CN110760853B - 一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，首先，通过有机酸与二乙烯三胺反应制备得到咪唑啉中间体；其次，将聚乙二醇单甲醚加热融化后滴加三聚氯氰丙酮溶液反应得到聚醚三聚氯氰；再于聚醚三聚氯氰中加入乙二胺，反应得到双子聚醚三聚氯氰，最后，于双子聚醚三聚氯氰中加入咪唑啉中间体反应得到一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂。发明的有益效果在于，所得缓蚀剂具有良好的水溶性和缓蚀效果，60ppm用量下，缓蚀率均达到96％以上。
Description
技术领域
本发明涉及石油化工和精细化工技术领域，特别涉及一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂及其制备方法。
背景技术
由于金属腐蚀导致的设备破坏以及材料损失、甚至能引发严重安全生产事故。在腐蚀介质中添加缓蚀剂是防止金属设备发生腐蚀的有效方式之一，缓蚀剂使用方便、效果显著，广泛采用。
咪唑啉缓蚀剂由于具有高的缓蚀效率，优异的热稳定性，较低的刺激性气味和毒性等优势，是目前应用最为广泛的一类缓蚀剂产品。但由于咪唑啉缓蚀剂的水溶性差限制了其应用。金属的腐蚀大部分发生在水相界面附近，所以，水溶性差直接影响缓蚀剂向水相界面附近的迁移速、以及影响缓蚀剂本身在水相体系的分布，很大程度上降低了缓蚀剂的效能，同时，有机溶剂咪唑啉还对产品运输和使用环境等造成不利。因此，开发水溶性咪唑啉类产品是咪唑啉类缓蚀剂推展应用的关键，但由于增加了水溶性基团后缓蚀剂在金属表面的吸附受到一定的影响，双咪唑啉具有吸附位点多，可以克服水溶性基团带来的副作用。
聚醚是一类具有良好水溶性的聚合物，因此，将亲水的聚醚链段通过共价键的形式引入到咪唑啉分子结构中，制备聚醚型咪唑啉缓蚀剂，不仅可提高咪唑啉类缓蚀剂的水溶性，同时聚醚链段中的氧原子也可与金属表面的相互作用，可进一步提高缓蚀剂分子在金属表面的有效吸附，减少金属表面点蚀的发生，又可提升其缓蚀效能。因此，聚醚改性咪唑啉类缓蚀剂具有广泛的应用前景。目前，工业生产中聚醚改性咪唑啉缓蚀剂采用环氧乙烷单体在咪唑啉存在条件下的开环聚合制备；由于环氧乙烷沸点较低(10.8℃)，室温下为气体，且属于有毒物，生产过程中反应体系需要采用密闭加压或惰性气体保护等措施，危险系数高、环境污染大。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明的目的在于提供一种水溶性双咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，水溶性聚醚链段的引入，可增加咪唑啉缓蚀剂的水溶性，同时具有制备方法简单、成本低廉、操作条件温和、安全等优点，三聚氯氰中多个氮原子可以强化缓蚀剂在金属表面的吸附。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种聚醚改性双咪唑啉缓蚀剂，利用咪唑啉分子结构中的端氨基、乙二胺、聚乙二醇单甲醚的端羟基分别与三聚氯氰中的活泼氯发生取代反应，将聚乙二醇链段以化学键的方式引入咪唑啉分子结构中，同时通过乙二胺侨联形成双子咪唑啉，其具有以下结构：
其中：n为整数；n≥8。
一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：在圆底烧瓶中加入聚乙二醇单甲醚升温至12-20℃使聚乙二醇单甲醚熔融，滴加三聚氯氰的丙酮溶液(用同等质量的丙酮溶解)，滴加完毕后再加入缚酸剂固体碱颗粒，在温度为12-20℃下继续反应1-2小时，得到聚醚三聚氯氰溶液；
步骤2：在圆底烧瓶中加入聚醚三聚氯氰升温至35～45℃，加入滴加乙二胺，保温反应1～1.5小时，滴加完毕后再加入固体缚酸剂颗粒，在温度为12～20℃下继续反应1～2小时，得到双子聚醚三聚氯氰；
步骤3：在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入有机酸、二乙烯三胺及携水剂二甲苯，逐步升温至150℃，反应2小时，继续升温至200℃反应10小时，反应结束后，降温至150℃减压蒸馏除去多余的携水剂二甲苯和未反应的二乙烯三胺，得到咪唑啉中间体；
步骤4：将咪唑啉中间体和双子聚醚三聚氯氰充分混合，加入固体缚酸剂颗粒，升温至85℃下反应2小时，滴加完毕后再加入氢氧化钾固体颗粒，在温度为12～20℃下继续反应1～2小时，即得到一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂。
所述的步骤3中的有机酸为油酸、、苯甲酸、环烷酸中的一种；
所述步骤1中三聚氯氰与聚乙二醇单甲醚的投料摩尔比为1:1.0～1.1；
所述步骤3中乙二胺与聚醚三聚氯氰的投料摩尔比为1:2.0～2.1。
所述步骤3中双子聚醚三聚氯氰与咪唑啉中间体的投料摩尔比为1:2.0～2.1。
所述步骤1、2、4中缚酸剂固体颗粒为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾中的一种，其中最好的为氢氧化钾颗粒。
所述步骤1、2、4中缚酸剂颗粒的用量以步骤1中的三聚氯氰摩尔为基准，缚酸剂固体的用量为三聚氯氰与缚酸剂摩尔比为1:1.5～2.0。
所述的咪唑啉中间体自制时，其参考方法如下：在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入有机酸(100mmol)、二乙烯三胺(120mmol)及携水剂二甲苯(50mL)，
本发明的有益效果：
发明所提出的一种聚醚改性双咪唑啉缓蚀剂，其分子结构中聚乙二醇链段、咪唑啉通过三聚氯氰以化学键相连，聚乙二醇链段的引入大大提高了咪唑啉缓蚀剂的水溶性。同时分子中还通过乙二胺联接制成双子咪唑啉，这样聚乙二醇链段、双咪唑啉环、三嗪环之间基团之间可发挥协同作用，双咪唑啉环和三嗪环又能更好的吸附在金属表面，从而提高缓蚀剂的缓蚀效果。本发明所提出的一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，反应效率高，条件温和，操作简单、无毒副反应、易于实现规模化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
(1)在圆底烧瓶中将14g分子量为350g/mol的聚乙二醇单甲醚MPEG350(40mmol)、升温至12℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加7.5g的三聚氯氰(用10mL丙酮溶解，40mmol)，再加入2.5g氢氧化钾颗粒，滴加完后在温度为12℃下继续反应1小时，得到聚醚三聚氯氰(MPEG350-TriC)；
(2)在圆底烧瓶中加入20.0g聚醚三聚氯氰(MPEG350-TriC)(40mmol)，升温至45℃,加入1.2g滴加乙二胺(20mmol)，滴加完毕后再加入4g氢氧化钾固体颗粒，保温反应1.5小时，得到双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG350-TriC)。
(3)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入28.3g油酸(100mmol)、12.38g二乙烯三胺(120mmol)以及50mL携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至200℃反应10小时。反应结束后降温至150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到油酸咪唑啉(OIM)；
(4)在圆底烧瓶中将14.0g油酸咪唑啉(40mmol)和19.8g双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG350-TriC，20mmol)充分混合，加入5.5g氢氧化钾颗粒，升温至85℃下反应2小时，即得到一种水溶性双子聚醚油酸咪唑啉缓蚀剂(Gemin-MPEG350–OIM)。
实施例2
(1)在圆底烧瓶中将14g分子量为350g/mol的聚乙二醇单甲醚MPEG350(40mmol)、升温至12℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加7.5g的三聚氯氰(40mmol,用10mL丙酮溶解)，再加入3g氢氧化钾颗粒，滴加完后在温度为12℃下继续反应1小时。得到聚醚三聚氯氰(MPEG350-TriC)；
(2)在圆底烧瓶中加入20.0g聚醚三聚氯氰(MPEG350-TriC)(40mmol)，升温至40℃,加入1.2g滴加乙二胺(20mmol)，滴加完毕后再加入4g氢氧化钾颗粒，保温反应1小时，得到双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG350-TriC)；
(3)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸(100mmol)、12.38g二乙烯三胺(120mmol)以及50mL携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时，继续升温至200℃反应10小时，反应结束后降温至150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到苯甲酸咪唑啉(BIM)；
(4)在圆底烧瓶中将7.6g苯甲酸咪唑啉(40mmol)和19.8g双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG350-TriC，20mmol)充分混合，加入2.5g氢氧化钾颗粒，升温至90℃下反应2小时，即得到一种水溶性双子聚醚苯甲酸咪唑啉缓蚀剂(Gemin-MPEG350-BIM)。
实施例3
(1)在圆底烧瓶中将14g分子量为350g/mol的聚乙二醇单甲醚MPEG350(40mmol)、升温至12℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加7.5g的三聚氯氰(用10mL丙酮溶解，40mmol)，再加入3g氢氧化钾颗粒，滴加完后在温度为12℃下继续反应1小时，得到聚醚三聚氯氰(MPEG350-TriC)；
(2)在圆底烧瓶中加入20.0g聚醚三聚氯氰(MPEG350-TriC)(40mmol)，升温至35℃,加入1.2g滴加乙二胺(20mmol)，滴加完毕后再加入4g氢氧化钾颗粒，保温反应1-1.5小时，得到双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG350-TriC)；
(3)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入12.2g环烷酸(100mmol)、11.5g二乙烯三胺(120mmol)以及50ml携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时，继续升温至200℃反应10小时。反应结束后，在150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到苯甲酸咪唑啉(BIM)；
(4)在圆底烧瓶中将9.5g环烷酸咪唑啉(40mmol)和19.8g双子聚醚三聚氯氰(20mmol)充分混合，加入4.0g氢氧化钾颗粒，升温至90℃下反应2小时，即得到一种水溶性双子聚醚环烷酸咪唑啉缓蚀剂(Gemin-MPEG350-CIM)。
实施例4
(1)在圆底烧瓶中将20g分子量为500g/mol的聚乙二醇单甲醚MPEG500(40mmol)、升温至12℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加7.5g的三聚氯氰(10mL丙酮溶解，40mmol)，再加入3.0g氢氧化钾颗粒，滴加完后在温度为15℃下继续反应1小时，得到聚醚三聚氯氰(MPEG500-TriC)；
(2)在圆底烧瓶中加入26.0g聚醚三聚氯氰(MPEG500-TriC)(40mmol)，升温至45℃,加入1.2g滴加乙二胺(20mmol)，滴加完毕后再加入4.0g氢氧化钾颗粒，保温反应1.5小时，得到双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG500-TriC)；
(3)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入17g环烷酸(100mmol)、12.38g二乙烯三胺(120mmol)以及50mL携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至200℃反应10小时。反应结束后降温至150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到环烷酸咪唑啉(CIM)；
(4)在圆底烧瓶中将9.6g环烷酸咪唑啉(40mmol)和25.3g双子聚醚三聚氯氰(MPEG500-TriC,20mmol)充分混合，加入3.5g氢氧化钾颗粒，升温至85℃下反应2小时，即得到一种水溶性双子聚醚油酸咪唑啉缓蚀剂(Gemin-MPEG500-CIM)。
实施例5
(1)在圆底烧瓶中将30g分子量为750g/mol的聚乙二醇单甲醚MPEG750(40mmol)、升温至15℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加7.5g的三聚氯氰(10mL丙酮溶解，40mmol)，再加入3g氢氧化钠颗粒，滴加完后在温度为15℃下继续反应1小时，得到聚醚三聚氯氰(MPEG750-TriC)；
(2)在圆底烧瓶中加入21.0g聚醚三聚氯氰(MPEG750-TriC)(40mmol)，升温至40℃,加入1.2g滴加乙二胺，滴加完毕后再加入4g氢氧化钾颗粒，保温反应1小时，得到双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG750-TriC)；
(3)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入17g环烷酸(100mmol)、12.38g二乙烯三胺(120mmol)以及50mL携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至200℃反应10小时。反应结束后降温至150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到环烷酸咪唑啉(CIM)；
(4)在圆底烧瓶中将9.6g环烷酸咪唑啉(40mmol)和35.3g双子聚醚三聚氯氰((Gemin-MPEG750-TriC),20mmol)充分混合，加入4.0g氢氧化钾颗粒，升温至85℃下反应2小时，即得到水溶性双子聚醚环烷酸咪唑啉缓蚀剂(Gemin-MPEG750-CIM)。
实施例6
(1)在圆底烧瓶中将30g分子量为750g/mol的聚乙二醇单甲醚MPEG750(40mmol)、升温至13℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加7.5g的三聚氯氰(10mL丙酮溶解，40mmol)，再加入3.0g氢氧化钾颗粒，滴加完后在温度为13℃下继续反应2小时，得到聚醚三聚氯氰(MPEG750-TriC)；
(2)在圆底烧瓶中加入21.0g聚醚三聚氯氰(MPEG350-TriC)(40mmol)，升温至45℃,加入1.2g滴加乙二胺，滴加完毕后再加入3.0g氢氧化钾固体颗粒，保温反应1.5小时，得到双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG350-TriC)
(3)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入28.3g油酸(100mmol)、12.38g二乙烯三胺(120mmol)以及50mL携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至200℃反应10小时。反应结束后，在150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到油酸咪唑啉(OIM)；
(4)在圆底烧瓶中将14.0g油酸咪唑啉(40mmol)和35.3g双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG350-TriC，20mmol)充分混合，加入3.0g氢氧化钾颗粒，升温至90℃下反应2小时，即得到一种水溶性双子聚醚油酸咪唑啉缓蚀剂(Gemin-MPEG750-OIM)。
实施例7
(1)在圆底烧瓶中将40g分子量为1000g/mol的聚乙二醇单甲醚MPEG1000(40mmol)、升温至13℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加7.5g的三聚氯氰(40mmol)，再加入2g氢氧化钠颗粒，滴加完后在温度为13℃下继续反应2小时，得到聚醚三聚氯氰(MPEG1000-TriC)；
(2)在圆底烧瓶中加入21.0g聚醚三聚氯氰(MPEG350-TriC)(40mmol)，升温至35-45℃,加入1.2g滴加乙二胺，滴加完毕后再加入4g氢氧化钾颗粒，保温反应1-1.5小时，以V甲苯:V丙酮1:1的混合体系作为展开剂，以薄层色谱(TLC)监测反应的终点，得到双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG1000–TriC)；
(3)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入28.3g油酸(100mmol)、12.38g二乙烯三胺(120mmol)以及50ml携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至200℃反应10小时。反应结束后，在150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到油酸咪唑啉(OIM)；
(4)在圆底烧瓶中将14.0g油酸咪唑啉(40mmol)和45.3g双子聚醚三聚氯氰(Gemin-MPEG1000–TriC,20mmol)充分混合，加入3.0g氢氧化钾颗粒，升温至90℃下反应2小时，检测氨基值为降为0，即得到一种水溶性双子聚醚油酸咪唑啉缓蚀剂(Gemin-MPEG1000-OIM)。
1、水溶性实验
对比实施例1中所制备的Gemin-MPEG350-OIM与OIM在150ppm浓度下的水溶性发现同等浓度下Gemin-MPEG350-OIM的溶液明显较OIM清澈，紫外光谱的透过率测试也显示Gemin-MPEG350-OIM溶液的透过率为95％，而OIM为72％。发明所涉及的聚醚改性油酸咪唑啉缓蚀剂具有好的水溶性。
2、缓蚀性能实验
利用挂片失重法测试了实施例1、2、3、5、7所制备的Gemin-MPEG350-OIM、Gemin-MPEG350-BIM、Gemin-MPEG350-CIM Gemin-MPEG750-CIM、Gemin-MPEG1000-OIM，常温下，1MHCl溶液中对N80钢的缓蚀率测定，其结果显示当加入量为75ppm时，其对应的双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的缓蚀率分别为97.8％、95％、95.5％、96％，96％，均体现出较好的缓蚀效果。
Claims (8)
1.一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，利用咪唑啉乙二胺分子结构中的氨基、聚乙二醇单甲醚的羟基，分别与三聚氯氰的氯发生取代反应，将聚乙二醇链段、咪唑啉以化学键通过三聚氯氰桥连成水溶性双咪唑啉分子，其具有以下结构：
其中：n为整数；n≥8。
2.一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：在圆底烧瓶中加入聚乙二醇单甲醚升温至12~20℃使聚乙二醇单甲醚熔融，滴加三聚氯氰的丙酮溶液，滴加完毕后再加入固体缚酸剂颗粒，在温度为12~20℃下继续反应1~2小时，得到聚醚三聚氯氰溶液；
步骤2：在圆底烧瓶中加入聚醚三聚氯氰升温至35~45℃，加入固体缚酸剂颗粒，再滴加乙二胺，保温反应1~1.5小时，得到双子聚醚三聚氯氰；
步骤3：在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入有机酸、二乙烯三胺及携水剂二甲苯，逐步升温至150℃，反应2小时，继续升温至200℃反应10小时，反应结束后，降温至150℃减压蒸馏除去多余的携水剂二甲苯和未反应的二乙烯三胺，得到咪唑啉中间体；
步骤4：将咪唑啉中间体和聚醚三聚氯氰充分混合，加入固体缚酸剂颗粒，升温至75~95℃下反应1~2小时，即得到一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂。
3.根据权利要求2所述的一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中三聚氯氰与聚乙二醇单甲醚的投料摩尔比为1:1.0~1.1。
4.根据权利要求2所述的一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述步骤2中乙二胺与聚醚三聚氯氰的投料摩尔比为1: 2.0~2.1。
5.根据权利要求2所述的一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述步骤4中双子聚醚三聚氯氰与咪唑啉中间体的投料摩尔比为1: 2.0~2.1。
6.根据权利要求2所述的一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述步骤3中的有机酸为油酸、苯甲酸、环烷酸中的一种。
7.根据权利要求2所述的一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1、步骤2、步骤4中所用固体缚酸剂颗粒为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾中的一种。
8.根据权利要求2所述的一种水溶性双子聚醚咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1、步骤2、步骤4中固体缚酸剂颗粒的用量以步骤1中的三聚氯氰摩尔数为基准，固体缚酸剂颗粒的用量是三聚氯氰摩尔数的1.2~2.5倍。
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- 2019-11-29 CN CN201911199784.4A patent/CN110760853B/zh active Active
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