CN107385450B - 聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，首先，通过油酸与二乙烯三胺反应制备油酸咪唑啉；在碱性环境下利用环氧氯丙烷与聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇反应，制备一端或两端为环氧基团的聚乙二醇；最后利用油酸咪唑啉与单端环氧的聚乙二醇单甲醚或双端环氧的聚乙二醇反应得到对应的聚乙二醇油酸基咪唑啉缓蚀剂。发明的有益效果在于，所得缓蚀剂具有良好的水溶性，75ppm用量下，缓蚀率均达到95％以上。

Description

聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及石油化工和精细化工技术领域，特别涉及聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂及其制备方法。
背景技术
缓蚀剂广泛应用于石油化工、化学清洗、工业用水等领域，是防止金属材料及其合金在使用环境介质中发生腐蚀的有效防护措施。
咪唑啉及其衍生物是应用较为广泛的一类缓蚀剂。其具有热稳定性好、毒性低、容易在金属表面形成吸附膜、缓蚀效果好等优点。但也存在着水溶性差的固有缺陷，在一定程度上限制了其大规模应用。相对于油溶性咪唑啉，水溶性咪唑啉具有运输及使用过程中安全性高、加注方便，方便与其他助剂复配使用等突出优势。因此，近年来通过对咪唑啉的分子结构进行精确设计和改性，制备水溶性咪唑啉缓蚀剂是本领域研究的热点。
目前，利用季铵化试剂将咪唑啉转化为季铵盐的形式是提高咪唑啉类缓蚀剂水溶性的主要技术途径。但季铵化试剂大都属于致癌物、具有较强的刺激性气味，且由于季铵盐的极性水平不足以保证整个咪唑啉分子较好的溶于水，因而其稳定性较差，不宜长期储存。
发明内容：
为了克服上述技术的不足，本发明的目的在于提供了聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂及其制备方法，水溶性聚乙二醇链段的引入，可增加油酸咪唑啉缓蚀剂的水溶性，同时具有无毒、无刺激性气味的优点。
为了能实现上述目的，本发明的技术方案是：
聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂，其特征在于：利用油酸咪唑啉分子结构中的氨基与端环氧基的聚乙二醇或聚乙二醇单甲醚反应，将聚乙二醇链段以化学键的方式引入油酸咪唑啉分子结构中，其具有以下结构：
其中：n为整数；n≥2。
聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂制备方法，包括以下步骤：
步骤1：在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入油酸、二乙烯三胺以及携水剂，升温至150℃，反应3小时，继续升温至210℃反应6-10小时，反应结束后，利用减压蒸馏除去多余的携水剂和未反应的二乙烯三胺，得到油酸咪唑啉；
步骤2：在圆底烧瓶中将聚乙二醇(聚乙二醇单甲醚)、氢氧化钠水溶液充分混合，升温至35-45℃使聚乙二醇(聚乙二醇单甲醚)熔融，逐滴滴加环氧氯丙烷，滴加完毕后在温度为35-45℃下继续反应0.5-2小时，抽滤除去氢氧化钠颗粒后利用旋转蒸发除去未反应的环氧氯丙烷，得到端环氧聚乙二醇(端环氧聚乙二醇单甲醚)。
步骤3：在圆底烧瓶中将步骤1中得到的油酸咪唑啉和步骤2中得到的端环氧聚乙二醇(端环氧聚乙二醇单甲醚)充分混合，在温度为80℃下反应4-24小时。即得到聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂或者聚乙二醇单甲醚油酸咪唑啉缓蚀剂。
所述步骤1中的携水剂为二甲苯。
所述步骤1中的油酸与二乙烯三胺的投料摩尔比为1:1-1:2。
所述步骤2中氢氧化钠水溶液的浓度为质量百分数30％-90％。
所述步骤2中聚乙二醇与环氧氯丙烷的投料摩尔比为1:2-1:20；所述步骤2中聚乙二醇与氢氧化钠的投料摩尔比为1:2-1:20。
所述步骤2中聚乙二醇单甲醚与环氧氯丙烷的投料摩尔比为1:1-1:10；所述步骤2中聚乙二醇单甲醚与氢氧化钠的投料摩尔比为1:1-1:10。
所述步骤3中油酸咪唑啉和端环氧聚乙二醇的投料摩尔比为2:1；所述步骤3中油酸咪唑啉和端环氧聚乙二醇单甲醚的投料摩尔比为1:1。
本发明的有益效果：
发明所提出的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂，其分子结构中聚乙二醇与咪唑啉分子以化学键相连，水溶性聚乙二醇链段的引入可有效增加油酸咪唑啉分子的极性，提高其水溶性。同时在使用过程中聚乙二醇链段和咪唑啉分子可发挥协同作用，保障缓蚀剂的缓蚀效果。
发明所提出的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂的制备方法中，所利用的化学反应高效，反应条件温和，易于实现规模化生产。
附图说明
图1为聚乙二醇单甲醚油酸咪唑啉的合成路线图。
图2为聚乙二醇油酸咪唑啉的合成路线图。
图3为聚乙二醇单甲醚油酸咪唑啉的核磁共振氢谱谱图及各化学位移的归属。
图4为聚乙二醇油酸咪唑啉的核磁共振氢谱谱图及各化学位移的归属。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步详细说明。
实施例1
(1)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入28.3g油酸(100mmol)、12.38 g二乙烯三胺(120mmol)以及50ml携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至210℃反应6小时。反应结束后，在150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到油酸咪唑啉(OIM)；
(2)在圆底烧瓶中将3g分子量为750g/mol的聚乙二醇单甲醚(4mmol)、70％氢氧化钠(0.48g,12mmol)水溶液充分混合，升温至40℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加0.94mL环氧氯丙烷(12mmol)，滴加完后在温度为40℃下继续反应0.5 小时。抽滤除去氢氧化钠颗粒后利用旋转蒸发除去未反应的环氧氯丙烷。得到端环氧聚乙二醇单甲醚(mPEG750-E)；
(3)在圆底烧瓶中将3.5g油酸咪唑啉(10mmol)和7.5g mPEG750-E(10mmol) 充分混合，在温度为80℃下反应16小时。即得到聚乙二醇单甲醚油酸咪唑啉缓蚀剂(mPEG750-OIM)。
实施例2
(1)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入28.3g油酸(100mmol)、20.63 g二乙烯三胺(200mmol)以及50ml携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至210℃反应10小时。反应结束后，在150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到油酸咪唑啉(OIM)；
(2)在圆底烧瓶中将3g分子量为1000g/mol的聚乙二醇单甲醚(3mmol)、90％氢氧化钠(0.36g,9mmol)水溶液充分混合，升温至40℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加0.71mL环氧氯丙烷(9mmol)，滴加完后在温度为40℃下继续反应1小时。抽滤除去氢氧化钠颗粒后利用旋转蒸发除去未反应的环氧氯丙烷。得到端环氧聚乙二醇单甲醚(mPEG1000-E)；
(3)在圆底烧瓶中将3.5g油酸咪唑啉(10mmol)和10g mPEG1000-E(10mmol) 充分混合，在温度为80℃下反应24小时。即得到聚乙二醇单甲醚油酸咪唑啉缓蚀剂(mPEG1000-OIM)。
实施例3
(1)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入28.3g油酸(100mmol)、12.38g 二乙烯三胺(120mmol)以及50ml携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至210℃反应10小时。反应结束后，在150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到油酸咪唑啉(OIM)；
(2)在圆底烧瓶中将3.9g分子量为1300g/mol的聚乙二醇单甲醚(3mmol)、 90％氢氧化钠(0.48g,12mmol)水溶液充分混合，升温至45℃使聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加2.35mL环氧氯丙烷(30mmol)，滴加完后在温度为40℃下继续反应1 小时。抽滤除去氢氧化钠颗粒后利用旋转蒸发除去未反应的环氧氯丙烷。得到端环氧聚乙二醇单甲醚(mPEG1300-E)；
(3)在圆底烧瓶中将3.5g油酸咪唑啉(10mmol)和13g mPEG1300-E(10mmol) 充分混合，在温度为80℃下反应24小时。即得到聚乙二醇单甲醚油酸咪唑啉缓蚀剂(mPEG1300-OIM)。
实施例4
(1)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入28.3g油酸(100mmol)、15.48g 二乙烯三胺(150mmol)以及50ml携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至210℃反应6小时。反应结束后，在150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到油酸咪唑啉(OIM)；
(2)在圆底烧瓶中将4g分子量为400g/mol的聚乙二醇(10mmol)、30％氢氧化钠(2.4g,60mmol)水溶液充分混合，升温至35℃使聚乙二醇熔融，逐滴滴加0.78 mL环氧氯丙烷(10mmol)，滴加完后在温度为35℃下继续反应40分钟。抽滤除去氢氧化钠颗粒后利用旋转蒸发除去未反应的环氧氯丙烷。得到端环氧聚乙二醇 (E-PEG400-E)；
(3)在圆底烧瓶中将3.5g油酸咪唑啉(10mmol)和2g E-PEG400-E(5mmol) 充分混合，在温度为80℃下反应4小时。即得到聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂 (OIM-PEG400-OIM)。
实施例5
(1)在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入28.3g油酸(100mmol)、15.48g 二乙烯三胺(150mmol)以及50ml携水剂二甲苯。升温至150℃，反应3小时。继续升温至210℃反应10小时。反应结束后，在150℃下减压蒸馏除去多余的二甲苯和未反应的二乙烯三胺。得到油酸咪唑啉(OIM)；
(2)在圆底烧瓶中将4g分子量为1000g/mol的聚乙二醇(4mmol)、90％氢氧化钠(1.6g,40mmol)水溶液充分混合，升温至40℃使聚乙二醇熔融，逐滴滴加6.27 mL环氧氯丙烷(80mmol)，滴加完后在温度为40℃下继续反应1小时。抽滤除去氢氧化钠颗粒后利用旋转蒸发除去未反应的环氧氯丙烷。得到端环氧聚乙二醇 (E-PEG1000-E)；
(3)在圆底烧瓶中将3.5g油酸咪唑啉(10mmol)和5g E-PEG1000-E(5mmol) 充分混合，在温度为80℃下反应24小时。即得到聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂 (OIM-PEG1000-OIM)。
聚乙二醇(PEG)和聚乙二醇单甲醚(mPEG)是一类无毒、无刺激性气味的聚醚，具有优良的生物相容性，已通过美国食品药品监督管理局FDA的认证可以在食品、制药、个人护理品等领域的应用。其分子主链中具有大量的极性基团——醚键，因而具有较好的水溶性。且相关研究证实，聚醚类化合物具有一定的缓蚀效果，容易与咪唑啉类缓蚀剂发生协同效应。因此，将聚醚链段引入咪唑啉的分子结构中可在不使用有毒物质和损失缓蚀性能的前提下提高其水溶性。
如图1所示为实施例1、2、3中聚乙二醇单甲醚油酸咪唑啉的合成路线图。
如图2所示为实施例4、5中聚乙二醇油酸咪唑啉的合成路线图。
如图3所示为实施例1所得产物mPEG750-OIM的核磁共振氢谱谱图及各化学位移的归属。
如图4所示为实施例5所得产物OIM-PEG400-OIM的核磁共振氢谱谱图及各化学位移的归属。
1水溶性实验
对比实施例1中所制备的mPEG750-OIM与未聚乙二醇改性的OIM在100ppm浓度下的水溶性发现同等浓度下mPEG750-OIM的溶液明显较OIM清澈，紫外光谱的透过率测试也显示mPEG750-OIM溶液的透过率为98％，而OIM为71％。发明所涉及的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂具有好的水溶性。
2缓蚀性能实验
利用挂片失重法测试了实施例1、3、4所制备的mPEG750-OIM、mPEG1300-OIM、 OIM-PEG400-OIM在1M HCl腐蚀介质中的缓蚀率。结果显示：加入量为75ppm时缓蚀率分别为97％、96％、95％，均体现出较好的缓蚀效果。

Claims (8)

1.聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，利用油酸咪唑啉分子结构中的氨基与端环氧基的聚乙二醇或聚乙二醇单甲醚反应，将聚乙二醇链段以化学键的方式引入油酸咪唑啉分子结构中，其具有以下结构：
其中：n为整数；n≥2。
2.聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：在装有分水器和冷凝管的圆底烧瓶中加入油酸、二乙烯三胺以及携水剂，升温至150℃，反应3小时，继续升温至210℃反应6-10小时，反应结束后，利用减压蒸馏除去多余的携水剂和未反应的二乙烯三胺，得到油酸咪唑啉；
步骤2：在圆底烧瓶中将聚乙二醇或聚乙二醇单甲醚、氢氧化钠水溶液充分混合，升温至35-45℃使聚乙二醇或聚乙二醇单甲醚熔融，逐滴滴加环氧氯丙烷，滴加完毕后在温度为35-45℃下继续反应0.5-2小时，抽滤除去氢氧化钠颗粒后利用旋转蒸发除去未反应的环氧氯丙烷，得到端环氧聚乙二醇或端环氧聚乙二醇单甲醚；
步骤3：在圆底烧瓶中将步骤1中得到的油酸咪唑啉和步骤2中得到的端环氧聚乙二醇或端环氧聚乙二醇单甲醚充分混合，在温度为80℃下反应4-24小时，即得到聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂或者聚乙二醇单甲醚油酸咪唑啉缓蚀剂。
3.根据权利要求2所述的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂制备方法，其特征在于，所述步骤1中的携水剂为二甲苯。
4.根据权利要求2所述的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂制备方法，其特征在于，所述步骤1中的油酸与二乙烯三胺的投料摩尔比为1:1-1:2。
5.根据权利要求2所述的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂制备方法，其特征在于，所述步骤2中氢氧化钠水溶液的浓度为质量百分数30％-90％。
6.根据权利要求2所述的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂制备方法，其特征在于，所述步骤2中聚乙二醇与环氧氯丙烷的投料摩尔比为1:2-1:20；所述步骤2中聚乙二醇与氢氧化钠的投料摩尔比为1:2-1:20。
7.根据权利要求2所述的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂制备方法，其特征在于，所述步骤2中聚乙二醇单甲醚与环氧氯丙烷的投料摩尔比为1:1-1:10；所述步骤2中聚乙二醇单甲醚与氢氧化钠的投料摩尔比为1:1-1:10。
8.根据权利要求2所述的聚乙二醇油酸咪唑啉缓蚀剂制备方法，其特征在于，所述步骤3中油酸咪唑啉和端环氧聚乙二醇的投料摩尔比为2:1；所述步骤3中油酸咪唑啉和端环氧聚乙二醇单甲醚的投料摩尔比为1:1。
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