒。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法,其中,步骤d)在于对所述乳液(E2)施加均匀可控的剪切,所施加的剪切速率为1,000s-1至100,000s-1。
10.根据权利要求1至8中任一项所述的方法,其中,当所述组合物C3在25℃下的粘度大于2000mPa·s时,步骤d)在于向所述乳液(E2)施加小于1000s-1的剪切速率。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法,其中,当所述组合物C2包含光引发剂时,步骤e)是将所述乳液(E3)暴露于能够引发所述组合物C2的光聚合的光源的光聚合步骤,特别是暴露于优选在100nm至400nm的波长范围内发射的UV光源,并且特别是持续时间小于15分钟的光聚合步骤。
12.根据权利要求1至10中任一项所述的方法,其中,当所述组合物C2不包含光引发剂时,步骤e)是聚合步骤,没有暴露于光源,该聚合步骤的持续时间优选为8小时至100小时和/或该步骤e)在20℃至80℃的温度下进行。
13.一系列固体微胶囊,其是根据权利要求1至12中任一项所述的方法得到的,其中,每个微胶囊包括:
-核,包含如权利要求1至8中任一项限定的组合物C1;和
-固体包膜,在所述核外围完全包封所述核,
其中,所述微胶囊的平均直径为1μm至30μm,所述刚性包膜的厚度为0.1μm至20μm,并且所述微胶囊的直径分布的标准差小于50%,优选小于25%,或者小于1μm。
14.一种组合物,包含根据权利要求13所述的一系列固体微胶囊。
15.一种释放挥发性化合物的方法,包括对根据权利要求14的包含一系列固体微胶囊的组合物施加机械剪切应力的步骤。
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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FR3091878B1 (fr) * | 2019-01-22 | 2023-06-16 | Calyxia | Compositions de produits d’entretien avec des propriétés olfactives améliorées |
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WO2024133458A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | Calyxia Sas | A plurality of microcapsules and use thereof in polymers |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101404880A (zh) * | 2005-12-23 | 2009-04-08 | 先正达有限公司 | 制剂 |
US20090099024A1 (en) * | 2006-03-30 | 2009-04-16 | Victor Casana Giner | Microcapsules With Acetylene Carbamide-Polyurea Polymers and Formulations Thereof for Controlled Release |
CN102015092A (zh) * | 2008-01-15 | 2011-04-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有改进释放性能的含香料的微胶囊 |
US20120076843A1 (en) * | 2009-06-15 | 2012-03-29 | Base Se | Microcapsules having highly branched polymers as cross-linking agents |
CN104755162A (zh) * | 2012-08-28 | 2015-07-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 芳香剂的载体体系 |
US20160144329A1 (en) * | 2014-11-24 | 2016-05-26 | The Procter & Gamble Company | Systems for Encapsulation of Actives within Droplets and other Compartments |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2747321B1 (fr) | 1996-04-16 | 1998-07-10 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation d'une emulsion |
FR2792190B1 (fr) | 1999-04-16 | 2001-09-28 | Sophim | Procede de fabrication d'un emollient non gras a base de cires-esters |
DE10139171A1 (de) | 2001-08-16 | 2003-02-27 | Basf Ag | Verwendung von Mikrokapseln in Gipskartonplatten |
FR2867075B1 (fr) * | 2004-03-03 | 2006-07-14 | Ethypharm Sa | Procede de preparation de microspheres biodegradables calibrees |
WO2006013413A1 (en) | 2004-07-28 | 2006-02-09 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a volatile linear alkyltrisiloxane |
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EP1945271B1 (en) * | 2005-10-24 | 2019-10-16 | Magsense Life Sciences, INC. | Method for preparing polymer coated microparticles |
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US8163207B2 (en) * | 2006-10-17 | 2012-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Microcapsules |
EP3124112A1 (en) | 2015-07-30 | 2017-02-01 | DWI - Leibniz-Institut für Interaktive Materialien e.V. | Method for the encapsulation of substances in silica-based capsules and the products obtained thereof |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101404880A (zh) * | 2005-12-23 | 2009-04-08 | 先正达有限公司 | 制剂 |
US20090099024A1 (en) * | 2006-03-30 | 2009-04-16 | Victor Casana Giner | Microcapsules With Acetylene Carbamide-Polyurea Polymers and Formulations Thereof for Controlled Release |
CN102015092A (zh) * | 2008-01-15 | 2011-04-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有改进释放性能的含香料的微胶囊 |
US20120076843A1 (en) * | 2009-06-15 | 2012-03-29 | Base Se | Microcapsules having highly branched polymers as cross-linking agents |
CN104755162A (zh) * | 2012-08-28 | 2015-07-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 芳香剂的载体体系 |
US20160144329A1 (en) * | 2014-11-24 | 2016-05-26 | The Procter & Gamble Company | Systems for Encapsulation of Actives within Droplets and other Compartments |
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