CN110698363A - 一种2-（2,2-二氟乙氧基）-6-（三氟甲基）苯磺酰氯的合成方法 - Google Patents

一种2-（2,2-二氟乙氧基）-6-（三氟甲基）苯磺酰氯的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110698363A
CN110698363A CN201910082157.6A CN201910082157A CN110698363A CN 110698363 A CN110698363 A CN 110698363A CN 201910082157 A CN201910082157 A CN 201910082157A CN 110698363 A CN110698363 A CN 110698363A
Authority
CN
China
Prior art keywords
difluoroethoxy
trifluoromethyl
benzenesulfonyl chloride
formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910082157.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110698363B (zh
Inventor
郑战江
黄帅帅
徐利文
曹建
杨科芳
崔玉明
徐征
尹官武
郭彬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Normal University
Original Assignee
Hangzhou Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hangzhou Normal University filed Critical Hangzhou Normal University
Priority to CN201910082157.6A priority Critical patent/CN110698363B/zh
Publication of CN110698363A publication Critical patent/CN110698363A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110698363B publication Critical patent/CN110698363B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/16—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by oxidation of thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides with formation of sulfo or halosulfonyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，针对现有2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯合成路径较长、总产率较低的问题，本发明公开了一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，由式I化合物
Figure DDA0001960710340000011
与非亲核性锂试剂、二丙基二硫醚在非质子试剂中反应得式II化合物
Figure DDA0001960710340000012
然后由式II化合物在强碱试剂、铜催化剂、助催化剂存在下与二氟乙醇反应得式III化合物
Figure DDA0001960710340000013
再将式III化合物与N‑氯代丁二酰亚胺NCS、甲酸或乙酸、水和有机溶剂中氯磺化反应得到2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯。本发明的合成方法成本低，反应步骤少，操作方便，目标产物收率可稳定在83％以上。

Description

一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成 方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法。
背景技术
五氟磺草胺(penoxsulam)是由美国陶氏益农公司(Dow AgroSciences)所开发的苗后用除草剂，化学名称为：3-(2,2-二氟乙氧基)-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-C]嘧啶-2-基)-α，α，α-三氟甲苯基-2-磺酰胺，属于三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，通过抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)而起作用，对多种稗草包括大龄稗草都有良好的防效，而且杀草谱很广，可用于水稻田防除稗草及一年生莎草和多种阔叶杂草。其合成方法为通过2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯与5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-胺在有机溶剂中经碱作用反应制备得到。其中陶氏益农公司在美国专利US20050215570中公开了2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，制备过程如下：
Figure BDA0001960710320000011
但是上述制备过程的合成路线较为繁琐，反应步骤较多，总产率较低，且制备过程中涉及多种试剂使用，例如二氟乙氧基的引入需要使用价格昂贵的2，2-二氟碘乙烷作为试剂，因此成本较高。所以寻找合适的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯合成方法，使其具有步骤少、合成产率高、成本低的优点，对于五氟磺草胺的市场化应用无疑具有积极意义。
发明内容
针对现有2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯合成路径较长，路线繁琐导致总产率较低的问题，本发明的目的在于提供一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，涉及的反应步骤少，合成路线短，2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成产率高。
本发明提供如下的技术方案：
一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将式I化合物与非亲核性锂试剂、二丙基二硫醚在非质子试剂中反应得式II化合物；
(2)将式II化合物在强碱试剂、铜催化剂、助催化剂存在下与二氟乙醇反应得式III化合物；
Figure BDA0001960710320000022
(3)将式III化合物与N-氯代丁二酰亚胺NCS、甲酸或乙酸、水和有机溶剂中氯磺化反应得到目标产物2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯。
在步骤(1)中所用非质子溶剂可以为乙醚、四氢呋喃、环己烷、正己烷、正庚烷中的一种或者多种。
作为本发明方法的优选，步骤(1)中所述非亲核性锂试剂为二异丙基氨基锂或六甲基二硅基胺基锂。
作为本发明方法的优选，式I化合物、非亲核性强碱锂试剂、二丙基二硫醚的摩尔比为1:1～1.2:1～1.5。
作为本发明方法的优选，步骤(1)的反应温度为-40～-120℃。步骤(1)进一步优选的反应温度为-78～-100℃。
作为本发明方法的优选，强碱试剂为叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、氢化钾和金属钠中的一种，助催化剂为甲酸酯，铜催化剂为CuI、CuBr和CuCl中的一种。甲酸酯优选为甲酸甲酯或者甲酸乙酯。
作为本发明方法的优选，式II化合物与强碱试剂、铜催化剂、助催化剂、二氟乙醇的摩尔比为1:1～5:0.01～0.3:0.5～3:1～100。
作为本发明方法的优选，步骤(2)的反应温度为80～130℃。步骤(2)进一步优选反应温度为100～130℃。
作为本方面方法的优选，步骤(3)中有机溶剂选自乙腈、乙醚、四氢呋喃、正己烷、环己烷、正庚烷中的至少一种。
作为本发明方法的优选，步骤(3)在0℃～70℃下反应1～48小时。步骤(3)进一步优选反应温度为10～50℃，反应时间10～36小时，式III化合物与NCS优选摩尔比为1:1～10。
本发明的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法共经历三步操作即可实现。其中第一步以式I化合物为底物，先与二异丙基氨基锂或者六甲基二硅基胺基锂形成锂盐，然后原位与二丙基二硫醚反应得到式II化合物，然后将制备的式II化合物在碱存在下，通过铜催化剂、助催化剂甲酸甲酯或者甲酸乙酯的催化作用下，利用C-Br键的相对活性实现与二氟乙醇的醚化反应，从而制备得到式III化合物。然后将式III化合物与N-氯代丁二酰亚胺/乙酸/水在有机溶剂中或者与N-氯代丁二酰亚胺/甲酸/水在有机溶剂中反应得到目标产物。
本发明的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯合成方法通过三步操作即可实现，反应步骤与US20050215570相比大为减少，反应路径更加简洁，2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的收率在83％以上，而且式I化合物的价格更加低廉，制备成本降低。
本发明的有益效果如下：
本发明的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法所用原料价格低廉，成本低，反应步骤少，反应路径简洁，操作方便，2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的收率高，可以稳定在83％以上。
附图说明
图1是实施例1所得式II化合物的1H NMR谱图。
图2是实施例1所得式III化合物的1H NMR谱图。
图3是实施例1所得2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的1H NMR谱图。
具体实施方式
下面就本发明的具体实施方式作进一步说明。
如无特别说明，本发明中所采用的原料均可从市场上购得或是本领域常用的，如无特别说明，下述实施例中的方法均为本领域的常规方法。
实施例1：
式II化合物的合成：
向100mL圆底烧瓶中加入式I化合物4.5g(20mmol)，再加入THF 50mL，-78℃搅拌15min，然后逐滴加入二异丙基氨基锂11mL(22mmol)，搅拌45min，接着逐滴加入二丙基二硫醚3.3g(22mmol)，继续搅拌2h，反应后加入30mL饱和氯化铵溶液淬灭，100mL乙酸乙酯萃取，有机层以无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残余物柱层析分离得到无色液体4.25g，即式II化合物，收率71％，1H NMR谱图见图1所示：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,J＝7.9Hz,1H),7.60(d,J＝7.8Hz,1H),7.19(t,J＝8.0Hz,1H)2.80(t,J＝7.4Hz,2H),1.56(m,2H),0.93(t,J＝7.3Hz,3H)。
式III化合物的合成：
在搅拌状态下将钠0.69g(30mmol)逐块加入40mL二氟乙醇中，直至钠完全消失。然后向反应瓶中加入CuBr 0.21g(1.49mmol)和1.48g甲酸乙酯(20mmol)，最后加入式II化合物3.0g(10mmol)，130℃下回流48h，将反应体系降温并加入水进行淬灭，甲基叔丁基醚稀释，过滤，然后有机层以无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，柱层析分离(PE/EA＝20:1)得到浅黄色液体2.04g，即为式III化合物，收率68％，1H NMR谱图见图2所示：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(m,2H),7.08(m,1H),6.23(tt,J＝55.0,4.0Hz,1H),4.30(td,J＝12.9,4.0Hz,2H),2.87(t,J＝7.4Hz,2H),1.62–1.53(m,2H),0.98(t,J＝7.3Hz,3H)。
2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成：
向50mL反应瓶中加入NCS 3.90g(29.2mmol,5eq),接着加入20mL CH3CN和3mL H2O，然后加入式III化合物1.76g(5.9mmol)和1.77g AcOH(29.4mmol,5eq)，室温下搅拌过夜。加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，柱层析分离(PE/EA＝10:1)得到白色固体1.62g，即2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯，收率85％，其1HNMR见图3所示：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.74(t,J＝8.2Hz,1H),7.55(d,J＝7.9Hz,1H),7.35(d,J＝8.5Hz,1H),6.22(tt,J＝54.8,4.1Hz,1H),4.39(td,J＝12.4,4.1Hz,2H)。
实施例2：
式II化合物的合成：
向100mL圆底烧瓶中加入式I化合物4.5g(20mmol)，再加入乙醚50mL，-100℃下搅拌15min，然后逐滴加入六甲基二硅基胺基锂24mL(1M，24mmol)，搅拌45min，接着逐滴加入二丙基二硫醚3.0g(20mmol)，继续搅拌2h，反应后加入30mL饱和氯化铵溶液淬灭，100mL乙酸乙酯萃取，有机层以无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残余物柱层析分离得到无色液体4.85g，即式II化合物，收率81％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,J＝7.9Hz,1H),7.60(d,J＝7.8Hz,1H),7.19(t,J＝8.0Hz,1H)2.80(t,J＝7.4Hz,2H),1.56(m,2H),0.93(t,J＝7.3Hz,3H)。
式III化合物的合成：
向100mL反应瓶中加入40mL二氟乙醇，然后加入叔丁醇钾1.12g(10mmol)，再加入CuBr0.014g(0.1mmol)和0.38g甲酸乙酯(5mmol)，最后加入式II化合物3.0g(10mmol)，100℃下回流48h，将反应体系降温并加入水进行淬灭，甲基叔丁基醚稀释，然后有机层以无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，柱层析分离(PE/EA＝20:1)得到浅黄色液体1.98g即式III化合物，收率66％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(m,2H),7.08(m,1H),6.23(tt,J＝55.0,4.0Hz,1H),4.30(td,J＝12.9,4.0Hz,2H),2.87(t,J＝7.4Hz,2H),1.62–1.53(m,2H),0.98(t,J＝7.3Hz,3H)。
2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成：
向50mL反应瓶中加入NCS 4.68g(6eq)，接着加入20mL CH3CN和3mL H2O，然后加入式III化合物1.76g(5.9mmol)、甲酸1.36g(5eq)，10℃下搅拌反应36小时。加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，柱层析分离(PE/EA＝10:1)得到白色固体1.66g，即2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯，收率87％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.74(t,J＝8.2Hz,1H),7.55(d,J＝7.9Hz,1H),7.35(d,J＝8.5Hz,1H),6.22(tt,J＝54.8,4.1Hz,1H),4.39(td,J＝12.4,4.1Hz,2H)。
实施例3：
式II化合物的合成：
向100mL圆底烧瓶中加入式I化合物4.5g(20mmol)，再加入乙醚50mL,-40℃搅拌15min，然后逐滴加入LDA 10mL(20mmol)，搅拌45min，接着逐滴加入二丙基二硫醚4.5g(30mmol)，继续搅拌2h后加30mL饱和氯化铵溶液淬灭，100mL乙酸乙酯萃取，有机层以无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残余物柱层析分离得到无色液体4.77g，即式III化合物，收率80％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,J＝7.9Hz,1H),7.60(d,J＝7.8Hz,1H),7.19(t,J＝8.0Hz,1H)2.80(t,J＝7.4Hz,2H),1.56(m,2H),0.93(t,J＝7.3Hz,3H)。
式III化合物的合成：
向100mL反应瓶中加入40mL二氟乙醇，然后加入叔丁醇钠4.8g(50mmol),然后加入CuBr0.43g(3.0mmol)和2.27g甲酸乙酯(30mmol)，最后加入式II化合物3.0g(10mmol)，80℃下回流48h，将反应体系降温并加入水进行淬灭，甲基叔丁基醚稀释，然后有机层以无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，柱层析分离(PE/EA＝20:1)得到浅黄色液体2.07g，即式III化合物，收率69％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(m,2H),7.08(m,1H),6.23(tt,J＝55.0,4.0Hz,1H),4.30(td,J＝12.9,4.0Hz,2H),2.87(t,J＝7.4Hz,2H),1.62–1.53(m,2H),0.98(t,J＝7.3Hz,3H)。
2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成：
向50mL反应瓶中加入5.46g NCS(7eq)，接着加入20mL二氯甲烷和3mL H2O，然后加入式III化合物(5.86mmol,1.76g)、AcOH(5eq，MW＝60.06，1.77g)，50℃下搅拌过夜。加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，柱层析分离(PE/EA＝10:1)得到白色固体1.58g，即为2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯，收率83％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.74(t,J＝8.2Hz,1H),7.55(d,J＝7.9Hz,1H),7.35(d,J＝8.5Hz,1H),6.22(tt,J＝54.8,4.1Hz,1H),4.39(td,J＝12.4,4.1Hz,2H)。

Claims (9)

1.一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将式I化合物与非亲核性锂试剂、二丙基二硫醚在非质子试剂中反应得式II化合物；
(2)将式II化合物在强碱试剂、铜催化剂、助催化剂存在下与二氟乙醇反应得式III化合物；
Figure FDA0001960710310000012
(3)将式III化合物与N-氯代丁二酰亚胺、甲酸或乙酸、水和有机溶剂中氯磺化反应得到目标产物2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯。
2.根据权利要求1所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述非亲核性锂试剂为二异丙基氨基锂或六甲基二硅基胺基锂。
3.根据权利要求1或2所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，式I化合物、非亲核性锂试剂、二丙基二硫醚的摩尔比为1:1～1.2:1～1.5。
4.根据权利要求1或2所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤(1)的反应温度为-40～-120℃。
5.根据权利要求1所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，强碱试剂为叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、氢化钾和金属钠中的一种，助催化剂为甲酸酯，铜催化剂为CuI、CuBr和CuCl中的一种。
6.根据权利要求1或5所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，式II化合物与强碱试剂、铜催化剂、助催化剂、二氟乙醇的摩尔比为1:1～5:0.01～0.3:0.5～3:1～100。
7.根据权利要求1或5所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤(2)的反应温度为80～130℃。
8.根据权利要求1所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤(3)中有机溶剂选自乙腈、乙醚、四氢呋喃、正己烷、环己烷、正庚烷中的至少一种。
9.根据权利要求1或8所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤(3)在0℃～70℃下反应1～48小时。
CN201910082157.6A 2019-01-28 2019-01-28 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法 Active CN110698363B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910082157.6A CN110698363B (zh) 2019-01-28 2019-01-28 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910082157.6A CN110698363B (zh) 2019-01-28 2019-01-28 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110698363A true CN110698363A (zh) 2020-01-17
CN110698363B CN110698363B (zh) 2022-02-01

Family

ID=69193055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910082157.6A Active CN110698363B (zh) 2019-01-28 2019-01-28 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110698363B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115974729A (zh) * 2023-01-16 2023-04-18 营口昌成新材料科技有限公司 2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1930164A (zh) * 2004-03-26 2007-03-14 美国陶氏益农公司 制备n－([1,2,4]三唑并嘧啶－2－基)芳基磺酰胺的改进方法
CN102001979A (zh) * 2010-11-18 2011-04-06 上海工程技术大学 2-(2’,2’-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯基丙基硫醚的制备方法
CN104557800A (zh) * 2014-12-31 2015-04-29 常州大学 2-苯氧基四氢呋（吡）喃衍生物及其在五氟磺草胺合成中的应用
CN104693080A (zh) * 2013-12-04 2015-06-10 南京正荣医药化学有限公司 一种6-取代-2-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
CN105294515A (zh) * 2015-11-13 2016-02-03 天津现代职业技术学院 2-(2’,2’-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
CN105801454A (zh) * 2014-12-31 2016-07-27 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
CN106518738A (zh) * 2016-10-17 2017-03-22 天津市津绿宝农药制造有限公司 一种五氟磺草胺中间体的制备方法
CN108530323A (zh) * 2018-05-28 2018-09-14 常州大学 一种2-（2,2-二氟乙氧基）-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1930164A (zh) * 2004-03-26 2007-03-14 美国陶氏益农公司 制备n－([1,2,4]三唑并嘧啶－2－基)芳基磺酰胺的改进方法
CN102001979A (zh) * 2010-11-18 2011-04-06 上海工程技术大学 2-(2’,2’-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯基丙基硫醚的制备方法
CN104693080A (zh) * 2013-12-04 2015-06-10 南京正荣医药化学有限公司 一种6-取代-2-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
CN104557800A (zh) * 2014-12-31 2015-04-29 常州大学 2-苯氧基四氢呋（吡）喃衍生物及其在五氟磺草胺合成中的应用
CN105801454A (zh) * 2014-12-31 2016-07-27 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
CN105294515A (zh) * 2015-11-13 2016-02-03 天津现代职业技术学院 2-(2’,2’-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
CN106518738A (zh) * 2016-10-17 2017-03-22 天津市津绿宝农药制造有限公司 一种五氟磺草胺中间体的制备方法
CN108530323A (zh) * 2018-05-28 2018-09-14 常州大学 一种2-（2,2-二氟乙氧基）-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHRISTOPH KAHRS等: "Pyridine and Pyrimidine Functionalized Benzene Sulfonic and Disulfonic Acids as New Linker Compounds for Coordination Polymers", 《EUR. J. ORG. CHEM.》 *
YI-CHAO MA等: "Synthesis, crystal structure and herbicidal activity of a series of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide compounds", 《HETEROCYCLES》 *
刘鹏: "五氟磺草胺的老工艺优化及新工艺开发", 《中国优秀硕士学位论文 工程科技I辑》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115974729A (zh) * 2023-01-16 2023-04-18 营口昌成新材料科技有限公司 2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
CN115974729B (zh) * 2023-01-16 2024-02-02 营口昌成新材料科技有限公司 2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110698363B (zh) 2022-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2453505C (en) Preparation of aminopyrimidine compounds
KR101345394B1 (ko) 5-(3,6-다이하이드로-2,6-다이옥소-4-트리플루오로메틸-1(2ｈ)-피리미디닐)페닐싸이올 화합물의 제조방법
CA2646795A1 (en) Process for the preparation of bosentan
CN110698363B (zh) 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法
CN113195728A (zh) 制药方法和中间体
US10189793B1 (en) Method for preparing azoxystrobin
JP5689321B2 (ja) ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン類の製造方法
US6187926B1 (en) Process for producing quinolone derivatives
KR20160085330A (ko) 2-아미노니코틴산벤질에스테르 유도체의 제조 방법
CN113880774B (zh) 一种苯基异恶唑啉类化合物的制备方法
EP0902019A1 (en) Processes for the preparation of pyrimidine compound
US4709092A (en) Process for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides
CN108017522B (zh) 一种2,6-二溴苯甲磺酰氯的制备工艺
CN110799490B (zh) 3－芳基丙酰胺化合物及3－芳基丙酸酯化合物的制造方法
KR101716255B1 (ko) 4,6-디알콕시-2-시아노메틸피리미딘의 제조 방법 및 그 합성 중간체
US20040199002A1 (en) Process for producing(2-nitrophenyl)acetonitrile derivative and intermediate therefor
US20010044534A1 (en) Pyrimidine derivative salt
MX2011003529A (es) Compuestos de tiazolil-pirazolopirimidina como intermediarios sinteticos y procesos sinteticos relacionados.
CA1127658A (en) Esters of cyclopropane carboxylic acid derivatives and process for their preparation
JP4608888B2 (ja) ２−シアノ−２−（４−テトラヒドロピラニル）酢酸エステルの製法
CN110294768B (zh) 一种通过2,6-二乙基-4-甲基苯丙二酸酯合成唑啉草酯的方法
US20190330180A1 (en) Process for the preparation of herbicidal pyridinylimidazolone compounds
US7932400B2 (en) Process for preparing imidazolidin-2,4-dione compound and method for acquiring solid state 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone compound
CN107162999B (zh) 2-苯基-4-对羟基苯基噻唑的合成方法
JP4561635B2 (ja) ４−アルコキシカルボニルテトラヒドロピラン又はテトラヒドロピラニル−４−カルボン酸の製法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant