CN110804001A - 一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法 - Google Patents

一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110804001A
CN110804001A CN201911178344.0A CN201911178344A CN110804001A CN 110804001 A CN110804001 A CN 110804001A CN 201911178344 A CN201911178344 A CN 201911178344A CN 110804001 A CN110804001 A CN 110804001A
Authority
CN
China
Prior art keywords
difluorobenzonitrile
reaction kettle
reaction
temperature
production method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911178344.0A
Other languages
English (en)
Inventor
钱继东
黄定乾
盛蕊
闫伟伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jining Kang Sheng Rainbow Biological Technology Co Ltd
Original Assignee
Jining Kang Sheng Rainbow Biological Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jining Kang Sheng Rainbow Biological Technology Co Ltd filed Critical Jining Kang Sheng Rainbow Biological Technology Co Ltd
Priority to CN201911178344.0A priority Critical patent/CN110804001A/zh
Publication of CN110804001A publication Critical patent/CN110804001A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及化合物生产工艺领域，尤其是一种3,4‑二氟苯腈工艺生产方法，具体包括如下步骤：S1：添加原料：S2：加入氟化钾和催化剂：S3：脱甲苯：S4：收集粗品3，4‑二氟苯腈：S5：离心分离：S6：得成品3，4‑二氟苯腈。通过使用高温热稳定性好、活性高的相转移催化剂N‑双（二甲胺基）‑1,3‑二甲基咪唑啉，降低了反应需要的温度，提高了反应速率；同时，通过控制反应深度（3，4‑二氟苯腈含量在89.0‑89.5%），降低了体系在高温下的存在时间，从而有效的减少聚合、脱卤、焦化现象，提高了产品收率，最大限度地减轻环保压力。

Description

一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法
技术领域
本发明涉及化合物生产工艺领域，尤其是一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法。
背景技术
3,4-二氟苯腈是选择性除草剂氰氟草酯的关键中间体，氰氟草酯是芳氧苯氧丙酸类除草剂中唯一对水稻具有高度安全性的品种，是一个在极低剂量即对杂草呈现很高活性和选择性的稻田芽后除草剂, 该除草剂高效、低毒、低残留对稻类作物非常安全并具有优良的选择性。3,4-二氟苯腈也是合成多种医药、染料、含氟液晶材料的中间体。如何利用经济高效的工艺合成3,4-二氟苯腈成为行业内研究的热点。
3,4-二氟苯腈的合成，从原料来源上大致分为两种：一种是以邻二氟苯为原料，由于邻二氟苯价格较贵，且反应路线长，不宜工业化；另一种是以3,4-二氯苯腈为原料，通过卤素交换法氟代合成，该路线一般以氟化钾为氟化试剂，在高沸点非质子极性溶剂存在下，通过合适的相转移催化剂催化，在高温下进行氟代反应。
在进行氟代反应时，由于氰基的吸电性，使苯环的邻对位氯原子比较容易氟化，但间位取代氯原子呈现惰性，难以活化而进行氟代反应。同时反应为非均相反应，这就需要加入相转移催化剂，作为F-在固液两相传递的介质，增加F-在液相中的溶解度，提高反应收率。
在进行氟代反应时，由于3位的氯不易被取代，需要较高的温度才可以进行，普通的相转移催化剂，像季铵盐、季磷盐、冠醚和聚醚等。季铵盐温度稍高时就会分解，无法起到较高温下催化氟化的作用，季磷盐、冠醚虽然热稳定性较季铵盐要好些，但催化活性不高，聚醚在较高温度下对间位上氯的取代作用很小。在使用这些催化剂时，导致氟化需要过高的温度，反应速率慢、体系在高温下时间长，导致聚合、脱卤、焦化现象严重，氟代反应产率较低，生产过程能耗高，污染严重。
进行氟代反应时，如果片面追求原料的一次转化率，势必要延长反应体系高温下的反应时间，而导致聚合、脱卤、焦化现象严重，氟代反应产率反而大大降低，生产过程能耗高，污染严重。
发明内容
本发明为解决上述技术问题之一所采用的技术方案是：一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，具体包括如下步骤：
S1：添加原料：
在带回流分水装置的反应釜中，加入无水非质子极性溶剂1,3-二甲基咪唑啉，原料3，4-二氯苯腈、带水剂甲苯，加热、回流并进行分水处理；
S2：加入氟化钾和催化剂：
向S1中所述反应釜中加入氟化钾和催化剂，升温回流分水处理：
S3：脱甲苯：
开启与反应釜相连的真空泵，控制反应釜塔顶温度后脱甲苯，收集馏分；
S4：收集粗品3，4-二氟苯腈：
收集粗品3，4-二氟苯腈，当釜内3，4-二氟苯腈含量在89.0-89.5%时，视作反应完成；
S5：离心分离：
关闭与反应釜相连的热油泵，开启与反应釜相连的冷油系统，反应釜内温度降至100℃以下，将反应釜内所得物料放入离心机处理；
S6：得成品3，4-二氟苯腈：
上述所得粗品3，4-二氟苯腈抽入精馏釜，开启搅拌，升温常压下收集179-181℃馏分，得成品3，4-二氟苯腈。
优选地，所述S1中加热升温至至90～120℃回流，分水1～2小时，至釜内水分<0.05%。
优选地，所述S2中升温至130～150℃，回流分水反应2～3小时。
优选地，所述S3中真空度控制为-0.1MPa，反应釜塔顶温度90-115℃之间脱甲苯，收集馏分。
优选地，所述S5中还包括如下步骤：离心机处理后所得滤液抽回至反应釜内作下一次投料、所得固体物料装袋。
优选地，所述S6中还包括如下步骤：蒸馏后残液送至反应釜内作下一次投料。
优选地，所述S4中还包括如下步骤：继续升温,当反应釜内升温到190～200℃，塔顶温度达到170-180℃时开始收集粗品3，4-二氟苯腈。
优选地，所述催化剂采用N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉。
所述N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉的生产工艺如下：
以1,3-二甲基-2-咪唑啉、双(三氯甲基)碳酸酯为原料，进行氯代反应合成氯代1,3-二甲基-2-氯咪唑啉。这既解决了其他氯代试剂的安全、环保问题，也极大的提高了产品收率（87%以上）。
向生成的氯盐中滴加四甲基胍，进行缩合反应，再进行中和反应，得N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉。
本发明的有益效果体现在：
通过使用高温热稳定性好、活性高的相转移催化剂N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉，降低了反应需要的温度，提高了反应速率；
同时，通过控制反应深度（3，4-二氟苯腈含量在89.0-89.5%），降低了体系在高温下的存在时间，从而有效的减少聚合、脱卤、焦化现象，提高了产品收率，最大限度地减轻环保压力。
具体的讲：
1、本发明使用一种高温热稳定性好、活性高的相转移催化剂N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉，降低了反应需要的温度（190-200℃），提高了反应速率。
2、通过控制反应深度（3，4-二氟苯腈含量在89.0-89.5%），降低了体系在高温下的存在时间（7-8h），从而有效的减少聚合、脱卤、焦化现象。延长反应时间，有利于反应转化率的提高，但由于受强吸电子-CN基团的影响，当转化率达100%后，生成了大量副产物，产品收率反而大幅下降。
3、反应溶剂与催化剂可以循环套用，节约了成本。
4、以1,3-二甲基咪唑啉作溶剂，一方面可以防止F-与溶液中H形成氢键促成副反应的发生，另一方面可以增加F-在液相中的溶解度，提高反应收率(90%以上)。
5、为保证KF的反应活性，应该保证体系含水量极少，减少F-离子的水合作用。
本工艺可操作性强，反应条件温和，除生成高含量的氯化钾作为副产物外，很少有其他杂质生成，安全、绿色环保，产品收率高。
具体实施方式
以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，因此只作为示例，而不能以此来限制本发明的保护范围。
一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，具体包括如下步骤：
S1：添加原料：
在带回流分水装置的反应釜中，加入无水非质子极性溶剂1,3-二甲基咪唑啉，原料3，4-二氯苯腈、带水剂甲苯，加热、回流并进行分水处理；
S2：加入氟化钾和催化剂：
向S1中所述反应釜中加入氟化钾和催化剂，升温回流分水处理：
S3：脱甲苯：
开启与反应釜相连的真空泵，控制反应釜塔顶温度后脱甲苯，收集馏分；
S4：收集粗品3，4-二氟苯腈：
收集粗品3，4-二氟苯腈，当釜内3，4-二氟苯腈含量在89.0-89.5%时，视作反应完成；
S5：离心分离：
关闭与反应釜相连的热油泵，开启与反应釜相连的冷油系统，反应釜内温度降至100℃以下，将反应釜内所得物料放入离心机处理；
S6：得成品3，4-二氟苯腈：
上述所得粗品3，4-二氟苯腈抽入精馏釜，开启搅拌，升温常压下收集179-181℃馏分，得成品3，4-二氟苯腈。
优选地，所述S1中加热升温至至90～120℃回流，分水1～2小时，至釜内水分<0.05%。
优选地，所述S2中升温至130～150℃，回流分水反应2～3小时。
优选地，所述S3中真空度控制为-0.1MPa，反应釜塔顶温度90-115℃之间脱甲苯，收集馏分。
优选地，所述S5中还包括如下步骤：离心机处理后所得滤液抽回至反应釜内作下一次投料、所得固体物料装袋。
优选地，所述S6中还包括如下步骤：蒸馏后残液送至反应釜内作下一次投料。
优选地，所述S4中还包括如下步骤：继续升温,当反应釜内升温到190～200℃，塔顶温度达到170-180℃时开始收集粗品3，4-二氟苯腈。
优选地，所述催化剂采用N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉。
实施例1:
1)在带回流分水装置的反应釜中，加入无水非质子极性溶剂1,3-二甲基咪唑啉2000公斤，原料3，4-二氯苯腈1000公斤、带水剂甲苯200公斤，加热升温至至90～120℃回流，分水1～2小时，至釜内水分<0.05%；
2)向反应釜中加入氟化钾800公斤和催化剂45公斤，升温至130～150℃，回流分水反应2～3小时；
3) 开启真空泵，真空度-0.1MPa，反应釜塔顶温度90-115℃之间脱甲苯，收集馏分；
4)继续升温,当反应釜内升温到190～200℃，塔顶温度达到170-180℃时开始收集粗品3，4-二氟苯腈，当釜内3，4-二氟苯腈含量在89.0-89.5%时，视作反应完成，得粗品780公斤；
5) 关闭热油泵，开启冷油系统，反应釜内温度降至100℃以下，将反应釜内物料放入离心机，滤液抽至反应釜内作下一次投料，固体物料装袋；
6）粗品3，4-二氟苯腈抽入精馏釜，开启搅拌，升温常压下收集179-181℃馏分，得成品3，4-二氟苯腈710公斤，含量99.52%，收率88.87%；蒸馏后残液送至反应釜内作下一次投料。
实施例2：
利用例1回收的溶剂及催化剂投料。
1)在带回流分水装置的反应釜中，加入例1回用的无水非质子极性溶剂1,3-二甲基咪唑啉，并以新的溶剂补足2000公斤，原料3，4-二氯苯腈1000公斤、带水剂甲苯200公斤，加热升温至至90～120℃回流，分水1～2小时，至釜内水分<0.05%；
2)向反应釜中加入氟化钾800公斤和催化剂45公斤，升温至130～150℃，回流分水反应2～3小时；
3) 开启真空泵，真空度-0.1MPa，反应釜塔顶温度90-115℃之间脱甲苯，收集馏分；
4)继续升温,当反应釜内升温到190～200℃，塔顶温度达到170-180℃时开始收集粗品3，4-二氟苯腈，当釜内3，4-二氟苯腈含量在89.0-89.5%时，视作反应完成，得粗品816公斤；
5) 关闭热油泵，开启冷油系统，反应釜内温度降至100℃以下，将反应釜内物料放入离心机，滤液抽至反应釜内作下一次投料，固体物料装袋；
6）粗品3，4-二氟苯腈抽入精馏釜，开启搅拌，升温常压下收集179-181℃馏分，得成品3，4-二氟苯腈742公斤，含量99.57%，收率92.9%；蒸馏后残液送至反应釜内作下一次投料。
实施例3：
利用例2回收的溶剂及催化剂投料。
1)在带回流分水装置的反应釜中，加入例2回用的无水非质子极性溶剂1,3-二甲基咪唑啉，并以新的溶剂补足2000公斤，原料3，4-二氯苯腈1000公斤、带水剂甲苯200公斤，加热升温至至90～120℃回流，分水1～2小时，至釜内水分<0.05%；
2)向反应釜中加入氟化钾800公斤和催化剂45公斤，升温至130～150℃，回流分水反应2～3小时；
3) 开启真空泵，真空度-0.1MPa，反应釜塔顶温度90-115℃之间脱甲苯，收集馏分；
4)继续升温,当反应釜内升温到190～200℃，塔顶温度达到170-180℃时开始收集粗品3，4-二氟苯腈，当釜内3，4-二氟苯腈含量在89.0-89.5%时，视作反应完成，得粗品818公斤；
5) 关闭热油泵，开启冷油系统，反应釜内温度降至100℃以下，将反应釜内物料放入离心机，滤液抽至反应釜内作下一次投料，固体物料装袋；
6）粗品3，4-二氟苯腈抽入精馏釜，开启搅拌，升温常压下收集179-181℃馏分，得成品3，4-二氟苯腈743公斤，含量99.63%，收率93.0%；蒸馏后残液送至反应釜内作下一次投料。
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮为反应溶剂，氟化钾为氟化试剂，通过使用高温热稳定性好、活性高的相转移催化剂N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉, 所述N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉的分子式为C9H23N5，降低了反应需要的温度，提高了反应速率；同时，通过控制反应深度，降低了体系在高温下的存在时间，从而有效的减少聚合、脱卤、焦化现象，提高了产品收率，最大限度地减轻环保压力。本工艺可操作性强，反应条件温和，除生成高含量的氯化钾作为副产物外，很少有其他杂质生成，安全、绿色环保，产品收率高。
反应物在130-150℃反应2-3h，190-200℃反应7-8h结束，反应液过滤后减压精馏得纯度99%以上的3,4-二氟苯腈，收率可达到90%。精馏母液(含催化剂)直接套用于下一批次反应。
所述N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉的生产工艺如下：
以1,3-二甲基-2-咪唑啉、双(三氯甲基)碳酸酯为原料，进行氯代反应合成氯代1,3-二甲基-2-氯咪唑啉。这既解决了其他氯代试剂的安全、环保问题，也极大的提高了产品收率（87%以上）。
所述N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉的化学通式为：
Figure 438502DEST_PATH_IMAGE001
向生成的氯盐中滴加四甲基胍，进行缩合反应，再进行中和反应，得N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉。
上述方法所制得的催化剂具有以下效果：
1.以双（三氯甲基）碳酸酯为氯化试剂，避免了使用剧毒品光气、双光气、草酰氯、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷等氯化试剂制备氯代1，3-二甲基-2-氯咪唑啉的不足。
2. 以1,3-二甲基-2-咪唑啉、双(三氯甲基)碳酸酯、四甲基胍为原料，可操作性强，安全环保，经济效益高。
获得的催化剂纯度高于99.5%，收率高于87%。
3.催化剂活性高，可以有效降低反应温度、缩短反应时间，从而减少聚合、脱卤、焦化现象，提高了产品收率，最大限度地减轻环保压力，降低生产成本。
催化剂的具体制备示例：
第一方式：
氯代反应：高位槽泵入500公斤甲苯，溶入双（三氯甲基）碳酸酯200公斤，反应釜内泵入DMI200公斤，在10-20度下滴加，滴完保温1小时，升温至40度，保持5小时，蒸馏回收甲苯，降温。得白色结晶产物氯代1,3-二甲基-2-氯咪唑啉284公斤，HPLC纯度99.70%，收率96%。
缩合反应：高位槽吸进二氯乙烷480公斤滴至上步氯代反应釜内，再滴加四甲基胍370公斤，控制釜内温度于40度下，滴完后，40度保温1小时，升温回收二氯乙烷，再滴加碱液，至反应液中性，离心得产品N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉462公斤，收率87.5%。
第二方式：
氯代反应：高位槽泵入500公斤甲苯，溶入双（三氯甲基）碳酸酯200公斤，反应釜内泵入DMI200公斤，在10-20度下滴加，滴完保温1小时，升温至40度，保持5小时，蒸馏回收甲苯，降温。得白色结晶产物氯代1,3-二甲基-2-氯咪唑啉287公斤，HPLC纯度99.72%，收率97%。
缩合反应：高位槽吸进二氯乙烷480公斤滴至上步氯代反应釜内，再滴加四甲基胍370公斤，控制釜内温度于40度下，滴完后，40度保温1小时，升温回收二氯乙烷，再滴加碱液，至反应液中性，离心得产品N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉464公斤，收率87.9%。
以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围，其均应涵盖在本发明的权利要求和说明书的范围当中；对于本技术领域的技术人员来说，对本发明实施方式所做出的任何替代改进或变换均落在本发明的保护范围内。
本发明未详述之处，均为本技术领域技术人员的公知技术。

Claims (8)

1.一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
S1：添加原料：
在带回流分水装置的反应釜中，加入无水非质子极性溶剂1,3-二甲基咪唑啉，原料3，4-二氯苯腈、带水剂甲苯，加热、回流并进行分水处理；
S2：加入氟化钾和催化剂：
向S1中所述反应釜中加入氟化钾和催化剂，升温回流分水处理：
S3：脱甲苯：
开启与反应釜相连的真空泵，控制反应釜塔顶温度后脱甲苯，收集馏分；
S4：收集粗品3，4-二氟苯腈：
收集粗品3，4-二氟苯腈，当釜内3，4-二氟苯腈含量在89.0-89.5%时，视作反应完成；
S5：离心分离：
关闭与反应釜相连的热油泵，开启与反应釜相连的冷油系统，反应釜内温度降至100℃以下，将反应釜内所得物料放入离心机处理；
S6：得成品3，4-二氟苯腈：
上述所得粗品3，4-二氟苯腈抽入精馏釜，开启搅拌，升温常压下收集179-181℃馏分，得成品3，4-二氟苯腈。
2.根据权利要求1所述的一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，其特征在于：所述S1中加热升温至至90～120℃回流，分水1～2小时，至釜内水分<0.05%。
3.根据权利要求1所述的一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，其特征在于：所述S2中升温至130～150℃，回流分水反应2～3小时。
4.根据权利要求1所述的一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，其特征在于：所述S3中真空度控制为-0.1MPa，反应釜塔顶温度90-115℃之间脱甲苯，收集馏分。
5.根据权利要求1所述的一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，其特征在于：所述S5中还包括如下步骤：离心机处理后所得滤液抽回至反应釜内作下一次投料、所得固体物料装袋。
6.根据权利要求1所述的一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，其特征在于：所述S6中还包括如下步骤：蒸馏后残液送至反应釜内作下一次投料。
7.根据权利要求1所述的一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，其特征在于：所述S4中还包括如下步骤：继续升温,当反应釜内升温到190～200℃，塔顶温度达到170-180℃时开始收集粗品3，4-二氟苯腈。
8.根据权利要求1所述的一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法，其特征在于：所述催化剂采用N-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉。
CN201911178344.0A 2019-11-27 2019-11-27 一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法 Pending CN110804001A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911178344.0A CN110804001A (zh) 2019-11-27 2019-11-27 一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911178344.0A CN110804001A (zh) 2019-11-27 2019-11-27 一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110804001A true CN110804001A (zh) 2020-02-18

Family

ID=69491550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911178344.0A Pending CN110804001A (zh) 2019-11-27 2019-11-27 一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110804001A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112409209A (zh) * 2020-09-28 2021-02-26 济宁康盛彩虹生物科技有限公司 N-双(二苯胺基)亚甲基-n-双(二甲胺基)亚甲基-氯化亚铵盐的制备方法及用途
WO2021103614A1 (zh) * 2019-11-27 2021-06-03 济宁康盛彩虹生物科技有限公司 一种n-双(二甲胺基)-1,3-二甲基咪唑啉制备方法及用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001058965A (ja) * 1999-08-20 2001-03-06 Nippon Shokubai Co Ltd フッ素化芳香族化合物の製造方法
CN102690214A (zh) * 2012-05-31 2012-09-26 泰兴市远东化工有限公司 一种3，4-二氟苯腈的工业化制备工艺
CN103539699A (zh) * 2013-10-30 2014-01-29 上海华谊（集团）公司 一种3，4-二氟苯腈的合成工艺

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001058965A (ja) * 1999-08-20 2001-03-06 Nippon Shokubai Co Ltd フッ素化芳香族化合物の製造方法
CN102690214A (zh) * 2012-05-31 2012-09-26 泰兴市远东化工有限公司 一种3，4-二氟苯腈的工业化制备工艺
CN103539699A (zh) * 2013-10-30 2014-01-29 上海华谊（集团）公司 一种3，4-二氟苯腈的合成工艺

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021103614A1 (zh) * 2019-11-27 2021-06-03 济宁康盛彩虹生物科技有限公司 一种n-双(二甲胺基)-1,3-二甲基咪唑啉制备方法及用途
CN112409209A (zh) * 2020-09-28 2021-02-26 济宁康盛彩虹生物科技有限公司 N-双(二苯胺基)亚甲基-n-双(二甲胺基)亚甲基-氯化亚铵盐的制备方法及用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4614817A (en) Making nitrodiarylamines
CN112010733B (zh) 一种3,4,5-三氟溴苯的制备方法
CN110804001A (zh) 一种3,4-二氟苯腈工艺生产方法
HUE025022T2 (hu) Új eljárások propán-1-szulfonsav-{3-[5-(4-klór-fenil)-1H-pirrolo[2,3-B]piridin-3-karbonil]-2,4-difluorfenil}-amid elõállítására
CN101168493B (zh) 一种氟代氯苯的制备方法
EP1737807B1 (en) Method of preparing 1-acetyl-1-chlorcyclopropane
CN102531855A (zh) 一种双酚a环氧乙烷加成物的制备方法
CN112390748B (zh) 一种2-氰基-3-氟-5-三氟甲基吡啶的制备方法
CN110845414A (zh) 一种n-双（二甲胺基）-1,3-二甲基咪唑啉制备方法及用途
CN108530380B (zh) 一种n-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法
CN107641067B (zh) 一种邻二酮的α位溴化方法
CN115353458A (zh) 一种制备苯草醚的方法
CN111548257B (zh) 一种（4-异丙氧基-2-甲基）苯基异丙基酮的制备方法
CN110003023B (zh) 一种环境友好的n,n-二甲基甲酰胺二甲缩醛制备方法
JPH0822851B2 (ja) ２，３，５−トリクロロピリジンの製造方法
CN114478216A (zh) 1-乙酰基-1-氯环丙烷的新合成方法
JPS58208285A (ja) ２・３―ジヒドロ―２・２―ジメチルベンゾフラン―７―オールの製造方法
CN111303045A (zh) 2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的生产工艺
TWI705055B (zh) 製備5-氟-1h-吡唑-4-羰基氟化物之方法
US20210163430A1 (en) Method for producing 3,4-dichloro-n-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide
CN115010694B (zh) 氟代碳酸乙烯酯及其制备方法
CN115611717B (zh) 一种多氟代苯甲醛的制备方法
CN113512004B (zh) 一种2-氟-5-三氟甲基嘧啶的合成方法
CN111499486B (zh) 一种环丙基乙炔的安全、环保制备方法
JP3784865B2 (ja) ４，４’−ビス（クロロメチル）ビフェニルの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200218

RJ01 Rejection of invention patent application after publication