CN110734444A - 一种以氮杂螺芴为核心的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种以氮杂螺芴为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(I)所示：本发明还公开了上述化合物的应用。本发明的化合物以氮杂螺芴为核心，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种以氮杂螺芴为核心的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种以氮杂螺芴为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种以氮杂螺芴为核心的化合物。本发明的化合物以氮杂螺芴为核心，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种以氮杂螺芴为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，所述X表示为氮原子或C-R1，有且只有一个X表示为氮原子；
R1相同或不同的表示为氢原子、卤素原子、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；
且所述基团Ar1键合的基团X代表碳原子；
Ar1表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元亚杂芳基；
R表示为通式(2)所示结构；
Figure BDA0001734548970000031
通式(2)中，X1表示为-O-、-S-、-C(R6)(R7)-或-N(R8)-；
R2和R3各自独立地表示为氢原子、通式(3)或通式(4)所示结构，且R2和R3不同时为氢原子；
Figure BDA0001734548970000032
通式(3)中，X2、X3分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R9)(R10)-或-N(R11)-；且X2、X3不同时表示为单键；
通式(4)中，R4、R5各自独立地表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；
所述R6-R11各自独立地表示为C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；其中R6与R7、R9与R10可相互键结成环；
通式(3)在由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(2)中两个相邻位置L1-L2、L2-L3、L3-L4、L'1-L'2、L'2-L'3或L'3-L'4相连；
所述取代基选自卤素原子、氰基、C1-C20的烷基、C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子选自N、O或S。
本发明的化合物以氮杂螺芴为核心，连接供电子基团或吸电子基团，具有高的三线态能级(T1)，作为OLED发光器件的空穴传输层材料使用可有效阻挡发光层的激子能量传递至空穴传输层中，提高激子在发光层中的复合效率，提高能量利用率，从而提高器件发光效率。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述化合物选自如通式(5)、通式(6)、通式(7)、通式(8)或通式(9)所示结构：
Figure BDA0001734548970000041
其中使用的符号和标记具有权利要求1中所定义的涵义。
在一个实施方案中，本发明的化合物为通式(5)的化合物：
Figure BDA0001734548970000052
通式(5)中，Ar1为单键，位点1处的X为N，其余的X表示为C，X1为亚异丙基，通式(2)通过位点5与通式(1)连接，通式(3)通过L1-L2与通式(2)并环连接，X2为O，X3为单键，则为化合物5-1；
化合物5-2到5-8，其依次具有与化合物5-1相同的结构，不同之处在于，通式(2)通过位点6到12分别与通式(1)连接；
化合物5-9到5-12，其依次具有与化合物5-1到5-4相同的结构，不同之处在于，位点10处C上的H被叔丁基取代；
化合物5-13到5-16，其依次具有与化合物5-1到5-4相同的结构，不同之处在于，位点11处C上的H被叔丁基取代；
化合物5-17到5-20，其依次具有与化合物5-1到5-4相同的结构，不同之处在于，位点10和15处C上的H被叔丁基取代；
化合物5-21到5-24，其依次具有与化合物5-1到5-4相同的结构，不同之处在于，位点11和14处C上的H被叔丁基取代；
化合物5-25到5-28，其依次具有与化合物5-5到5-8相同的结构，不同之处在于，位点14处C上的H被叔丁基取代；
化合物5-29到5-32，其依次具有与化合物5-5到5-8相同的结构，不同之处在于，位点15处C上的H被叔丁基取代；
化合物5-33到5-64，其依次具有与化合物5-1到5-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点2处的X为N；
化合物5-65到5-96，其依次具有与化合物5-1到5-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点3处的X为N；
化合物5-97到5-128，其依次具有与化合物5-1到5-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点4处的X为N；
化合物5-129到5-256，其依次具有与化合物5-1到5-128相同的结构，不同之处在于，X2为亚异丙基；
化合物5-257到5-384，其依次具有与化合物5-1到5-128相同的结构，不同之处在于，X2为单键，X3为O；
化合物5-385到5-512，其依次具有与化合物5-257到5-384相同的结构，不同之处在于，X3为亚异丙基；
化合物5-513到5-640，其依次具有与化合物5-257到5-384相同的结构，不同之处在于，X2为O；
化合物5-641到5-768，其依次具有与化合物5-257到5-384相同的结构，不同之处在于，X2为亚异丙基；
化合物5-769到5-896，其依次具有与化合物5-385到5-512相同的结构，不同之处在于，X2为亚异丙基；
化合物5-897到5-1792，其依次具有与化合物5-1到5-896相同的结构，不同之处在于，通式(3)通过L2-L3与通式(2)并环连接；
化合物5-1793到5-2688，其依次具有与化合物5-1到5-896相同的结构，不同之处在于，通式(3)通过L3-L4与通式(2)并环连接；
化合物5-2689到5-5376，其依次具有与化合物5-1到5-2688相同的结构，不同之处在于，X1为
化合物5-5377到5-8064，其依次具有与化合物5-1到5-2688相同的结构，不同之处在于，X1为O；
在一个实施方案中，本发明的化合物为通式(6)的化合物：
Figure BDA0001734548970000072
通式(6)中，Ar1为单键，位点1处的X为N，其余的X表示为C，X1为亚异丙基，通式(2)通过位点5与通式(1)连接，通式(3)通过L1-L2、L'1-L'2与通式(2)并环连接，X2为O，X3为单键，则为化合物6-1；
化合物6-2到6-8，其依次具有与化合物6-1相同的结构，不同之处在于，通式(2)通过位点6到12分别与通式(1)连接；
化合物6-9到6-12，其依次具有与化合物6-1到6-4相同的结构，不同之处在于，位点10处C上的H被叔丁基取代；
化合物6-13到6-16，其依次具有与化合物6-1到6-4相同的结构，不同之处在于，位点11处C上的H被叔丁基取代；
化合物6-17到6-20，其依次具有与化合物6-1到6-4相同的结构，不同之处在于，位点10和15处C上的H被叔丁基取代；
化合物6-21到6-24，其依次具有与化合物6-1到6-4相同的结构，不同之处在于，位点11和14处C上的H被叔丁基取代；
化合物6-25到6-28，其依次具有与化合物6-5到6-8相同的结构，不同之处在于，位点14处C上的H被叔丁基取代；
化合物6-29到6-32，其依次具有与化合物6-5到6-8相同的结构，不同之处在于，位点15处C上的H被叔丁基取代；
化合物6-33到6-64，其依次具有与化合物6-1到6-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点2处的X为N；
化合物6-65到6-96，其依次具有与化合物6-1到6-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点3处的X为N；
化合物6-97到6-128，其依次具有与化合物6-1到6-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点4处的X为N；
化合物6-129到6-256，其依次具有与化合物6-1到6-128相同的结构，不同之处在于，X2为亚异丙基；
化合物6-257到6-384，其依次具有与化合物6-1到6-128相同的结构，不同之处在于，X2为单键，X3为O；
化合物6-385到6-512，其依次具有与化合物6-257到6-384相同的结构，不同之处在于，X3为亚异丙基；
化合物6-513到6-640，其依次具有与化合物6-257到6-384相同的结构，不同之处在于，X2为O；
化合物6-641到6-768，其依次具有与化合物6-257到6-384相同的结构，不同之处在于，X2为亚异丙基；
化合物6-769到6-896，其依次具有与化合物6-385到6-512相同的结构，不同之处在于，X2为亚异丙基；
化合物6-897到6-1792，其依次具有与化合物6-1到6-896相同的结构，不同之处在于，通式(3)通过L2-L3、L'2-L'3与通式(2)并环连接；
化合物6-1793到6-2688，其依次具有与化合物6-1到6-896相同的结构，不同之处在于，通式(3)通过L3-L4、L'3-L'4与通式(2)并环连接；
化合物6-2689到6-5376，其依次具有与化合物6-1到6-2688相同的结构，不同之处在于，X1为
Figure BDA0001734548970000081
化合物6-5377到6-8064，其依次具有与化合物6-1到6-2688相同的结构，不同之处在于，X1为O；
在一个实施方案中，本发明的化合物为通式(7)的化合物：
Figure BDA0001734548970000091
通式(7)中，Ar1为单键，位点1处的X为N，其余的X表示为C，X1为亚异丙基，通式(2)通过位点5与通式(1)连接，通式(4)通过位点L1与通式(2)连接，R4、R5为苯基，则为化合物7-1；
化合物7-2到7-8，其依次具有与化合物7-1相同的结构，不同之处在于，通式(2)通过位点6到12分别与通式(1)连接；
化合物7-9到7-12，其依次具有与化合物7-1到7-4相同的结构，不同之处在于，位点10处C上的H被叔丁基取代；
化合物7-13到7-16，其依次具有与化合物7-1到7-4相同的结构，不同之处在于，位点11处C上的H被叔丁基取代；
化合物7-17到7-20，其依次具有与化合物7-1到7-4相同的结构，不同之处在于，位点10和15处C上的H被叔丁基取代；
化合物7-21到7-24，其依次具有与化合物7-1到7-4相同的结构，不同之处在于，位点11和14处C上的H被叔丁基取代；
化合物7-25到7-28，其依次具有与化合物7-5到7-8相同的结构，不同之处在于，位点14处C上的H被叔丁基取代；
化合物7-29到7-32，其依次具有与化合物7-5到7-8相同的结构，不同之处在于，位点15处C上的H被叔丁基取代；
化合物7-33到7-64，其依次具有与化合物7-1到7-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点2处的X为N；
化合物7-65到7-96，其依次具有与化合物7-1到7-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点3处的X为N；
化合物7-97到7-128，其依次具有与化合物7-1到7-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点4处的X为N；
化合物7-129到7-256，其依次具有与化合物7-1到7-128相同的结构，不同之处在于，通式(4)通过位点L2与通式(2)连接；
化合物7-257到7-384，其依次具有与化合物7-1到7-128相同的结构，不同之处在于，通式(4)通过位点L3与通式(2)连接；
化合物7-385到7-512，其依次具有与化合物7-1到7-128相同的结构，不同之处在于，通式(4)通过位点L4与通式(2)连接；
化合物7-513到7-1024，其依次具有与化合物7-1到7-512相同的结构，不同之处在于，X1为
Figure BDA0001734548970000101
化合物7-1025到7-1536，其依次具有与化合物7-1到7-512相同的结构，不同之处在于，X1为O；
在一个实施方案中，本发明的化合物为通式(8)的化合物：
Figure BDA0001734548970000102
通式(8)中，Ar1为单键，位点1处的X为N，其余的X表示为C，X1为亚异丙基，通式(2)通过位点5与通式(1)连接，通式(4)通过位点L1、L'1与通式(2)连接，R4、R5为苯基，则为化合物8-1；
化合物8-2到8-8，其依次具有与化合物8-1相同的结构，不同之处在于，通式(2)通过位点6到12分别与通式(1)连接；
化合物8-9到8-12，其依次具有与化合物8-1到8-4相同的结构，不同之处在于，位点10处C上的H被叔丁基取代；
化合物8-13到8-16，其依次具有与化合物8-1到8-4相同的结构，不同之处在于，位点11处C上的H被叔丁基取代；
化合物8-17到8-20，其依次具有与化合物8-1到8-4相同的结构，不同之处在于，位点10和15处C上的H被叔丁基取代；
化合物8-21到8-24，其依次具有与化合物8-1到8-4相同的结构，不同之处在于，位点11和14处C上的H被叔丁基取代；
化合物8-25到8-28，其依次具有与化合物8-5到8-8相同的结构，不同之处在于，位点14处C上的H被叔丁基取代；
化合物8-29到8-32，其依次具有与化合物8-5到8-8相同的结构，不同之处在于，位点15处C上的H被叔丁基取代；
化合物8-33到8-64，其依次具有与化合物8-1到8-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点2处的X为N；
化合物8-65到8-96，其依次具有与化合物8-1到8-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点3处的X为N；
化合物8-97到8-128，其依次具有与化合物8-1到8-32相同的结构，不同之处在于，位点1处的X为N改为位点4处的X为N；
化合物8-129到8-256，其依次具有与化合物8-1到8-128相同的结构，不同之处在于，通式(4)通过位点L2、L'2与通式(2)连接；
化合物8-257到8-384，其依次具有与化合物8-1到8-128相同的结构，不同之处在于，通式(4)通过位点L3、L'3与通式(2)连接；
化合物8-385到8-512，其依次具有与化合物8-1到8-128相同的结构，不同之处在于，通式(4)通过位点L4、L'4与通式(2)连接；
化合物8-513到8-1024，其依次具有与化合物8-1到8-512相同的结构，不同之处在于，X1为
Figure BDA0001734548970000111
化合物8-1025到8-1536，其依次具有与化合物8-1到8-512相同的结构，不同之处在于，X1为O。
进一步，所述所述R1表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基；
所述Ar1表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基；
所述R4、R5分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的9，9-二甲基芴基、取代或未取代的9，9-二苯基芴基、取代或未取代的9，9-螺芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基中的一种；
所述R6-R11各自独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基；
所述取代基选自氟原子、氰基、苯基、联苯基、萘基、呋喃基、咔唑基、噻吩基或吡啶基中的一种或多种。
更进一步，所述化合物的具体结构式为：
Figure BDA0001734548970000121
Figure BDA0001734548970000131
Figure BDA0001734548970000141
Figure BDA0001734548970000161
Figure BDA0001734548970000181
Figure BDA0001734548970000191
中的任意一种。
需要说明的是，以上所列的具体化合物只是用于说明本发明，但不意欲限制本发明。
本发明的目的之二，是提供上述以氮杂螺芴为核心的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，可以应用于制备有机电致发光器件，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：上述以氮杂螺芴为核心的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的目的之三，是提供一种有机电致发光器件。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有上述以氮杂螺芴为核心的化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，至少一层空穴传输层含有上述以氮杂螺芴为核心的化合物。
本发明的目的之四，是提供一种显示元件。本发明的有机电致发光器件可以应用在显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种显示元件，所述显示元件含有上述有机电致发光器件。
本发明的有益效果是：
1.本发明的化合物以氮杂螺芴为核心，连接给电子基团，具有高的三线态能级(T1)，作为OLED发光器件的空穴传输层材料使用可有效阻挡发光层的激子能量传递至空穴传输层中，提高激子在发光层中的复合效率，提高能量利用率，从而提高器件发光效率。
2.本发明的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
3.本发明的化合物作为OLED发光器件的空穴传输层使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命；从而更易于获得器件的高效率。说明本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图，其中，各标号所代表的部件如下：
1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、第一空穴传输层，5、第二空穴传输层，6、发光层，7、电子传输层，8、电子注入层，9、阴极反射电极层。
图2为本发明OLED器件的电流效率随温度的变化曲线。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
下述实施例中所有原料均采购于中节能万润股份有限公司。
实施例1：化合物2的合成：
Figure BDA0001734548970000201
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A-1、0.012mol的原料B-1、0.03mol叔丁醇钾、1×10-4molPd2(dba)3、1×10-4mol三苯基膦和150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物2；元素分析结构(分子式C45H30N2O)：理论值C,87.92；H,4.92；N,4.56；测试值：C,87.92；H,4.92；N,4.57。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为614.24，实测值为614.88。
实施例2：化合物13的合成：
化合物13的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1，原料B-2替换原料B-1；元素分析结构(分子式C45H30N2O)：理论值C,87.92；H,4.92；N,4.56；测试值：C,87.92；H,4.92；N,4.55。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为614.24，实测值为614.97。
实施例3：化合物38的合成：
Figure BDA0001734548970000212
化合物38的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1，原料B-3替换原料B-1；元素分析结构(分子式C49H38N2O)：理论值C,87.73；H,5.71；N,4.18；测试值：C,87.74；H,5.71；N,4.18。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为670.30，实测值为670.74。
实施例4：化合物61的合成：
化合物61的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1，原料B-4替换原料B-1；元素分析结构(分子式C49H38N2O)：理论值C,87.73；H,5.71；N,4.18；测试值：C,87.73；H,5.71；N,4.17。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为670.30，实测值为670.94。
实施例5：化合物74的合成：
Figure BDA0001734548970000221
化合物74的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-3替换原料A-1；元素分析结构(分子式C55H34N2O)：理论值C,89.41；H,4.64；N,3.79；测试值：C,89.41；H,4.64；N,3.78。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为738.27，实测值为738.74。
实施例6：化合物94的合成：
Figure BDA0001734548970000222
化合物94的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-4替换原料A-1，原料B-5替换原料B-1；元素分析结构(分子式C55H34N2O)：理论值C,89.41；H,4.64；N,3.79；测试值：C,89.41；H,4.64；N,3.78。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为738.27，实测值为738.99。
实施例7：化合物113的合成：
Figure BDA0001734548970000223
化合物113的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-4替换原料A-1，原料B-6替换原料B-1；元素分析结构(分子式C59H42N2O)：理论值C,89.14；H,5.33；N,3.52；测试值：C,89.15；H,5.33；N,3.52。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为794.33，实测值为795.10。
实施例8：化合物127的合成：
Figure BDA0001734548970000231
化合物127的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-3替换原料A-1，原料B-7替换原料B-1；元素分析结构(分子式C59H42N2O)：理论值C,89.14；H,5.33；N,3.52；测试值：C,89.14；H,5.33；N,3.52。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为794.33，实测值为794.86。
实施例9：化合物145的合成：
Figure BDA0001734548970000232
化合物145的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1，原料B-8替换原料B-1；元素分析结构(分子式C45H30N2O)：理论值C,87.92；H,4.92；N,4.56；测试值：C,87.92；H,4.92；N,4.55。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为614.24，实测值为614.75。
实施例10：化合物158的合成：
Figure BDA0001734548970000233
化合物158的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1，原料B-9替换原料B-1；元素分析结构(分子式C53H46N2O)：理论值C,87.57；H,6.38；N,3.85；测试值：C,87.57；H,6.38；N,3.84。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为726.36，实测值为726.98。
实施例11：化合物168的合成：
Figure BDA0001734548970000234
化合物168的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-5替换原料A-1，原料B-2替换原料B-1；元素分析结构(分子式C48H31N3O)：理论值C,86.59；H,4.69；N,6.31；测试值：C,86.59；H,4.69；N,6.32。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为665.25，实测值为665.69。
实施例12：化合物173的合成：
化合物173的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-6替换原料A-1，原料B-3替换原料B-1；元素分析结构(分子式C49H38N2O2)：理论值C,85.69；H,5.58；N,4.08；测试值：C,85.69；H,5.58；N,4.09。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为686.29，实测值为686.78。
实施例13：化合物182的合成：
Figure BDA0001734548970000242
将0.01mol原料B-3和0.012mol原料C-1溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在通入氮气的气氛下110℃反应24个小时，取样点板，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物88；元素分析结构(分子式C55H42N2O)：理论值C,88.44；H,5.67；N,3.75；测试值：C,88.44；H,5.67；N,3.74。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为746.33，实测值为746.84。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，可以作为空穴传输层材料使用。对本发明化合物2、13、38、61、74、94、113、127、145、158、168、173和182分别进行T1能级、热性能、HOMO能级的测试，检测结果如表1所示。
表1
化合物 T1(ev) Tg(℃) Td(℃) HOMO能级(ev)
化合物2 2.72 140 400 -5.65
化合物13 2.70 138 402 -5.66
化合物38 2.69 139 401 -5.67
化合物61 2.70 141 398 -5.65
化合物74 2.71 142 396 -5.70
化合物94 2.69 145 405 -5.69
化合物113 2.71 142 401 -5.71
化合物127 2.70 140 396 -5.70
化合物145 2.72 142 399 -5.66
化合物158 2.71 140 410 -5.65
化合物168 2.70 144 405 -5.72
化合物173 2.68 135 404 -5.67
化合物182 2.69 141 402 -5.67
注：三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2×10-5的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由上表1数据可知，本发明的有机化合物具有较为合适的HOMO能级，可应用于空穴传输层，本发明以氮杂螺芴为核心的有机化合物具有较高的三线态能级及较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明有机化合物的OLED器件效率和寿命均得到提升。
以下通过器件实施例1-13和器件比较例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为空穴传输层材料的应用效果。器件实施例2-13以及器件比较例1与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中空穴传输层材料发生了改变。器件叠层结构如表2所示，各器件的性能测试结果见表3和表4。
器件实施例1
如图1所示，一种电致发光器件的制备方法，包括如下步骤：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料HT-1，厚度为60nm，该层为第一空穴传输层4；
d)在第一空穴传输层4上，通过真空蒸镀方式蒸镀第二空穴传输层材料本发明实施例制备的化合物2，厚度为20nm，该层为第二空穴传输层5；
e)在第二空穴传输层5之上蒸镀发光层6，主体材料为GH-1和GH-2，掺杂材料为GD-1，GH-1、GH-2和GD-1的质量比为45:45:10，厚度为40nm；
f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET-1和Liq按质量比1:1，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；
g)在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；
h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9；
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的IVL数据和光衰寿命，其结果见表3所示。相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0001734548970000261
Figure BDA0001734548970000271
表2
Figure BDA0001734548970000281
各器件实施例和器件比较例1的效率和寿命数据见表3所示。
表3
Figure BDA0001734548970000282
由表3的器件数据结果可以看出，本发明的有机发光器件无论是在效率还是寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、6、11和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表4和图2所示。
表4
从表4和图2的数据可知，器件实施例1、6、11为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，与器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种以氮杂螺芴为核心的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0001734548960000011
通式(1)中，所述X表示为氮原子或C-R1，有且只有一个X表示为氮原子；
R1相同或不同的表示为氢原子、卤素原子、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；
且所述基团Ar1键合的基团X代表碳原子；
Ar1表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元亚杂芳基；
R表示为通式(2)所示结构；
通式(2)中，X1表示为-O-、-S-、-C(R6)(R7)-或-N(R8)-；
R2和R3各自独立地表示为氢原子、通式(3)或通式(4)所示结构，且R2和R3不同时为氢原子；
Figure FDA0001734548960000013
通式(3)中，X2、X3分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R9)(R10)-或-N(R11)-；且X2、X3不同时表示为单键；
通式(4)中，R4、R5各自独立地表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；
所述R6-R11各自独立地表示为C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；其中R6与R7、R9与R10可相互键结成环；
通式(3)在由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(2)中两个相邻位置L1-L2、L2-L3、L3-L4、L'1-L'2、L'2-L'3或L'3-L'4相连；
所述取代基选自卤素原子、氰基、C1-C20的烷基、C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基的一种或多种；
所述杂芳基中的杂原子选自N、O或S。
2.根据权利要求1所述的一种以氮杂螺芴为核心的化合物，其特征在于，所述化合物选自如通式(5)、通式(6)、通式(7)、通式(8)或通式(9)所示结构：
Figure FDA0001734548960000021
Figure FDA0001734548960000031
其中使用的符号和标记具有权利要求1中所定义的涵义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基；
所述Ar1表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基；
所述R4、R5分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的9，9-二甲基芴基、取代或未取代的9，9-二苯基芴基、取代或未取代的9，9-螺芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基中的一种；
所述R6-R11各自独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基；
所述取代基选自氟原子、氰基、苯基、联苯基、萘基、呋喃基、咔唑基、噻吩基或吡啶基中的一种或多种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的一种以氮杂螺芴为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
Figure FDA0001734548960000041
Figure FDA0001734548960000051
Figure FDA0001734548960000061
Figure FDA0001734548960000081
Figure FDA0001734548960000091
Figure FDA0001734548960000101
中的任意一种。
5.一种如权利要求1-4任一项所述的以氮杂螺芴为核心的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1-4任一项所述的以氮杂螺芴为核心的化合物。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，所述功能层包括至少两层以上的空穴传输层，其特征在于，至少一层空穴传输层含有权利要求1-4任一项所述的以氮杂螺芴为核心的化合物。
8.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求6-7任一所述的有机电致发光器件。
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