CN110719907A - 杂环化合物及含有其的组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种对于有害节肢动物具有优异防治效果的式(I)所示的杂环化合物及其中间体、以及含有该化合物和选自说明书中记载的组(a)、组(b)、组(c)、组(d)和组(e)中的1种以上成分的组合物。[式中,R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1‑C6烷基等;n表示0等;R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1‑C6链式烃基等;q表示0等;Het表示式Het1或式Het2所示的基团;A1表示氮原子或CR6;Q2表示氧原子等]
Description
技术领域
本专利申请要求基于日本专利申请2017-108998号(2017年6月1日申请)、2017-245956号(2017年12月22日申请)和2018-70879号(2018年4月2日申请)的巴黎公约的优先权及利益,通过在此引用上述申请,从而将上述申请中记载的全部内容并入本说明书中。
本发明涉及某种杂环化合物及其中间体、以及含有该化合物的有害节肢动物防治剂。
背景技术
迄今为止,出于防治有害节肢动物的目的而对各种化合物进行了研究,并将其供于实用。
另外,已知某种化合物具有有害生物防治效果(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2013/018928号
发明内容
发明要解决的课题
本发明的课题在于,提供对于有害节肢动物具有优异防治效力的化合物。
用于解决课题的手段
本发明如以下所示。
[1]一种式(I)所示的化合物(以下,记作本发明化合物Z),
[化1]
[式中,
R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15R16、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基、硝基或卤素原子,
q表示0、1、2或3,q为2或3时,多个R3任选相同或不同,
两个R3邻接的情况下,两个R3任选与它们所键合的碳原子联合形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环{该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环和该吡嗪环各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基},
Het表示下式Het1所示的基团或下式Het2所示的基团,
[化1]
A1表示氮原子或CR6,
A2表示氮原子或CR4a,
A3表示氮原子或CR4b,
A4表示氮原子或CR4c,
Q1表示氧原子或硫原子,
Q2表示氧原子、N-CN、N-NO2、NR20、N-C(O)R20或N-C(O)OR15,n为2时,两个Q2任选相同或不同,
R20表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R5表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C6环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、氨基、卤素原子或氢原子,
R6表示氢原子或卤素原子,
T表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基{该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基}、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、C3-C7环烷基{该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基}、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
[化2]
X1表示氮原子或CR1a,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1x表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7或卤素原子,
R1a、R1b、R1c、R1d和R1e相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26,
Y3表示氮原子或CR27,
Y4表示氮原子或CR28,
R25、R26、R27和R28相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
R1y表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基或卤素原子,
R1ay和R7相同或不同,各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m和v相同或不同,各自独立地表示0、1或2,
R1表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基{该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基}、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或C3-C7环烷基{该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基},
R30表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、卤素原子、OR35、NR36R37或氢原子,
R18和R35相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R17表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子,
R8、R11、R19、R24、R29、R36和R37相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、六元芳香族杂环基{该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、氢原子或S(O)2R23,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子联合表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的三元-七元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基{该苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基},
R15表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、S(O)2R23或氢原子,
x表示0或1。
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子组成的组。
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NR9R10、C(O)R10、OC(O)R9、C(O)OR9、氰基、硝基和卤素原子组成的组。
R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、或者任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
R10表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子。
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基和硝基组成的组。
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、苯基、六元芳香族杂环基{该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基}、OR10、氨基、NR9R10、卤素原子、硝基和氰基组成的组。
组H:由五元或六元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、OR10、氨基、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基和氰基组成的组。
组J:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、氰基、三唑基和NR10C(O)R9组成的组。]
[2]根据[1]所述的化合物(以下,记作本发明化合物),其中,
T是具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
R1是具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或者具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物,其中,A1为CH。
[4]根据[1]或[2]所述的化合物,其中,A1为氮原子。
[5]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,Het为式Het1所示的基团。
[6]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,Het为式Het2所示的基团。
[7]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,Het为式Het1所示的基团,A2为CR4a,A3为CR4b。
[8]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,Het为式Het2所示的基团,A2为CR4a,A4为CR4c。
[9]根据[1]~[8]中任一项所述的化合物,其中,
Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团。
[10]根据[1]~[8]中任一项所述的化合物,其中,
Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
[11]根据[1]~[8]中任一项所述的化合物,其中,
Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或OR1,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
[12]根据[1]~[11]中任一项所述的化合物,其中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、具有1~4个氮原子的五元芳香族杂环基、六元芳香族杂环基{该苯基、该具有1~4个氮原子的五元芳香族杂环基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、NR11R12、NR11C(O)OR14、OR12或卤素原子。
[13]根据[1]~[12]中任一项所述的化合物,其中,R2为乙基。
[14]根据[1]~[13]中任一项所述的化合物,其中,Q2为氧原子。
[15]一种有害节肢动物防治组合物,其含有[1]~[14]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[16]一种有害节肢动物的防治方法,其中,将有效量的[1]~[14]中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
[17]一种有害节肢动物的防治方法,其中,将有效量的[1]~[14]中任一项所述的化合物施用于植物或栽培植物的土壤。
[18]一种有害节肢动物的防治方法,其中,将有效量的[1]~[14]中任一项所述的化合物施用于种子或鳞茎。
[19]一种组合物(以下,记作本发明组合物),其含有:
选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)和组(e)中的1种以上成分;以及
[1]~[14]中任一项所述的化合物,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分组成的组;
组(b):杀菌活性成分;
组(c):植物成长调节成分;
组(d):药害减轻成分;
组(e):增效剂。
[20]一种有害生物防治组合物,其含有[19]所述的组合物和惰性载体。
[21]一种有害生物的防治方法,其中,将有效量的[19]所述的组合物施用于有害生物或有害生物的生存场所。
[22]一种有害生物的防治方法,其中,将有效量的[19]所述的组合物施用于植物或栽培植物的土壤。
[23]一种有害生物的防治方法,其中,将有效量的[19]所述的组合物施用于种子或鳞茎。
[24]一种种子或鳞茎,其保持了有效量的[1]~[14]中任一项所述的化合物或有效量的[19]所述的组合物。
[25]一种式(II)所示的化合物(以下,记作中间体D),
[化6]
[式中,
R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
A2表示氮原子或CR4a,
A3与A4的组合表示A3为氮原子、A4为氮原子或CR4c的组合;或者,A3为CR4b、A4为氮原子的组合,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、氨基、卤素原子或氢原子,
R19表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
Rw表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄基、C2-C7烷基羰基、(C1-C3烷氧基)甲基或氢原子,
TW表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基{该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基}、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、C3-C7环烷基{该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基}、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团、下式T-12所示的基团、卤素原子、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基{该C1-C6烷硫基、该C1-C6烷基亚磺酰基和该C1-C6烷基磺酰基任选具有C3-C6环烷基}、C3-C6环烷基硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄氧基、任选具有1个以上卤素原子的C2-C7烷基羰基氧基、(C1-C3烷氧基)甲氧基或羟基,
[化7]
[化8]
[化9]
X1表示氮原子或CR1a,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1x表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7或卤素原子,
R1a、R1b、R1c、R1d和R1e相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26,
Y3表示氮原子或CR27,
Y4表示氮原子或CR28,
R25、R26、R27和R28相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
R1y表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基或卤素原子,
R1ay和R7相同或不同,各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m和v相同或不同,各自独立地表示0、1或2,
R1表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基{该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基}、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或C3-C7环烷基{该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基},
R30表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、卤素原子、OR35、NR36R37或氢原子,
R18和R35相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R8、R29、R36和R37相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子。
组A:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、卤素原子、氰基和硝基组成的组。]
[26]一种式(III)所示的化合物(以下,记作中间体E),
[化10]
[式中,
R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
A1表示氮原子或CR6,
A2表示氮原子或CR4a,
A3与A4的组合表示A3为氮原子、A4为氮原子或CR4c的组合;或者,A3为CR4b、A4为氮原子的组合,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、氨基、卤素原子或氢原子,
R6表示氢原子或卤素原子,
Rw表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄基、C2-C7烷基羰基、(C1-C3烷氧基)甲基或氢原子,
TW2表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团、卤素原子、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄氧基、任选具有1个以上卤素原子的C2-C7烷基羰基氧基、(C1-C3烷氧基)甲氧基或羟基,其中,该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基,该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基,该C1-C6烷硫基、该C1-C6烷基亚磺酰基和该C1-C6烷基磺酰基各自独立地任选具有C3-C6环烷基,
[化11]
[化12]
[化13]
X1表示氮原子或CR1a,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1x表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7或卤素原子,
R1a、R1b、R1c、R1d和R1e相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26,
Y3表示氮原子或CR27,
Y4表示氮原子或CR28,
R25、R26、R27和R28相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
R1y表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基或卤素原子,
R1ay和R7相同或不同,各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m和v相同或不同,各自独立地表示0、1或2,
R1表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或C3-C7环烷基,其中,该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基,该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基,
R30表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、卤素原子、OR35、NR36R37或氢原子,
R18和R35相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15R16、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基、硝基或卤素原子,
q表示0、1、2或3,q为2或3时,多个R3任选相同或不同,
两个R3邻接的情况下,两个R3任选与它们所键合的碳原子联合形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环和该吡嗪环各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R17表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子,
R8、R11、R19、R24、R29、R36和R37相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子联合表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的三元-七元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基,其中,该苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、S(O)2R23或氢原子,
x表示0或1,
组A:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、卤素原子、氰基和硝基组成的组。
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子组成的组。
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NR9R10、C(O)R10、OC(O)R9、C(O)OR9、氰基、硝基和卤素原子组成的组。
R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
R10表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子。
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基和硝基组成的组。
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、苯基、六元芳香族杂环基、OR10、氨基、NR9R10、卤素原子、硝基和氰基组成的组,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基。
组H:由五元或六元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、OR10、氨基、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基和氰基组成的组。
组J:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、氰基、三唑基和NR10C(O)R9组成的组。]
[27]一种式(IV)所示的化合物(以下,记作中间体F),
[化14]
[式中,
R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15R16、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基、硝基或卤素原子,
q表示0、1、2或3,q为2或3时,多个R3任选相同或不同,
两个R3邻接的情况下,两个R3任选与它们所键合的碳原子联合形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环和该吡嗪环各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基,
HetW表示下式Het3所示的基团或下式Het4所示的基团,
[化15]
A1表示氮原子或CR6,
A2表示氮原子或CR4a,
A3表示氮原子或CR4b,
A4表示氮原子或CR4c,
Q1表示氧原子或硫原子,
R20表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R5表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C6环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、氨基、卤素原子或氢原子,
R6表示氢原子或卤素原子,
XL表示卤素原子、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄氧基、任选具有1个以上卤素原子的C2-C7烷基羰基氧基、(C1-C3烷氧基)甲氧基或羟基,其中,该C1-C6烷硫基、该C1-C6烷基亚磺酰基和该C1-C6烷基磺酰基各自独立地任选具有C3-C6环烷基,
R18表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R17表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子,
R11、R19和R24相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子联合表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的三元-七元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基,其中,该苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、S(O)2R23或氢原子,
x表示0或1。
组A:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、卤素原子、氰基和硝基组成的组。
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子组成的组。
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NR9R10、C(O)R10、OC(O)R9、C(O)OR9、氰基、硝基和卤素原子组成的组。
R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、或者任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
R10表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子。
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基和硝基组成的组。
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、苯基、六元芳香族杂环基、OR10、氨基、NR9R10、卤素原子、硝基和氰基组成的组,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基。
组H:由五元或六元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、OR10、氨基、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基和氰基组成的组。
组J:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、氰基、三唑基和NR10C(O)R9组成的组。]
发明的效果
通过本发明,能够防治有害节肢动物。
具体实施方式
对本发明中的取代基进行说明。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
取代基具有2个以上卤素原子的情况下,表示这些卤素原子可分别相同或不同。
本说明书中的“CX-CY”这样的表述是指碳原子数为X~Y。例如,“C1-C6”的表述是指碳原子数为1~6。
“链式烃基”表示烷基、烯基或炔基。
作为“烷基”,可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、壬基和癸基。
作为“烯基”,可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、7-辛烯基、8-壬烯基和9-癸烯基。
作为“炔基”,可列举例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、7-辛炔基、8-壬炔基和9-癸炔基。
作为“具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基”和“C1-C6卤代烷基”,可列举例如三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基和全氟己基。
作为“环烷基”,可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。
作为“环烯基”,可列举例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。
作为任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,可列举例如2,2-二氟环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基)环丙基和4-(三氟甲基)环己基。
作为“烷氧基”,可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基。
作为“任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基”,表示C1-C6烷氧基的1个以上氢原子被卤素原子取代后的基团,可列举例如三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。
烷硫基、烷基亚磺酰基及烷基磺酰基表示例如具有S(O)n所示部分的烷基。
例如,作为n为0的烷硫基的例子,例如表示甲基次磺酰基、乙基次磺酰基、丙基次磺酰基和异丙基次磺酰基等。
例如,作为n为1的烷基亚磺酰基的例子,例如表示甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基及异丙基亚磺酰基等。
例如,作为n为2的烷基磺酰基的例子,例如表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基及异丙基磺酰基等。
“3元~7元非芳香族杂环基”表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1,3-噁嗪烷环、吗啉环、1,4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1,4-硫杂氮杂环庚烷环。作为任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,可列举例如下述所示的基团。
[化3]
“具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2-(三氟甲氧基)乙基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基、2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基和3-(2-氯乙氧基)丙基。
“具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲硫基)乙基。
“具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷亚磺酰基)乙基。
“具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷磺酰基)乙基。
“任选具有1个以上卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)任选具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如(2,2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基和2-(2,2-二氟环丙基)-1,1,2,2-四氟乙基。
“具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有选自组G中的1个以上取代基的基团,可列举例如(2,2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基、2-环丙基-3,3,3-三氟丙基和1,1,2,2-四氟-2-[2-(三氟甲基)环丙基]乙基。
“苯基C1-C3烷基{该苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基}”可列举例如苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基和2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
“5元或6元芳香族杂环基”表示5元芳香族杂环基或6元芳香族杂环基,5元芳香族杂环基表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基。作为5元芳香族杂环基,优选具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基、即吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基或四唑基。6元芳香族杂环基表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基或三嗪基。
“两个R3邻接的情况下,两个R3与它们所键合的碳原子联合形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环”是指:例如在形成吡咯环时,可列举下述所示的化合物。
[化4]
[式中,RHa、RHb和RHc相同或不同,各自独立地表示五元或六元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、OR10、氨基、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基或氰基,其它的符号表示与上述相同的含义。]
作为本发明化合物的形态,可列举出以下的化合物。
需要说明的是,本说明书中,记载为“本发明化合物Z”的情况下,只要没有特别限定就包括“本发明化合物”。
〔形态1〕本发明化合物中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态2〕形态1中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态3〕本发明化合物中,A1为氮原子的化合物。
〔形态4〕形态3中,R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态5〕形态3中,
R2为C1-C6烷基,
R4a、R4b和R4c各自独立地为氢原子或卤素原子,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态6〕形态5中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态7〕形态3中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态8〕本发明化合物中,A1为CH的化合物。
〔形态9〕形态8中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态10〕本发明化合物中,Het为式Het1所示基团的化合物。
〔形态11〕形态10中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态12〕形态11中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a和R4b为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态13〕形态10中,A1为氮原子的化合物。
〔形态14〕形态13中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态15〕形态13中,
R2为C1-C6烷基,
R4a和R4b各自独立地为氢原子或卤素原子,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态16〕形态15中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态17〕形态13中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4a和R4b为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态18〕形态10中,A1为CH的化合物。
〔形态19〕形态18中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a和R4b为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态20〕形态10中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态21〕形态11中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态22〕形态12中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态23〕形态13中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态24〕形态14中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态25〕形态15中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态26〕形态16中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态27〕形态17中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态28〕形态18中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态29〕形态19中,A2为CR4a,A3为CR4b的化合物。
〔形态30〕本发明化合物中,Het为式Het1所示的基团,A2为CR4a,A3为氮原子的化合物。
〔形态31〕形态30中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态32〕形态31中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态33〕形态30中,A1为氮原子的化合物。
〔形态34〕形态33中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态35〕形态33中,
R2为C1-C6烷基,
R4a为氢原子或卤素原子,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态36〕形态35中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态37〕形态33中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4a为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态38〕形态30中,A1为CH的化合物。
〔形态39〕形态38中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态40〕本发明化合物中,Het为式Het1所示的基团,A2为氮原子,A3为CR4b的化合物。
〔形态41〕形态40中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态42〕形态41中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4b为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态43〕形态40中,A1为氮原子的化合物。
〔形态44〕形态43中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态45〕形态43中,R2为C1-C6烷基,R4b为氢原子或卤素原子,q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态46〕形态45中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态47〕形态43中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4b为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态48〕形态40中,A1为CH的化合物。
〔形态49〕形态48中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4b为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态50〕本发明化合物中,Het为式Het1所示的基团,A2和A3为氮原子的化合物。
〔形态51〕形态50中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态52〕形态51中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态53〕形态50中,A1为氮原子的化合物。
〔形态54〕形态53中,R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态55〕形态53中,R2为C1-C6烷基,q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态56〕形态55中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态57〕形态53中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态58〕形态50中,A1为CH的化合物。
〔形态59〕形态58中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,
Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态60〕本发明化合物中,Het为式Het2所示基团的化合物。
〔形态61〕形态60中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态62〕形态61中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态63〕形态60中,A1为氮原子的化合物。
〔形态64〕形态63中,R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态65〕形态63中,R2为C1-C6烷基,R4a和R4c各自独立地为氢原子或卤素原子,q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态66〕形态65中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态67〕形态63中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4a和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态68〕形态60中,A1为CH的化合物。
〔形态69〕形态68中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态70〕形态60中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态71〕形态61中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态72〕形态62中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态73〕形态63中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态74〕形态64中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态75〕形态65中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态76〕形态66中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态77〕形态67中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态78〕形态68中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态79〕形态69中,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态80〕本发明化合物中,Het为式Het2所示的基团,A2为CR4a,A4为氮原子的化合物。
〔形态81〕形态80中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态82〕形态81中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态83〕形态80中,A1为氮原子的化合物。
〔形态84〕形态83中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态85〕形态83中,R2为C1-C6烷基,R4a为氢原子或卤素原子,q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态86〕形态85中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态87〕形态83中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4a为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态88〕形态80中,A1为CH的化合物。
〔形态89〕形态88中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态90〕本发明化合物中,Het为式Het2所示的基团,A2为氮原子,A4为CR4c的化合物。
〔形态91〕形态90中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态92〕形态91中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态93〕形态90中,A1为氮原子的化合物。
〔形态94〕形态93中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态95〕形态93中,R2为C1-C6烷基,R4c为氢原子或卤素原子,q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态96〕形态95中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态97〕形态93中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态98〕形态90中,A1为CH的化合物。
〔形态99〕形态98中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态100〕本发明化合物中,Het为式Het2所示的基团,A2和A4为氮原子的化合物。
〔形态101〕形态100中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态102〕形态101中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态103〕形态100中,A1为氮原子的化合物。
〔形态104〕形态103中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态105〕形态103中,R2为C1-C6烷基,q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态106〕形态105中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态107〕形态103中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态108〕形态100中,A1为CH的化合物。
〔形态109〕形态108中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态110〕本发明化合物中,Het为式Het1所示基团的情况下,A2为CR4a,A3为CR4b,Het为式Het2所示基团的情况下,A2为CR4a,A4为CR4c的化合物。
〔形态111〕形态110中,A1为氮原子或CH的化合物。
〔形态112〕形态111中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态113〕形态110中,A1为氮原子的化合物。
〔形态114〕形态113中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物。
〔形态115〕形态113中,R2为C1-C6烷基,R4a、R4b和R4c为氢原子或卤素原子,q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态116〕形态115中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态117〕形态113中,
R2为C1-C6烷基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态118〕形态113中,R2为乙基,R3、R4a、R4b和R4c为氢原子,R5为C1-C6烷基,q为0,n为2,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态119〕形态110中,A1为CH的化合物。
〔形态120〕形态119中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子,
R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
q为0或1,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态121〕本发明化合物中,
A1为氮原子或CH,
R2为乙基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡唑基、吡啶基{该苯基、该吡唑基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子,
R5为C1-C6烷基或C3-C6环烷基,
q为0或1,n为2,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态122〕本发明化合物中,
A1为氮原子或CH,
R2为乙基,
R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基和该C3-C7环烷基各自独立地任选具有选自卤素原子和氰基中的1个以上取代基}、苯基、吡啶基{该苯基和该吡啶基各自独立地任选具有选自组G中的1个以上取代基}或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子,
R5为C1-C6烷基,q为0或1,n为2,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态123〕本发明化合物中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团,
R1、R1x、R1y和R1ay相同或不同,各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态124〕本发明化合物中,T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团,
R1、R1x、R1y和R1ay相同或不同,各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态125〕本发明化合物中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态126〕本发明化合物中,T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态127〕本发明化合物中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29,
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态128〕本发明化合物中,
T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29,
R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态129〕本发明化合物中,T为OR1的化合物。
〔形态130〕形态129中,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态131〕形态129中,R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态132〕本发明化合物中,T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团的化合物。
〔形态133〕形态132中,R1x和R1y相同或不同,为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态134〕形态132中,R1x和R1y相同或不同,为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基。
〔形态135〕形态1~121或122的任一者中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团,
R1、R1x、R1y和R1ay相同或不同,各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态136〕形态1~121或122的任一者中,
T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团,
R1、R1x、R1y和R1ay相同或不同,各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态137〕形态1~121或122的任一者中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态138〕形态1~121或122的任一者中,
T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态139〕形态1~121或122的任一者中,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29,
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态140〕形态1~121或122的任一者中,
T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29,
R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态141〕形态1~121或122的任一者中,T为OR1的化合物。
〔形态142〕形态1~121或122的任一者中,T为OR1,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态143〕形态1~121或122的任一者中,T为OR1,R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态144〕形态1~121或122的任一者中,T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团的化合物。
〔形态145〕形态1~121或122的任一者中,
T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
〔形态146〕形态1~121或122的任一者中,
T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
〔形态147〕形态1~121或122的任一者中,
T为OR1、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团或式T-8所示的基团,
R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有1个以上氟原子的C1-C5烷基,
X1为CR1a,X2为CR1b,X3为CR1c,X5为CR1e的化合物。
作为本发明化合物Z的形态,可列举出以下的化合物。
〔形态148〕本发明化合物Z中,
R2为乙基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基和该三唑基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地为氢原子或卤素原子,
q为0或1,n为2,Q1和Q2为氧原子的化合物。
〔形态149〕形态148中,
A1为氮原子,
T为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基的化合物。
〔形态150〕形态148中,
A1为氮原子或CH,
T为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29,
R1为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基的化合物。
〔形态151〕形态148中,
A1为氮原子,
T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基的化合物。
〔形态152〕形态148中,
A1为氮原子,
T为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷氧基的化合物。
〔形态153〕形态148中,R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
〔形态154〕形态153中,
A1为氮原子或CH,
T为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基的化合物。
〔形态155〕形态154中,A1为氮原子的化合物。
〔形态156〕形态153中,
A1为氮原子或CH,
T为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29,
R1为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基的化合物。
〔形态157〕形态156中,A1为氮原子的化合物。
〔形态158〕形态153中,
A1为氮原子或CH,
T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,
R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷基的化合物。
〔形态159〕形态158中,A1为氮原子的化合物。
〔形态160〕形态153中,
A1为氮原子或CH,
T为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C5烷氧基的化合物。
〔形态161〕形态160中,A1为氮原子的化合物。
作为中间体D的形态,可列举出以下的化合物。
〔形态162〕中间体D中,
R2为任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
n为2,
Rw为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
TW为卤素原子、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基,
R4a、R4b和R4c为氢原子的化合物。
〔形态163〕形态162中,A2为CH,A3为氮原子或CH,A4为氮原子或CH的化合物。
〔形态164〕形态162中,A2为CH,A3为CH,A4为氮原子的化合物。
〔形态165〕形态162中,A2为CH,A3为氮原子,A4为CH的化合物。
〔形态166〕形态162~165中,R2为乙基,Rw为C1-C3烷基,TW为卤素原子或C1-C3烷硫基的化合物。
〔形态167〕形态162~165中,R2为乙基,Rw为C1-C3烷基,TW为卤素原子的化合物。
作为中间体E的形态,可列举出以下的化合物。
〔形态168〕中间体E中,
R2为任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
n为0或2,
Rw为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄基或氢原子,
TW2为卤素原子或C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基或卤素原子,
R4a、R4b和R4c为氢原子的化合物。
〔形态169〕形态168中,A2为CH,A3为氮原子或CH,A4为氮原子或CH的化合物。
〔形态170〕形态168中,A2为CH,A3为CH,A4为氮原子的化合物。
〔形态171〕形态168中,A2为CH,A3为氮原子,A4为CH的化合物。
〔形态172〕形态168~171中,R2为乙基,Rw为C1-C3烷基或苄基,TW2为卤素原子或C1-C3烷硫基,q为0或1的化合物。
〔形态173〕形态168~171中,R2为乙基,Rw为C1-C3烷基或苄基,TW2为卤素原子,q为0或1的化合物。
作为中间体F的形态,可列举出以下的化合物。
〔形态174〕中间体F中,
A1为氮原子或CH,
R2为任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
n为0或2,
XL为卤素原子、羟基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、卤素原子或NR11R12,
R4a、R4b和R4c为氢原子的化合物。
〔形态175〕形态174中,A2为CH,A3为氮原子或CH,A4为氮原子或CH的化合物。
〔形态176〕形态174中,A2为CH,A3为CH,A4为氮原子的化合物。
〔形态177〕形态174中,A2为CH,A3为氮原子,A4为CH的化合物。
〔形态178〕形态174~177中,
R2为乙基,
XL为卤素原子、C1-C3烷硫基或C1-C3烷基磺酰基,
q为0或1的化合物。
〔形态179〕形态174~177中,Q为氧原子的化合物。
〔形态180〕形态174~177中,R5为C1-C6链式烃基{该C1-C6链式烃基具有选自卤素原子、环丙基、苯基、氯噻唑基中的1个以上取代基}或C3-C6环烷基的化合物。
接着,对本发明化合物Z的制造法进行说明。
制造法1
式(Ib)所示的化合物(以下记作化合物(Ib))或式(Ic)所示的化合物(以下记作化合物(Ic))可以通过氧化式(Ia)所示的化合物(以下记作化合物(Ia))来制造。
[化18]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
首先,对由化合物(Ia)制造化合物(Ib)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃(以下记作卤代烃类);乙腈等腈(以下记作腈类);甲醇、乙醇等醇(以下记作醇类);乙酸;水及它们的混合物。
作为在反应中使用的氧化剂,可列举例如高碘酸钠、间氯过苯甲酸(以下记作mCPBA)及过氧化氢。在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下,可以根据需要添加碱(例如碳酸钠)或催化剂。
作为在反应中使用的催化剂,可列举例如钨酸及钨酸钠。
在反应中,相对于化合物(Ia)1摩尔,氧化剂通常以1~1.2摩尔的比例使用,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20~80℃的范围。反应时间通常为0.1~12小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层干燥、浓缩,由此能够得到化合物(Ib)。
接着,对由化合物(Ib)制造化合物(Ic)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的氧化剂,可列举例如mCPBA及过氧化氢。
在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下,可以根据需要添加碱或催化剂。
作为在反应中使用的碱,可列举碳酸钠。
作为在反应中使用的催化剂,可列举例如钨酸钠。
在反应中,相对于化合物(Ib)1摩尔,氧化剂通常以1~2摩尔的比例使用,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20~120℃的范围。反应时间通常为0.1~12小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将该有机层干燥、浓缩,由此能够得到化合物(Ic)。
另外,化合物(Ic)可以通过使化合物(Ia)与氧化剂发生反应而以一阶段反应(one-pot)进行制造。
反应中,可以以相对于化合物(Ia)1摩尔通常为2~5摩尔的比例使用氧化剂,并依据由化合物(Ib)制造化合物(Ic)的方法来实施。
制造法2
式(Id-2)所示的化合物(以下记作化合物(Id-2))可以通过使式(M-2)所示的化合物(以下记作化合物(M-2))与式(R-1)所示的化合物(以下记作化合物(R-1))在碱的存在下反应来制造。
[化19]
[式中,Xb表示氯原子或溴原子,T1表示OR1、NR1R29、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团,其它的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:四氢呋喃(以下记作THF)、甲基叔丁基醚(以下记作MTBE)等醚(以下记作醚类);甲苯、二甲苯等芳香族烃(以下记作芳香族烃类);腈类;N-甲基吡咯烷酮(以下记作NMP);N,N-二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、二甲基亚砜(以下记作DMSO)等非质子性极性溶剂(以下记作非质子性极性溶剂)、以及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱,可列举例如碳酸钾等碱金属碳酸盐类(以下记作碱金属碳酸盐类)或氢化钠等碱金属氢化物类(以下记作碱金属氢化物类)。
在反应中,相对于化合物(M-2)1摩尔,化合物(R-1)通常以1~2摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(Id-2)。
制造法3
式(Id-4)所示的化合物(以下记作化合物(Id-4))可以通过使式(M-3)所示的化合物(以下记作化合物(M-3))与化合物(R-1)在碱的存在下反应来制造。
[化5]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以按照制造法2中记载的方法来实施。
制造法4
式(Ie-2)所示的化合物(以下记作化合物(Ie-2))可以通过使化合物(M-2)与式(R-2)所示的化合物(以下记作化合物(R-2))在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化21]
[式中,T2表示式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团,M表示9-硼杂双环[3.3.1]壬烷-9-基、硼基、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基、三丁基甲锡烷基、ZnCl、MgCl或MgBr,其它的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
作为反应中使用的金属催化剂,可列举四(三苯基膦)钯(0)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等钯催化剂;双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂;氯化铁(III)、乙酰丙酮铁(III)等铁催化剂;以及碘化铜(I)、氯化铜(I)等铜催化剂等。
反应可以根据需要添加配位体、碱和/或无机卤化物。
作为在反应中使用的配位体,可列举三苯基膦、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉和1,10-菲咯啉等。
作为在反应中使用的碱,可列举例如:碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类和三乙基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱类。
作为在反应中使用的无机卤化物,可列举:氟化钾、氟化钠等碱金属氟化物;以及氯化锂、氯化钠等碱金属氯化物。
在反应中,相对于化合物(M-2)1摩尔,化合物(R-2)通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用,无机卤化物通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(Ie-2)。
化合物(R-2)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
制造法5
式(Ie-4)所示的化合物可以通过使化合物(M-3)与化合物(R-2)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化22]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法4中记载的方法来实施。
制造法6
式(If-2)所示的化合物可以通过使式(M-4)所示的化合物(以下记作化合物(M-4))与式(R-3)所示的化合物(以下记作化合物(R-3))在碱的存在下反应来制造。
[化23]
[式中,Xc表示氯原子、溴原子或碘原子,T3表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基或S(O)2R1,其它的符号表示与上述相同的含义。]
反应中,可以使用化合物(M-4)代替化合物(R-1)、使用化合物(R-3)代替化合物(M-2),并依据制造法2中记载的方法来实施。
化合物(R-3)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
制造法7
式(If-4)所示的化合物可以通过使式(M-5)所示的化合物(以下记作化合物(M-5))与化合物(R-3)在碱的存在下反应来制造。
[化24]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法6中记载的方法来实施。
制造法8
式(Ig-2)所示的化合物(以下记作化合物(Ig-2))可以通过使化合物(M-2)与式(R-4)所示的化合物(以下记作化合物(R-4))在铜的存在下反应来制造。
[化25]
[式中,T4表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或者具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,其它的符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-4)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
在反应中,相对于化合物(M-2)1摩尔,化合物(R-4)通常以1~10摩尔的比例使用,铜通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为40℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(Ig-2)。
制造法9
式(Ig-4)所示的化合物可以通过使化合物(M-3)与化合物(R-4)在铜的存在下反应来制造。
[化26]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法8中记载的方法来实施。
制造法10
式(Ih-2)所示的化合物(以下记作化合物(Ih-2))可以通过使化合物(M-2)与式(R-5)所示的化合物(以下记作化合物(R-5))在碱的存在下反应来制造。
[化27]
[式中,R40表示甲氧基、乙氧基、苯氧基或N(CH3)OCH3,其它的符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-5)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类。
作为反应中使用的碱,可列举出丁基锂、二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶锂、双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等。
在反应中,相对于化合物(M-2)1摩尔,化合物(R-5)通常以1~10摩尔的比例使用,铜通常以1.0~2.0摩尔的比例使用。
反应温度通常为-100℃~60℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(Ih-2)。
制造法11
式(Ih-4)所示的化合物可以通过使化合物(M-3)与化合物(R-5)在碱的存在下反应来制造。
[化28]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法10中记载的方法来实施。
制造法12
式(Ii-2)所示的化合物(以下记作化合物(Ii-2))可以通过使式(M-6)所示的化合物(以下记作化合物(M-6))与式(R-6)所示的化合物(以下记作化合物(R-6))在缩合剂的存在下反应来制造。
[化29]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-6)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、卤代烃类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为反应中使用的缩合剂,可列举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等。
反应中可根据需要添加碱,作为碱,可列举出有机碱类。
在反应中,相对于化合物(M-6)1摩尔,化合物(R-6)通常以1~10摩尔的比例使用,缩合剂通常以1~5摩尔的比例使用,碱通常以0.1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~120℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(Ii-2)。
制造法13
式(Ii-4)所示的化合物可以通过使式(M-7)所示的化合物(以下记作化合物(M-7))与化合物(R-6)在缩合剂的存在下反应来制造。
[化30]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法12中记载的方法来实施。
制造法14
式(Ij-2)所示的化合物(以下记作化合物(Ij-2))可以通过使式(M-8)所示的化合物(以下记作化合物(M-8))与式(R-7)所示的化合物(以下记作化合物(R-7))在碱的存在下反应来制造。
[化31]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-7)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为反应中使用的碱,可列举出有机碱类、碱金属氢化物类和碱金属碳酸盐类。
在反应中,相对于化合物(M-8)1摩尔,化合物(R-7)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~120℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(Ij-2)。
制造法15
式(Ij-4)所示的化合物可以通过使式(M-9)所示的化合物(以下记作化合物(M-9))与化合物(R-7)在碱的存在下反应来制造。
[化32]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法14中记载的方法来实施。
制造法16
式(Ik-2)所示的化合物(以下记作化合物(Ik-2))可以通过使式(M-10)所示的化合物(以下记作化合物(M-10))与式(R-8)所示的化合物(以下记作化合物(R-8))反应来制造。
[化33]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-8)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、卤代烃类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
反应中可根据需要添加酸,作为酸,可列举出对甲苯磺酸、10-樟脑磺酸等。
在反应中,相对于化合物(M-10)1摩尔,化合物(R-8)通常以1~10摩尔的比例使用,酸通常以0.1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~180℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(Ik-2)。
制造法17
式(Ik-4)所示的化合物可以通过使式(M-11)所示的化合物(以下记作化合物(M-11))与化合物(R-8)反应来制造。
[化34]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法16中记载的方法来实施。
制造法18
式(Im-2)所示的化合物(以下记作化合物(Im-2))可以通过使式(M-12)所示的化合物(以下记作化合物(M-12))与式(R-9)所示的化合物(以下记作化合物(R-9))反应来制造。
[化6]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-9)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举出例如醚类、卤代烃类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
反应中可根据需要添加碱,作为碱,可列举出有机碱类。
在反应中,相对于化合物(M-12)1摩尔,化合物(R-9)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以0.1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~120℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(Im-2)。
制造法19
式(Im-4)所示的化合物可以通过使式(M-13)所示的化合物(以下记作化合物(M-13))与化合物(R-9)反应来制造。
[化36]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法18中记载的方法来实施。
制造法20
式(In-2)所示的化合物(以下记作化合物(In-2))、式(Io-2)所示的化合物(以下记作化合物(Io-2))和式(Ip-2)所示的化合物(以下记作化合物(Ip-2))可以根据以下的方法来制造。
[化37]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
首先,对化合物(In-2)的制造法进行记载。
化合物(In-2)可以使用式(M-14)所示的化合物(以下记作化合物(M-14))代替化合物(M-8),并依据制造法14中记载的方法来制造。
接着,对化合物(Io-2)的制造法进行记载。
化合物(Io-2)可以使用化合物(In-2)代替化合物(Ia),并依据制造法1中记载的方法来制造。
接着,对化合物(Ip-2)的制造法进行记载。
化合物(Ip-2)可以使用化合物(Io-2)代替化合物(Ib),并依据制造法1中记载的方法来制造。
制造法21
式(In-4)所示的化合物(以下记作化合物(In-4))、式(Io-4)所示的化合物(以下记作化合物(Io-4))和式(Ip-4)所示的化合物(以下记作化合物(Ip-4))可以根据下述的方法来制造。
[化38]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法20中记载的方法来实施。
制造法22
式(Iq)所示的化合物(以下记作化合物(Iq))和式(Ir)所示的化合物(以下记作化合物(Ir))可以按照下述路线来制造。
[化39]
[式中,Q3表示N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5或N-C(O)OR15,其它的符号表示与上述相同的含义。]
化合物(Iq)可以使用化合物(Ia),并依据Organic Letters,9(19),3809,2007.中记载的方法来制造。
化合物(Ir)可以使用化合物(Iq),并依据制造法1中记载的由化合物(Ia)制造化合物(Ib)的方法来制造。
制造法23
式(Is)所示的化合物(以下记作化合物(Is))和式(It)所示的化合物(以下记作化合物(It))可以按照下述路线来制造。
[化40]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(Is)可以使用化合物(Ia)、另外化合物(It)可以使用化合物(Is),并依据Russian Journal of Organic Chemistry,Vol,No.5,778-779,2013.中记载的方法来制造。
制造法24
式(Iu-2)所示的化合物(以下记作化合物(Iu-2))可以通过使式(M-25)所示的化合物(以下记作化合物(M-25))与三氟乙酸酐在有机碱类的存在下反应来制造。另外,化合物(Iu-2)也可以通过在使化合物(M-25)与乙酸酐反应后,与甲醇反应来制造。
[化41]
[式中,R53表示氢原子、任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,其它的符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据国际公开第2009/076387号中记载的方法来实施。
制造法25
式(Iv-2)所示的化合物可以通过使化合物(Iu-2)与式(R-20)所示的化合物(以下记作化合物(R-20))在碱的存在下反应来制造。
[化42]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(Iu-2)代替化合物(M-4),使用化合物(R-20)代替化合物(R-3),并依据制造法6中记载的方法来实施。
化合物(R-20)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
制造法26
式(Iw-2)所示的化合物可以通过使式(Iv-2-1)所示的化合物(以下记作化合物(Iv-2-1))、式(R-21)所示的化合物(以下记作化合物(R-21))在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化43]
[式中,R55表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,其它的符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(Iv-2-1)代替化合物(M-2),使用化合物(R-21)代替化合物(R-2),并依据制造法4中记载的方法来实施。
化合物(R-21)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
制造法27
式(Iu-4)所示的化合物(以下记作化合物(Iu-4))可以通过使式(M-29)所示的化合物(以下记作化合物(M-29))与三氟乙酸酐在有机碱类的存在下反应来制造。另外,化合物(Iu-4)也可以通过在使化合物(M-29)与乙酸酐反应后,接着与甲醇反应来制造。
[化44]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据国际公开第2009/076387号中记载的方法来实施。
制造法28
式(Iv-4)所示的化合物可以通过使化合物(Iu-4)与化合物(R-20)在碱的存在下反应来制造。
[化45]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(Iu-4)代替化合物(M-4),使用化合物(R-20)代替化合物(R-3),并依据制造法6中记载的方法来实施。
制造法29
式(Iw-4)所示的化合物可以通过使式(Iv-4-1)所示的化合物(以下记作化合物(Iv-4-1))与化合物(R-21)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化46]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(Iv-4-1)代替化合物(M-2),使用化合物(R-21)代替化合物(R-2),并依据制造法4中记载的方法来实施。
制造法30
化合物(Ia)可以通过使式(M-30)所示的化合物(以下记作化合物(M-30))与式(R-16)所示的化合物(以下记作化合物(R-16))在碱的存在下反应来制造。
[化47]
[式中,Xa表示氟原子或氯原子,其它的符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(M-30)代替化合物(M-2),使用化合物((R-16)代替化合物(R-1),并依据制造法2中记载的方法来实施。
化合物(R-16)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
制造法31
式(Ix-2)所示的化合物(以下记作化合物(Ix-2))可以通过使式(M-31)所示的化合物(以下记作化合物(M-31))与式(M-1)所示的化合物(以下记作化合物(M-1))在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化48]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
可以使用化合物(M-31)代替化合物(R-2),使用化合物(M-1)代替化合物(M-2),并依据制造法4中记载的方法来实施。
化合物(M-31)可以使用参考制造法31中记载的方法或已知的方法来制造。
制造法32
式(Ix-4)所示的化合物(以下记作化合物(Ix-4))可以通过使式(M-32)所示的化合物(以下记作化合物(M-32))与化合物(M-1)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化49]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
可以使用化合物(M-32)代替化合物(R-2),使用化合物(M-1)代替化合物(M-2),并依据制造法4中记载的方法来实施。
化合物(M-32)可以使用参考制造法32中记载的方法或已知的方法来制造。
制造法33
化合物(Id-2)可以通过使式(M-43)所示的化合物(以下记作化合物(M-43))与化合物(R-1)在碱的存在下反应来制造。
[化50]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(M-43)代替化合物(M-2),并依据制造法2中记载的方法来实施。
制造法34
化合物(Id-4)可以通过使式(M-46)所示的化合物(以下记作化合物(M-46))与化合物(R-1)在碱的存在下反应来制造。
[化51]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(M-46)代替化合物(M-2),并依据制造法2中记载的方法来实施。
参考制造法1
化合物(M-2)可以通过使式(M-2c)所示的化合物(以下记作化合物(M-2c))与式(R-10)所示的化合物(以下记作化合物(R-10))在碱的存在下反应来制造。
[化52]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(R-10)代替化合物(M-2),使用化合物(M-2c)代替化合物(R-1),并依据制造法2中记载的方法来实施。
化合物(R-10)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
参考制造法2
化合物(M-2c)可以按照下述路线来制造。
[化53]
[式中,R51表示甲基、乙基或苄基,其它的符号表示与上述相同的含义。]
式(M-2b)所示的化合物(以下记作化合物(M-2b))可以通过使式(M-2a)所示的化合物(以下记作化合物(M-2a))与式(R-11)所示的化合物(以下记作化合物(R-11))在碱的存在下反应来制造。反应可以依据制造法2中记载的方法来实施。
化合物(M-2c)可以通过使化合物(M-2b)与酸反应来制造。反应例如可以依据国际公开第2016/052455号中记载的方法来实施。
化合物(R-11)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
参考制造法3
化合物(M-2a)可以通过使式(R-12)所示的化合物(以下记作化合物(R-12))与化合物(M-1)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化54]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应中,使用化合物(M-1)代替化合物(M-2),使用化合物(R-12)代替化合物(R-2),并依据制造法4中记载的方法来实施。
化合物(R-12)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
参考制造法4
化合物(M-3)可以通过使式(M-3c)所示的化合物(以下记作化合物(M-3c))与化合物(R-10)在碱的存在下反应来制造。
[化55]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据参考制造法1中记载的方法来实施。
参考制造法5
化合物(M-3c)可以按照下述路线来制造。
[化56]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以依据参考制造法2中记载的方法来实施。
参考制造法6
式(M-3a)所示的化合物可以通过使式(R-13)所示的化合物(以下记作化合物(R-13))与化合物(M-1)在金属催化剂的存在下反应来制造。
[化57]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据参考制造法3中记载的方法来实施。
化合物(R-13)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
参考制造法7
化合物(M-4)可以按照下述路线来制造。
[化58]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以依据参考制造法2中记载的方法来实施。
参考制造法8
化合物(M-5)可以按照下述路线来制造。
[化59]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以依据参考制造法2中记载的方法来实施。
参考制造法9
化合物(M-6)可以通过使化合物(M-2)与干冰在碱的存在下反应来制造。
[化60]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用干冰代替化合物(R-5),并依据制造法10中记载的方法来实施。
参考制造法10
化合物(M-7)可以通过使化合物(M-3)与干冰在碱的存在下反应来制造。
[化61]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用干冰代替化合物(R-5),并依据制造法10中记载的方法来实施。
参考制造法11
化合物(M-8)可以通过使化合物(M-6)与还原剂反应来制造。
[化62]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、醇类及它们的混合物。
作为反应中使用的还原剂,可列举氢化硼钠、氢化硼锂、氢化铝锂、氢化二异丁基铝等。
在反应中,相对于化合物(M-6)1摩尔,还原剂通常以1~5摩尔的比例使用。
反应的反应温度通常为-20~120℃的范围。反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(M-8)。
参考制造法12
化合物(M-9)可以通过使化合物(M-7)与还原剂反应来制造。
[化63]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以依据参考制造法11中记载的方法来实施。
参考制造法13
化合物(M-10)可以按照下述路线来制造。
[化64]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-10a)所示的化合物(以下记作化合物(M-10a))可以使用化合物(M-2)代替化合物(M-2a),使用对甲氧基苄基胺代替化合物(R-11),并依据参考制造法2中记载的方法来制造。
化合物(M-10)可以使用化合物(M-10a)代替化合物(M-2b),并依据参考制造法2中记载的方法来制造。
参考制造法14
化合物(M-11)可以按照下述路线来制造。
[化65]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以依据参考制造法13中记载的方法来实施。
参考制造法15
化合物(M-12)可以通过使化合物(M-2)与式(R-14)所示的化合物(以下记作化合物(R-14))在碱的存在下反应来制造。
[化66]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-14)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为钯催化剂,可列举烯丙基氯化钯(II)等。
在反应中,使用苯酚作为添加剂,使用叔丁醇钾作为碱。
在反应中,相对于化合物(M-2)1摩尔,化合物(R-14)通常以1~10摩尔的比例使用,钯催化剂通常以0.01~1摩尔的比例使用,苯酚通常以1~5摩尔的比例使用,叔丁醇钾通常以0.1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为40℃~180℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(M-12)。
参考制造法16
化合物(M-13)可以通过使化合物(M-3)与化合物(R-14)在碱的存在下反应来制造。
[化67]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据参考制造法15中记载的方法来实施。
参考制造法17
化合物(M-14)可以按照下述路线来制造。
[化68]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
首先,对式(M-14a)所示的化合物(以下记作化合物(M-14a))的制造法进行记载。
化合物(M-14a)可以通过使化合物(M-2)与硫代苯甲酸在铜催化剂和碱的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
作为反应中使用的铜催化剂,可列举氯化铜、溴化铜和碘化铜等。
作为反应中使用的碱,可列举例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类和有机碱类。
反应可以根据需要添加配位体。作为反应中使用的配位体,可列举2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉和1,10-菲咯啉等。
在反应中,相对于化合物(M-2)1摩尔,硫代苯甲酸通常以1~10摩尔的比例使用,铜催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-14a)。
接着,对化合物(M-14)的制造法进行记载。
化合物(M-14)例如可以依据国际公开第2011/068171号中记载的方法或Journal ofOrganic Chemistry,1978,43(6),1190-1192中记载的方法来制造。
参考制造法18
式(M-15)所示的化合物可以按照下述路线来制造。
[化69]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以依据参考制造法17中记载的方法来实施。
参考制造法19
式(M-1b)所示的化合物和式(M-1c)所示的化合物可以通过将式(M-1a)所示的化合物(以下记作化合物(M-1a))氧化来制造。
[化70]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以依据制造法1中记载的方法来实施。
参考制造法20
化合物(M-1a)可以通过使式(R-15)所示的化合物(以下记作化合物(R-15))与化合物(R-16)在碱的存在下反应来制造。
[化71]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法2中记载的方法来实施。
化合物(R-15)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
参考制造法21
式(M-2b-1)所示的化合物(以下记作化合物(M-2b-1))可以按照下述路线来制造。
[化7]
[式中,R50表示甲基或乙基,R52和R54相同或不同,表示C1-C6烷基,Xd表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、BF4或PF6,其它的符号表示与上述相同的含义。]
式(M-17)所示的化合物(以下记作化合物(M-17))可以通过使式(M-16)所示的化合物(以下记作化合物(M-16))与式(R-17)所示的化合物(以下记作化合物(R-17))在碱的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醇类、醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为反应中使用的碱,可列举例如正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基酰胺锂、双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂、双(三甲基甲硅烷基)酰胺钠、双(三甲基甲硅烷基)酰胺钾、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠和碱金属氢化物类。
在反应中,相对于化合物(M-16)1摩尔,化合物(R-17)通常以1~5摩尔的比例使用,碱通常以1~5摩尔的比例使用。优选为:相对于化合物(M-16)1摩尔,化合物(R-17)以1.0~1.1摩尔的比例使用,碱以1~2摩尔的比例使用。
反应温度通常为-78℃~100℃的范围。反应时间通常为0.5~12小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水后,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-17)。
化合物(M-16)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
化合物(R-17)可以为市售的化合物或通过Journal of Molecular Catalysis A:Chemical,2011,341(1-2),57.中记载的方法来制造。
化合物(M-2b-1)可以通过使化合物(M-17)与式(R-18)所示的化合物(以下记作化合物(R-18))反应后,再与氨反应来制造。
对使化合物(M-17)与化合物(R-18)发生反应的第一工序进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类;芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿等卤代烃;醇类;酯类;腈类;非质子性极性溶剂;吡啶、2,6-二甲基吡啶等含氮芳香族化合物(以下记作含氮芳香族化合物类)及它们的混合物。
反应中可以使用碱,作为碱,可列举例如碱金属碳酸盐类、碱金属氢化物类和有机碱类。
在反应中使用碱的情况下,相对于化合物(M-17)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
在反应中,相对于化合物(M-17)1摩尔,化合物(R-18)通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-50~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,将浓缩反应混合物而得的残渣直接用于第二工序,或者向反应混合物中添加水后,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,将由此得到的残渣用于第二工序。
接着,针对通过使第一工序中所得的残渣与氨反应来制造化合物(M-2b-1)的第二工序进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、腈类、醇类、非质子性极性溶剂、含氮芳香族化合物类及它们的混合物。
反应中使用的氨可以以水溶液或醇溶液的形式使用。
在反应中,相对于在第一工序中所使用的化合物(M-17)1摩尔,氨通常以1~100摩尔的比例使用。
反应温度通常为0~100℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水后,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-2b-1)。
化合物(R-18)可以基于国际公开第2009/054742号中记载的方法来制造。
参考制造法22
式(M-2b-2)所示的化合物(以下记作化合物(M-2b-2))可以按照下述路线来制造。
[化73]
[式中,Xe表示氯原子、溴原子、碘原子、甲基、硝基或三氟甲基,其它的符号表示与上述相同的含义。]
式(M-20)所示的化合物(以下记作化合物(M-20))可以通过使化合物(M-17)与氨反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、腈类、醇类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
反应中使用的氨可以使用气体,也可以使用水溶液或醇溶液。此外,也可以使用乙酸铵等羧酸铵盐;磷酸二氢铵等磷酸铵盐;碳酸铵;氯化铵等铵盐。
在反应中,相对于化合物(M-17)1摩尔,氨通常以0.1~100摩尔的比例使用。
反应温度通常为0℃~200℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水后,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-20)。
化合物(M-2b-2)可以通过使化合物(M-20)与式(R-19)所示的化合物(以下记作化合物(R-19))反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、卤代烃类、醇类、酯类、腈类、非质子性极性溶剂、含氮芳香族化合物类及它们的混合物。
在反应中可以使用碱,作为碱,可列举例如碱金属碳酸盐类、碱金属氢化物类和有机碱类。
在反应中使用碱的情况下,相对于化合物(M-20)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
在反应中,相对于化合物(M-20)1摩尔,化合物(R-19)通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-50~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
反应结束后,向反应混合物中添加水后,用有机溶剂进行萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-2b-2)。
化合物(R-19)可以依据Organic Process Reseach&Development,2005,9,141.或TheJournal of Organic Chemistry 2000,65,4571-4574.中记载的方法来制造。
参考制造法23
式(M-3b-1)所示的化合物(以下记作化合物(M-3b-1))可以按照下述路线来制造。
[化74]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以使用化合物(M-18)代替化合物(M-16),并依据参考制造法21中记载的方法来实施。
参考制造法24
式(M-3b-2)所示的化合物(以下记作化合物(M-3b-2))可以按照下述路线来制造。
[化75]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以使用化合物(M-19)代替化合物(M-17),并依据参考制造法22中记载的方法来实施。
参考制造法25
式(M-22)所示的化合物(以下记作化合物(M-22))可以通过使化合物(M-17)与化合物(R-18)反应后,再与羟胺反应来制造。
[化76]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用羟胺代替氨,并依据参考制造法21中记载的由化合物(M-17)制造化合物(M-2b-1)的方法来实施。
参考制造法26
化合物(M-25)可以按照下述路线来制造。
[化77]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-23)所示的化合物(以下记作化合物(M-23))可以使用化合物(M-22)代替化合物(M-2b),并依据参考制造法2中记载的方法来制造。
式(M-24)所示的化合物(以下记作化合物(M-24))可以使用化合物(M-23)代替化合物(M-2c),并依据参考制造法2中记载的方法来制造。
化合物(M-25)可以使用化合物(M-24)代替化合物(M-2),并依据制造法2中记载的方法来制造。
参考制造法27
式(M-26)所示的化合物(以下记作化合物(M-26))可以通过使化合物(M-19)与化合物(M-18)反应后,再与羟胺反应来制造。
[化78]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(M-19)代替化合物(M-16),使用羟胺代替氨,并依据参考制造法21中记载的由化合物(M-17)制造化合物(M-2b-1)的方法来实施。
参考制造法28
化合物(M-29)可以按照下述路线来制造。
[化79]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-27)所示的化合物(以下记作化合物(M-27))可以使用化合物(M-26)代替化合物(M-2b),并依据参考制造法2中记载的方法来制造。
式(M-28)所示的化合物(以下记作化合物(M-28))可以使用化合物(M-27)代替化合物(M-2c),并依据参考制造法2中记载的方法来制造。
化合物(M-29)可以使用化合物(M-28)代替化合物(M-2),并依据制造法2中记载的方法来制造。
参考制造法29
化合物(M-30)中的Het为式Het1所示基团的式(M-33)所示的化合物可以通过使化合物(M-31)与化合物(R-15)反应来制造。
[化80]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以通过使用化合物(M-31)代替化合物(R-2),使用化合物(R-15)代替化合物(M-2),并依据制造法4中记载的方法来实施。
参考制造法30
化合物(M-30)中的Het为式Het2所示基团的式(M-34)所示的化合物可以通过使化合物(M-32)与化合物(R-15)反应来制造。
[化81]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以通过使用化合物(M-32)代替化合物(R-2),使用化合物(R-15)代替化合物(M-2),并依据制造法4中记载的方法来实施。
参考制造法31
式(M-37)所示的化合物(以下记作化合物(M-37))可以按照下述路线来制造。
[化82]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-36)所示的化合物(以下记作化合物(M-36))可以通过使式(M-35)所示的化合物(以下记作化合物(M-35))与化合物(R-1)反应来制造。反应可以使用化合物(M-35)代替化合物(M-2),并依据制造法2中记载的方法来实施。
化合物(M-37)可以通过使化合物(M-36)与双(频哪醇合)二硼在钯催化剂和碱的存在下反应来制造。反应可以使用例如Journal of Organic Chemistry,1995,(60),7508-7510中记载的方法来实施。
化合物(M-35)可以为市售的化合物或者使用已知方法来制造。
参考制造法32
式(M-40)所示的化合物(以下记作化合物(M-40))可以按照下述路线来制造。
[化83]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-39)所示的化合物(以下记作化合物(M-39))可以通过使式(M-38)所示的化合物(以下记作化合物(M-38))与化合物(R-1)反应来制造。反应可以使用化合物(M-38)代替化合物(M-2),并依据制造法2中记载的方法来实施。
化合物(M-40)可以通过使化合物(M-39)与双(频哪醇合)二硼在钯催化剂和碱的存在下反应来制造。反应可以通过例如Journal of Organic Chemistry,1995,(60),7508-7510中记载的方法来实施。
化合物(M-38)可以为市售的化合物或者使用已知的方法来制造。
参考制造法33
式(M-41)所示的化合物(以下记作化合物(M-41))、式(M-42)所示的化合物(以下记作化合物(M-42))和化合物(M-43)可以按照下述的方法来制造。
[化84]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法20中记载的方法来实施。
式(R-22)所示的化合物可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
参考制造法34
式(M-44)所示的化合物(以下记作化合物(M-44))、式(M-45)所示的化合物(以下记作化合物(M-45))和化合物(M-46)可以按照下述的方法来制造。
[化85]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以按照制造法20中记载的方法来实施。
作为化合物(M-36)的形态,可列举以下的化合物。
参考制造法35
化合物(M-41)可以通过使化合物(M-2)与化合物(R-16)在碱的存在下反应来制造。
[化86]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以通过使用化合物(R-16)代替化合物(R-1),并依据制造法2中记载的方法来实施。
参考制造法36
化合物(M-44)可以通过使化合物(M-3)与化合物(R-16)在碱的存在下反应来制造。
[化87]
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以通过使用化合物(R-16)代替化合物(R-1),并依据制造法2中记载的方法来实施。
〔形态M1〕化合物(M-36)中,A2为氮原子或CH,A3为氮原子或CH,R5为C1-C3烷基,T1为具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基的化合物。
〔形态M2〕形态M1中,A2为CH,A3为CH的化合物。
〔形态M3〕形态M1中,A2为CH,A3为氮原子的化合物。
作为化合物(M-39)的形态,可列举以下的化合物。
〔形态M4〕化合物(M-39)中,A2为氮原子或CH,A4为氮原子或CH,R5为C1-C3烷基,T1为具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基的化合物。
〔形态M5〕形态M4中,A2为CH,A4为CH的化合物。
〔形态M6〕形态M4中,A2为CH,A4为氮原子的化合物。
作为化合物(M-31)的形态,可列举以下的化合物。
〔形态M7〕化合物(M-31)中,A2为氮原子或CH,A3为氮原子或CH,R5为C1-C3烷基,T为具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基的化合物。
〔形态M8〕形态M7中,A2为CH,A3为CH的化合物。
〔形态M9〕形态M7中,A2为CH,A3为氮原子的化合物。
〔形态M10〕形态M7中,M为9-硼杂双环[3.3.1]壬烷-9-基、硼基、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基的化合物。
作为化合物(M-32)的形态,可列举以下的化合物。
〔形态M11〕化合物(M-32)中,A2为氮原子或CH,A4为氮原子或CH,R5为C1-C3烷基,T为具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基的化合物。
〔形态M12〕形态M11中,A2为CH,A4为CH的化合物。
〔形态M13〕形态M11中,A2为CH,A4为氮原子的化合物。
〔形态M14〕形态M11中,M为9-硼杂双环[3.3.1]壬烷-9-基、硼基、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基的化合物。
接下来,本发明化合物Z的具体例如下所示。
本说明书中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,i-Pr表示异丙基,Bu表示丁基,c-Pr表示环丙基,1-CN-c-Pr表示1-氰基环丙基,c-Bu表示环丁基,1-CN-c-Bu表示1-氰基环丁基,Ph表示苯基,Py2表示2-吡啶基,Py3表示3-吡啶基,Py4表示4-吡啶基,Bn表示苄基。Ph、Py2、Py3及Py4具有取代基的情况下,将取代基与取代位置一起记载在符号前。例如,4-CF3-Py2表示4-(三氟甲基)-2-吡啶基,3,5-(CF3)2-Ph表示3,5-双(三氟甲基)苯基。
式(L-1)所示的化合物(以下记作化合物(L-1))中,A1为CH,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1)。
[化8]
[表1]
[表2]
化合物(L-1)中,A1为CH,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX2)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX3)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX4)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX5)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX6)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX7)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX8)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX9)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX10)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX11)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX12)。
式(L-2)所示的化合物(以下记作化合物(L-2))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX13)。
[化9]
化合物(L-2)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX14)。
化合物(L-2)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX15)。
化合物(L-2)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX16)。
化合物(L-2)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX17)。
化合物(L-2)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX18)。
化合物(L-2)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX19)。
式(L-3)所示的化合物(以下记作化合物(L-3))中,A1为CH,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX20)。
[化10]
化合物(L-3)中,A1为CH,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX21)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX22)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX23)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX24)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX25)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX26)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX27)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX28)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX29)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX30)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX31)。
式(L-4)所示的化合物(以下记作化合物(L-4))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX32)。
[化11]
化合物(L-4)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX33)。
化合物(L-4)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX34)。
化合物(L-4)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX35)。
化合物(L-4)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX36)。
化合物(L-4)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX37)。
化合物(L-4)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX38)。
式(L-5)所示的化合物(以下记作化合物(L-5))中,A1为CH,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX39)。
[化12]
化合物(L-5)中,A1为CH,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX40)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX41)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX42)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX43)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX44)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX45)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX46)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX47)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX48)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX49)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX50)。
式(L-6)所示的化合物(以下记作化合物(L-6))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX51)。
[化13]
化合物(L-6)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX52)。
化合物(L-6)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX53)。
化合物(L-6)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX54)。
化合物(L-6)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX55)。
化合物(L-6)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX56)。
化合物(L-6)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX57)。
式(L-7)所示的化合物(以下记作化合物(L-7))中,A1为CH,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX58)。
[化14]
化合物(L-7)中,A1为CH,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX59)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX60)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX61)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX62)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX63)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX64)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX65)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX66)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX67)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX68)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX69)。
式(L-8)所示的化合物(以下记作化合物(L-8))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX70)。
[化15]
化合物(L-8)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX71)。
化合物(L-8)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX72)。
化合物(L-8)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX73)。
化合物(L-8)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX74)。
化合物(L-8)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX75)。
化合物(L-8)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX76)。
式(L-9)所示的化合物(以下记作化合物(L-9))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX77)。
[化16]
[表3]
[表4]
[表5]
化合物(L-9)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX78)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX79)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX80)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX81)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX82)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX83)。
化合物(L-9)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX84)。
化合物(L-9)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX85)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX86)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX87)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX88)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX89)。
化合物(L-9)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX90)。
式(L-10)所示的化合物(以下记作化合物(L-10))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX91)。
[化17]
化合物(L-10)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX92)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX93)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX94)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX95)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX96)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX97)。
化合物(L-10)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX98)。
化合物(L-10)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX99)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX100)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX101)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX102)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX103)。
化合物(L-10)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX104)。
式(L-11)所示的化合物(以下记作化合物(L-11))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX105)。
[化18]
化合物(L-11)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX106)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX107)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX108)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX109)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX110)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX111)。
化合物(L-11)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX112)。
化合物(L-11)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX113)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX114)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX115)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX116)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX117)。
化合物(L-11)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX118)。
式(L-12)所示的化合物(以下记作化合物(L-12))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX119)。
[化19]
化合物(L-12)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX120)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX121)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX122)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX123)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX124)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX125)。
化合物(L-12)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX126)。
化合物(L-12)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX127)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX128)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX129)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX130)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX131)。
化合物(L-12)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX132)。
式(L-13)所示的化合物(以下记作化合物(L-13))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX133)。
[化20]
化合物(L-13)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX134)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX135)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX136)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX137)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX138)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX139)。
化合物(L-13)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX140)。
化合物(L-13)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX141)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX142)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX143)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX144)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX145)。
化合物(L-13)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX146)。
式(L-14)所示的化合物(以下记作化合物(L-14))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX147)。
[化21]
化合物(L-14)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX148)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX149)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX150)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX151)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX152)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX153)。
化合物(L-14)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX154)。
化合物(L-14)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX155)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX156)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX157)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX158)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX159)。
化合物(L-14)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX160)。
式(L-15)所示的化合物(以下记作化合物(L-15))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX161)。
[化22]
化合物(L-15)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX162)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX163)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX164)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX165)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX166)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX167)。
化合物(L-15)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX168)。
化合物(L-15)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX169)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX170)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX171)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX172)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX173)。
化合物(L-15)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX174)。
式(L-16)所示的化合物(以下记作化合物(L-16))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX175)。
[化23]
化合物(L-16)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX176)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX177)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX178)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX179)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX180)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX181)。
化合物(L-16)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX182)。
化合物(L-16)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX183)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX184)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX185)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX186)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX187)。
化合物(L-16)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX188)。
式(L-17)所示的化合物(以下记作化合物(L-17))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX189)。
[化24]
化合物(L-17)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX190)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX191)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX192)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX193)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX194)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX195)。
化合物(L-17)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX196)。
化合物(L-17)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX197)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX198)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX199)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX200)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX201)。
化合物(L-17)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX202)。
式(L-18)所示的化合物(以下记作化合物(L-18))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX203)。
[化25]
化合物(L-18)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX204)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX205)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX206)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX207)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX208)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX209)。
化合物(L-18)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX210)。
化合物(L-18)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX211)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX212)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX213)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX214)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX215)。
化合物(L-18)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX216)。
式(L-19)所示的化合物(以下记作化合物(L-19))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX217)。
[化26]
化合物(L-19)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX218)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX219)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX220)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX221)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX222)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX223)。
化合物(L-19)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX224)。
化合物(L-19)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX225)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX226)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX227)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX228)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX229)。
化合物(L-19)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX230)。
式(L-20)所示的化合物(以下记作化合物(L-20))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX231)。
[化27]
化合物(L-20)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX232)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX233)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX234)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX235)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX236)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX237)。
化合物(L-20)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX238)。
化合物(L-20)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX239)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX240)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX241)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX242)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX243)。
化合物(L-20)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX244)。
式(L-21)所示的化合物(以下记作化合物(L-21))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX245)。
[化28]
化合物(L-21)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX246)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX247)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX248)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX249)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX250)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX251)。
化合物(L-21)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX252)。
化合物(L-21)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX253)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX254)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX255)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX256)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX257)。
化合物(L-21)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX258)。
式(L-22)所示的化合物(以下记作化合物(L-22))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX259)。
[化29]
化合物(L-22)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX260)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX261)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX262)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX263)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX264)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX265)。
化合物(L-22)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX266)。
化合物(L-22)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX267)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX268)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX269)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX270)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX271)。
化合物(L-22)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX272)。
式(L-23)所示的化合物(以下记作化合物(L-23))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX273)。
[化30]
化合物(L-23)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX274)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX275)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX276)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX277)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX278)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX279)。
化合物(L-23)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX280)。
化合物(L-23)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX281)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX282)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX283)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX284)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX285)。
化合物(L-23)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX286)。
式(L-24)所示的化合物(以下记作化合物(L-24))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX287)。
[化31]
化合物(L-24)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX288)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX289)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX290)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX291)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX292)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX293)。
化合物(L-24)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX294)。
化合物(L-24)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX295)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX296)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX297)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX298)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX299)。
化合物(L-24)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX300)。
式(L-25)所示的化合物(以下记作化合物(L-25))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX301)。
[化32]
化合物(L-25)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX302)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX303)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX304)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX305)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX306)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX307)。
化合物(L-25)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX308)。
化合物(L-25)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX309)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX310)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX311)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX312)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX313)。
化合物(L-25)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX314)。
式(L-26)所示的化合物(以下记作化合物(L-26))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX315)。
[化33]
化合物(L-26)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX316)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX317)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX318)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX319)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX320)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX321)。
化合物(L-26)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX322)。
化合物(L-26)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX323)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX324)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX325)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX326)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX327)。
化合物(L-26)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX328)。
式(L-27)所示的化合物(以下记作化合物(L-27))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX329)。
[化34]
化合物(L-27)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX330)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX331)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX332)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX333)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX334)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX335)。
化合物(L-27)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX336)。
化合物(L-27)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX337)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX338)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX339)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX340)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX341)。
化合物(L-27)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX342)。
式(L-28)所示的化合物(以下记作化合物(L-28))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX343)。
[化35]
化合物(L-28)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX344)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX345)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX346)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX347)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX348)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX349)。
化合物(L-28)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX350)。
化合物(L-28)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX351)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX352)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX353)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX354)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX355)。
化合物(L-28)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX356)。
式(L-29)所示的化合物(以下记作化合物(L-29))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX357)。
[化36]
化合物(L-29)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX358)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX359)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX360)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX361)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX362)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX363)。
化合物(L-29)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX364)。
化合物(L-29)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX365)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX366)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX367)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX368)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX369)。
化合物(L-29)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX370)。
式(L-30)所示的化合物(以下记作化合物(L-30))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX371)。
[化37]
化合物(L-30)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX372)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX373)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX374)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX375)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX376)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX377)。
化合物(L-30)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX378)。
化合物(L-30)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX379)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX380)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX381)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX382)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX383)。
化合物(L-30)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX384)。
式(L-31)所示的化合物(以下记作化合物(L-31))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX385)。
[化38]
化合物(L-31)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX386)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX387)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX388)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX389)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX390)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX391)。
化合物(L-31)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX392)。
化合物(L-31)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX393)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX394)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX395)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX396)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX397)。
化合物(L-31)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX398)。
式(L-32)所示的化合物(以下记作化合物(L-32))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX399)。
[化39]
化合物(L-32)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX400)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX401)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX402)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX403)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX404)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX405)。
化合物(L-32)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX406)。
化合物(L-32)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX407)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX408)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX409)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX410)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX411)。
化合物(L-32)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX412)。
式(L-33)所示的化合物(以下记作化合物(L-33))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX413)。
[化40]
化合物(L-33)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX414)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX415)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX416)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX417)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX418)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX419)。
化合物(L-33)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX420)。
化合物(L-33)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX421)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX422)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX423)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX424)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX425)。
化合物(L-33)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX426)。
式(L-34)所示的化合物(以下记作化合物(L-34))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX427)。
[化41]
化合物(L-34)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX428)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX429)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX430)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX431)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX432)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX433)。
化合物(L-34)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX434)。
化合物(L-34)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX435)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX436)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX437)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX438)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX439)。
化合物(L-34)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX440)。
式(L-35)所示的化合物(以下记作化合物(L-35))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX441)。
[化42]
化合物(L-35)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX442)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX443)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX444)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX445)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX446)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX447)。
化合物(L-35)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX448)。
化合物(L-35)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX449)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX450)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX451)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX452)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX453)。
化合物(L-35)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX454)。
式(L-36)所示的化合物(以下记作化合物(L-36))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX455)。
[化43]
化合物(L-36)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX456)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX457)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX458)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX459)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX460)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX461)。
化合物(L-36)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX462)。
化合物(L-36)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX463)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX464)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX465)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX466)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX467)。
化合物(L-36)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX468)。
式(L-37)所示的化合物(以下记作化合物(L-37))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX469)。
[化44]
化合物(L-37)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX470)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX471)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX472)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX473)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX474)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX475)。
化合物(L-37)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX476)。
化合物(L-37)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX477)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX478)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX479)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX480)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX481)。
化合物(L-37)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX482)。
式(L-38)所示的化合物(以下记作化合物(L-38))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX483)。
[化45]
化合物(L-38)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX484)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX485)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX486)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX487)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX488)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX489)。
化合物(L-38)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX490)。
化合物(L-38)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX491)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX492)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX493)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX494)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX495)。
化合物(L-38)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX496)。
式(L-39)所示的化合物(以下记作化合物(L-39))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX497)。
[化46]
化合物(L-39)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX498)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX499)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX500)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX501)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX502)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX503)。
化合物(L-39)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX504)。
化合物(L-39)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX505)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX506)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX507)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX508)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX509)。
化合物(L-39)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX510)。
式(L-40)所示的化合物(以下记作化合物(L-40))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX511)。
[化47]
化合物(L-40)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX512)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX513)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX514)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX515)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX516)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX517)。
化合物(L-40)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX518)。
化合物(L-40)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX519)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX520)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX521)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX522)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX523)。
化合物(L-40)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX524)。
式(L-41)所示的化合物(以下记作化合物(L-41))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX525)。
[化48]
化合物(L-41)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX526)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX527)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX528)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX529)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX530)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX531)。
化合物(L-41)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX532)。
化合物(L-41)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX533)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX534)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX535)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX536)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX537)。
化合物(L-41)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX538)。
式(L-42)所示的化合物(以下记作化合物(L-42))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX539)。
[化49]
化合物(L-42)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX540)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX541)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX542)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX543)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX544)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX545)。
化合物(L-42)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX546)。
化合物(L-42)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX547)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX548)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX549)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX550)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX551)。
化合物(L-42)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX552)。
式(L-43)所示的化合物(以下记作化合物(L-43))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX553)。
[化50]
化合物(L-43)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX554)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX555)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX556)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX557)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX558)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX559)。
化合物(L-43)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX560)。
化合物(L-43)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX561)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX562)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX563)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX564)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX565)。
化合物(L-43)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX566)。
式(L-44)所示的化合物(以下记作化合物(L-44))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX567)。
[化51]
化合物(L-44)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX568)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX569)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX570)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX571)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX572)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX573)。
化合物(L-44)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX574)。
化合物(L-44)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX575)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX576)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX577)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX578)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX579)。
化合物(L-44)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX580)。
式(L-45)所示的化合物(以下记作化合物(L-45))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX581)。
[化52]
化合物(L-45)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX582)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX583)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX584)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX585)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX586)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX587)。
化合物(L-45)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX588)。
化合物(L-45)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX589)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX590)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX591)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX592)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX593)。
化合物(L-45)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX594)。
式(L-46)所示的化合物(以下记作化合物(L-46))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX595)。
[化53]
化合物(L-46)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX596)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX597)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX598)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX599)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX600)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX601)。
化合物(L-46)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX602)。
化合物(L-46)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX603)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX604)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX605)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX606)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX607)。
化合物(L-46)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX608)。
式(L-47)所示的化合物(以下记作化合物(L-47))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX609)。
[化54]
化合物(L-47)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX610)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX611)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX612)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX613)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX614)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX615)。
化合物(L-47)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX616)。
化合物(L-47)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX617)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX618)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX619)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX620)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX621)。
化合物(L-47)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX622)。
式(L-48)所示的化合物(以下记作化合物(L-48))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX623)。
[化55]
化合物(L-48)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX624)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX625)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX626)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX627)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX628)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX629)。
化合物(L-48)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX630)。
化合物(L-48)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX631)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX632)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX633)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX634)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX635)。
化合物(L-48)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX636)。
式(L-49)所示的化合物(以下记作化合物(L-49))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX637)。
[化56]
化合物(L-49)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX638)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX639)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX640)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX641)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX642)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX643)。
化合物(L-49)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX644)。
化合物(L-49)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX645)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX646)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX647)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX648)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX649)。
化合物(L-49)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX650)。
式(L-50)所示的化合物(以下记作化合物(L-50))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX651)。
[化57]
化合物(L-50)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX652)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX653)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX654)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX655)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX656)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX657)。
化合物(L-50)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX658)。
化合物(L-50)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX659)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX660)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX661)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX662)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX663)。
化合物(L-50)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX664)。
式(L-51)所示的化合物(以下记作化合物(L-51))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX665)。
[化58]
化合物(L-51)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX666)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX667)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX668)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX669)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX670)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX671)。
化合物(L-51)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX672)。
化合物(L-51)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX673)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX674)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX675)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX676)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX677)。
化合物(L-51)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX678)。
式(L-52)所示的化合物(以下记作化合物(L-52))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX679)。
[化59]
化合物(L-52)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX680)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX681)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX682)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX683)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX684)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX685)。
化合物(L-52)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX686)。
化合物(L-52)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX687)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX688)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX689)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX690)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX691)。
化合物(L-52)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX692)。
式(L-53)所示的化合物(以下记作化合物(L-53))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX693)。
[化60]
化合物(L-53)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX694)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX695)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX696)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX697)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX698)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX699)。
化合物(L-53)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX700)。
化合物(L-53)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX701)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX702)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX703)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX704)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX705)。
化合物(L-53)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX706)。
式(L-54)所示的化合物(以下记作化合物(L-54))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX707)。
[化61]
化合物(L-54)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX708)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX709)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX710)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX711)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX712)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX713)。
化合物(L-54)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX714)。
化合物(L-54)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX715)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX716)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX717)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX718)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX719)。
化合物(L-54)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX720)。
式(L-55)所示的化合物(以下记作化合物(L-55))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX721)。
[化62]
化合物(L-55)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX722)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX723)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX724)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX725)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX726)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX727)。
化合物(L-55)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX728)。
化合物(L-55)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX729)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX730)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX731)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX732)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX733)。
化合物(L-55)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX734)。
式(L-56)所示的化合物(以下记作化合物(L-56))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX735)。
[化63]
化合物(L-56)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX736)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX737)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX738)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX739)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX740)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX741)。
化合物(L-56)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX742)。
化合物(L-56)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX743)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX744)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX745)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX746)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX747)。
化合物(L-56)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX748)。
式(L-57)所示的化合物(以下记作化合物(L-57))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX749)。
[化64]
化合物(L-57)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX750)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX751)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX752)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX753)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX754)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX755)。
化合物(L-57)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX756)。
化合物(L-57)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX757)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX758)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX759)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX760)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX761)。
化合物(L-57)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX762)。
式(L-58)所示的化合物(以下记作化合物(L-58))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX763)。
[化65]
化合物(L-58)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX764)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX765)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX766)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX767)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX768)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX769)。
化合物(L-58)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX770)。
化合物(L-58)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX771)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX772)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX773)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX774)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX775)。
化合物(L-58)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX776)。
式(L-59)所示的化合物(以下记作化合物(L-59))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX777)。
[化66]
化合物(L-59)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX778)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX779)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX780)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX781)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX782)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX783)。
化合物(L-59)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX784)。
化合物(L-59)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX785)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX786)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX787)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX788)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX789)。
化合物(L-59)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX790)。
式(L-60)所示的化合物(以下记作化合物(L-60))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX791)。
[化67]
化合物(L-60)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX792)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX793)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX794)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX795)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX796)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX797)。
化合物(L-60)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX798)。
化合物(L-60)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX799)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX800)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX801)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX802)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX803)。
化合物(L-60)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX804)。
式(L-61)所示的化合物(以下记作化合物(L-61))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX805)。
[化68]
化合物(L-61)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX806)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX807)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX808)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX809)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX810)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX811)。
化合物(L-61)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX812)。
化合物(L-61)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX813)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX814)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX815)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX816)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX817)。
化合物(L-61)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX818)。
式(L-62)所示的化合物(以下记作化合物(L-62))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX819)。
[化69]
化合物(L-62)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX820)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX821)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX822)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX823)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX824)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX825)。
化合物(L-62)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX826)。
化合物(L-62)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX827)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX828)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX829)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX830)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX831)。
化合物(L-62)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX832)。
式(L-63)所示的化合物(以下记作化合物(L-63))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX833)。
[化70]
化合物(L-63)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX834)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX835)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX836)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX837)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX838)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX839)。
化合物(L-63)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX840)。
化合物(L-63)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX841)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX842)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX843)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX844)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX845)。
化合物(L-63)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX846)。
式(L-64)所示的化合物(以下记作化合物(L-64))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX847)。
[化71]
化合物(L-64)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX848)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX849)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX850)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX851)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX852)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX853)。
化合物(L-64)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX854)。
化合物(L-64)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX855)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX856)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX857)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX858)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX859)。
化合物(L-64)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX860)。
式(L-65)所示的化合物(以下记作化合物(L-65))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX861)。
[化72]
化合物(L-65)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX862)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX863)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX864)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX865)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX866)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX867)。
化合物(L-65)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX868)。
化合物(L-65)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX869)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX870)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX871)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX872)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX873)。
化合物(L-65)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX874)。
式(L-66)所示的化合物(以下记作化合物(L-66))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX875)。
[化73]
化合物(L-66)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX876)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX877)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX878)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX879)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX880)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX881)。
化合物(L-66)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX882)。
化合物(L-66)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX883)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX884)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX885)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX886)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX887)。
化合物(L-66)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX888)。
式(L-67)所示的化合物(以下记作化合物(L-67))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX889)。
[化74]
化合物(L-67)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX890)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX891)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX892)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX893)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX894)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX895)。
化合物(L-67)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX896)。
化合物(L-67)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX897)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX898)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX899)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX900)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX901)。
化合物(L-67)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX902)。
式(L-68)所示的化合物(以下记作化合物(L-68))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX903)。
[化75]
化合物(L-68)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX904)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX905)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX906)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX907)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX908)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX909)。
化合物(L-68)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX910)。
化合物(L-68)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX911)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX912)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX913)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX914)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX915)。
化合物(L-68)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX916)。
式(L-69)所示的化合物(以下记作化合物(L-69))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX917)。
[化76]
化合物(L-69)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX918)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX919)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX920)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX921)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX922)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX923)。
化合物(L-69)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX924)。
化合物(L-69)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX925)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX926)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX927)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX928)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX929)。
化合物(L-69)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX930)。
式(L-70)所示的化合物(以下记作化合物(L-70))中,A1为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX931)。
[化77]
化合物(L-70)中,A1为CH,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX932)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX933)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX934)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX935)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX936)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX937)。
化合物(L-70)中,A1为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX938)。
化合物(L-70)中,A1为CH,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX939)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX940)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为乙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX941)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX942)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为异丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX943)。
化合物(L-70)中,A1为氮原子,R5为环丙基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX944)。
式(L-71)所示的化合物(以下记作化合物(L-71))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX945)。
[化78]
化合物(L-71)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX946)。
化合物(L-71)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX947)。
化合物(L-71)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX948)。
化合物(L-71)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX949)。
化合物(L-71)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX950)。
化合物(L-71)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX951)。
式(L-72)所示的化合物(以下记作化合物(L-72))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX952)。
[化79]
化合物(L-72)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX953)。
化合物(L-72)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX954)。
化合物(L-72)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX955)。
化合物(L-72)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX956)。
化合物(L-72)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX957)。
化合物(L-72)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX958)。
式(L-73)所示的化合物(以下记作化合物(L-73))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX959)。
[化80]
化合物(L-73)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX960)。
化合物(L-73)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX961)。
化合物(L-73)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX962)。
化合物(L-73)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX963)。
化合物(L-73)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX964)。
化合物(L-73)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX965)。
式(L-74)所示的化合物(以下记作化合物(L-74))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX966)。
[化81]
化合物(L-74)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX967)。
化合物(L-74)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX968)。
化合物(L-74)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX969)。
化合物(L-74)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX970)。
化合物(L-74)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX971)。
化合物(L-74)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX972)。
式(L-75)所示的化合物(以下记作化合物(L-75))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX973)。
[化82]
化合物(L-75)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX974)。
化合物(L-75)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX975)。
化合物(L-75)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX976)。
化合物(L-75)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX977)。
化合物(L-75)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX978)。
化合物(L-75)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX979)。
式(L-76)所示的化合物(以下记作化合物(L-76))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX980)。
[化83]
化合物(L-76)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX981)。
化合物(L-76)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX982)。
化合物(L-76)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX983)。
化合物(L-76)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX984)。
化合物(L-76)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX985)。
化合物(L-76)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX986)。
式(L-77)所示的化合物(以下记作化合物(L-77))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX987)。
[化84]
化合物(L-77)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX988)。
化合物(L-77)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX989)。
化合物(L-77)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX990)。
化合物(L-77)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX991)。
化合物(L-77)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX992)。
化合物(L-77)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX993)。
式(L-78)所示的化合物(以下记作化合物(L-78))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX994)。
[化85]
化合物(L-78)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX995)。
化合物(L-78)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX996)。
化合物(L-78)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX997)。
化合物(L-78)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX998)。
化合物(L-78)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX999)。
化合物(L-78)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1000)。
式(L-79)所示的化合物(以下记作化合物(L-79))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1001)。
[化86]
化合物(L-79)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1002)。
化合物(L-79)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1003)。
化合物(L-79)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1004)。
化合物(L-79)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1005)。
化合物(L-79)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1006)。
化合物(L-79)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1007)。
式(L-80)所示的化合物(以下记作化合物(L-80))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1008)。
[化87]
化合物(L-80)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1009)。
化合物(L-80)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1010)。
化合物(L-80)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1011)。
化合物(L-80)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1012)。
化合物(L-80)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1013)。
化合物(L-80)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1014)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1015)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1016)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1017)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1018)。
化合物(L-1)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1019)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1020)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1021)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1022)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1023)。
化合物(L-3)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1024)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1025)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1026)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1027)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1028)。
化合物(L-5)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1029)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1030)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1031)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1032)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1033)。
化合物(L-7)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1034)。
式(L-81)所示的化合物(以下记作化合物(L-81))中,A1为CH,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1035)。
[化88]
化合物(L-81)中,A1为CH,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1036)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1037)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1038)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1039)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1040)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1041)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1042)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1043)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1044)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1045)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1046)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1047)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1048)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1049)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1050)。
化合物(L-81)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1051)。
式(L-82)所示的化合物(以下记作化合物(L-82))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1052)。
[化89]
化合物(L-82)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1053)。
化合物(L-82)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1054)。
化合物(L-82)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1055)。
化合物(L-82)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1056)。
化合物(L-82)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1057)。
化合物(L-82)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1058)。
式(L-83)所示的化合物(以下记作化合物(L-83))中,A1为CH,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1059)。
[化90]
化合物(L-83)中,A1为CH,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1060)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1061)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1062)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1063)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1064)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1065)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1066)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1067)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1068)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1069)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1070)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1071)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1072)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1073)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1074)。
化合物(L-83)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1075)。
式(L-84)所示的化合物(以下记作化合物(L-84))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1076)。
[化91]
化合物(L-84)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1077)。
化合物(L-84)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1078)。
化合物(L-84)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1079)。
化合物(L-84)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1080)。
化合物(L-84)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1081)。
化合物(L-84)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1082)。
式(L-85)所示的化合物(以下记作化合物(L-85))中,A1为CH,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1083)。
[化92]
化合物(L-85)中,A1为CH,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1084)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1085)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1086)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1087)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1088)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1089)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1090)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1091)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1092)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1093)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1094)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1095)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1096)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1097)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1098)。
化合物(L-85)中,A1为氮原子,R4为甲基,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1099)。
式(L-86)所示的化合物(以下记作化合物(L-86))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1100)。
[化93]
化合物(L-86)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1101)。
化合物(L-86)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1102)。
化合物(L-86)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1103)。
化合物(L-86)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1104)。
化合物(L-86)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1105)。
化合物(L-86)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1106)。
式(L-87)所示的化合物(以下记作化合物(L-87))中,A1为CH,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1107)。
[化94]
化合物(L-87)中,A1为CH,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1108)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1109)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1110)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1111)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1112)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氢原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1113)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1114)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1115)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1116)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1117)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1118)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1119)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1120)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1121)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1122)。
化合物(L-87)中,A1为氮原子,R4为氯原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1123)。
式(L-88)所示的化合物(以下记作化合物(L-88))中,A1为CH,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1124)。
[化95]
化合物(L-88)中,A1为CH,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1125)。
化合物(L-88)中,A1为氮原子,R5为甲基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1126)。
化合物(L-88)中,A1为氮原子,R5为乙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1127)。
化合物(L-88)中,A1为氮原子,R5为丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1128)。
化合物(L-88)中,A1为氮原子,R5为异丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1129)。
化合物(L-88)中,A1为氮原子,R5为环丙基,T为[表1]~[表6]中记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1130)。
接着,以下示出本发明化合物Z的制造中间体的具体例。
式(LL-1)所示的化合物(以下记作化合物(LL-1))中,RW为氢原子,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
[化96]
[表6]
[表16]
SMe |
SEt |
SPr |
S(i-Pr) |
S(O)Me |
S(O)Et |
S(O)Pr |
S(O)i-Pr |
S(O)<sub>2</sub>Me |
S(O)<sub>2</sub>Et |
S(O)<sub>2</sub>Pr |
S(O)<sub>2</sub>i-Pr |
OS(O)<sub>2</sub>Me |
OS(O)<sub>2</sub>Et |
OS(O)<sub>2</sub>Pr |
OMe |
Oi-Pr |
OCH<sub>2</sub>OMe |
OBn |
OCH<sub>2</sub>(4-OMe-Ph) |
OC(O)M<sub>e</sub> |
OC(O)Et |
OC(O)CMe<sub>3</sub> |
OH |
F |
Cl |
Br |
I |
化合物(LL-1)中,RW为甲基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-1)中,RW为苄基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-2)所示的化合物(以下记作化合物(LL-2))中,RW为氢原子,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
[化97]
化合物(LL-2)中,RW为甲基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-2)中,RW为苄基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-3)所示的化合物(以下记作化合物(LL-3))中,RW为氢原子,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
[化98]
化合物(LL-3)中,RW为甲基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-3)中,RW为苄基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-4)所示的化合物(以下记作化合物(LL-4))中,RW为氢原子,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
[化99]
化合物(LL-4)中,RW为甲基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-4)中,RW为苄基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-5)所示的化合物(以下记作化合物(LL-5))中,RW为氢原子,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
[化100]
化合物(LL-5)中,RW为甲基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-5)中,RW为苄基,TW为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-6)所示的化合物(以下记作化合物(LL-6))中,A1为CH,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
[化101]
化合物(LL-6)中,A1为CH,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为甲基,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为甲基,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为苄基,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为苄基,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为氢原子,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为氢原子,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为甲基,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为甲基,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为苄基,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-6)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为苄基,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-7)所示的化合物(以下记作化合物(LL-7))中,A1为CH,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
[化102]
化合物(LL-7)中,A1为CH,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为甲基,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为甲基,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为苄基,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为苄基,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为氢原子,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为氢原子,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为甲基,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为甲基,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为苄基,n为0,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-7)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为苄基,n为2,TW2为[表1]~[表6]和[表16]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-8)所示的化合物(以下记作化合物(LL-8))中,A1为CH,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
[化103]
化合物(LL-8)中,A1为CH,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为CH,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为CH,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为氢原子,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,RW为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为氢原子,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为氢原子,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为氢原子,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为氢原子,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-8)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,RW为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-9)所示的化合物(以下记作化合物(LL-9))中,A1为CH,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
[化104]
化合物(LL-9)中,A1为CH,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为CH,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为CH,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为氢原子,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2和A4为CH,RW为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为氢原子,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为氢原子,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为氢原子,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为氢原子,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-9)中,A1为氮原子,A2为CH,A4为氮原子,RW为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-10)所示的化合物(以下记作化合物(LL-10))中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
[化105]
化合物(LL-10)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-10)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-11)所示的化合物(以下记作化合物(LL-11))中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
[化106]
化合物(LL-11)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-11)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-11)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-11)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-11)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-12)所示的化合物(以下记作化合物(LL-12)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
[化107]
化合物(LL-12)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,n为0,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,n为2,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,n为0,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-12)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,n为2,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
式(LL-13)所示的化合物(以下记作化合物(LL-13))中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
[化108]
化合物(LL-13)中,A1为CH,A2和A3为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-13)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-13)中,A1为氮原子,A2和A3为CH,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-13)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,R3b为氢原子,R3c为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物(LL-13)中,A1为氮原子,A2为CH,A3为氮原子,R5为甲基,R3c为氢原子,R3b为[表7]~[表15]中记载的任意取代基的化合物。
化合物组SX1~SX1130的所有化合物可以依据本说明书的实施例或制造法中记载的方法来制造。
本发明化合物Z可以与选自下述组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分混用或并用。
本发明化合物Z可以与选自下述组(a)、组(b)、组(c)、组(d)、组(e)、组(f)、组(g)及组(h)中的1种以上成分(以下记作本成分)混用或并用。
上述混用或并用是指同时、分别或隔开时间间隔地使用本发明化合物Z和本成分。
当本发明化合物Z和本成分同时使用时,本发明化合物Z和本成分可以分别包含在不同的制剂中,也可以包含在一个制剂中。
本发明的一个方面是一种组合物,其含有选自由组(a)和组(b)组成的组中的一种以上成分、以及本发明化合物Z。
组(a)是由乙酰胆碱酯酶抑制剂(例如氨基甲酸酯类杀虫剂、有机磷类杀虫剂)、GABA作动性氯离子通道阻断剂(例如苯基吡唑类杀虫剂)、钠通道调节物(例如拟除虫菊酯类杀虫剂)、烟碱性乙酰胆碱受体竞争性调节物(例如新烟碱类杀虫剂)、烟碱性乙酰胆碱受体变构调节物、谷氨酸作动性氯离子通道变构调节物(例如大环内酯类杀虫剂)、仿生的保幼激素、多位点抑制剂、弦音器官TRPV通道调节物、螨类生长抑制剂、线粒体ATP生物合成酶抑制剂、氧化的磷酸化脱共轭剂、烟碱性乙酰胆碱受体通道阻断剂(例如沙蚕毒素类杀虫剂)、甲壳质合成抑制剂、去皮抑制剂、蜕皮激素受体激动剂、真蛸胺受体激动剂、线粒体电子传递系复合物I、II、III和IV的抑制剂、电位依赖性钠通道阻断剂、乙酰CoA羧化酶抑制剂、莱诺啶受体调节物(例如二酰胺系杀虫剂)、弦音器官调节物、微生物杀虫剂和其他杀虫/杀螨/杀线虫活性成分组成的组。它们记载在基于IRAC作用机理的分类中。
组(b)是由核酸合成抑制剂(例如苯基酰胺系杀菌剂、酰基氨基酸系杀菌剂)、细胞分裂和细胞骨架抑制剂(例如MBC杀菌剂)、呼吸抑制剂(例如QoI杀菌剂、Qil杀菌剂)、氨基酸合成和蛋白质合成抑制剂(例如苯胺基吡啶系杀菌剂)、信号传导抑制剂、脂质合成和膜合成抑制剂、甾醇生物合成抑制剂(例如三唑系等DMI杀菌剂)、细胞壁合成抑制剂、黑色素合成抑制剂、植物防御诱导剂、其它作用点接触活性杀菌剂、微生物杀菌剂和其它杀菌活性成分组成的组。它们记载在基于FRAC作用机理的分类中。
组(c)是由植物生长调节成分、菌根真菌及根瘤菌组成的植物生长调节成分的组。
组(d)是与其它药剂混合使用时,减轻对于作物的药害的药害减轻成分的组。
组(e)是与其它药剂混合使用时增强其效力的增效剂的组。
组(f)是由鸟驱避成分、昆虫驱避成分和动物驱避成分构成的驱避成分的组。
组(g)是杀软体动物成分的组。
组(h)是昆虫信息素的组。
以下记载本成分与本发明化合物Z的组合的例子。例如,棉铃威(alanycarb)+SX表示棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
需要说明的是,SX的缩写是指选自化合物组SX1~SX1130中的任一种本发明化合物Z。另外,以下记载的本成分均为公知的成分,可以由市售的制剂得到,或者通过公知的方法来制造。在该成分是微生物的情况下,也可以从细菌保藏机构获得。需要说明的是,括弧内的数字表示CAS RN(注册商标)。
上述组(a)的本成分与本发明化合物Z的组合:
阿巴美丁(abamectin)+SX、高灭磷(acephate)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、啶虫脒(acetamiprid)+SX、氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、acynonapyr+SX、啶喃环丙虫酯(afidopyropen)+SX、阿福拉纳(afoxolaner)+SX、棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、甲基吡恶磷(azamethiphos)+SX、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+SX、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、苦皮藤树皮(bark ofCelastrus angulatus)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、四氟菊酯(benfluthrin)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、苯螨特(benzoximate)+SX、benzpyrimoxan+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、反丙烯除虫菊(bioallethrin)+SX、除虫菊酯(bioresmethrin)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、氰化钙(calcium cyanide)+SX、磷化钙(calcium phosphide)+SX、甲萘威(carbaryl)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、溴虫腈(chlorfenapyr)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、库马磷(coumaphos)+SX、冰晶石(cryolite)+SX、杀螟腈(cyanophos)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、灭蝇胺(cyromazine)+SX、二甲噻嗪(dazomet)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)+SX、丁醚脲(diafenthiuron)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、多拉克丁(doramectin)+SX、绵马干燥叶(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl)phenylphosphonothioate,O-乙基-O-(4-硝基苯基)苯基硫代膦酸酯)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、(epsilon-momfluorothrin)+SX、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、乙硫磷(ethion)+SX、乙虫腈(ethiprole)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、苦艾提取物(extract of Artemisiaabsinthium)+SX、Cassia nigricans提取物(extract of Cassia nigricans)+SX、蝶豆提取物(extract of clitoria ternatea)+SX、聚合草提取物(extract of Symphytumofficinale)+SX、土荆芥提取物(extracts or simulated blend of Chenopodiumambrosioides)+SX、艾菊提取物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、大荨麻提取物(extract of Urtica dioica)+SX、桑寄生提取物(extract of Viscum album)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、苯线磷(fenamiphos)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)+SX、杀螟松(fenitrothion)+SX、仲丁威(fenobucarb)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、倍硫磷(fenthion)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟虫腈(fipronil)+SX、(flometoquin)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、氟啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟虫双酰胺(flubendiamide)+SX、氟环脲(flucycloxuron)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、氟噁唑酰胺(fluxametamide)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-ω/k HXTX-Hv1a肽(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、(heptafluthrin)+SX、庚虫磷(heptenophos)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、蛇麻子β酸的钾盐(potassium salt of hop beta acid)+SX、氟蚁腙(hydramethylnon)+SX、烯虫乙酯(hydroprene)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、灭扑威(isoprocarb)+SX、异丙基O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、双氢除虫菌素(ivermectin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、K-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、机油(machine oil)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、威百亩(metam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、烯虫酯(methoprene)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、甲基溴(methyl bromide)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、米尔贝肟(milbemycin oxime)+SX、(momfluorothrin)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、莫昔克丁(moxidectin)+SX、二溴磷(naled)+SX、印度楝树油(neemoil)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、土荆芥种子油(oil of the seedsof Chenopodium anthelminticum)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、稻丰散(phenthoate)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫磷(phosmet)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、膦(phosphine)+SX、肟硫磷(phoxim)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+SX、氰化钾(potassium cyanide)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、炔螨特(propargite)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、残杀威(propoxur)+SX、丙二醇藻朊酸酯(propylene glycolalginate)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、(pyflubumide)+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、打杀磷(pyridaphenthion)+SX、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、吡啶氟虫腈(pyriprole)+SX、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、莱诺啶(ryanodine)+SX、司拉克丁(selamectin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、氰化钠(sodium cyanide)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、乙基多杀菌素(spinetoram)+SX、多杀菌素(spinosad)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、(spiropidion)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、硫(sulfur)+SX、硫酰氟(sulfurylfluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、T-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、从土荆芥中提取的萜烯成分(terpene constituents of the extract ofchenopodium ambrosioides near ambrosioides、Brand name:Terpenoid blend QRD460)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、四氯杀螨砜(tetradifon)+SX、胺菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、杀虫双(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX、(tioxazafen)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、蚜灭磷(vamidothion)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate,3,5-二甲基苯基-N-甲基氨基甲酸酯)+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、(E)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基}-2,2,2-三氟乙酰胺(1689566-03-7)+SX、3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(1104384-14-6)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙硫基)丙酰胺(1477919-27-9)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+SX、2-[3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]-5-(三氟甲烷磺酰基)苯并噁唑(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代噻丁烷-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+SX、3-甲氧基-N-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}茚满-1-基)丙酰胺(1118626-57-5)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{乙基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1429513-53-0)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-[乙基(4-氰基苯甲酰基)氨基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1609007-65-9)+SX、N-[2-溴-6-二氟甲氧基-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{甲基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1630969-78-6)+SX、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(885026-50-6)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Fa(BT cropprotein Cry1Fa)+SX、BT作物的蛋白质Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物的蛋白质Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物的蛋白质Vip3A(BT cropprotein Vip3A)+SX、BT作物的蛋白质mCry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Bb(BT crop proteinCry3Bb)+SX、BT作物的蛋白质Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、茶小卷叶蛾颗粒体病毒(Adoxophyes orana granulosis virus)+SX、大豆夜蛾mNPV(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、苜蓿银纹夜蛾mNPV FV#11(Autographa californicamNPV FV#11)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V15(Cydia pomonella GV V15)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V22(Cydia pomonella GV V22)+SX、伪苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cryptophlebialeucotreta GV)+SX、马尾松毛虫质型多角体病毒(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、棉铃虫核型多角体病毒BV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003)+SX、棉铃虫核型多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)+SX、吉卜赛飞蛾核型多角体病毒(Lymantriadispar NPV)+SX、甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)+SX、蓓带夜蛾核型多角体病毒(Mamestra configurata NPV)+SX、冷杉锯角叶蜂核型多角体病毒(Neodiprionabietis NPV)+SX、松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion lecontei NPV)+SX、欧洲松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)+SX、蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)+SX、枞树毒蛾核型多角体病毒(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、菜粉蝶颗粒体病毒(Pierisrapae GV)+SX、印度谷螟颗粒体病毒(Plodia interpunctella GV)+SX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera exigua mNPV)+SX、皮肤病症核型多角体病毒(Spodopteralittoralis mNPV)+SX、斜纹夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera litura NPV)+SX、指状节丛孢(Arthrobotrys dactyloides)+SX、坚强芽孢杆菌GB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、坚强芽孢杆菌I-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillusmegaterium)+SX、芽孢杆菌AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、芽孢杆菌AQ177株(Bacillussp.AQ177)+SX、芽孢杆菌AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、圆形芽胞杆菌2362(Bacillussphaericus 2362)+SX、圆形芽胞杆菌ABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、圆形芽胞杆菌Serotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、苏云金芽孢杆菌AQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、苏云金芽孢杆菌BD#32株(Bacillusthuringiensis BD#32)+SX、苏云金芽孢杆菌CR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种ABTS-1857(Bacillus thuringiensis subsp.AizawaiABTS-1857)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种AM65-52株(Bacillus thuringiensissubsp.Aizawai AM65-52)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种GC-91(Bacillus thuringiensissubsp.Aizawai GC-91)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种Serotype H-7(Bacillusthuringiensis subsp.Aizawai Serotype H-7)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki ABTS351)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki BMP123)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EG234株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EG234)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp.KurstakiEG7841)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EVB113-19株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki EVB113-19)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种F810株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki F810)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki HD-1)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种PB54株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki PB54)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki SA-11)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki SA-12)+SX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种NB176株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebriosis NB176)+SX、苏云金芽孢杆菌苏云金亚种MPPL002株(Bacillus thuringiensissubsp.Thuringiensis MPPL002)+SX、苏云金芽孢杆菌莫里逊亚种(Bacillusthuringiensis subsp.morrisoni)+SX、苏云金芽孢杆菌科尔默变种(Bacillusthuringiensis var.colmeri)+SX、苏云金芽孢杆菌达姆斯塔特变种24-91株(Bacillusthuringiensis var.darmstadiensis 24-91)+SX、苏云金芽孢杆菌松蠋变种(Bacillusthuringiensis var.dendrolimus)+SX、苏云金芽孢杆菌蜡螟变种(Bacillusthuringiensis var.galleriae)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种BMP144株(Bacillusthuringiensis var.israelensis BMP144)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种serotypeH-14(Bacillus thuringiensis var.israelensis serotypeH-14)+SX、苏云金芽孢杆菌日本变种buibui株(Bacillus thuringiensis var.japonensis buibui)+SX、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种M-7株(Bacillus thuringiensis var.san diego M-7)+SX、苏云金芽孢杆菌·7216变种(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、苏云金芽孢杆菌埃及变种(Bacillusthuringiensis var.aegypti)+SX、苏云金芽孢杆菌T36变种(Bacillus thuringiensisvar.T36)+SX、球孢白僵菌ANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、球孢白僵菌ATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、球孢白僵菌GHA株(Beauveriabassiana GHA)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、(Burkholderiarinojensis A396)+SX、活性紫色细菌PRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、梭形小指孢霉(Dactyllela ellipsospora)+SX、(Dectylaria thaumasia)+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutellarhossiliensis)+SX、汤氏多毛菌(Hirsutella thompsonii)+SX、大链壶菌(Lagenidiumgiganteum)+SX、蜡蚧轮枝菌KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、蜡蚧菌DAOM198499株的分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499)+SX、蜡蚧菌DAOM216596株的分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia of strainDAOM216596)+SX、绿僵菌F52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、金龟子绿僵菌(Metarhizium anisopliae var.acridum)+SX、黄绿绿僵菌(Metarhizium flavoviride)+SX、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatopagum)+SX、玫烟色拟青霉Apopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、淡紫色拟青霉251株(Paecilomyceslilacinus251)+SX、细脚拟青霉T1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、日本甲虫类芽孢杆菌(Paenibacillus popilliae)+SX、巴斯德杆菌Pn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)+SX、巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX、(Pasteuria thoynei)+SX、嗜虫沙雷菌(Serratia entomophila)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX、蜡蚧轮枝菌NCIM1312株(Verticillium lecaniNCIM1312)+SX、雷诺霉素(lenoremycin)+SX、刀豆素A(concanamycin A)+SX。
上述组(b)的本成分与本发明化合物Z的组合:
阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、(aldimorph)+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、(aminopyrifen)+SX、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、阿扎康唑(azaconazole)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、碱式硫酸铜(basic copper sulfate)+SX、苯霜灵(benalaxyl)+SX、苯霜灵M(benalaxyl-M)+SX、麦锈灵(benodanil)+SX、苯菌灵(benomyl)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、联苯(biphenyl)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX、波尔多液(Bordeaux mixture)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、溴菌腈(bromothalonil)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、敌菌丹(captafol)+SX、克菌丹(captan)+SX、多菌灵(carbendazim)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、几丁质(chitin)+SX、氯甲氧苯(chloroneb)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、(colletochlorin B)+SX、乙酸铜(II)(copper(II)acetate)+SX、氢氧化铜(II)(copper(II)hydroxide)+SX、碱式氯化铜(copper oxychloride)+SX、硫酸铜(II)(copper(II)sulfate)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、氰霜唑(cyazofamid)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、环丙唑醇(cyproconazole)+SX、嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、(dichlobentiazox)+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、哒菌酮(diclomezine)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、菌核净(dimethachlone)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、亚磷酸氢二钾(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、敌派美创(dipymetitrone)+SX、二噻农(dithianon)+SX、十二烷基苯磺酸二乙二胺铜(II)络合盐(dodecyl benzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II)salt)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、多果定(dodine)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、烯肟菌酯(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、土菌灵(etridiazole)+SX、互叶白千层提取物(extract from Melaleuca alternifolia)+SX、大虎杖提取物(extract from Reynoutriasachalinensis)+SX、源自羽扇豆树苗的子叶的提取物(extract from the cotyledons oflupine plantlets("BLAD”))+SX、大蒜提取成分(extract of Allium sativum)+SX、问荆提取成分(extract of Equisetum arvense)+SX、旱金莲提取成分(extract ofTropaeolum majus)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)+SX、甲呋酰胺(fenfuram)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、拌种咯(fenpiclonil)+SX、(fenpicoxamid)+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、氯化三苯基锡(fentin chloride)+SX、氢氧化三苯基锡(fentin hydroxide)+SX、福美铁(ferbam)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、(florylpicoxamid)+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、(fluindapyr)+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、(fluopimomide)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、氟噻唑菌腈(flutianil)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、粉唑醇((flutriafol)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、灭菌丹(folpet)+SX、(fosetyl)+SX、(fosetyl-aluminium)+SX、麦穗宁(fuberidazole)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、恶霉灵(hymexazole)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)+SX、(inpyrfluxam)+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、(ipfentrifluconazole)+SX、(ipflufenoquin)+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、(isoflucypram)+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、栎的叶和树皮(leaves and bark of Quercus)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、(mandestrobin)+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX、代森锰(maneb)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、代森联(metiram)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、矿物油(mineral oils)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、奈替芬(naftifine)+SX、氟苯嘧啶醇(nuarimol)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、呋酰胺(ofurace)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、恶霜灵(oxadixyl)+SX、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX、oxine-copper+SX、奥索利酸(oxolinic acid)+SX、恶咪唑(oxpoconazole)+SX、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazolefumarate)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、亚磷酸(phosphorous acid)+SX、苯酞(phthalide)+SX、四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、多氧菌素(polyoxins)+SX、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)+SX、亚磷酸二氢钾(potassium dihydrogenphosphite)+SX、噻菌灵(probenazole)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、(propamidine)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、丙森锌(propineb)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、(pyrapropoyne)+SX、(pyraziflumid)+SX、吡菌磷(pyrazophos)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、啶斑肟(pyrifenox)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、皂皮树科植物提取成分(Quillajaextract)+SX、(quinconazole)+SX、(quinofumelin)+SX、苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、奎奴亚的皂苷(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、硅噻菌胺(silthiofam)+SX、硅噻菌胺(simeconazole)+SX、碳酸氢钠(sodium hydrogencarbonate)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、硫(sulfur)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、(tebufloquin)+SX、叶枯酞(teclofthalam)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、噻菌灵(thiabendazole)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、硫菌灵(thiophanate)+SX、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX、秋兰姆(thiram)+SX、百里酚(thymol)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、(tolprocarb)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、白芥粉末(yellow mustard powder)+SX、噻唑锌+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-羧酰胺(1639015-48-7)+SX、3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-羧酰胺(1639015-49-8)+SX、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-羧酰胺(141573-94-6)+SX、3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-羧酰胺(1513466-73-3)+SX、3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2,6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基=甲烷磺酸盐(1360819-11-9)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2,2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢苯并[f][1,4]氧杂氮杂环庚烷(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑(1472649-01-6)+SX、α-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-89-8)+SX、5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-58-3)+SX、甲基=3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯(1791398-02-1)+SX、甲基=(1R,2S,3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基=(1S,2R,3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基=(1R,2R,3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基=(1S,2S,3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基=(1R,2R,3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基=(1S,2S,3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基=(1R,2S,3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、甲基=(1S,2R,3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷羧酸酯+SX、2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊-3-炔-2-醇(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-环丙基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-3-甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶(847749-37-5)+SX、放射形土壤杆菌K1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、放射形土壤杆菌K84株(Agrobacteriumradiobactor K84)+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、解淀粉芽孢杆菌B3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、解淀粉芽孢杆菌D747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB101株(Bacillusamyloliquefaciens DB101)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB102株(Bacillus amyloliquefaciensDB102)+SX、解淀粉芽孢杆菌GB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、解淀粉芽孢杆菌IN937a株(Bacillusamyloliquefaciens IN937a)+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600株(Bacillusamyloliquefaciens MBI600)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713株(Bacillusamyloliquefaciens QST713)+SX、解淀粉芽孢杆菌分离株B246株(Bacillusamyloliquefaciens isolate B246)+SX、解淀粉芽孢杆菌F727株(Bacillusamyloliquefaciens F727)+SX、地衣芽孢杆菌HB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、地衣芽孢杆菌SB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、短小芽孢杆菌AQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、短小芽孢杆菌BUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、短小芽孢杆菌GB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、短小芽孢杆菌QST2808株(Bacilluspumilus QST2808)+SX、短小芽孢杆菌CGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、枯草芽孢杆菌AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、枯草芽孢杆菌AQ743株(Bacillussubtilis AQ743)+SX、枯草芽孢杆菌BU1814株(Bacillus subtilis BU1814)+SX、枯草芽孢杆菌D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、枯草芽孢杆菌DB101株(Bacillus subtilisDB101)+SX、枯草芽孢杆菌FZB24株(Bacillus subtilis FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌GB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、枯草芽孢杆菌HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、枯草芽孢杆菌IAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、枯草芽孢杆菌MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、枯草芽孢杆菌QST30002/AQ30002株(Bacillussubtilis QST30002/AQ30002)+SX、枯草芽孢杆菌QST30004/AQ30004株(Bacillussubtilis QST30004/AQ30004)+SX、枯草芽孢杆菌QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、枯草芽孢杆菌QST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、解淀粉枯草芽孢杆菌变种FZB24株(Bacillus subtilis var.Amyloliquefaciens FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)+SX、洋葱伯克霍尔德菌威斯康星州型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、洋葱伯克霍尔德菌威斯康星州型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、橄榄假丝酵母O株(Candida oleophila O)+SX、水解假丝酵母(Candida saitoana)+SX、角毛壳菌(Chaetomium cupreum)+SX、粉红螺旋聚孢霉(Clonostachys rosea)+SX、盾壳霉CGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、盾壳霉CON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、浅白隐球菌(cryptococcus albidus)+SX、(Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403)+SX、尖孢镰刀菌Fo47株(Fusariumoxysporum Fo47)+SX、链孢粘帚霉J1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、多粘类芽孢杆菌AC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、多粘类芽孢杆菌BS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、成团泛菌E325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、大伏革菌VRA1992株(Phlebiopsis gigantea VRA1992)+SX、致金色假单胞菌TX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、绿针假单胞菌63-28株(Pseudomonaschlororaphis63-28)+SX、绿针假单胞菌MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、荧光假单胞菌1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、荧光假单胞菌A506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、荧光假单胞菌CL145A株(Pseudomonasfluorescens CL145A)+SX、荧光假单胞菌G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090)+SX、(Pseudomonas sp.CAB-02)+SX、丁香假单胞菌742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、丁香假单胞菌MA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、(Pseudozyma flocculosaPF-A22UL)+SX、罗氏假单胞菌HAI-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、寡雄腐霉DV74株(Pythium oligandrum DV74)+SX、灰绿链霉菌K61株(Streptomycesgriseoviridis K61)+SX、利迪链霉菌WYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、利迪链霉菌WYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、黄蓝状菌SAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、黄蓝状菌V117b株(Talaromyces flavus V117b)+SX、棘孢木霉ICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、棘孢木霉SKT-1株(Trichoderma asperellum SKT-1)+SX、棘孢木霉T34株(Trichoderma asperellum T34)+SX、深绿木霉CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、深绿木霉LC52株(Trichoderma atroviride LC52)+SX、深绿木霉SC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、深绿木霉SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、(Trichoderma gamsiiICC080)+SX、哈茨木霉21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、哈茨木霉DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、哈茨木霉DSM 14944株(Trichoderma harzianumDSM 14944)+SX、哈茨木霉ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、哈茨木霉ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、哈茨木霉IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、哈茨木霉kd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、哈茨木霉MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、哈茨木霉SF株(Trichodermaharzianum SF)+SX、哈茨木霉T22株(Trichoderma harzianum T22)+SX、哈茨木霉T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、哈茨木霉TEM908株(Trichoderma harzianum TEM908)+SX、哈茨木霉TH35株(Trichoderma harzianum TH35)+SX、多孢木霉IMI206039株(Trichoderma polysporum IMI206039)+SX、子座木霉(trichoderma stromaticum)+SX、(Trichoderma virens G-41)+SX、(Trichoderma virens GL-21)+SX、绿色木霉(Trichoderma viride)+SX、争论贪噬菌CGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、超敏蛋白(Harpin protein)+SX。
上述组(c)的本成分与本发明化合物Z的组合:
1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5-三碘代苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-吲哚-3-基)乙酸)+SX、IBA(4-(1H-吲哚-3-基)丁酸)+SX、MCPA(2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸)+SX、MCPB(4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸)+SX、4-CPA(4-氯苯氧基乙酸)+SX、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinic acidhydrochloride)+SX、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)+SX、脱落酸(abscisicacid)+SX、AVG(氨基乙氧基乙烯基甘氨酸)+SX、嘧啶醇(ancymidol)+SX、地乐胺(butralin)+SX、碳酸钙(calcium carbonate)+SX、氯化钙(calcium chloride)+SX、甲酸钙(calciumformate)+SX、过氧化钙(calcium peroxide)+SX、多硫化钙(calcium polysulfide)+SX、硫酸钙(calcium sulfate)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、氯苯胺灵(chlorpropham)+SX、氯化胆碱(choline chloride)+SX、调果酸(cloprop)+SX、氰胺(cyanamide)+SX、环丙酸酰胺(cyclanilide)+SX、丁酰肼(daminozide)+SX、癸烷-1-醇(decan-1-ol)+SX、滴丙酸(dichlorprop)+SX、调呋酸(dikegulac)+SX、噻节因(dimethipin)+SX、敌草快(diquat)+SX、乙烯利(ethephon)+SX、吲熟酯(ethychlozate)+SX、氟节胺(flumetralin)+SX、调嘧醇(flurprimidol)+SX、吡效隆(forchlorfenuron)+SX、赤霉素A(Gibberellin A)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、抗倒胺(inabenfide)+SX、细胞分裂素(Kinetin)+SX、马来酰肼(maleic hydrazide)+SX、氟磺酰草胺(mefluidide)+SX、缩节胺(mepiquat-chloride)+SX、氧化型谷胱甘肽(oxidized glutathione)+SX、多效唑(pacrobutrazol)+SX、二甲戊灵(pendimethalin)+SX、(prohexandione-calcium)+SX、素馨酮(prohydrojasmon)+SX、吡草醚(pyraflufen-ethyl)+SX、杀雄啉(sintofen)+SX、1-萘乙酸钠(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、氰酸钠(sodium cyanate)+SX、链霉素(streptmycin)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX、抑芽唑(triapenthenol)+SX、脱叶磷(Tribufos)+SX、抗倒酯(trinexapac-ethyl)+SX、烯效唑P(uniconazole-P)+SX、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基]丁酸+SX、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯+SX、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]-1-丙醇+SX、芒柄花黄素(formononetin)+SX、球囊霉属菌(Glomus spp.)+SX、根内球囊霉(Glomus intraradices)+SX、摩西球囊霉(Glomus mosseae)+SX、聚丛球囊霉(Glomusaggregatum)+SX、幼套球囊菌(Glomus etunicatum)+SX、埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobiumelkani)+SX、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(Rhizobium leguminosarumbv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.viciae)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、根瘤菌属菌(Rhizobium spp.)+SX、大豆根瘤菌(Rhizobium fredii)+SX、百脉根根瘤菌(Rhizobium loti)+SX、车轴草根瘤菌(Rhizobiumtrifolii)+SX、热带根瘤菌(Rhizobium tropici)+SX、1,3-二苯基脲基(1,3-diphenylurea)+SX、Claroideoglomus etunicatum+SX,Funneliformis mosseae+SX,Gigaspora margarita+SX,Gigaspora rosea+SX,Glomus aggregatum+SX,Glomusdeserticola+SX,Glomus monosporum+SX,Paraglomus brasillianum+SX,Rhizophagusclarus+SX,Rhizophagus intraradices RTI-801+SX,Rhizophagus irregularisDAOM197198+SX,Azorhizobium caulinodans+SX,Azospirillum amazonense+SX,Azospirillum brasilense XOH+SX,Azospirillum brasilense Ab-V5+SX,Azospirillumbrasilense Ab-V6+SX,Azospirillum caulinodans+SX,Azospirillum halopraeferens+SX,Azospirillum irakense+SX,Azospirillum lipoferum+SX,Bradyrhizobium elkaniiSEMIA 587+SX,Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019+SX,Bradyrhizobium japonicumTA-11+SX,Bradyrhizobium japonicum USDA 110+SX,Bradyrhizobium liaoningense+SX,Bradyrhizobium lupini+SX,Delftia acidovorans RAY209+SX,Mesorhizobium ciceri+SX,Mesorhizobium huakii+SX,Mesorhizobium loti+SX,Rhizobium etli+SX,Rhizobiumgalegae+SX,Rhizobium leguminosarum bv.Phaseoli+SX,Rhizobium leguminosarumbv.Trifolii+SX,Rhizobium leguminosarum bv.Viciae+SX,Rhizobium tropici+SX,Sinorhizobium fredii+SX,Sinorhizobium meliloti+SX。
上述组(d)的本成分与本发明化合物Z的组合:
草毒死(allidochlor)+SX、解草嗪(benoxacor)+SX、(cloquintocet)+SX、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+SX、解草胺腈(cyometrinil)+SX、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)+SX、二氯丙烯胺(dichlormid)+SX、(dicyclonone)+SX、哌草丹(dimepiperate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、杀草隆(dymron)+SX、解草唑(fenchlorazole)+SX、解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX、解草啶(fenclorim)+SX、解草胺(flurazole)+SX、解草恶唑(furilazole)+SX、肟草安(fluxofenim)+SX、(Hexim)+SX、(isoxadifen)+SX、双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)+SX、甲氯丙酸(mecoprop)+SX、吡唑解草酸(mefenpyr)+SX、吡唑解草酸乙酯(mefenpyr-ethyl)+SX、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)+SX、(mephenate)+SX、(metcamifen)+SX、解草腈(oxabetrinil)+SX、1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalicanhydride)+SX、1,8-八亚甲基二胺(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)+SX、CL-304415(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)+SX、CSB(1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯)+SX、DKA-24(2,2-二氯-N-[2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基]-N-(2-丙烯基)乙酰胺)+SX、MG191(2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环)+SX、MG-838(2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-甲酰连二硫酸盐)+SX、PPG-1292(2,2-二氯-N-(1,3-二氧杂环己烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺)+SX、R-28725(3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)+SX、R-29148(3-(二氯乙酰基)-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)+SX、TI-35(1-(二氯乙酰基)氮杂环庚烷)+SX。
上述组(e)的本成分与本发明化合物Z的组合:
1-十二烷基-1H-咪唑(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二羧基酰亚胺(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、增效特(bucarpolate)+SX、N,N-二丁基-4-氯苯磺酰胺(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、增效磷(dietholate)+SX、马来酸二乙酯(diethylmaleate)+SX、增效醚(piperonyl butoxide)+SX、增效环(piperonyl cyclonene)+SX、增效醛(piprotal)+SX、增效酯(propyl isome)+SX、增效散(safroxan)+SX、增效菊(sesamex)+SX、芝麻林素(sesamolin)+SX、亚砜(sulfoxide)+SX、增效炔醚(Verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol,1,1-双(4-氯苯基)乙醇)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol,1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene,1,2-环氧基-1,2,3,4-四氢萘)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane,1,1,1-三氯-2,3-环氧环丙烷)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributylphosphorotrithioate,S,S,S-三硫代磷酸三丁酯)SX、TPP(triphenyl phosphate,磷酸三苯酯)+SX。
上述组(f)的本成分与本发明化合物Z的组合:
蒽醌(anthraquinone)+SX、氯醛糖(chloralose)+SX、acrep+SX、避蚊酮(butopyronoxyl)+SX、樟脑(camphor)+SX、d-樟脑(d-camphor)+SX、环二混剂(carboxide)+SX、邻苯二甲酸二丁酯(dibutyl phthalate)+SX、避蚊胺(deet)+SX、驱蚊灵(dimethylcarbate)+SX、邻苯二甲酸二甲酯(dimethyl phthalate)+SX、琥珀酸二丁酯(dibutylsuccinate)+SX、己二酸二丁酯(dibutyl adipate)+SX、驱蚊醇(ethohexadiol)+SX、己脲(hexamide)+SX、埃卡瑞丁(icaridin)+SX、丁基奎纳克林(methoquin-butyl)+SX、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)+SX、避虫醇(2-(octylthio)ethanol)+SX、丁氧基聚丙二醇(butoxypolypropylene glycol)+SX、草氨酸盐(oxamate)+SX、驱蚊酯+SX、驱蝇啶+SX、zengxiaon+SX、N,N-二乙基苯甲酰胺(rebemide)+SX、环烷酸铜(copper naphthenate)+SX、环烷酸锌(zinc naphthenate)+SX。
上述组(g)的本成分与本发明化合物Z的组合:
双(三丁基锡)氧化物(bis(tributyltin)oxide)+SX、蒜素(allicin)+SX、溴乙酰胺(bromoacetamide)+SX、除线威(cloethocarb)+SX、硫酸铜(copper sulfate)+SX、三苯锡(fentin)+SX、磷酸铁(III)(ferric phosphate)+SX、四聚乙醛(metaldehyde)+SX、氯硝柳胺(niclosamide)+SX、五氯酚(pentachlorophenol)+SX、五氯酚钠(sodiumpentachlorophenoxide)+SX、噻螨威(tazimcarb)+SX、曲洛比利(tralopyril)+SX、蜗螺杀(trifenmorph)+SX。
上述组(h)的本成分与本发明化合物Z的组合:
(E)-2-己烯醛+SX、(E)-2-十八烯醛+SX、(E)-4-十三碳烯-1-基乙酸酯+SX、(E)-5-癸烯-1-基乙酸酯+SX、(E)-5-癸烯-1-醇+SX、(E)-3,3-二甲基环己亚基乙醛+SX、(E)-7-十二碳烯-1-基乙酸酯+SX、(E)-8-十二碳烯-1-基乙酸酯+SX、(E)-9-十二碳烯-1-基乙酸酯+SX、(E)-10-十六碳烯醛+SX、(E)-11-十六碳烯-1-基乙酸酯+SX、(E)-11-十四碳烯-1-基乙酸酯+SX、(E)-11-十四碳烯-1-醇+SX、(E)-4-十三碳烯-1-基乙酸酯+SX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇+SX、(Z)-2-(3,3-二甲基环己亚基)乙醇+SX、(Z)-4-癸烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-4-十三碳烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-5-癸烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-5-癸烯-1-醇+SX、(Z)-7-十四碳烯醛+SX、(Z)-7-十二碳烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-8-十二碳烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-9-十二碳烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-8-十二碳烯-1-醇+SX、(Z)-9-十六碳烯醛+SX、(Z)-10-十六碳烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-11-十六碳烯-1-醇+SX、(Z)-11-十六碳烯醛+SX、(Z)-11-十六碳烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-11-十八碳烯醛+SX、(Z)-13-十八碳烯醛+SX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯+SX、(Z)-13-十八碳烯醛+SX、(Z)-二十碳-13-烯-10-酮+SX、(Z)-7-十四碳烯醛+SX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇+SX、(Z)-9-十四碳烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-11-十四碳烯-1-基乙酸酯+SX、(Z)-13-二十碳烯-10-酮+SX、(Z,E)-7,11-十六碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(Z,E)-9,12-十四碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(E,Z)-4,10-十四碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇+SX、(E,E)-10,12-十六碳二烯醛+SX、(E,E)-9,11-十四碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(E,Z)-2,13-十八碳二烯-1-醇+SX、(E,Z)-3,13-十八碳二烯-1-醇+SX、(E,Z)-2,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(E,Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(E,Z)-7,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(E,E)-7,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(Z,E)-9,12-十四碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(Z,E)-7,11-十六碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(Z,Z)-3,13-十八碳二烯-1-醇+SX、(Z,Z)-4,7-癸二烯-1-基乙酸酯+SX、(Z,Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(Z,Z)-7,11-十六碳二烯-1-基乙酸酯+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-十六碳三烯醛+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-癸烯-1-基]二氢-2(3H)-呋喃酮+SX、(2R,5R)-乙基-1,6-二氧杂螺[4,4]壬烷+SX、(2R,5S)-乙基-1,6-二氧杂螺[4,4]壬烷+SX、(4R,8R)-4,8-二甲基癸醛+SX、(4R,8S)-4,8-二甲基癸醛+SX、2,4-二甲基-5-乙基-6,8-二氧杂双环[3,2,1]辛烷+SX、(-)-4-甲基-3-庚醇+SX、1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷+SX、3-蒈烯+SX、3-甲基环己-2-烯-1-酮+SX、14-甲基十八碳-1-烯+SX、4-甲基壬-5-醇+SX、4-甲基壬-5-酮+SX、4-(3-氧代丁基)苯基乙酸酯+SX、乙酸十二烷基酯+SX、十二碳-8,10-二烯-1-基乙酸酯+SX、(2E,4Z)-癸二烯酸乙酯+SX、4-甲基辛酸乙酯+SX、2,6,10-三甲基十二烷酸甲酯+SX、十四烷-1-醇+SX、十四碳-11-烯-1-醇+SX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯+SX、十三碳-4-烯-1-基乙酸酯+SX、(3S,6R)-3-甲基-6-异丙烯基-9-癸烯-1-基乙酸酯+SX、(3S,6S)-3-甲基-6-异丙烯基-9-癸烯-1-基乙酸酯+SX、α-多纹素(alpha-multistriatin)+SX、α-蒎烯(alpha-pinene)+SX、反-西松大小蠹素(endo-brevicomin)+SX、顺-西松大小蠹素(exo-brevicomin)+SX、莰烯(camphene)+SX、苹果蠹蛾信息素(codlelure)+SX、苹果小卷蛾性诱剂(codlemone)+SX、瓜实蝇性诱剂(cuelure)+SX、雌舞毒蛾引诱剂(disparlure)+SX、谷蠹引诱剂(dominicalure)+SX、丁香油酚(eugenol)+SX、法呢醇(farnesol)+SX、椰子隐喙象甲聚集信息素(ferrolure)+SX、南部松小蠹诱剂(frontalin)+SX、棉红铃虫性诱剂(gossyplure)+SX、棉象甲性诱剂(grandlure)+SX、棉象甲性诱剂I(grandlure I)+SX、棉象甲性诱剂II(grandlure II)+SX、棉象甲性诱剂III(grandlure III)+SX、棉象甲性诱剂IV(grandlure IV)+SX、己诱剂(hexalure)+SX、小蠹二烯醇(ipsdienol)+SX、齿小蠹烯醇(ipsenol)+SX、日本龟诱(japonilure)+SX、三甲基二氧三环壬烷(lineatin)+SX、litlue+SX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)+SX、诱杀酯(medlure)+SX、美加特酸(megatomoic acid)+SX、甲基丁子香酚(methyl eugenol)+SX、家蝇性诱剂(muscalure)+SX、橙花叔醇(nerolidol)+SX、(Z)-8-十二烯基乙酸酯(orfralure)+SX、乙基-4-辛酸甲酯(oryctalure)+SX、ostramone+SX、美洲棕榈隐喙象聚集信息素(rhyncolure)+SX、地中海果蝇引诱剂(siglure)+SX、sordidin+SX、食菌甲诱醇(sulcatol)+SX、地中海实蝇性诱剂(trimedlure)+SX、地中海实蝇性诱剂A(trimedlure A)+SX、地中海实蝇性诱剂B1(trimedlure B1)+SX、地中海实蝇性诱剂B2(trimedlure B2)+SX、地中海实蝇性诱剂C(trimedlure C)+SX、trunc-call+SX、(E)-马鞭草烯醇((E)-verbenol)+SX、(Z)-马鞭草烯醇((Z)-verbenol)+SX、反式-马鞭草烯醇(trans-verbenol)+SX、S-马鞭草烯酮((S)-verbenone)+SX。
本发明化合物Z与本成分之比没有特别限定,以重量比(本发明化合物Z:本成分)计可列举出1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:20、10:1~1:10、3:1~1:3、1:1~1:500、1:1~1:100、1:1~1:50、1:1~1:20、1:1~1:10等。
作为本发明化合物Z或本发明组合物具有效力的有害生物,可列举出例如有害昆虫、有害螨类等有害节肢动物、有害线虫和有害软体动物,具体地,可列举出以下的有害生物,但并不限定于它们。
半翅目害虫(Hemiptera):灰飞虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、古北飞虱(Javesella pellucida)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodesorizicolus等飞虱科(Delphacidae);黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoascafabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofana spectra)等叶蝉科(Cicadellidae);吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarva fimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae);甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphisgossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxopteracitricida)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae);葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae);铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)等球蚜科(Adelgidae);稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinopharacoarctata)、黑须稻绿(Nezara antennata)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、大刺白星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、拟二星蝽(Eysarcorisannamita)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistusheros)、红带蝽象(Piezodorus guildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelopsmelacanthus)等蝽科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae);点蜂缘蝽(Riptortus pedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae);稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘蝽(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae);甘蔗长蝽(Cavereriussaccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、麦长蝽(Blissus leucopterus)等长蝽科(Lygaeidae);赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲蝽(Stenotusrubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae);温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthus camelliae)、(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae);茶长本圆蚧(Abgrallaspis cyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotusperniciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、等盾蚧科(Diaspididae);红蜡蚧(Ceroplastes rubens)等蚧科(Coccidae);吹绵蚧(Icerya purchasi)、银毛吹绵蚧(Icerya seychellarum)等绵蚧科(Margarodidae);石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccussolenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcuscomstocki)、橘臀纹粉蚧[(Planococcus citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcuscalceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevenniarehi)等粉蚧科(Pseudococcidae);柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Triozaerytreae)、中国梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsylla chinensis)、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)等木虱科(Psyllidae);悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythuchamarmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科(Tingidae);温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫科(Cimicidae)以及Giant Cicada(Quesada gigas)等蝉科(Cicadidae);骚扰锥蝽(Triatoma infestans)等锥蝽属(Triatoma spp.)。
鳞翅目害虫(Lepidoptera):二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilopolychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Marasmia exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellulaundalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosalis)、蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae);小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodiainterpunctella)等螟蛾科(Pyralidae);斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythimna separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)等实夜蛾属(Heliothis spp.)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、棉叶虫(Alabama argillacea棉叶波纹夜蛾)、Hop vine borer(Hydraeciaimmanis)等夜蛾科(Noctuidae);菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae);梨小食心虫(Grapholita molesta)、沙果小食心虫(Grapholita dimorpha)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄螟(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruitborer(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae);茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等细蛾科(Gracillariidae);桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae);咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella)等潜蛾科(Lyonetiidae);舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属(Lymantria spp.)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae);小菜蛾(Plutella xylostella)等菜蛾科(Plutellidae);桃枝麦蛾(Anarsialineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae);美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae);甘蔗大螟(Telchin licus)等蝶蛾科(Castniidae);(Cossus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae);大造桥虫(Ascotis selenaria)等尺蛾科(Geometridae);丽绿刺蛾(Parasa lepida)等刺蛾科(Limacodidae);柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae);鬼脸天蛾(Acherontia lachesis)等天蛾科(Sphingidae);Nokona feralis等透翅蛾科(Sesiidae);直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae);(Tineatranslucens)、(Tineola bisselliella)等谷蛾科(Tinedae)。
缨翅目害虫(Thysanoptera):西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echinothrips americanus)等蓟马科(Thripidae);稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇科(Anthomyiidae);甜菜斑蝇(Tetanops myopaeformes)等小金蝇科(Ulidiidae);日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae);稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae);瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactroceraoleae)、昆士兰实蝇(Bactrocera tryoni)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇科(Tephritidae);稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrelliaphilippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)等水蝇科(Ephydridae);斑翅果蝇(Drosophila suzukii)等果蝇科(Drosophilidae);东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)等蚤蝇科(Phoridae);毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科(Psychodidae);食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysia difformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae);黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等突眼蝇科(Diopsidae);稻大蚊(Tipulaaino)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)等大蚊科(Tipulidae);淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopicutus)、中华按蚊(Anopheles hyracanus sinesis)、致乏库蚊(Culexquinquefasciatus)、骚扰库蚊(Culex pipiens molestus Forskal)、致乏库蚊(Culexquinquefasciatus)等蚊科(Culicidae);Prosimulium yezoensis、庄氏短蚋(Simuliumornatum)等蚋科(Simulidae);三角虻(Tabanus trigonus)等虻科(Tabanidae);家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、扰血蝇(Haematobia irritans)等蝇科(Muscidae);丽蝇科(Calliphoridae);麻蝇科(Sarcophagidae);羽摇蚊(Chironomus plumosus)、Chironomus yoshimatsui、德永雕翅摇蚊(Glyptotendipes tokunagai)等摇蚊科(Chironomidae);厕蝇科(Fannidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabroticabalteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、甘蓝跳甲(Phyllotreta cruciferae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、油菜蚤跳甲(Psylliodes chrysocephala)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)、甘薯跳甲(Chaetocnemaconfinis)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae);古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomala albopilosa)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogusmajalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属(Holotrichia spp.)、六月鳃角金龟(Phyllophaga crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)等、阿根廷兜虫等Diloboderus属(Diloboderus spp.)等金龟子科(Scarabaeidae);咖啡豆象(Araeceruscoffeae)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻象(Echinocnemussquameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棕榈象鼻虫(Rhabdosceluslineatocollis)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)、大豆茎象鼻虫(Sternechus subsignatus)、甘蔗象甲(Sugarcane weevil)(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲(Scepticus griseus)、Scepticus uniformis、巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等老鼠簕属(Aracanthus spp.)、棉根螟(Eutinobothrus brasiliensis)等象虫科(Curculionidae);赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)等拟步甲科(Tenebrionidae);茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae);褐粉蠹(Lyctus brunneus)等长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);星天牛(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等天牛科(Cerambycidae);筛胸梳爪叩甲(Melanotus okinawensis)、细胸叩头虫(Agriotesfuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotus legatus)、独叶叩甲属(Anchastus spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.)、丘胸叩甲属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等叩头虫科(Elateridae);毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae);小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等皮蠹科(Dermestidae);烟草甲(Lasioderma serricorne)、药材甲(Stegobium paniceum)等窃蠹科(Anobidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurusmaroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridium melanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplus differentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracrisguttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae);非洲蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)等蝼蛄科(Gryllotalpidae);家蟋蟀(Acheta domestica)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae);摩门蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂科(Tenthredinidae);红火蚁(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)等火蚁属(Solenopsis spp.);Brown leaf-cutting ant(Attacapiguara)等美洲切叶蚁属(Atta spp.);切叶蚁属(Acromyrmex spp.);子弹蚁(Paraponera clavata)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、日本黑褐蚁(Formica fusca japonica)、刻纹棱胸切叶蚁(Pristomyrmex punctutus)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、褐大头蚁(Pheidole megacephala)、日本弓背蚁(Camponotus japonicus)、暗足弓背蚁(Camponotusobscuripes)等弓背蚁属(Camponotus);美西须蚁(Pogonomyrmex occidentalis)等须蚁属(Pogonomyrmex);小火蚁(Wasmania auropunctata)等Wasmania属;黄疯蚁(Anoplolepisgracilipes)等蚁科(Formicidae);日本大黄蜂(Vespa mandarinia japonica)、毛深雀蜂(Vespa simillima)、黑尾胡蜂(Vespa analis Fabriciusi)、黑胸胡蜂(Vespa velutina)、家马蜂(Polistes jokahamae)等胡蜂科(Vespidae);大树蜂(Urocerus gigas)等树蜂科(Siricidae);肿腿蜂科(Bethylidae)。
蜚蠊目害虫(Blattodea):德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae);黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae);栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、Reticulitermes amamianus、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、Reticulitermes kanmonensis、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。
蚤目害虫(Siphonaptera):猫蚤(Ctenocephalidae felis)、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、禽冠蚤(Echidnophaga gallinacea)、欧洲鼠蚤(Nosopsyllusfasciatus)。
虱目害虫(Anoplura):猪血虱(Haematopinus suis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、牛血虱(Dalmalinia ovis)、犬虱(Linognathus seypsus)、人虱(Pediculushumanis)、体虱(Pediculuc humanus corporis)、头虱(Pediculus humanus humanus)、阴虱(Phthirus pubis)。
食毛目害虫(Mallophagida):牛疥螨(Dalmalinia bovis)、绵羊毛虱(Dalmaliniaovis)等牛羽虱属(Bovicola spp.)、犬啮毛虱(Trichodectes canis)等毛虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱(Felicola subrostrata)等羽虱属(Felocpla spp)、翅长圆虱等长圆虱属(Lipeurus spp.)、毛羽虱属(Trimenopon spp)、鸡虱属(Menopon spp.)等短角鸟虱科(Menoponidae)。
蜱螨目害虫(Acari):二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科(Tetranychidae);橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphyllatheavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceria tosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkellaspp.)等瘿螨科(Eriophyidae);侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae);紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanensis)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、斑点钝眼蜱(Ambryomma maculatum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、环形牛蜱(Boophilus annulatus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)等蜱科(Ixodidae);腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae);粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)(Dermatophagoides pteronyssinus)等蚍螨科(Pyroglyphidae);普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae);耳螨(Otodectes cynotis)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae);犬蠕形螨(Demodex canis)等蠕形螨科(Demodicidae);牦螨科(Listrophoridae);禽刺螨科(Haplochthoniidae);热带鼠螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)等巨刺螨科(Macronyssidae);鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae);红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)。
蜘蛛目害虫(Araneae):日本红螯蛛(Cheiracanthium japonicum)等蛛形科(Eutichuridae);赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等球腹蛛科(Theridiidae)。
条马陆目害虫(Polydesmida):温室马陆(Oxidus gracilis)、胖枝带马陆(Nedyopustambanus)等奇马陆科(Paradoxosomatidae)。
等足目害虫(Isopoda):鼠妇(Armadillidium vulgare)等球鼠妇科(Armadillidiidae)。
唇足纲害虫(Chilopoda):家蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)等蚰蜒科(Scutigeridae);越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等蜈蚣科(Scolopendridae);糙背石蜈蚣(Bothropolys rugosus)等石蜈蚣科(Ethopolidae)等。
腹足纲害虫(Gastropoda):(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limax flavus)等蛞蝓科(Limacidae);双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等嗜粘液蛞蝓科(Philomycidae);福寿螺(Pomacea canaliculata)等瓶螺科(Ampullariidae);小锥实螺(Austropeplea ollula)等椎实螺科(Lymnaeidae)。
线虫类(Nematoda):水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)等滑刃科(Aphelenchoididae);咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、短尾根腐线虫(Pratylenchus brachyurus)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)等短体科(Pratylenchidae);爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、马铃薯金线虫(Globodera pallida)等异皮科(Heteroderidae);普通肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)等纽带科(Hoplolaimidae);草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、鳞球茎线虫(Ditylenchus dipsaci)等粒科(Anguinidae);柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)等小垫刃科(Tylenchulidae);剑线虫(Xiphinema index)等长针科(Longidoridae);毛刺科(Trichodoridae);松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等寄生滑刃科(Parasitaphelenchidae)。
作为对象的有害昆虫和有害螨类也可以是对杀虫/杀螨剂的药剂敏感性降低或者药剂抵抗性发达的昆虫和螨类。然而,当药剂敏感性显著降低或药剂抵抗性显著发达时,期望使用包含成为其对象的杀虫/杀螨剂之外的杀虫/杀螨剂的本发明组合物。
本发明化合物Z或本发明组合物也可以用于保护植物免受昆虫媒介性病毒或昆虫媒介性细菌所引起的植物病害的影响。
作为上述昆虫媒介性病毒,可列举出例如以下的病毒。
东格鲁病(Rice tungro spherical virus)、东格鲁病(Rice tungro bacilliformvirus)、稻草矮缩病(Rice grassy stunt virus)、稻齿叶矮缩病(Rice ragged stuntvirus)、稻条叶枯病(Rice stripe virus)、黑条矮缩病(Rice black streaked dwarfvirus)、稻南方黑条矮缩病(Southern rice black-streaked dwarf virus)、稻瘤矮病(Rice gall dwarf virus)、稻叶枯病(Rice hoja blanca virus)、稻黄叶病(Rice yellowstunt virus)、稻黄斑病(Rice yellow mottle virus)、(Rice dwarf virus)、北方禾谷花叶病(Northern cereal mosaic virus)、大麦黄矮病(Barley yellow dwarf virus)、(Barley mild mosaic virus)、(Barley yellow dwarf virus-PAV)、麦类黄萎RPS病(Cereal yellow dwarf virus-RPS)、小麦黄叶病(Wheat yellow leaf virus)、燕麦不孕矮缩病(Oat sterile dwarf virus)、小麦线条花叶病(Wheat streak mosaic virus)、玉米矮花叶病(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、玉米褪绿斑驳病(Maizechlorotic mottle virus)、玉米褪绿矮缩病(Maize chlorotic dwarf virus)、玉米雷亚多非纳病(Maize rayado fino virus)、甘蔗花叶病(Sugarcane mosaic virus)、Fijidisease virus、Sugarcane yellow leaf virus、大豆轻花叶病(Soybean mild mosaicvirus)、苏铁坏死萎缩病(Cycas necrotic stunt)、大豆矮缩病(Soybean dwarf virus)、紫云英矮缩病(Milk vetch dwarf virus)、大豆花叶病毒(Soybean mosaic virus)、花叶病(Alfalfa mosaic virus)、菜豆黄花叶病(Bean yellow mosaic virus)、菜豆普通花叶病(Bean common mosaic virus)、南豆花叶病(Southern bean mosaic virus)、花生矮化病(Peanut stunt virus)、大豆病毒病1(Broad bean wilt virus 1)、大豆病毒病2(Broadbean wilt virus 2)、蚕豆坏死病(Broad bean necrosis virus)、蚕豆黄脉病(Broadbean yellow vein virus)、三叶草黄叶脉病(Clover yellow vein virus)、花生斑驳病(Peanut mottle virus)、烟草线条病(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkleleaf virus、番茄黄化病(Tomato chlorosis virus)、番茄黄斑病(Tomato spotted wiltvirus)、番茄黄化叶卷病(Tomato yellow leaf curl virus)、番茄无子病毒(Tomatoaspermy virus)、番茄侵染性褪绿病(Tomato infectious chlorosis virus)、马铃薯卷叶病(Potato leafroll virus)、马铃薯Y病毒(Potato virus Y)、甜瓜黄斑病(Melon yellowspot virus)、甜瓜坏死斑病(Melon necrotic spot virus)、南瓜花叶病(Watermelonmosaic virus)、黄瓜花叶病毒(Cucumber mosaic virus)、小西葫芦黄花叶病(Zucchiniyellow mosaic virus)、芜菁花叶病毒(Turnip mosaic virus)、芜菁黄花叶病毒(Turnipyellow mosaic virus)、花椰菜花叶病毒(Cauliflower mosaic virus)、莴苣花叶病毒(Lettuce mosaic virus)、芹菜花叶病(Celery mosaic virus)、甜菜花叶病毒(Beetmosaic virus)、瓜类退绿黄化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、褪绿斑纹病(Capsicum chlorosis virus)、甜菜伪黄化病(Beet pseudo yellows virus)、漏黄条病(Leak yellow stripe virus)、洋葱黄矮病(Onion yellow dwarf virus)、甘薯羽状斑驳病(Sweet potato feathery mottle virus)、地瓜萎缩花叶病(Sweet potato shukuyomosaic virus)、草莓斑驳病(Strawberry mottle virus)、草莓淡黄色边缘病(Strawberrymild yellow edge virus)、草莓伪淡黄色边缘病(Strawberry pseudo mild yellow edgevirus)、草莓皱缩病(Strawberry crinkle virus)、草莓镶脉病(Strawberry veinbanding virus)、李痘病(plum pox virus)、菊花茎坏死病(Chrysanthemum stemnecrosis virus)、凤仙花坏死斑病(Impatiens necrotic spot virus)、鸢尾黄斑病(Irisyellow spot virus)、百合斑驳病(Lily mottle cirus)、百合无症病(Lilly symptomlessvirus)、郁金香花叶病等(Tulip mosaic virus)等。
作为昆虫媒介性细菌,可列举出例如下述细菌。
米氏念珠菌植原体(Candidatus Phytoplasma oryzae)、Candidatus Phytoplasmaasteris、Maize bushy stunt phytoplasma、中国柑橘黄龙病菌(Candidatus Liberbacterasiaticus)、非洲型柑橘黄龙病菌(Candidatus Liberbacter africanus)、美洲型型柑橘黄龙病菌(Candidatus Liberbacter americanus)等。
在本成分为杀菌活性成分的情况下,本发明组合物也能够用于防治植物病害。作为植物病害,可以列举出以下的病害。括号内示出引起各病害的植物病原菌的学名。
稻瘟病(Magnaporthe grisea)、芝麻叶枯病(Cochliobolus miyabeanus)、纹枯病(Rhizoctonia solani)、马鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎缩病(Sclerophthoramacrospora)、小麦白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita)、红色雪腐病(Microdochium nivale,M.majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黑穗病(Ustilago tritici)、网腥黑穗病(Tilletia caries、T.controversa)、眼纹病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、叶枯病(Septoriatritici)、叶斑病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、由丝核菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、大麦白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黑穗病(Ustilago nuda)、云形病(Rhynchosporium secalis)、网斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑叶病(Pyrenophora graminea)、柱隔孢叶斑病(Ramulariacollo-cygni)、由丝核菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani);玉米的锈病(Pucciniasorghi)、南方锈病(Puccinia polysora)、煤纹病(Setosphaeria turcica)、热带性锈病)(Physopella zeae)、玉米叶枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、灰斑病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiellazeae)、玉米叶斑病(Phaeosphaeria maydis)、色二孢属病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、茎腐病(Fusarium graminearum、Fusariumverticilioides、Colletotrichum graminicola)、黑穗病(Ustilago maydis)、棉花的炭疽病(Colletotrichum gossypii)、白霉病(Ramularia areola)、黑斑病(Alternariamacrospora、A.gossypii)、由根串珠霉(Thielaviopsis)属菌引起的黑根腐(Black rootrot)病(Thielaviopsis basicola)、咖啡的锈病(Hemileia vastatrix)、叶斑病(Cercospora coffeicola)、油菜籽的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黑斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、甘蔗的锈病(Pucciniamelanocephela、Puccinia kuehnii)、黑穗病(Ustilago scitaminea)、向日葵锈病(Puccinia helianthi)、霜霉病(Plasmopara halstedii)、柑橘类的黑点病(Diaporthecitri)、疮痂病(Elsinoe fawcetti)、果实腐败病(Penicillium digitatum、P.italicum)、疫病(Phytophthoraparasitica、Phytophthora citrophthora)、苹果的枇杷花疫病(Monilinia mali)、腐烂病(Valsa ceratosperma)、白粉病(Podosphaera leucotricha)、斑点落叶病(Alternaria alternata apple pathotype)、黑星病(Venturia inaequalis)、炭疽病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、轮纹病(Botryosphaeriaberengeriana)、疫病(Phytophtora cactorum)、梨的黑星病(Venturia nashicola、V.pirina)、黑斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、桃的灰星病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、茎腐病(Phomopsis sp.);葡萄的黑痘病(Elsinoeampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinula necator)、锈病(Phakopsora ampelopsidis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、霜霉病(Plasmoparaviticola)、柿子的炭疽病(Gloeosporium kaki)、落叶病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae)、瓜类的炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、蔓枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynesporacassiicola)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)、番茄的轮纹病(Alternaria solani)、叶霉病(Cladosporium fulvum)、假尾孢叶斑病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、白粉病(Leveillula taurica)、茄子的褐纹病(Phomopsisvexans)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、十字花科蔬菜的黑斑病(Alternariajaponica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根肿病(Plasmodiophora brassicae)、霜霉病(Peronospora parasitica)、葱的锈病(Puccinia allii)、大豆的紫斑病(Cercosporakikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑点病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)、锈病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色轮纹病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、叶腐病(Rhizoctonia solani)、褐纹病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)、白粉病(Microsphaera diffusa)、茎疫病(Phytophthora sojae)、霜霉病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme)、扁豆的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、锈病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(Colletotrichum lindemthianum)、花生的黑斑病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白绢病(Sclerotiumrolfsii);豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)、马铃薯的夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、粉红腐烂病(Phytophthora erythroseptica)、粉状疮痂病(Spongospora subterranean f.sp.subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、V.dahliae、V.nigrescens)、草莓的白粉病(Sphaerotheca humuli)、茶的网饼病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、轮斑病(Pestalotiopsissp.)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、烟草的赤星病(Alternaria longipes)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、霜霉病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthoranicotianae)、甜菜的褐斑病(Cercospora beticola)、叶腐病(Thanatephoruscucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黑根病(Aphanomyces cochlioides)、蔷薇的黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)、菊的褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白锈病(Puccinia horiana)、洋葱的白斑叶枯病(Botrytis cinerea、B.byssoidea、B.squamosa)、灰色腐败病(Botrytis alli)、小菌核性腐败病(Botrytis squamosa)、各种作物的灰霉病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、萝卜黑斑病(Alternaria brassicicola)、草坪的币斑病(Sclerotinia homeocarpa)、草坪的褐斑病及大斑块病(Rhizoctonia solani)、以及香蕉的叶斑病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
由曲霉(Aspergillus)属、青霉(Penicillium)属、镰孢菌(Fusarium)属、赤霉(Gibberella)属、木霉(Tricoderma)属、根串珠霉(Thielaviopsis)属、根霉(Rhizopus)属、毛霉(Mucor)属、伏革菌(Corticium)属、茎点霉(Phoma)属、丝核菌(Rhizoctonia)属及色二孢(Diplodia)属菌等引起的各种作物的种子病害或生长初期的病害。由多粘霉(Polymixa)属或油壶菌(Olpidium)属等媒介的各种作物的病毒病。
水稻的苗立枯细菌病(Burkholderia plantarii)、黄瓜的斑点细菌病(Pseudomonassyringae pv.Lachrymans)、茄子的青枯病(Ralstonia solanacearum)、柑橘的溃疡病(Xanthomonas citiri)、白菜的软腐病(Erwinia carotovora)等。
有害节肢动物、有害线虫类及植物病原菌可以是对本成分的任一者的敏感性降低或抵抗性发达的有害节肢动物、有害线虫类或植物病原菌。
本发明的有害节肢动物防治组合物含有本发明化合物Z或本发明组合物且含有惰性载体。本发明的有害节肢动物防治组合物通常通过将本发明化合物Z或本发明组合物与固体载体、液体载体、气态载体等惰性载体混合,并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、可流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampoo agent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheet agent)、喷滴剂(spot-on agent)、经口处理剂后再使用。本发明的有害节肢动物防治组合物通常含有0.0001~95重量%的本发明化合物Z或本发明组合物。
作为在制剂化时所使用的固体载体,可列举例如:粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等;以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂,尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂,聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体,可列举例如:水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、二甲基乙酰胺等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气态载体,可列举例如碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚及二氧化碳。
作为表面活性剂,可列举例如:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂;以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其他的制剂用辅助剂,可列举固定剂(fixing agents)、分散剂、着色剂及稳定剂等,具体而言,可列举例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材,可列举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等,在这些基材中可以根据需要而添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼化合物后,利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到,并且,根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(ear tag)、片材制剂、引导线(induction cord)、园艺用支柱。
作为毒饵剂的基材,可列举例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等,可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明的有害节肢动物的防治方法通过将有效量的本发明化合物Z或本发明组合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害生物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。另外,也可以对种子进行处理。在本发明的有害节肢动物的防治方法中,通常以本发明的有害节肢动物防治组合物的形态加以使用。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治农业领域的有害生物的情况下,其施用量以每10000m2的本发明化合物Z的量计通常为1~10000g。在对种子进行处理的情况下,相对于种子1Kg,通常以0.001~100g的范围的量施用本发明化合物Z。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下,通常按照使有效成分浓度达到0.01~10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。
这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应该受到保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理,另外,为了防治在耕种地的土壤中生存的有害生物,也可以对该土壤进行处理。
另外,也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法来进行处理。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治在房屋内生存的有害生物的情况下,就其施用量而言,当在平面上进行处理时,以每1m2处理面积的本发明化合物Z的量计通常为0.01~1000mg,当在空间内进行处理时,以每1m3处理空间的本发明化合物Z的量计通常为0.01~500mg。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下,通常按照使有效成分浓度达到0.1~10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用,油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。
在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫的情况下,可以利用在兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法,在以全身抑制为目的的情况下,例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来投与,在以非全身抑制为目的的情况下,例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来使用。相对于动物的体重1kg,投与至动物体时的本发明化合物Z的量通常为0.1~1000mg的范围。
另外,本发明化合物Z或本发明组合物可以作为旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的有害节肢动物的防治剂来使用。本发明化合物Z或本发明组合物可以在栽培以下列举的植物等的农耕地等中防治该农耕地的有害节肢动物。
农作物:玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草、黑小麦、扁豆、利马豆、豇豆、绿豆、黑绿豆、菜豆、竹小豆、乌头叶菜豆、花菜豆、蚕豆、豌豆、鹰嘴豆、小扁豆、羽扇豆、木豆、苜蓿等;
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯、灯笼椒等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜、倭瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香芹、芹菜、欧州防风等)、藜科蔬菜(菠菜、叶甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒、薰衣草等)、草莓、番薯、日本薯蓣、芋头等;花卉、观叶植物;
果树:仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅(prune)等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等;
除果树以外的树:茶树、桑树、花树、林荫树(梣树、桦木、梾木、桉树、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉、日本香柏、冷杉、日本铁杉、杜松(Juniperus rigida)、松、云杉、红豆杉)等;
矮草类、牧草类。
在上述的植物中,也包含自然交配而产生的植物、突然变异而产生的植物、F1杂交植物和基因重组作物。作为基因重组作物,可列举例如赋予了对于异噁唑草酮等HPPD(4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶)抑制剂、咪草烟(imazethapyr)、噻磺隆(thifensulfuron-methyl)等ALS(乙酰乳酸合成酶)抑制剂、EPSP(5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶)抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂、溴苯腈(bromoxynil)或麦草畏(dicamba)等除草剂的耐性的植物;能够合成例如苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)等芽胞杆菌属中已知的选择性毒素等的植物;合成与源自有害昆虫的内源基因部分一致的基因片断等,在目标有害昆虫体内诱导基因沉默(RNAi;RNA interference),由此能够赋予特异性杀虫活性的植物。
作为将有效量的本发明化合物Z或本发明组合物施用于植物或栽培植物的土壤的方法,可列举例如:对植物的茎叶、花、果实或穗施用有效量的本发明化合物Z或本发明组合物的方法;种子消毒、种子浸渍、种子包衣等对种子或种薯等球根施用有效量的本发明化合物Z或本发明组合物的方法;以及对种植植物之前或之后的土壤施用有效量的本发明化合物Z或本发明组合物的方法。
作为对植物的茎叶、花、果实或穗施用有效量的本发明化合物Z或本发明组合物的方法,具体而言,可列举茎叶散布、树干散布等对植物的表面施用有效量的本发明化合物Z或本发明组合物的方法。另外,还可列举对包括开花前、开花中、开花后在内的开花时期的花或植物全体散布有效量的本发明化合物Z或本发明组合物的方法,另外,还可列举对谷物等的出穗时期的穗或植物全体散布有效量的本发明化合物Z或本发明组合物的方法。
另外,通过将有效量的本发明化合物Z或本发明组合物施用于种植植物之前或之后的土壤而防治有害节肢动物的方法可列举例如:对于想要保护其免受被有害节肢动物摄食等危害的作物的根围施用有效量的本发明化合物Z或本发明组合物而直接防治有害节肢动物的方法;以及,使有效量的本发明化合物Z或本发明组合物从根部等渗透转移至植物体内部而防治摄食植物的有害节肢动物的方法。更具体地,可列举例如:植穴处理(植穴散布、植穴处理土壤混合)、植株根部处理(植株根部散布、植株根部土壤混合、植株根部灌注、育苗期后半段植株根部处理)、植槽处理(植槽散布、植槽土壤混合)、垄沟处理(垄沟散布、垄沟土壤混合、生育期垄沟散布)、播种时垄沟处理(播种时垄沟散布、播种时垄沟土壤混合)、全面处理(全面土壤散布、全面土壤混合)、侧沟处理、水面处理(水面施用、灌溉(flooding)后水面施用)、其他土壤散布处理(生育期粒剂叶面散布、树冠下或主干周边散布、土壤表面散布、土壤表面混合、播穴散布、垄部地表面散布、植株间散布)、其他灌注处理(土壤灌注、育苗期灌注、药液注入处理、接地部灌注、药液滴灌、灌施)、育苗箱处理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱药液灌溉)、育苗浅底盘处理(育苗浅底盘散布、育苗浅底盘灌注、育苗浅底盘药液灌溉)、苗床处理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸渍)、床土混合处理(床土混合、播种前床土混合、播种时覆土前散布、播种时覆土后散布、覆土混合)、以及其他处理(培土混合、犁入、表土混合、檐溜部土壤混合、植株位置处理、粒剂花房散布、膏肥混合)。
球根是指鳞茎、球茎、块茎、根茎、茎断片、种薯或块根。通过将有效量的本发明化合物Z或本发明组合物施用于种子或球根而防治有害节肢动物的方法例如为:对想要保护其免受被有害节肢动物摄食等危害的植物的种子或球根直接施用有效量的本发明化合物Z或本发明组合物而防治有害节肢动物的方法;在种子或球根的附近施用有效量的本发明化合物Z或本发明组合物而防治摄食种子等的有害节肢动物的方法;以及使有效量的本发明化合物Z或本发明组合物从种子或球根渗透转移至植物体内部而防治摄食植物的有害节肢动物的方法。更具体而言,可列举例如喷吹处理、涂沫处理、浸渍处理、浸渗处理、涂布处理、覆膜包衣(filmcoat)处理、丸化包衣(pellet coat)处理。利用这些方法,能够制备在表面和/或内部保持有有效量的本发明化合物Z或本发明组合物的种子或球根。
在将本发明化合物Z或本发明组合物施用于种子或球根的情况下,每1kg种子或球根的本发明化合物的有效量通常为0.001~100g,优选为0.02~20g,以本发明化合物Z与本成分的合计来计,每1kg种子或球根的本发明组合物的有效量通常为0.000001~50g,优选为0.0001~30g。
上述植物只要是一般栽培的品种,则并无限定。
实施例
以下,利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细的说明,但本发明不仅仅限定于这些例子。
需要说明的是,在以下的实施例中,记载为“本发明化合物”时,该“本发明化合物”也包括在“本发明化合物Z”中。
首先,示出本发明化合物Z的制造例。
参考制造例1-1
在氩气气氛下,将6-氯-2-氟吡啶-3-基硼酸3.75g、2-溴-3-(乙硫基)吡啶4.66g、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯0.77g、磷酸三钾13.5g、DMF20mL和水2mL的混合物在80℃下搅拌9小时。放冷至室温后,向该混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到2.9g的下述所示的中间体A-1。
[化189]
中间体A-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),7.85(1H,dd),7.75(1H,dd),7.35-7.31(2H,m),2.88(2H,q),1.26(3H,t).
参考制造例1-2
代替6-氯-2-氟吡啶-3-基硼酸而使用6-氯-4-氟吡啶-3-基硼酸频哪醇酯,依据参考制造例1-1中记载的方法,得到下述所示的中间体B-1。
[化190]
中间体B-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,dd),8.46(1H,d),7.76(1H,dd),7.34(1H,dd),7.20(1H,d),2.87(2H,q),1.25(3H,t).
参考制造例2-1
在冰冷却下,向2.9g的中间体A-1、氢化钠(60%油性)0.43g和DMF10mL的混合物中滴加苄醇1.1mL,在0℃下搅拌5小时。向该混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到3.31g的下述所示的中间体A-2。
[化191]
中间体A-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.47(1H,dd),7.69(1H,dd),7.59(1H,d),7.31-7.26(6H,m),7.04(1H,d),5.42(2H,s),2.78(2H,q),1.17(3H,t).
参考制造例2-2
依据参考制造例2-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化192]
中间体B-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),8.22(1H,s),7.71(1H,dd),7.31-7.29(6H,m),6.96(1H,s),5.14(2H,s),2.81(2H,q),1.20(3H,t).
参考制造例2-3
在冰冷却下,向0.53g的中间体B-2和氯仿15mL的混合物中添加mCPBA(纯度为70%)0.8g,在0℃~室温下搅拌5小时。向该混合物中添加硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液清洗,用无水硫酸钠干燥后,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.35g的下述所示的中间体B-3。
[化193]
中间体B-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,dd),8.42(1H,dd),8.19(1H,s),7.57(1H,dd),7.31-7.29(3H,m),7.23-7.21(2H,m),7.01(1H,s),5.10(2H,s),2.90(2H,q),1.10(3H,t).
参考制造例2-4
依据参考制造例2-3中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化194]
中间体A-6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.40(1H,dd),7.63(1H,d),7.55(1H,dd),7.30-7.24(5H,m),7.08(1H,d),5.50-5.28(2H,m),2.78-2.71(2H,m),0.92(3H,t).
参考制造例3-1
将3.31g的中间体A-2和浓盐酸10mL的混合物在80℃下搅拌1.5小时。放冷至室温后,向该混合物中添加2M氢氧化钠水溶液,将pH调整为4。滤取所析出的固体,得到2.03g的下述所示的中间体A-3。
[化195]
中间体A-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,d),8.39(1H,dd),7.85(1H,dd,J=8.1,1.5Hz),7.30(1H,dd),6.94(1H,d),2.94(2H,q),1.29(3H,t).
参考制造例3-1A
依据参考制造例3-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化196]
中间体A-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.41(1H,dd),7.64(1H,d),7.58(1H,dd),6.68(1H,d),3.37(2H,q),1.30(3H,t).
[化197]
中间体A-21:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.37(1H,d),7.59(1H,d),6.64(1H,d),3.40(2H,q),1.33(3H,t).
[化198]
中间体A-25:1H-NMR(CDCl3)δ:9.13(1H,s),8.61(1H,s),7.62(1H,d),6.64(1H,d),3.46-3.43(2H,m),1.35(3H,t).
参考制造例3-2
将10g的中间体A-38和浓盐酸30mL的混合物在回流下搅拌16小时。放冷至室温后,添加甲苯,在减压下进行浓缩。将所得的固体用己烷清洗,得到8g的下述所示的中间体A-39。
[化199]
中间体A-39:1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),7.87-7.85(1H,m),7.73-7.68(2H,m),7.04(1H,d),3.18-3.02(2H,m),1.07(3H,t).
参考制造例3-2A
依据参考制造例3-2中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化200]
中间体B-16:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,s),8.34(1H,s),8.26(1H,s),7.89(1H,s),3.24-3.18(2H,m),1.30(3H,t).
[化201]
中间体B-20:1H-NMR(CDCl3)δ:9.16(1H,s),8.60(1H,s),8.29(1H,s),7.66(1H,s),3.25-3.19(2H,m),1.32-1.26(3H,m).
[化202]
中间体A-44
[化203]
中间体A-47
参考制造例3-3
将0.35g的中间体B-3、10%的钯碳100mg和乙酸乙酯5mL的混合物在氢气氛下搅拌3小时。将该反应混合物用Celite(注册商标)过滤,在减压下进行浓缩,得到0.11g的下述所示的中间体B-4。
[化204]
中间体B-4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.61(1H,dd),8.54(1H,s),7.62(1H,dd),6.94(1H,s),3.08(2H,q),1.18(3H,t).
参考制造例4-1
将1.0g的中间体A-3、甲基碘0.28mL、碳酸铯1.82g和DMF10mL的混合物在0℃下搅拌3.5小时。向该混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.55g的下述所示的中间体A-4。
[化205]
中间体A-4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,dd),7.69(1H,dd),7.42(1H,d,J=7.5Hz),7.24(1H,dd),6.43(1H,d),3.76(3H,s),2.88(2H,q),1.26(3H,t).
参考制造例4-2
依据参考制造例4-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化206]
中间体A-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),7.70(1H,d),7.40(1H,d),7.23(1H,dd),6.40(1H,d),4.39-4.38(2H,m),2.91-2.85(2H,m),1.37(3H,t),1.25(3H,t).
[化207]
中间体B-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,dd),8.45(1H,dd),8.16(1H,s),7.60(1H,dd),6.95(1H,s),3.83(3H,s),2.93(2H,q),1.19(3H,t).
[化208]
中间体A-40
式(MA-1)所示的化合物中,R5、A1、R3和n的组合为[表17]中记载的任意组合的化合物。
[化209]
[表7]
[表17]
中间体A-8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.34(1H,dd),7.52(1H,dd),7.39(1H,d),6.46(1H,d),4.25(2H,m),3.53-3.42(2H,m),1.85-1.74(2H,m),1.33(3H,t),1.01(3H,t).
中间体A-9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.33(1H,dd),7.51(1H,dd),7.33(1H,d),6.42(1H,d),5.18-5.14(1H,m),3.55-3.41(2H,m),1.65-1.61(6H,m),1.33(3H,t).
中间体A-10:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.34(1H,dd),7.52(1H,dd),7.39(1H,d),6.46(1H,d),4.28(2H,t),3.48(2H,q),1.78-1.69(2H,m),1.45-1.42(2H,m),1.33(3H,t),0.97(3H,t).
中间体A-11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.33(1H,dd),7.52(1H,dd),7.43(1H,d),6.49(1H,d),5.98-5.89(1H,m),5.27-5.20(2H,m),4.95-4.89(2H,m),3.47(2H,q),1.32(3H,t).
中间体A-12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.35(1H,dd),7.53(1H,dd),7.45(1H,d),6.51(1H,d),5.11-5.00(2H,m),3.47(2H,q),2.27(1H,t),1.33(3H,t).
中间体A-13:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.35(1H,dd),7.52(1H,dd),7.40(1H,d),6.47(1H,d),4.23-4.20(2H,m),3.48-3.44(2H,m),1.34-1.30(4H,m),0.56-0.52(4H,m).
中间体A-14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.35(1H,dd),7.55(1H,dd),7.47(1H,d),6.56(1H,d),5.03(2H,br s),3.40(2H,q),1.32(3H,t).
中间体A-15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.33(1H,dd),7.52(1H,dd),7.45(1H,d),7.33-7.27(5H,m),6.51(1H,d),5.64-5.42(2H,m),3.40-3.37(2H,m),1.25(3H,t).
中间体A-16:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.36(1H,dd),7.66(1H,s),7.55(1H,dd),7.44(1H,d),6.52(1H,d),5.57-5.47(2H,m),3.54-3.37(2H,m),1.36(3H,t).
中间体A-22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,d),8.33(1H,d),7.41(1H,d),6.50(1H,d),3.74(3H,s),3.50-3.46(2H,m),1.35(3H,t).
中间体A-26:1H-NMR(CDCl3)δ:9.10(1H,s),8.57(1H,s),7.46(1H,d),6.53(1H,d),3.75(3H,s),3.52(2H,q),1.36(3H,t).
中间体A-37:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.34(1H,d),7.52-7.49(1H,m),7.40(1H,d),6.48(1H,d),3.72(3H,s),3.43(2H,q),1.31(3H,t).
中间体A-42:1H-NMR(CDCl3)δ:9.10(1H,d),8.55(1H,d),7.44(1H,d),6.50(1H,d),4.38(2H,q),3.61-3.54(2H,m),1.38(3H,t),1.37(3H,t).
[化210]
中间体A-45:1H-NMR(CDCl3)δ:7.93(1H,d),7.30(1H,d),6.52-6.40(2H,m),3.70(3H,s),3.37-3.30(2H,m),3.13(6H,s),1.27(3H,t).
[化211]
中间体A-48
式(MB-1)所示的化合物中,R5、A1、R3和n的组合为[表18]中记载的任意组合的化合物。
[化212]
[表8]
[表18]
中间体 | R<sup>5</sup> | A<sup>1</sup> | R<sup>3</sup> | n |
B-9 | Et | N | H | 2 |
B-10 | Pr | N | H | 2 |
|B-11 | Bu | N | H | 2 |
B-12 | CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub> | N | H | 2 |
B-13 | CH<sub>2</sub>c-Pr | N | H | 2 |
B-17 | Me | N | Cl | 2 |
B-21 | Me | N | CF<sub>3</sub> | 2 |
B-22 | i-Pr | N | H | 2 |
B-23 | Bn | N | H | 2 |
B-24 | CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | H | 2 |
中间体B-9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.38(1H,dd),7.56(1H,s),7.53(1H,dd),6.62(1H,s),4.15-4.09(2H,m),3.49-3.39(2H,m),1.48(3H,t),1.30(3H,t).
中间体B-10:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.38(1H,dd),7.53(1H,s),7.52(1H,dd),6.61(1H,s),4.10-3.92(2H,m),3.51-3.36(2H,m),1.93-1.84(2H,m),1.30(3H,t),1.01(3H,t).
中间体B-11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.38(1H,dd),7.52(1H,dd),7.52(1H,s),6.62(1H,s),4.07(2H,br s),3.44(2H,br s),1.84-1.81(2H,m),1.43-1.40(2H,m),1.30(3H,t),0.98(3H,t).
中间体B-12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.37(1H,dd),7.54-7.52(2H,m),6.63(1H,s),6.00-5.90(1H,m),5.39(1H,d),5.27(1H,d),4.70-4.64(2H,m),3.49-3.44(2H,m),1.31(3H,t).
中间体B-13:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.39(1H,dd),7.63(1H,s),7.53(1H,dd),6.63(1H,s),4.01-3.88(2H,m),3.50-3.37(2H,m),1.33-1.28(4H,m),0.74-0.70(2H,m),0.45(2H,m).
中间体B-17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.34(1H,d),7.53(1H,s),6.63(1H,s),3.77(3H,s),3.57-3.49(2H,m),1.35(3H,t).
中间体B-21:1H-NMR(CDCl3)δ:9.16(1H,d),8.68(1H,d),8.17(1H,s),6.98(1H,s),3.85(3H,s),2.96(2H,q),1.22(3H,t).
中间体B-22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.41(1H,dd),7.64(1H,s),7.53(1H,dd),6.62(1H,s),5.02-4.96(1H,m),3.41-3.29(2H,m),1.49(6H,d),1.29-1.25(3H,m).
中间体B-23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.37(1H,dd),7.62(1H,s),7.52(1H,dd),7.43-7.33(3H,m),7.26-7.22(2H,m),6.65(1H,s),5.27-5.23(2H,m),3.52-3.41(2H,m),1.32(3H,t).
中间体B-24:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.38(1H,dd),7.54(1H,dd),7.53(1H,s),6.64(1H,s),4.41-4.22(2H,m),3.44-3.37(2H,m),2.77-2.63(2H,m),1.30(3H,t).
参考制造例5
将0.4g的中间体A-7、乙酸铜(II)0.48g、碳酸铯0.43g、环丙基硼酸0.23g、吡啶0.3mL和二甲苯2.7mL的混合物在110℃下搅拌20小时。将所得的混合物放冷至室温,用Celite(注册商标)过滤后,在减压下对滤液进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到37mg的下述所示的中间体A-17。
[化213]
中间体A-17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.32(1H,dd),7.51(1H,dd),7.38(1H,d),6.43(1H,d),3.52(2H,q),2.99-2.95(1H,m),1.36(3H,t),1.32-1.31(2H,m),1.03-1.00(2H,m).
参考制造例6-1
在-10℃下,向6-氯-2-甲氧基烟酸甲酯0.5g、乙基甲基砜5mL和THF12mL的混合物中滴加5mL的六甲基二硅氮烷锂盐(1.1M THF溶液)。将所得的混合物搅拌20分钟后,添加1mL的6N盐酸。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.6g的下述所示的中间体A-18。
[化214]
中间体A-18:1H-NMR(CDCl3)δ:8.14(1H,d),7.06(1H,d),4.74(2H,s),4.13(3H,s),3.28(2H,q),1.44(3H,t).
参考制造例6-2
依据参考制造例6-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化215]
中间体B-6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,s),6.98(1H,s),4.67(2H,s),4.06(3H,s),3.26(2H,q),1.44(3H,t).
[化216]
中间体C-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,s),4.68(2H,s),4.17(3H,s),3.26(2H,q),2.61(3H,s),1.44(5H,t).
参考制造例7-1
将2.96g的中间体A-18、乙酸铵5.0g、乙酸0.15mL和甲醇13mL的混合物在65℃下搅拌6小时。将所得的混合物冷却至室温后,加入到2%的氢氧化钠水溶液中。过滤所析出的固体,用水清洗得到的固体,在减压下干燥,得到2.7g的下式所示的中间体A-19。
[化217]
中间体A-19:1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d),6.98(1H,d),6.11(2H,br s),4.83(1H,s),4.02(3H,s),3.07(2H,q),1.41(3H,t).
参考制造例7-2
依据参考制造例7-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化218]
中间体B-14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.28(1H,s),6.91(1H,s),5.95(2H,s),4.81(1H,s),3.95(3H,s),3.08(2H,q),1.42(3H,t).
[化219]
中间体C-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.38(1H,s),6.08(2H,br),4.87(1H,s),4.06(3H,s),3.08(2H,q),2.58(3H,s),1.41(3H,t).
参考制造例8-1
将0.90g的氢化钠(60%油性)和DMF25mL的混合物冷却至0℃,并滴加溶解于5mL DMF的中间体A-19 2.71g。将所得的混合物在0℃下搅拌30分钟后,加入2-氯-1,3-双(二甲基氨基)三次甲基鎓(methinium)六氟磷酸盐6.60g,在60℃下搅拌2小时。将所得的混合物放冷至室温后,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到2.48g的下述所示的中间体A-20。需要注意的是,2-氯-1,3-双(二甲基氨基)三次甲基鎓六氟磷酸盐依据J.Org.Chem.,2000,65,4571.中记载的方法进行制造。
[化220]
中间体A-20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.43(1H,d),7.60(1H,d),7.06(1H,d),3.91(3H,s),2.97-2.87(2H,m),1.21(3H,t).
参考制造例8-2
依据参考制造例8-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化221]
中间体B-15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.43(1H,d),8.14(1H,s),6.95(1H,s),3.83(3H,s),2.93(2H,q),1.21(3H,t).
参考制造例8-3
使用2-三氟甲基-1,3-双(二甲基氨基)三次甲基鎓六氟磷酸盐代替2-氯-1,3-双(二甲基氨基)三次甲基鎓六氟磷酸盐,依据参考制造例8-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化222]
中间体A-24:1H-NMR(CDCl3)δ:9.14(1H,d),8.69(1H,d),7.62(1H,d),7.09(1H,d),3.92(3H,s),2.98-2.93(2H,m),1.22(3H,t).
[化223]
中间体B-19:1H-NMR(CDCl3)δ:9.16(1H,d),8.68(1H,d),8.17(1H,s),6.98(1H,s),3.85(3H,s),2.96(2H,q),1.22(3H,t).
[化224]
中间体C-4:1H-NMR(CDCl3)δ:9.15(1H,d),8.67(1H,d),8.29(1H,s),3.97(3H,s),3.02-2.99(2H,m),2.62(3H,s),1.23(3H,t).
参考制造例9-1
在冰冷却下,向DMF0.84mL和氯仿24mL的混合物中滴加草酰氯0.92mL。在冰冷却下将所得的混合物搅拌15分钟后,在室温下搅拌2小时。将所得的混合物再次用冰冷却,添加丁基乙烯基醚2.8mL,搅拌1小时。将得到的混合物升温至室温,搅拌2小时。在冰冷却下,向所得的混合物中依次加入1.00g的中间体B-6和三乙胺3.5mL。将得到的混合物在室温下搅拌3小时后,添加饱和氯化铵水溶液,用氯仿进行萃取。将得到的有机层用硫酸钠干燥,进行过滤,在减压下进行浓缩。向得到的残渣中依次添加乙醇13mL和30%的氨水1.4mL。将得到的混合物在60℃下搅拌9小时,然后在减压下进行浓缩。向所得残渣中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,进行过滤,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行柱层析,得到0.87g的下式所示的中间体B-7。
[化225]
中间体B-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,dd),8.45(1H,dd),8.16(1H,s),7.59(1H,dd),6.95(1H,s),3.83(3H,s),2.93(2H,q),1.19(3H,t).
参考制造例9-2
依据参考制造例9-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化226]
中间体A-27:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.45(1H,dd),7.61(1H,d),7.57(1H,dd),7.06(1H,d),3.91(3H,s),2.96-2.88(2H,m),1.19(3H,t).
参考制造例10-1
将0.45g的本发明化合物A-18(记载于制造例1A)、双(频哪醇合)二硼0.37g、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(0)0.09g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯0.14g、乙酸钾0.29g和1,2-二甲氧基乙烷9mL的混合物在氮气气氛下在70℃下搅拌30分钟。在室温下,向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。用己烷清洗所得的固体,得到0.52g的下式所示的中间体A-23。
[化227]
中间体A-23:1H-NMR(CDCl3)δ:9.13(1H,d),8.69(1H,d),7.51(1H,d),5.67(1H,d),4.51(2H,t),3.52(3H,s),3.49-3.43(2H,m),1.37(12H,s),1.34(3H,t).
参考制造例10-2
依据参考制造例10-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化228]
中间体B-18:1H-NMR(CDCl3)δ:9.12(1H,d),8.69(1H,d),7.36(1H,s),5.86(1H,s),4.47(2H,t),3.59-3.55(5H,m),1.35-1.26(15H,m).
[化229]
中间体A-30[化109]
中间体B-26:1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,s),3.42(3H,s),3.33(3H,s),1.32(12H,s).
参考制造例11-1
在冰冷却下,向3-溴-6-氯-1-甲基吡啶-2(1H)-酮27.28g、碳酸铯47.94g和DMF100mL的混合物中滴加2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇19.32g,并在室温下搅拌3小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。用水和己烷依次清洗所得的残渣,得到39.41g的下述所示的中间体A-28。
[化231]
中间体A-28:1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,d),5.46(1H,d),4.46(2H,t),3.55(3H,s).
参考制造例11-2
依据参考制造例11-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化232]
中间体A-29:1H-NMR(CDCl3)δ:7.93(1H,s),4.85(2H,t),3.52(3H,s).
[化233]
中间体A-41:1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,d),7.91(1H,d),7.54(1H,d),7.43(1H,t),5.72(1H,d),4.52(2H,t),3.53(3H,s),3.11-3.06(2H,m),1.23(3H,t).
参考制造例12-1
将2.0g的中间体A-28、2-氟-4-(三氟甲基)苯基硼酸1.24g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加成物0.44g、磷酸三钾3.79g、1,2-二甲氧基乙烷15mL和1.5mL水的混合物在80℃下搅拌3小时。将所得的混合物放冷至室温后,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.53g的下述所示的中间体A-31。
[化234]
中间体A-31:1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,t),7.51(1H,dd),7.44(1H,d),7.38(1H,d),5.65(1H,d),4.53(2H,t),3.57(3H,s).
参考制造例12-2
依据参考制造例12-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化235]
中间体A-34:1H-NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,d),7.64(1H,t),7.47(1H,d),7.42(1H,d),4.93(2H,t),3.54(3H,s).
参考制造例13-1
在冰冷却下,向1.13g的中间体A-31、氢化钠(60%油性)0.23g和DMF10mL的混合物中滴加乙硫醇0.39mL,在60℃下搅拌9小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.65g的下述所示的中间体A-32。
[化236]
中间体A-32:1H-NMR(CDCl3)δ:7.54(1H,s),7.41(1H,d),7.36(1H,d),7.28(1H,d),6.12(1H,d),3.69(3H,s),3.03(2H,q),2.92(2H,q),1.46(3H,t),1.28(3H,t).
参考制造例13-2
依据参考制造例13-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化237]
中间体A-35:1H-NMR(CDCl3)δ:7.79(1H,s),7.57(1H,s),7.44(1H,d),7.34(1H,d),3.58(3H,s),3.26(2H,q),2.94(2H,q),1.44(3H,t),1.29(3H,t).
参考制造例14-1
在冰冷却下,向0.61g的中间体A-32和氯仿30mL的混合物中添加mCPBA(纯度为70%,30%为水)1.63g,在0℃~室温下搅拌25小时。向得到的混合物中添加硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.65g的下述所示的中间体A-33。
[化238]
中间体A-33:1H-NMR(CDCl3)δ:8.30(1H,d),7.94(1H,dd),7.46(1H,d),7.42(1H,d),7.24(1H,d),3.90(3H,s),3.40-3.34(4H,m),1.42(3H,t),1.34(3H,t).
参考制造例14-2
依据参考制造例14-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化239]
中间体A-36:1H-NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,s),8.36(1H,d),7.92(1H,dd),7.51(1H,d),7.34(1H,d),3.40(3H,s),3.25(2H,q),1.29(3H,t).
参考制造例15
使用羟胺代替30%的氨水,并依据参考制造例9-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化240]
中间体A-38:1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,d),7.96(1H,d),7.62(1H,d),7.48(1H,t),7.10(1H,d),3.93(3H,s),2.87-2.72(2H,m),1.17(3H,t).
参考制造例16
在冰冷却下,向4-甲氧基-2-(甲基硫基)嘧啶-5-羧酸8.38g和甲醇90mL的混合物中添加亚硫酰氯9mL,在85℃下搅拌3小时。将所得的混合物冷却至室温并进行浓缩。向所得的残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,进行浓缩,得到4.18g的下述所示的中间体C-1。
[化241]
中间体C-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.82(1H,s),4.10(3H,s),3.89(3H,s),2.59(3H,s).
参考制造例17
在冰冷却下,用30分钟向0.51g的中间体C-4和乙腈26mL的混合物中滴加磺酰氯0.52mL和氯仿32mL的混合物。将得到的混合物在冰冷却下搅拌1小时后,升温至室温并搅拌6小时。向得到的混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得有机层,用无水硫酸钠干燥,并进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.50g的下述所示的中间体C-5。
[化242]
中间体C-5:1H-NMR(CDCl3)δ:9.17(1H,d),8.66(1H,d),8.34(1H,s),4.01(3H,s),3.05-2.98(2H,m),1.26(3H,t).
制造例1
在冰冷却下,向0.65g的中间体A-4、氢化钠(60%油性)0.11g和DMF10mL的混合物中滴加2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇0.28mL,在室温下搅拌3.5小时。向该混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(甲醇:乙酸乙酯=1:19),得到0.73g的下述所示的本发明化合物A-2。
[化243]
本发明化合物A-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,dd),7.68(1H,dd),7.51(1H,d),7.22(1H,dd),5.63(1H,d),4.51(2H,t),3.55(3H,s),2.88(2H,q),1.26(3H,t).
制造例1A
依据制造例1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
式(A-1)所示的化合物中,T、R5、A1、R3和n的组合为[表19]中记载的任意组合的化合物。
[化244]
[表9]
[表19]
本发明化合物A-4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,dd),7.68(1H,dd),7.49(1H,d),7.22(1H,dd),5.60(1H,d),4.50(2H,t),4.22(2H,q),2.88(2H,q),1.28(3H,t),1.26(3H,t).
本发明化合物A-6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.35(1H,d),7.52-7.47(2H,m),6.12-5.85(1H,m),5.70(1H,d),4.46(2H,t),3.52(3H,s),3.40(2H,q),1.29(3H,t).
本发明化合物A-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,d),8.34(1H,d),7.51-7.47(2H,m),5.69(1H,d),5.14-4.97(1H,m),4.94-4.38(2H,m),3.59-3.39(5H,m),1.29(3H,t).
本发明化合物A-8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.34(1H,d),7.52-7.47(2H,m),5.68(1H,d),4.54(2H,t),3.52(3H,s),3.42(2H,br),1.29(3H,t).
本发明化合物A-9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,d),8.34(1H,d),7.51-7.47(2H,m),5.67(1H,d),4.55(2H,t),3.52(3H,s),3.47-3.39(2H,m),1.29(3H,t).
本发明化合物A-10:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,d),8.34(1H,d),7.49(2H,d),5.66(1H,d),4.54(2H,t),3.52(3H,s),3.47-3.39(2H,m),1.29(3H,t).
本发明化合物A-11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,d),8.35(1H,d),7.49(2H,m),5.71(1H,d),4.78(1H,br),3.51(3H,s),3.44(2H,br),1.59(3H,d),1.29(3H,t).
本发明化合物A-17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,d),8.36(1H,d),7.78(1H,s),7.56-7.54(2H,m),6.78(1H,s),6.41(1H,d),3.47(2H,br),3.35(3H,s),1.34(3H,t).
本发明化合物A-18:1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.33(1H,d),7.50(1H,d),5.69(1H,d),4.52(2H,t),3.53(3H,s),3.50-3.44(2H,m),1.34(3H,t).
本发明化合物A-19:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.34(1H,dd),7.50(1H,dd),7.49(1H,d),5.66(1H,d),4.50(2H,dd),4.09(2H,t),3.51-3.44(2H,m),1.74-1.65(2H,m),1.32(3H,t),0.96(3H,t).
本发明化合物A-20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.35(1H,dd),7.49(1H,dd),7.44(1H,d),5.62(2H,d),4.50(2H,t),3.48-3.41(2H,m),1.52-1.50(6H,m),1.31(3H,t).
本发明化合物A-21:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.34(1H,dd),7.49(1H,dd),7.48(1H,d),5.65(1H,d),4.50(2H,t),4.12(2H,t),3.47(2H,m),1.67-1.61(2H,m),1.39-1.33(5H,m),0.94(3H,t).
本发明化合物A-22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.34(1H,dd),7.51(1H,d),7.50(1H,dd),5.88(1H,dddd),5.68(1H,d),5.21-5.16(2H,m),4.81-4.68(2H,m),4.49(2H,t),3.50-3.44(2H,m),1.30(3H,t).
本发明化合物A-23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.35(1H,d),7.88(1H,dd),7.46(1H,d),7.39(1H,d),5.67(1H,d),4.52(2H,t),3.54(3H,s),3.30(2H,q),1.27(3H,t).
本发明化合物A-24:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.35(1H,dd),7.55-7.50(2H,m),5.71(1H,d),4.89(2H,m),4.56(2H,t),3.49-3.47(2H,m),2.17-2.15(1H,m),1.32(3H,t).
本发明化合物A-25:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.35(1H,dd),7.52-7.48(2H,m),5.67(1H,d),4.52(2H,t),4.10-3.97(2H,m),3.50-3.43(2H,m),1.32(3H,t),1.26-1.21(1H,m),0.53-0.47(2H,m),0.44-0.39(2H,m).
本发明化合物A-27:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.36(1H,dd),7.57(1H,d),7.53(1H,dd),5.74(1H,d),4.85(2H,br),4.54(2H,t),3.40(2H,q),1.31(3H,t).
本发明化合物A-32:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd),8.32(1H,dd),7.49(1H,dd),7.47(1H,d),5.60(1H,d),4.48(2H,t),3.55-3.49(2H,m),2.81-2.75(1H,m),1.35(3H,t),1.24-1.20(2H,m),0.94-0.85(2H,m).
本发明化合物A-39:1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,s),8.57(1H,s),7.56(1H,d),5.72(1H,d),4.54(2H,t),3.54(3H,s),3.53(2H,q),1.36(3H,t).
本发明化合物A-41:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.36(1H,dd),7.55(1H,s),7.55-7.52(2H,m),5.71(1H,d),5.35(2H,br,4.55(2H,t),3.45(2H,m),1.35(3H,t).
本发明化合物A-42:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.34(1H,dd),7.53(1H,d),7.50(1H,dd),7.35-7.23(5H,m),5.69(1H,d),5.43-5.25(2H,m),4.45(2H,t),3.41(2H,q),1.27(3H,t).
本发明化合物A-55:1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,d),8.57(1H,d),7.56(1H,d),6.01(1H,tt),5.74(1H,d),4.50(2H,t),3.56-3.50(2H,m),3.55(3H,s),1.35(3H,t).
本发明化合物A-59:1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,d),8.55(1H,d),7.54(1H,d),5.70(1H,d),4.53(2H,t),4.20(2H,q),3.58(2H,q),1.37(3H,t),1.28(3H,t).
本发明化合物C-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.34(1H,d),7.47(2H,d),5.57(1H,d),4.04(2H,br),3.58(3H,s),3.42(2H,br),1.53(2H,br),1.29(3H,t),1.17(2H,br).
本发明化合物C-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,d),8.35(1H,d),7.50-7.48(2H,m),5.65(1H,d),4.00(2H,s),3.57(3H,s),3.43(2H,br),1.58(3H,s),1.54(3H,s),1.29(3H,t).
本发明化合物C-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.34(1H,d),7.50(1H,d),5.66(1H,d),4.02(2H,s),3.58(3H,s),3.51-3.44(2H,m),1.55(3H,s),1.55(3H,s),1.34(3H,t).
本发明化合物C-8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.34(1H,d),7.48(1H,d),5.59(1H,d),4.05(2H,br),3.59(3H,s),3.51-3.43(2H,m),1.54(2H,dd),1.33(3H,t),1.19(2H,dd).
[化245]
本发明化合物A-53:1H-NMR(CDCl3)δ:7.94(1H,d),7.38(1H,d),6.79(1H,d),5.60(1H,d),4.47(2H,t),3.49(3H,s),3.47-3.27(2H,m),3.17(6H,s),1.26(3H,t).
[化246]
本发明化合物A-50:1H-NMR(CDCl3)δ:8.42(1H,d),7.58(1H,d),6.91(1H,d),5.60(1H,d),4.48(2H,t),3.52(3H,s),3.27-3.25(2H,m),3.05(6H,s),1.03(3H,t).
式(B-1)所示的化合物中,T、R5、A1、R3和n的组合为[表20]中记载的任意组合的化合物。
[化247]
[表10]
[表20]
本发明化合物 | T | R<sup>5</sup> | A<sup>1</sup> | R<sup>3</sup> | n |
B-1 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | N | H | 2 |
B-2 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | N | CF<sub>3</sub> | 2 |
B-4 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Et | N | H | 2 |
B-5 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Pr | N | H | 2 |
B-6 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Bu | N | H | 2 |
B-7 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | N | Cl | 2 |
B-8 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub> | N | H | 2 |
B-9 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH<sub>2</sub>c-Pr | N | H | 2 |
B-10 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | i-Pr | N | H | 2 |
B-11 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Bn | N | H | 2 |
B-12 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | H | 2 |
本发明化合物B-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.36(1H,dd),7.51(1H,dd),7.36(1H,s),5.88(1H,s),4.49(2H,t),3.60-3.48(5H,m),1.33(3H,t).
本发明化合物B-2:1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,d),8.57(1H,d),7.40(1H,s),5.89(1H,s),4.50(2H,t),3.63-3.58(2H,m),3.60(3H,s),1.37(3H,t).
本发明化合物B-4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.38(1H,dd),7.51(1H,dd),7.38(1H,s),5.87(1H,s),4.49(2H,t),3.94(2H,q),3.52-3.42(2H,m),1.40(3H,t),1.31(3H,t).
本发明化合物B-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.37(1H,dd),7.51(1H,dd),7.36(1H,s),5.87(1H,s),4.48(2H,t),3.91-3.79(2H,m),3.54-3.40(2H,m),1.83-1.74(2H,m),1.31(3H,t),0.96(3H,t).
本发明化合物B-6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.37(1H,dd),7.51(1H,dd),7.36(1H,s),5.87(1H,s),4.49(2H,t),3.94-3.80(2H,m),3.53-3.39(2H,m),1.77-1.70(2H,m),1.42-1.34(2H,m),1.30(3H,t),0.95(3H,t).
本发明化合物B-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.34(1H,d),7.35(1H,s),5.86(1H,s),4.48(2H,t),3.57(3H,s),3.59-3.52(2H,m),1.35(3H,t).
本发明化合物B-8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.36(1H,dd),7.51(1H,dd),7.36(1H,s),5.90(1H,ddt),5.88(1H,s),5.32(1H,d),5.24(1H,d),4.48(2H,t),4.48(2H,d),3.53-3.44(2H,m),1.32(3H,t).
本发明化合物B-9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.38(1H,dd),7.51(1H,dd),7.46(1H,s),5.88(1H,s),4.49(2H,t),3.81-3.69(2H,m),3.52-3.40(2H,m),1.31(3H,t),1.26-1.16(1H,m),0.69-0.64(2H,m),0.39-0.35(2H,m).
本发明化合物B-10:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.40(1H,dd),7.52(1H,dd),7.51(1H,s),5.88(1H,s),4.81-4.74(1H,m),4.50(2H,t),3.43-3.35(2H,m),1.45(6H,d),1.28(3H,t).
本发明化合物B-11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.37(1H,dd),7.51(1H,dd),7.48(1H,s),7.39-7.32(3H,m),7.25-7.22(2H,m),5.89(1H,s),5.05(2H,s),4.42(2H,t),3.53-3.41(2H,m),1.31(3H,t).
本发明化合物B-12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.37(1H,dd),7.53(1H,dd),7.37(1H,s),5.89(1H,s),4.51(2H,t),4.21-4.06(2H,m),3.46-3.39(2H,m),2.66-2.55(2H,m),1.30(3H,t).
制造例2
使用本发明化合物A-2代替中间体B-2,并依据参考制造例2-3中记载的方法,得到下述所示的本发明化合物A-1。
[化248]
本发明化合物A-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.36(1H,dd),7.51(1H,dd),7.51(1H,d),5.69(1H,d),4.52(2H,t),3.53(3H,s),3.47-3.41(2H,m),1.31(3H,t).
制造例2A
依据制造例2中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化249]
本发明化合物A-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.34(1H,dd),7.50-7.49(2H,m),5.66(1H,d),4.51(2H,t),4.21-4.18(2H,m),3.53-3.45(2H,m),1.32(3H,t),1.27(3H,t).
[化250]
本发明化合物A-34:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.36(1H,dd),7.81(1H,s),7.55(1H,dd),4.92(2H,br),3.51(3H,s),3.42(2H,q),1.33(3H,t).
制造例3
在冰冷却下,向0.1g的本发明化合物A-2和氯仿2mL的混合物中添加mCPBA(纯度为70%)0.06g,在0℃~室温下搅拌3小时。向该混合物中添加硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(甲醇:乙酸乙酯=1:19),得到0.08g的下述所示的本发明化合物A-3。
[化251]
本发明化合物A-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,dd),8.35(1H,dd),7.69(1H,d,J=8.2Hz),7.50(1H,dd),5.73(1H,d),4.55(2H,t),3.54(3H,s),3.38-3.31(1H,m),2.89-2.86(1H,m),1.40(3H,t).
制造例3A
依据制造例3中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化252]
本发明化合物A-33:1H-NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,dd),8.38(1H,dd),7.97(1H,s),7.55(1H,dd),4.99-4.91(2H,m),3.52(3H,s),3.27-3.23(1H,m),2.87-2.83(1H,m),1.37(3H,t).
制造例4-1
将0.1g的本发明化合物A-18、环丙基硼酸56mg、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加成物32mg、磷酸三钾0.23g、甲苯1.5mL和水0.4mL的混合物在100℃下搅拌2小时。将所得的混合物放冷至室温后,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷=3:1),得到89mg的下述所示的本发明化合物A-28。
[化253]
本发明化合物A-28:1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),7.94(1H,d),7.47(1H,d),5.67(1H,d),4.54-4.48(2H,m),3.52(3H,s),3.41-3.35(2H,m),2.06-1.99(1H,m),1.29(3H,t),1.16-1.13(2H,m),0.87-0.82(2H,m).
制造例4-2
依据制造例4-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化254]
本发明化合物A-29:1H-NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,d),8.48(1H,d),7.65-7.61(2H,m),7.56(1H,d),7.23(2H,dd),5.71(1H,d),4.53(2H,t),3.55(3H,s),3.50-3.43(2H,m),1.34(3H,t).
[化255]
本发明化合物B-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,d),7.94(1H,d),7.33(1H,s),5.89(1H,s),4.48(2H,t),3.56(3H,s),3.48(2H,q),2.04-2.00(1H,m),1.31(3H,t),1.16-1.14(2H,m),0.86-0.81(2H,m).
[化256]
本发明化合物A-31:1H-NMR(CDCl3)δ:9.50(1H,d),9.02(1H,dd),8.99(1H,d),8.13(1H,dd),7.99(1H,dd),7.59(1H,d),5.72(1H,d),4.54(2H,t),3.56-3.50(2H,m),3.55(3H,s),1.37(3H,t).
制造例4-3
使用本发明化合物A-47代替本发明化合物A-18,并依据制造例4-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化257]
本发明化合物A-44
[化258]
本发明化合物A-45:1H-NMR(CDCl3)δ:8.34(1H,d),8.06-8.02(2H,m),7.82(1H,d),7.53(1H,d),7.14(2H,t),5.68(1H,d),4.51(2H,t),3.53(3H,m),3.48-3.44(2H,m),1.19(3H,t).
制造例5-1
将1.68g的中间体A-23、乙酸钠1.87g、THF12mL、30%的过氧化氢水溶液0.4mL和6mL水的混合物在0℃下搅拌1小时。向得到的混合物中加入饱和硫代硫酸钠3mL,搅拌1小时。在室温下,向得到的混合物中加入饱和氯化铵水溶液,用氯仿进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(乙酸乙酯),得到0.94g的下式所示的本发明化合物A-43。
[化259]
本发明化合物A-43:1H-NMR(CDCl3)δ:9.35(1H,s),8.10(1H,d),7.60(1H,d),7.55(1H,d),5.79(1H,d),4.55(2H,t),3.62(3H,s),3.24-3.14(2H,m),1.32(3H,t).
制造例6
将0.25g的本发明化合物A-43、2-碘吡啶0.17g、碘化铜(I)0.02g、1-丁基咪唑0.04g、碳酸钾0.16g及甲苯3mL的混合物在回流下搅拌7小时。将得到的混合物放冷至室温后,用Celite(注册商标)过滤,将滤液浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷=1:2),得到0.08g的下式所示的本发明化合物A-40。
[化260]
本发明化合物A-40:1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.20(1H,dd),8.17-8.16(1H,m),7.81-7.76(1H,m),7.53(1H,d),7.10(1H,dd),7.07(1H,d),5.68(1H,d),4.52(2H,t),3.58-3.36(2H,m),3.54(3H,s),1.33(3H,t).
制造例7-1
在冰冷却下,向180mg的本发明化合物A-43、碳酸铯199mg和DMF1mL的混合物中添加49μL的碘乙烷,并在室温下搅拌4小时。向得到的混合物中添加水,过滤所析出的固体,用水清洗所得到的固体后,在减压下干燥,得到150mg的下述所示的本发明化合物A-35。
[化261]
本发明化合物A-35:1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),7.81(1H,d),7.47(1H,d),5.66(1H,d),4.50(2H,t),4.21-4.15(2H,m),3.52(3H,s),3.43-3.34(2H,m),1.49(3H,t),1.30(3H,t).
制造例7-2
依据制造例7-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化262]
本发明化合物A-36:1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),7.81(1H,d),7.47(1H,d),5.65(1H,d),4.50(2H,t),4.09-4.04(2H,m),3.52(3H,s),3.43-3.35(2H,m),1.92-1.83(2H,m),1.31(3H,t),1.08(3H,t).
[化263]
本发明化合物A-37:1H-NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,d),7.79(1H,d),7.47(1H,d),5.65(1H,d),4.72-4.66(1H,m),4.50(2H,t),3.53(3H,s),3.44-3.34(2H,m),1.41(6H,br),1.30(3H,t).
[化264]
本发明化合物A-38:1H-NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,d),7.90(1H,d),7.48(1H,d),5.68(1H,d),4.59(2H,t),4.52(2H,t),3.53(3H,s),3.42(2H,q),1.32(3H,t).
制造例8-1
将700mg的中间体A-37、铜粉285mg、七氟丙基碘化物2.65g和DMSO10mL的混合物在密闭容器内在140℃下搅拌16个半小时。将所得的混合物冷却至室温,添加乙酸乙酯,用Celite(注册商标)过滤。将得到的滤液用乙酸乙酯和水进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷=2:3),得到437mg的下式所示的本发明化合物A-12。
[化265]
本发明化合物A-12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,d),8.34(1H,d),7.57-7.50(2H,m),6.74(1H,d),3.64(3H,s),3.46-3.37(2H,m),1.29(3H,t).
制造例8-2
依据制造例8-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化266]
本发明化合物A-13:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,d),8.34(1H,d),7.57-7.51(2H,m),6.77(1H,d),3.64(3H,s),3.46-3.42(2H,m),1.33(3H,t).
制造例9
使用中间体A-37代替本发明化合物A-18,并依据制造例4-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化267]
本发明化合物A-14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89-8.83(2H,m),8.36(1H,d),7.97(1H,d),7.85(1H,d),7.55-7.54(2H,m),6.30(1H,d),3.58-3.42(5H,m),1.35(3H,t).
[化268]
本发明化合物A-15:1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,s),8.90(2H,m),8.36(1H,d),8.02(1H,s),7.54(2H,d),6.31(1H,d),3.56-3.48(2H,m),3.42(3H,s),1.33(3H,t).
[化269]
本发明化合物A-16:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,d),8.37(1H,d),7.76(1H,d),7.69-7.62(3H,m),7.54-7.46(2H,m),6.31(1H,d),3.56-3.48(2H,m),3.42(3H,s),1.33(3H,t).
制造例10
使用中间体A-36代替本发明化合物A-43,使用三氟甲磺酸2,2,3,3,3-五氟丙酯代替碘乙烷,并依据制造例7-1中记载的方法,制造下述所示的本发明化合物A-30。
[化270]
本发明化合物A-30
制造例11
使用中间体A-30代替2-氟-4-(三氟甲基)苯基硼酸,使用2-溴-3-乙基硫代吡啶代替中间体A-28,并依据参考制造例12-1中记载的方法,制造下式所示的本发明化合物A-26。
[化271]
本发明化合物A-26:1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,dd),7.81(1H,s),7.70(1H,dd),7.26(1H,dd),4.92(2H,t),3.52(3H,s),2.90(2H,q),1.27(3H,t).
制造例12
将10g的中间体A-41和乙酸酐50mL的混合物在密闭容器内在150℃搅拌16小时。将所得的混合物冷却至室温,在减压下浓缩除去乙酸酐。向所得的反应混合物中添加甲醇70mL和浓盐酸,在60℃下搅拌16小时。将得到的混合物冷却至室温,在减压下浓缩除去甲醇。用水、饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯萃取所得反应混合物,得到7g的下式所示的本发明化合物A-46。
[化272]
本发明化合物A-46:1H-NMR(CDCl3)δ:7.86(1H,d),7.63(1H,d),6.49(1H,d),5.68(1H,d),4.53(2H,t),3.48(3H,s),3.25(2H,q),1.24(3H,t).
制造例13
在冰冷却下,向4g的本发明化合物A-46、三乙基胺3.7mL和二氯甲烷15mL的混合物中滴加三氟甲烷磺酸酐2.5mL,并在0℃~室温下搅拌16小时。向该混合物中添加水,用二氯甲烷进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩,得到4g的下述所示的本发明化合物A-47。
[化273]
本发明化合物A-47:1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,d),7.52(1H,d),7.27(1H,m),5.69(1H,d),4.51(2H,t),3.62(2H,m),3.57(3H,s),1.36(3H,t).
制造例14
将100mg的本发明化合物A-18、31mg的氨基甲酸叔丁酯、11mg的2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、乙酸钯(II)4mg、碳酸铯99mg、和二噁烷1.7mL的混合物在氮气气氛下在100℃下搅拌3小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷=1:1),得到100mg的下式所示的本发明化合物A-56。
[化274]
本发明化合物A-56:1H-NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.51(1H,d),7.47(1H,d),6.76(1H,s),5.65(1H,d),4.50(2H,t),3.52(3H,s),3.47-3.41(2H,m),1.54(9H,s),1.33(3H,t).
制造例14-1
依据制造例14中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化275]
本发明化合物A-57:1H-NMR(CDCl3)δ:8.83(1H,d),8.49(1H,d),7.49(1H,d),6.99(1H,s),5.67(1H,d),4.51(2H,t),3.84(3H,s),3.53(3H,s),3.49-3.37(2H,m),1.33(3H,t).
[化276]
本发明化合物A-58:1H-NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,d),8.50(1H,d),7.49(1H,d),6.97(1H,s),5.66(1H,d),4.51(2H,t),4.28(2H,q),3.53(3H,s),3.50-3.37(2H,m),1.34(3H,t),1.33(3H,t).
[化277]
本发明化合物A-60:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.59(1H,d),8.24(1H,s),7.48(1H,d),5.68(1H,d),4.51(2H,t),3.53(3H,s),3.48-3.36(2H,m),1.63-1.57(1H,m),1.32(3H,t),1.15-1.11(2H,m),0.94-0.90(2H,m).
制造例15
将1.31g的本发明化合物A-56、三氟乙酸1.8mL和氯仿5mL的混合物在60℃下搅拌1小时。在冰冷却下,向所得的混合物中加入10N的氢氧化钠水溶液,用氯仿进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩,得到1.08g的下式所示的本发明化合物A-62。
[化278]
本发明化合物A-62:1H-NMR(CDCl3)δ:8.29(1H,d),7.60(1H,d),7.46(1H,d),5.63(1H,d),4.50(2H,t),4.03(2H,br),3.53(3H,s),3.39-3.32(2H,m),1.30(3H,t).
制造例16
在室温下,向200mg的本发明化合物A-62、溴化铜(II)152mg和乙腈1.1mL的混合物中滴加亚硝酸叔丁酯0.06mL,搅拌1小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷=1:1),得到139mg的下式所示的本发明化合物A-61。
[化279]
本发明化合物A-61:1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.47(1H,d),7.51(1H,d),5.68(1H,d),4.52(2H,t),3.53(3H,s),3.50-3.44(2H,m),1.34(3H,t).
制造例17
将1.00g的本发明化合物A-18、(三甲基甲硅烷基)乙腈0.7mL、氟化锌0.27g、4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨0.25g、三(二苯甲叉基丙酮)二钯(0)0.2g和DMF 7mL的混合物在140℃下搅拌3小时。将所得的混合物冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷=2:1),得到0.34g的下式所示的本发明化合物A-48。
[化280]
本发明化合物A-48:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.33(1H,d),7.53(1H,d),5.70(1H,d),4.52(2H,t),3.91(2H,s),3.53(3H,s),3.47(2H,q),1.34(3H,t).
制造例18
将0.24g的本发明化合物A-48、1,2-二溴乙烷0.13mL、碳酸铯0.50g和乙腈4mL的混合物在回流下搅拌9小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(乙酸乙酯),得到0.13g的下式所示的本发明化合物A-54。
[化281]
本发明化合物A-54:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,d),8.14(1H,d),7.50(1H,d),5.69(1H,d),4.52(2H,t),3.53(3H,s),3.44(2H,q),1.32(3H,t),1.26(2H,t),0.88(2H,t).
制造例19
依据制造例1~28中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
式(C-1)所示的化合物中,T、R5、A3、R3b和R3c的组合为[表21]中记载的任意组合的化合物。
[化282]
[表11]
[表21]
本发明化合物 | T | R<sup>5</sup> | A<sup>3</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
A-49 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | CH | H | Me |
A-51 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | CH | H | OEt |
A-52 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | CH | H | Oi-Pr |
C-3 | OCH<sub>2</sub>C(Me)<sub>2</sub>CN | Me | CH | c-Pr | H |
C-4 | OCH<sub>2</sub>C(Me)<sub>2</sub>CN | Me | CH | 4-F-Ph | H |
C-5 | OCH<sub>2</sub>(1-CN-c-Pr) | Me | CH | c-Pr | H |
C-6 | OCH<sub>2</sub>(1-CN-c-Pr) | Me | CH | 4-F-Ph | H |
A-65 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | N | CF<sub>3</sub> | H |
A-74 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub> | CH | H | H |
A-75 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | CH | CH<sub>3</sub> | H |
A-81 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | CBr | H | H |
C-9 | OCH<sub>2</sub>C(Me)<sub>2</sub>CN | Me | CH | CF<sub>3</sub> | H |
C-10 | OCH<sub>2</sub>(1-CN-c-Pr) | Me | CH | CF<sub>3</sub> | H |
本发明化合物A-49
本发明化合物A-51:1H-NMR(CDCl3)δ:8.12(1H,d),7.42(1H,d),6.79(1H,d),5.63(1H,d),4.48(2H,t),4.41-4,35(2H,m),3.50(3H,s),3.22-3.13(2H,m),1.36(3H,t),1.31-1.24(3H,m).
本发明化合物A-52:1H-NMR(CDCl3)δ:8.10(1H,d),7.41(1H,d),6.74(1H,d),5.63(1H,d),5.34-5.30(1H,m),4.48(2H,t),3.58-3.35(5H,m),1.38-1.27(9H,m).
本发明化合物C-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),7.94(1H,d),7.47(1H,d),5.64(1H,d),4.00(2H,s),3.58(3H,s),3.43-3.34(2H,m),2.05-1.99(1H,m),1.55(3H,s),1.55(3H,s),1.29(3H,t),1.15-1.13(2H,m),0.87-0.82(2H,m).
本发明化合物C-4:1H-NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,d),8.48(1H,d),7.65-7.61(2H,m),7.56(1H,d),7.25-7.20(2H,m),5.69(1H,d),4.03(2H,s),3.60(3H,s),3.51-3.43(2H,m),1.56(3H,s),1.56(3H,s),1.34(3H,t).
本发明化合物C-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),7.94(1H,d),7.45(1H,d),5.56(1H,d),4.04(2H,d),3.58(3H,s),3.42-3.33(2H,m),2.03-2.00(1H,m),1.53(2H,dd),1.29(3H,t),1.18(2H,dd),1.15-1.12(2H,m),0.87-0.82(2H,m).
本发明化合物C-6:1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,d),8.48(1H,d),7.63(2H,dd),7.54(1H,d),7.22(2H,t),5.61(1H,d),4.07(2H,br),3.61(3H,s),3.50-3.43(2H,m),1.55(2H,dd),1.34(3H,t),1.19(2H,dd).
本发明化合物A-65:1H-NMR(CDCl3)δ:9.13-9.11(1H,dd),8.58-8.56(1H,dd),7.86(1H,s),4.93-4.90(2H,m),3.54-3.48(2H,m),3.52(3H,s),1.37(3H,t).
本发明化合物A-74:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.34(1H,dd),7.53-7.49(2H,m),5.68(1H,d),5.57-5.53(2H,m),4.53(2H,t),3.50-3.44(5H,m),1.32(3H,t).
本发明化合物A-75:1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.16(1H,d),7.49(1H,d),5.67(1H,d),4.51(2H,t),3.52(3H,s),3.43-3.39(2H,m),2.48(3H,s),1.31(3H,t).
本发明化合物A-81:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.34(1H,dd),7.61(1H,s),7.55(1H,dd),4.76-4.71(2H,m),3.60(3H,s),3.53-3.48(2H,m),1.35(3H,t).
本发明化合物C-9:1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,d),8.57(1H,d),7.56(1H,d),5.70(1H,d),4.03(2H,s),3.60(3H,s),3.54(2H,q),1.56(3H,s),1.55(3H,s),1.36(3H,t).
本发明化合物C-10:1H-NMR(CDCl3)δ:9.08(1H,d),8.57(1H,d),7.53(1H,d),5.62(1H,d),4.07(2H,br),3.61(3H,s),3.53(2H,q),1.56-1.54(2H,m),1.35(3H,t),1.21-1.17(2H,m).
式(D-1)所示的化合物中,T、R5、A1、A2、A4、R3a、R3b和R3c的组合为[表22]中记载的任意组合的化合物。
[化283]
[表12]
[表22]
本发明化合物 | T | R<sup>5</sup> | A<sup>1</sup> | A<sup>2</sup> | A<sup>4</sup> | R<sup>3a</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
B-13 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | N | CH | CH | H | OEt | H |
B-14 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | N | CH | CH | H | OH | H |
B-17 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | Me | N | N | CH | H | H | H |
本发明化合物B-13:1H-NMR(CDCl3)δ:8.52(1H,d),7.81(1H,d),7.32(1H,s),5.86(1H,s),4.47(2H,t),4.21-4.14(2H,m),3.55(3H,s),3.52-3.45(2H,m),1.48(3H,t),1.32(3H,t).
本发明化合物B-14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.08(1H,d),7.59(1H,d),7.44(1H,s),6.08(1H,s),4.55(2H,t),3.62(3H,s),3.31-3.20(2H,m),1.34(3H,t).
本发明化合物B-17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.94(1H,dd),8.33(1H,dd),7.61(1H,dd),6.04(1H,s),4.54(2H,t),3.83(3H,s),3.49(2H,q),1.36(3H,t).
[化284]
本发明化合物B-15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.54(1H,dd),7.79(1H,dd),7.32(1H,dd),6.07(1H,s),4.53(2H,t),3.84(3H,s),2.91(2H,q),1.26(3H,t).
[化285]
本发明化合物B-16:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,dd),8.42(1H,dd),7.61(1H,dd),6.13(1H,s),4.57(2H,t),3.87(3H,s),3.29-3.21(1H,m),2.91-2.87(1H,m),1.37(3H,t).
参考制造例18
将8g的中间体A-19和DMF 50mL的混合物冷却至0℃,添加氢化钠(60%、油性)2.8g。将所得的混合物制成0℃并搅拌30分钟后,添加式(D)所示的化合物9g,在0℃下搅拌3小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.5g的下式所示的中间体A-43和0.4g的下式所示的中间体A-46。
[化286]
[化287]
中间体A-43:1H-NMR(CDCl3)δ:8.01(1H,d),7.50(1H,d),6.98(1H,d),6.53(1H,d),3.89(3H,s),3.13(6H,s),2.96-2.86(2H,m),1.16(3H,t).
[化288]
中间体A-46:1H-NMR(CDCl3)δ:8.47(1H,d),7.69(1H,d),7.00-6.98(2H,m),3.95(3H,s),3.21-3.13(2H,m),3.05(6H,s),0.99(3H,t).
制造例20
在氮气气氛下,在100℃下用6小时将3.67g的2,4,6-三氯苯基甲酸盐和17mL甲苯的混合物滴加至2.50g的本发明化合物A-18、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨629mg、乙酸钯(II)122mg、N,N-二异丙基乙基胺2.8mL及甲苯19mL的混合物中。将所得的混合物在100℃下搅拌2小时,然后制成室温。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行柱层析(乙酸乙酯:己烷=1:1),得到1.61g的下述所示的本发明化合物A-63。
[化289]
本发明化合物A-63:1H-NMR(CDCl3)δ:9.58(1H,d),9.07(1H,d),7.62(1H,d),7.47(2H,s),5.74(1H,d),4.54(2H,t),3.62-3.55(2H,m),3.55(3H,s),1.40(3H,t).
制造例21
在冰冷却下,向1.31g的本发明化合物A-63、THF 11mL和水5.5mL的混合物中加入169mg的氢氧化锂一水合物,在室温下搅拌30分钟。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯清洗。向所得的水层中加入6N盐酸使其成为酸性,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩,得到0.85g的下述所示的本发明化合物A-64。
[化290]
本发明化合物A-64:1H-NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,d),8.83(1H,d),7.66(1H,d),5.83(1H,d),4.57(2H,t),3.61(3H,s),3.53-3.45(2H,m),1.41(3H,t).
制造例22
在冰冷却下,向126mg的本发明化合物A-64、氯仿2mL和DMF 16μL的混合物中加入46μL的草酰氯,并在室温下搅拌1小时。在冰冷却下,向所得的混合物中加入甲醇0.5mL,在室温下搅拌2小时。向所得的混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩,得到0.12g的下述所示的本发明化合物A-66。
[化291]
本发明化合物A-66:1H-NMR(CDCl3)δ:9.40(1H,d),8.89(1H,d),7.57(1H,d),5.71(1H,d),4.52(2H,t),4.01(3H,s),3.56-3.52(2H,m),3.53(3H,s),1.36(3H,t).
制造例22-1
依据制造例22中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[化292]
本发明化合物A-67:1H-NMR(CDCl3)δ:9.40(1H,d),8.88(1H,d),7.56(1H,d),5.71(1H,d),4.53(2H,t),4.47(2H,q),3.54(2H,q),3.53(3H,s),1.44(3H,t),1.36(3H,t).
[化293]
本发明化合物A-68:1H-NMR(CDCl3)δ:9.38(1H,d),8.86(1H,d),7.55(1H,d),5.71(1H,d),5.37-5.31(1H,m),4.53(2H,t),3.54-3.52(5H,m),1.42(6H,d),1.36(3H,t).
[化294]
本发明化合物A-71:1H-NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,d),8.64(1H,d),7.54(1H,d),6.27(1H,br),5.70(1H,d),4.52(2H,t),3.53(3H,s),3.50(2H,q),3.08(3H,d),1.34(3H,t).
[化295]
本发明化合物A-70:1H-NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,d),8.71(1H,d),7.55(1H,d),6.31(1H,br),5.84(1H,br),5.71(1H,d),4.53(2H,t),3.51(2H,q),3.54(3H,s),1.34(3H,t).
[化296]
本发明化合物A-72:1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.39(1H,d),7.53(1H,d),5.69(1H,d),4.52(2H,t),3.54-3.45(2H,m),3.54(3H,s),3.17(3H,s),3.08(3H,s),1.33(3H,t).
[化297]
本发明化合物A-73:1H-NMR(CDCl3)δ:9.20(1H,d),8.58(1H,d),7.53(1H,d),6.41(1H,br),5.70(1H,d),4.52(2H,t),3.53-3.46(2H,m),3.53(3H,s),2.98-2.92(1H,m),1.33(3H,t),0.96-0.91(2H,m),0.71-0.67(2H,m).
制造例23
将200mg的本发明化合物A-61、碘化钠178mg、碘化铜(I)15mg、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺22mg和1.3mL二噁烷的混合物在130℃下搅拌2小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行柱层析(乙酸乙酯:己烷=1:1),得到160mg的下述所示的本发明化合物A-69。
[化298]
本发明化合物A-69:1H-NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.63(1H,d),7.51(1H,d),5.68(1H,d),4.51(2H,t),3.52(3H,s),3.46(2H,q),1.33(3H,t).
制造例24
向0.5g的本发明化合物A-61、肼基甲酸叔丁酯0.2g、2-(二环己基膦基)-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯54mg、碳酸铯0.97g和二噁烷6.6mL的混合物中加入90mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0),在100℃下搅拌1.5小时。在室温下,向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行柱层析(乙酸乙酯:己烷=1:1),得到0.21g的下述所示的本发明化合物A-76。
[化299]
本发明化合物A-76:1H-NMR(CDCl3)δ:9.14(1H,d),8.58(1H,d),7.50(1H,d),5.66(1H,d),4.50(2H,t),4.45(2H,s),3.52(3H,s),3.45(2H,q),1.57(9H,s),1.33(3H,t).
制造例25
将0.27g的本发明化合物A-76、三氟乙酸0.18mL和氯仿1.5mL的混合物在60℃下搅拌5小时。将所得的混合物制成室温,在减压下进行浓缩,得到下述所示的本发明化合物A-77的粗精制物。
[化300]
本发明化合物A-77:1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),7.92(1H,d),7.59(1H,d),5.84(1H,d),5.39(2H,br),4.57(2H,t),3.56(3H,s),3.25(2H,q),1.27(3H,t).
制造例26
向本发明化合物A-77中加入甲酸铵0.15g和原甲酸乙酯1mL,在回流下搅拌6小时。在室温下,向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行柱层析(乙酸乙酯),得到35mg的下述所示的本发明化合物A-78、0.13g的本发明化合物A-79。
[化301]
本发明化合物A-78:1H-NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,d),8.78(1H,s),8.68(1H,d),7.59(1H,d),5.73(1H,d),4.55(2H,t),3.60-3.53(5H,m),1.38(3H,t).
[化302]
本发明化合物A-79:1H-NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,d),8.74(1H,s),8.67(1H,d),8.22(1H,s),7.57(1H,d),5.73(1H,d),4.54(2H,t),3.58-3.50(5H,m),1.37(3H,t).
制造例27
将1.0g的本发明化合物A-2、N-溴琥珀酰亚胺0.45g和DMF 10mL的混合物在室温下搅拌2小时。向所得的混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗所得的有机层,用无水硫酸钠干燥,并进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(甲醇:氯仿=1:9),得到0.74g的下述所示的本发明化合物A-80。
[化303]
本发明化合物A-80:1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,dd),7.71(1H,dd),7.63(1H,s),7.26(1H,dd),4.70(2H,t),3.62(3H,s),2.90(2H,q),1.27(3H,t).
制造例28
将1.5g的本发明化合物A-2、N-溴琥珀酰亚胺1.02g、叔丁醇钾0.55g、氰胺0.21g和甲醇30mL的混合物在室温下搅拌5小时。向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。在减压下浓缩所得有机层,得到0.93g的本发明化合物A-83。
[化304]
本发明化合物A-83:1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,dd),8.46(1H,dd),7.97(1H,d),7.52(1H,dd),5.86(1H,d),4.60(2H,t),3.77-3.69(1H,m),3.57(3H,s),3.44-3.39(1H,m),1.61(3H,t).
制造例29
以下示出可以依据制造例1~28中记载的方法而制造的化合物。
式(E-1)所示的化合物中,T、A2、A3、Q5、Q6、R3b和R3c的组合为[表23]中记载的任意组合的化合物。
[化305]
[表13]
[表23]
本发明化合物 | T | A<sup>2</sup> | A<sup>3</sup> | Q<sup>5</sup> | Q<sup>6</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
A-82 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | CMe | O | O | H | H |
A-84 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | CH | O | N-CN | H | H |
A-85 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | CH | O | NH | H | H |
A-86 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | CH | O | NMe | H | H |
A-87 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | - | - | H | H |
A-88 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | - | H | H |
A-89 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | H | H |
A-90 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CHF<sub>2</sub> | N | CH | O | O | H | H |
A-91 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | CF<sub>3</sub> | H |
A-92 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | c-Pr | H |
A-93 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | 4-F-Ph | H |
A-94 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | OEt | H |
A-95 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | H | CF<sub>3</sub> |
A-96 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | H | c-Pr |
A-97 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | H | 4-F-Ph |
A-98 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | H | OEt |
式(F-1)所示的化合物中,T、A2、A4、Q5、Q6、R3b和R3c的组合为[表24]中记载的任意组合的化合物。
[化306]
[表14]
[表24]
本发明化合物 | T | A<sup>2</sup> | A<sup>4</sup> | Q<sup>5</sup> | Q<sup>6</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
B-18 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | N | - | - | H | H |
B-19 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | N | O | - | H | H |
B-20 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | N | O | O | H | H |
B-21 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | N | O | O | CF<sub>3</sub> | H |
B-22 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CHF<sub>2</sub> | CH | N | O | O | c-Pr | H |
B-23 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>CF<sub>3</sub> | CH | N | O | O | 4-F-Ph | H |
B-24 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | CH | N | O | O | OEt | H |
B-25 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | CF<sub>3</sub> | H |
B-26 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | OEt | H |
B-27 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CHF<sub>2</sub> | N | CH | O | O | H | 4-F-Ph |
B-28 | OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> | N | CH | O | O | H | c-Pr |
接着,示出本发明化合物Z的制剂例。需要说明的是,份表示重量份。
制剂例1
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物10份混合到二甲苯35份与DMF35份的混合物中,向其中添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份,进行混合,得到制剂。
制剂例2
将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、湿式二氧化硅20份及硅藻土54份混合,再添加本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物20份,进行混合,得到制剂。
制剂例3
向本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物2份中添加湿式二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份,进行混合。接着,向该混合物中添加适当量的水,进一步搅拌,用造粒机进行造粒,并进行通风干燥,得到制剂。
制剂例4
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物1份混合到适当量的丙酮中,向其中添加湿式二氧化硅5份、酸式磷酸异丙酯0.3份及高岭土粘土93.7份,充分搅拌混合,蒸发除去丙酮,得到制剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐及湿式二氧化硅的混合物(重量比为1:1)35份、本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物20份和水45份充分混合,得到制剂。
制剂例6
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物0.1份混合到二甲苯5份及三氯乙烷5份的混合物中,将其混合到煤油89.9份中,得到制剂。
制剂例7
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物10mg混合到丙酮0.5ml中,对动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CLEA株式会社商品)5g滴加该溶液,进行均匀地混合。接着,使丙酮蒸发干燥,得到毒饵剂。
制剂例8
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中,安装气溶胶阀后,填充二甲醚25份、LPG 25份,施加振荡,安装促动器(actuator),由此得到油剂气溶胶。
制剂例9
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物0.6份、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份及乳化剂{RHEODOL MO-60(花王株式会社制)}1份混合,并将所得的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中,安装阀后,通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份,得到水性气溶胶。
制剂例10
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物0.1g混合到丙二醇2ml中,使其浸渗于4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板,得到加热式熏烟剂。
制剂例11
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物5份以及乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯相对于共聚物总重量的比例:10重量%、ACRYFT(注册商标)WD301、住友化学公司制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼,将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具进行挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物5份及软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼,并将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具进行挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合,并将所得的混合物压缩成适当大小,得到片剂。
制剂例14
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5%羟丙甲基纤维素混合,并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙甲基纤维素胶囊中,得到胶囊剂。
制剂例15
向本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg及着色料500mg中添加蒸馏水,使其最终容量达到100ml,进行混合,得到经口投与用混悬剂。
制剂例16
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物5重量%混合到乳化剂5重量%、苄醇3重量%及丙二醇30重量%中,按照使该溶液的pH达到6.0~6.5的方式添加磷酸盐缓冲液后,作为余量而添加水,得到经口投与用液体制剂。
制剂例17
向分馏椰子油57重量%及聚山梨酸酯85 3重量%中添加二硬脂酸铝5重量%,通过加热使其分散。将其冷却至室温,在该油状载体(vehicle)中分散25重量%的糖精。向其中分配本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物10重量%,得到经口投与用糊状制剂。
制剂例18
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物5重量%与石灰石粉95重量%混合,使用湿润颗粒形成法,得到经口投与用粒剂。
制剂例19
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中,向其中混合碳酸亚丙酯15份,得到喷滴液剂(spot-on solution)。
制剂例20
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中,向其中混合2-辛基十二醇20份,得到浇淋液剂(pour-on solution)。
制剂例21
向本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物0.5份中添加NIKKOL(注册商标)TEALS-42(Nikko Chemicals Co.,Ltd.,、月桂基硫酸三乙醇胺的42%水溶液)60份及丙二醇20份,充分搅拌混合至形成均匀溶液后,添加水19.5份,进一步充分搅拌混合,得到均匀溶液的香波制剂。
制剂例22
将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物0.15重量%、动物饲料95重量%和由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil及碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85重量%充分搅拌混合,得到动物用饲料预混物。
制剂例23
在100℃下将本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物7.2g及VOSCO(注册商标)S-55(丸石制药株式会社制)92.8g混合,注入到栓剂模具中,进行冷却固化,得到栓剂。
接下来,通过试验例示出本发明化合物Z对于有害节肢动物的效力。在下述试验例中,试验在25℃下进行。
试验例1
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。1天后,对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查,并根据以下的式子求出防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是,式中的文字表示以下的含义。
Cb:无处理区的供试虫数
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tb:处理区的供试虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
本发明化合物:A-1、A-3、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-21、A-23、A-24、A-25、A-26、A-30、A-31、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-41、A-48、A-53、A-74、A-75、A-80、A-81、A-83、B-3、B-8、B-9、B-11、B-13、B-17、C-1和C-2
将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
本发明化合物:A-1、A-2、A-3、A-6、A-7、A-8、A-10、A-11、A-12、A-14、A-15、A-16、A-18、A-19、A-20、A-23、A-24、A-26、A-28、A-29、A-31、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-48、A-53、A-54、A-55、A-56、A-57、A-58、A-59、A-60、A-61、A-62、A-66、A-67、A-68、A-69、A-70、A-71、A-72、A-73、A-75、A-79、B-2、B-3、B-4、B-5、B-6、B-8、B-13、B-15、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5和C-6
试验例2
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5mL/苗的比例自植株根部灌注该稀释液。7天后,对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期)。进一步在6天后对存活虫数进行调查,并根据以下的式子求出防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是,式中的文字表示以下的含义。
Cb:无处理区的供试虫数
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tb:处理区的供试虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
将规定浓度设为1000ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例2进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
本发明化合物:A-1、A-2、A-3、A-6、A-7、A-8、A-10、A-11、A-14、A-16、A-17、A-18、A-23、A-24、A-26、A-28、A-29、A-31、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-48、A-53、A-54、A-55、A-56、A-57、A-58、A-59、A-60、A-61、A-62、A-67、A-68、A-69、A-70、A-71、A-72、A-73、A-75、A-79、B-2、B-3、B-4、B-13、C-2、C-3和C-5
试验例3
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的稻(Oryza sativa)苗(第2片叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后,投放20只稻褐飞虱3龄幼虫。6天后,对存活虫数进行调查,并且按照以下的式子求出死虫率。
死虫率(%)={1-存活虫数/20}×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例3进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的死虫率。
本发明化合物:A-1、A-2、A-3、A-6、A-11、A-12、A-18、A-23、A-26、A-31、A-33、A-34、A-39、A-83、B-3、B-17、C-1和C-2
试验例4
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
向容器中添加该稀释液5mL,在其中收容种植于底面开孔的容器中的稻苗(第2片叶展开期)。7天后,投放20只稻褐飞虱3龄幼虫。进一步在6天后对存活虫数进行调查,并且按照以下的式子求出死虫率。
死虫率(%)={1-存活虫数/20}×100
将规定浓度设为1000ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例4进行了试验,结果为下述的本发明化合物显示90%以上的死虫率。
本发明化合物:A-1、A-2、A-3、A-6、A-7、A-8、A-11、A-12、A-14、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-23、A-24、A-28、A-29、A-31、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-54、A-55、A-56、A-57、A-58、A-59、A-60、A-66、A-67、A-68、A-69、A-70、A-71、A-72、A-79、B-2、B-3、C-1、C-2和C-5
试验例5
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。向其中投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并且根据下式求出死虫率。
死虫率%=(1-存活虫数/5)×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例5进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:A-1、A-2、A-3、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-30、A-31、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-41、A-53、A-63、A-75、A-80、A-81、B-3、B-8、B-9、B-11和B-13
试验例6
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的卷心菜苗(第3~4片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后,投放10只小菜蛾3龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并且根据下式求出死虫率。
死虫率%=(1-存活虫数/10)×100
将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例6进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的死虫率。
本发明化合物:A-1、A-2、A-3、A-7、A-8、A-9、A-12、A-13、A-18、A-19、A-20、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29、A-31、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-41、A-53、A-54、A-55、A-56、A-57、A-58、A-59、A-60、A-61、A-66、A-67、A-68、A-69、A-75、A-79B-2、B-3、B-13、C-2、C-3和C-4
试验例7
使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯(cocoate):丙酮=5:95(容量比)的混合溶液50μL中。向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
将玉米(Zea mays)的未成熟的实生株在该稀释液中浸渍30秒。之后,将2个该实生株放入浅底盘(90mm直径)中,对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后,数出死亡虫数,并且根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例7进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:A-1、A-3、A-5、A-7、A-8、A-11、A-13、A-18、A-19、A-20、A-22、A-23、A-26、A-31、A-33、A-34、A-38、A-39、A-40、A-66和B-3
试验例8
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的番茄(Lycopersicon esculentum)苗投放烟粉虱成虫使其产卵约24小时。将该苗保管8天,从产生的卵孵化幼虫。对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。7天后,对存活虫数进行调查,并且根据以下的式子求出防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是,式中的文字表示以下的含义。
Cb:无处理区的即将处理之前的虫数
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tb:处理区的即将处理之前的虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例8进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
本发明化合物:A-1、A-2、A-7、A-11、A-12、A-18、A-20、A-23、A-26、A-31、A-33、A-34、A-39、A-54、A-55、A-56、A-59、A-61、A-66、A-67、A-69和A-79
试验例9
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。向其中投放5只斜纹夜蛾2龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并且根据下式求出死虫率。
死虫率%=(1-存活虫数/5)×100
将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例9进行了试验,结果为下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:A-12、A-13、A-18、A-23、A-26、A-31、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-81、B-9、B-11和B-13
试验例10
将1mg本发明化合物溶解于二甲苯:DMF:表面活性剂=4:4:1(容量比)的混合溶液10μL中,用含有0.02体积%展开剂的水进行稀释,制备含有规定浓度的本发明化合物的稀释液A。
将1mg本成分溶解于二甲苯:DMF:表面活性剂=4:4:1(容量比)的混合溶液10μL中,用含有0.02体积%展开剂的水进行稀释,制备含有规定浓度的本成分的稀释液B。
混合稀释液A和稀释液B,得到稀释液C。
将黄瓜子叶的叶片(长度1.5cm)收容于24孔微孔板的各孔中,每1个孔投放棉蚜无翅成虫2只及幼虫8只,每1个孔散布20μL的稀释液C。将其设为处理区。
需要说明的是,将代替稀释液C而散布含有0.02体积%展开剂的水20μL的孔设为无处理区。
稀释液C干燥后,将微孔板上部用膜片(film sheet)覆盖。5天后,对各孔的存活虫数进行调查。
根据下式算出防治值。
防治值(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
需要说明的是,式中的符号表示以下的含义。
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
试验例10中,关于能够确认效果的具体稀释液C,示于下述1)~5)。
1)在列表A所记载的组合中,本发明化合物的浓度为200ppm、本成分的浓度为2000ppm的稀释液C。需要说明的是,在下述列表A中,Comp X是指选自本发明化合物A-1~A-98、B-1~B-28和C-1~C-10中的任1种化合物。
列表A:
Comp X+噻虫胺;Comp X+噻虫嗪;Comp X+吡虫啉;Comp X+噻虫啉;Comp X+氟吡呋喃酮;Comp X+氟啶虫胺腈;Comp X+三氟苯嘧啶;Comp X+敌克美施;Comp X+β-氟氯氰菊酯;Comp X+七氟菊酯;Comp X+氟虫腈;Comp X+氯虫苯甲酰胺;Comp X+氰虫酰胺;Comp X+氟氰虫酰胺;Comp X+硫双威;Comp X+克百威;Comp X+氟噁唑酰胺;Comp X+阿福拉纳;Comp X+氟雷拉纳;Comp X+溴虫氟苯双酰胺;Comp X+阿巴美丁;Comp X+氟吡菌酰胺;Comp X+氟噻虫砜;Comp X+三氟嘧啶酰胺;Comp X+tioxazafen;Comp X+Flupyrimin;Comp X+菌根真菌;Comp X+大豆慢生根瘤菌TA-11株;Comp X+坚强芽孢杆菌;Comp X+坚强芽孢杆菌I-1582株;Comp X+解淀粉芽孢杆菌;Comp X+解淀粉芽孢杆菌FZB42株;Comp X+巴斯德杆菌;Comp X+巴斯德杆菌Pn1株;Comp X+侵入巴斯德氏芽菌;Comp X+戊唑醇;Comp X+、丙硫菌唑;Comp X+叶菌唑;Comp X+种菌唑;Comp X+灭菌唑;Comp X+苯醚甲环唑;Comp X+抑霉唑;Comp X+三唑醇;Comp X+四氟醚唑;Comp X+粉唑醇;Comp X+mandestrobin;Comp X+嘧菌酯;Comp X+吡唑醚菌酯;Comp X+肟菌酯;Comp X+氟嘧菌酯;Comp X+啶氧菌酯;Comp X+Fenamidone;Comp X+甲霜灵;Comp X+甲霜灵M;Comp X+咯菌腈;Comp X+氟唑环菌胺;Comp X+氟唑菌苯胺;Comp X+氟唑菌酰胺;Comp X+苯并烯氟菌唑;Comp X+啶酰菌胺;Comp X+萎锈灵;Comp X+吡噻菌胺;Comp X+氟酰胺;Comp X+克菌丹;Comp X+秋兰姆;Comp X+甲基立枯磷;Comp X+噻菌灵;Comp X+噻唑菌胺;Comp X+代森锰锌;Comp X+四唑吡氨酯;Comp X+氟噻唑吡乙酮;Comp X+硅噻菌胺;Comp X+Inpyrfluxam。
2)在列表A所记载的组合中,本发明化合物的浓度为200ppm、本活性成分的浓度为200ppm的稀释液C。
3)在列表A所记载的组合中,本发明化合物的浓度为500ppm、本活性成分的浓度为50ppm的稀释液C。
4)在列表A所记载的组合中,本发明化合物的浓度为500ppm、本活性成分的浓度为5ppm的稀释液C。
5)在列表A所记载的组合中,本发明化合物的浓度为500ppm、本活性成分的浓度为0.5ppm的稀释液。
产业上的可利用性
本发明化合物Z对于有害节肢动物显示出优异的防治效果。
Claims (27)
1.一种式(I)所示的化合物,
式(I)中,
R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15R16、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基、硝基或卤素原子,
q表示0、1、2或3,q为2或3时,多个R3任选相同或不同,
两个R3邻接的情况下,两个R3任选与它们所键合的碳原子联合形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环和该吡嗪环各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基,
Het表示下式Het1所示的基团或下式Het2所示的基团,
A1表示氮原子或CR6,
A2表示氮原子或CR4a,
A3表示氮原子或CR4b,
A4表示氮原子或CR4c,
Q1表示氧原子或硫原子,
Q2表示氧原子、N-CN、N-NO2、NR20、N-C(O)R20或N-C(O)OR15,n为2时,两个Q2任选相同或不同,
R20表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R5表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C6环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、氨基、卤素原子或氢原子,
R6表示氢原子或卤素原子,
T表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,其中,该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基,该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基,
X1表示氮原子或CR1a,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1x表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7或卤素原子,
R1a、R1b、R1c、R1d和R1e相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26,
Y3表示氮原子或CR27,
Y4表示氮原子或CR28,
R25、R26、R27和R28相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
R1y表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基或卤素原子,
R1ay和R7相同或不同,各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m和v相同或不同,各自独立地表示0、1或2,
R1表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或C3-C7环烷基,其中,该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基,该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基,
R30表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、卤素原子、OR35、NR36R37或氢原子,
R18和R35相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R17表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子,
R8、R11、R19、R24、R29、R36和R37相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子联合表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的三元-七元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基,该苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、S(O)2R23或氢原子,
x表示0或1,
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子组成的组,
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NR9R10、C(O)R10、OC(O)R9、C(O)OR9、氰基、硝基和卤素原子组成的组,
R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、或者任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
R10表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基和硝基组成的组,
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、苯基、六元芳香族杂环基、OR10、氨基、NR9R10、卤素原子、硝基和氰基组成的组,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基,
组H:由五元或六元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、OR10、氨基、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基和氰基组成的组,
组J:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、氰基、三唑基和NR10C(O)R9组成的组。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
T是具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
R1是具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或者具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,A1为CH。
4.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,A1为氮原子。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,Het为式Het1所示的基团。
6.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,Het为式Het2所示的基团。
7.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,Het为式Het1所示的基团,A2为CR4a,A3为CR4b。
8.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,Het为式Het2所示的基团,A2为CR4a,A4为CR4c。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物,其中,
Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团。
10.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物,其中,
Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团,R1、R1x和R1y相同或不同,各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
11.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物,其中,
Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或OR1,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的化合物,其中,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、具有1~4个氮原子的五元芳香族杂环基、六元芳香族杂环基、NR11R12、NR11C(O)OR14、OR12或卤素原子,其中,该苯基、该具有1~4个氮原子的五元芳香族杂环基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组J中的1个以上取代基。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的化合物,其中,R2为乙基。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的化合物,其中,Q2为氧原子。
15.一种有害节肢动物防治组合物,其含有权利要求1~14中任一项所述的化合物和惰性载体。
16.一种有害节肢动物的防治方法,其中,将有效量的权利要求1~14中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
17.一种有害节肢动物的防治方法,其中,将有效量的权利要求1~14中任一项所述的化合物施用于植物或栽培植物的土壤。
18.一种有害节肢动物的防治方法,其中,将有效量的权利要求1~14中任一项所述的化合物施用于种子或鳞茎。
19.一种组合物,其含有:
选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)和组(e)中的1种以上成分;以及
权利要求1~14中任一项所述的化合物,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分组成的组;
组(b):杀菌活性成分;
组(c):植物成长调节成分;
组(d):药害减轻成分;
组(e):增效剂。
20.一种有害生物防治组合物,其含有权利要求19所述的组合物和惰性载体。
21.一种有害生物的防治方法,其中,将有效量的权利要求19所述的组合物施用于有害生物或有害生物的生存场所。
22.一种有害生物的防治方法,其中,将有效量的权利要求19所述的组合物施用于植物或栽培植物的土壤。
23.一种有害生物的防治方法,其中,将有效量的权利要求19所述的组合物施用于种子或鳞茎。
24.一种种子或鳞茎,其保持了有效量的权利要求1~14中任一项所述的化合物或有效量的权利要求19所述的组合物。
25.一种式(II)所示的化合物,
式(II)中,
R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
A2表示氮原子或CR4a,
A3与A4的组合表示A3为氮原子、A4为氮原子或CR4c的组合;或者,A3为CR4b、A4为氮原子的组合,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、氨基、卤素原子或氢原子,
R19表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
Rw表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄基、C2-C7烷基羰基、(C1-C3烷氧基)甲基或氢原子,
TW表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团、下式T-12所示的基团、卤素原子、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄氧基、任选具有1个以上卤素原子的C2-C7烷基羰基氧基、(C1-C3烷氧基)甲氧基或羟基,其中,该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基,该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基,该C1-C6烷硫基、该C1-C6烷基亚磺酰基和该C1-C6烷基磺酰基任选具有C3-C6环烷基,
X1表示氮原子或CR1a,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1x表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7或卤素原子,
R1a、R1b、R1c、R1d和R1e相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26,
Y3表示氮原子或CR27,
Y4表示氮原子或CR28,
R25、R26、R27和R28相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
R1y表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基或卤素原子,
R1ay和R7相同或不同,各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m和v相同或不同,各自独立地表示0、1或2,
R1表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或C3-C7环烷基,其中,该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基,该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基,
R30表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、卤素原子、OR35、NR36R37或氢原子,
R18和R35相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R8、R29、R36和R37相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
组A:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、卤素原子、氰基和硝基组成的组。
26.一种式(III)所示的化合物,
式(III)中,
R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
A1表示氮原子或CR6,
A2表示氮原子或CR4a,
A3与A4的组合表示A3为氮原子、A4为氮原子或CR4c的组合;或者,A3为CR4b、A4为氮原子的组合,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、氨基、卤素原子或氢原子,
R6表示氢原子或卤素原子,
Rw表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄基、C2-C7烷基羰基、(C1-C3烷氧基)甲基或氢原子,
TW2表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团、卤素原子、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄氧基、任选具有1个以上卤素原子的C2-C7烷基羰基氧基、(C1-C3烷氧基)甲氧基或羟基,其中,该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基,该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基,该C1-C6烷硫基、该C1-C6烷基亚磺酰基和该C1-C6烷基磺酰基各自独立地任选具有C3-C6环烷基,
X1表示氮原子或CR1a,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1x表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7或卤素原子,
R1a、R1b、R1c、R1d和R1e相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26,
Y3表示氮原子或CR27,
Y4表示氮原子或CR28,
R25、R26、R27和R28相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
R1y表示具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基或卤素原子,
R1ay和R7相同或不同,各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m和v相同或不同,各自独立地表示0、1或2,
R1表示C1-C10链式烃基、(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或C3-C7环烷基,其中,该C1-C10链式烃基、该(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、该(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基和该(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基各自独立地具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基,该(C3-C7环烷基)C1-C3烷基和该C3-C7环烷基各自独立地具有选自氰基、卤素原子和C1-C6卤代烷基中的1个以上取代基,
R30表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、卤素原子、OR35、NR36R37或氢原子,
R18和R35相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15R16、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基、硝基或卤素原子,
q表示0、1、2或3,q为2或3时,多个R3任选相同或不同,
两个R3邻接的情况下,两个R3任选与它们所键合的碳原子联合形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环和该吡嗪环各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R17表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子,
R8、R11、R19、R24、R29、R36和R37相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子联合表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的三元-七元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基,其中,该苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、S(O)2R23或氢原子,
x表示0或1,
组A:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、卤素原子、氰基和硝基组成的组,
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子组成的组,
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NR9R10、C(O)R10、OC(O)R9、C(O)OR9、氰基、硝基和卤素原子组成的组,
R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
R10表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基和硝基组成的组,
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、苯基、六元芳香族杂环基、OR10、氨基、NR9R10、卤素原子、硝基和氰基组成的组,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基,
组H:由五元或六元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、OR10、氨基、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基和氰基组成的组,
组J:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、氰基、三唑基和NR10C(O)R9组成的组。
27.一种式(IV)所示的化合物,
式(IV)中,
R2表示任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15R16、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基、硝基或卤素原子,
q表示0、1、2或3,q为2或3时,多个R3任选相同或不同,
两个R3邻接的情况下,两个R3任选与它们所键合的碳原子联合形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环和该吡嗪环各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基,
HetW表示下式Het3所示的基团或下式Het4所示的基团,
A1表示氮原子或CR6,
A2表示氮原子或CR4a,
A3表示氮原子或CR4b,
A4表示氮原子或CR4c,
Q1表示氧原子或硫原子,
R20表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R5表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C6环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组H中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R4a、R4b和R4c相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、氨基、卤素原子或氢原子,
R6表示氢原子或卤素原子,
XL表示卤素原子、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、任选具有选自组A中的1个以上取代基的苄氧基、任选具有1个以上卤素原子的C2-C7烷基羰基氧基、(C1-C3烷氧基)甲氧基或羟基,其中,该C1-C6烷硫基、该C1-C6烷基亚磺酰基和该C1-C6烷基磺酰基各自独立地任选具有C3-C6环烷基,
R18表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R17表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或氢原子,
R11、R19和R24相同或不同,各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、六元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子联合表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的三元-七元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自组D中的1个以上取代基的五元或六元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基,其中,该苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、S(O)2R23或氢原子,
x表示0或1,
组A:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、卤素原子、氰基和硝基组成的组,
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子组成的组,
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NR9R10、C(O)R10、OC(O)R9、C(O)OR9、氰基、硝基和卤素原子组成的组,
R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、或者任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
R10表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基和硝基组成的组,
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、苯基、六元芳香族杂环基、OR10、氨基、NR9R10、卤素原子、硝基和氰基组成的组,其中,该苯基和该六元芳香族杂环基各自独立地任选具有选自组D中的1个以上取代基,
组H:由五元或六元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、OR10、氨基、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基和氰基组成的组,
组J:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、氰基、三唑基和NR10C(O)R9组成的组。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115537363A (zh) * | 2022-11-24 | 2022-12-30 | 云南省农业科学院农业环境资源研究所 | 枯草芽孢杆菌、菌剂和生物制剂及其应用 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10934287B2 (en) * | 2017-03-23 | 2021-03-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound and composition containing same |
CN110719907B (zh) * | 2017-06-01 | 2024-04-05 | 住友化学株式会社 | 杂环化合物及含有其的组合物 |
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WO2024071219A1 (ja) * | 2022-09-28 | 2024-04-04 | 住友化学株式会社 | スルホンアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
WO2024189139A1 (en) | 2023-03-14 | 2024-09-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Control of pests resistant to insecticides |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016052247A1 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-04-07 | 住友化学株式会社 | ピリミジノン化合物 |
CN105980366A (zh) * | 2013-12-16 | 2016-09-28 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为害虫防治剂的六元c-n-连接的芳基硫醚衍生物和芳基亚砜衍生物 |
WO2017065228A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | 住友化学株式会社 | ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPS60197689A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-07 | Shionogi & Co Ltd | オキサセフアロスポリンのビニルチオ誘導体 |
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TWI468407B (zh) | 2008-02-06 | 2015-01-11 | Du Pont | 中離子農藥 |
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TWI589570B (zh) | 2011-08-04 | 2017-07-01 | 住友化學股份有限公司 | 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途 |
GB201305750D0 (en) * | 2013-03-28 | 2013-05-15 | Syngenta Ltd | Herbicidal Compounds |
CN118754924A (zh) | 2013-04-17 | 2024-10-11 | 萨奇治疗股份有限公司 | 19-去甲c3,3-二取代的c21-n-吡唑基类固醇及其使用方法 |
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JP2017108998A (ja) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | 小林製薬株式会社 | 歯間清掃具 |
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RU2748695C2 (ru) * | 2016-07-07 | 2021-05-28 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Гетероциклическое соединение и содержащее его средство для борьбы с вредными членистоногими |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105980366A (zh) * | 2013-12-16 | 2016-09-28 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为害虫防治剂的六元c-n-连接的芳基硫醚衍生物和芳基亚砜衍生物 |
WO2016052247A1 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-04-07 | 住友化学株式会社 | ピリミジノン化合物 |
WO2017065228A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | 住友化学株式会社 | ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115537363A (zh) * | 2022-11-24 | 2022-12-30 | 云南省农业科学院农业环境资源研究所 | 枯草芽孢杆菌、菌剂和生物制剂及其应用 |
CN115537363B (zh) * | 2022-11-24 | 2023-03-10 | 云南省农业科学院农业环境资源研究所 | 枯草芽孢杆菌、菌剂和生物制剂及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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