CN110651011B - 具有各向异性的电子和光电子器件及其生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种生产具有各向异性分子结构的有机半导体材料的电子或光电子器件的方法以及包含具有各向异性分子结构的有机半导体材料的该类电子或光电子器件。本申请进一步涉及包含中空芯和包含有机半导体材料的壳的纤维。
Description
技术领域
本发明涉及一种生产具有各向异性分子结构的有机半导体材料的电子或光电子器件的方法以及包含具有各向异性分子结构的有机半导体材料的该类电子或光电子器件。本申请进一步涉及包含中空芯和包含有机半导体材料的壳的纤维。
背景和现有技术说明
有机半导体薄膜的宏观电子和光电子性能通常依赖于有机半导体的分子结构的固有各向异性。这已经被发现反映在电子和光电子器件，如有机场效应晶体管(OTFT)、有机发光二极管(OLED)、有机光电探测器(OPD)或有机光伏电池(OPV)的性能中。对于OTFT，电流密度和载流子迁移率取决于电荷载流子输送可能相差许多个数量级。在OLED中，发光效率可能强烈依赖于发射体材料的取向。能够控制有机半导体材料以分子规模沉积的技术的开发对于优化器件性能至为重要。
在溶液中加工有机电子材料，如有机半导体材料的可能性提供了允许也是在柔性和透明基材上低成本高生产率制造电子器件的工业涂敷和印刷方法。然而，该类涂敷和印刷方法通常由于薄膜的干燥在如此形成的薄膜中引入高度无序的分子排列，因此导致不希望的形态(例如晶界，玻璃状结构、无定形区或相分离)。
在该领域中的研究产生许多使用方法如偏心旋涂、棒涂(例如k-棒涂)、基材加筋、使用润湿和/或去湿结构、机械摩擦和剪切、加工层通过用结晶剂刻印或加工的纳米图案化以分子水平获得高取向的方法，它们对于控制宏观薄膜以分子水平取向显示出希望的结果。
共轭聚合物体系，如有机半导体材料的结晶例如公开于C.Müller等，Adv.Funct.Mater.2013，23，2368-2377；B.
等，J.Mater.Chem.C 2014，2，3303-3310；M.Brinkmann，J.C.Wittmann，Adv.Mater.2006，18，860-863；M.Brinkmann，P.Rannou，Adv.Funct.Mater.2007，17，101-108；M.Brinkmann，Macromolecules 2007，40，7532-7541；J.C.Wittmann，B.Lotz，Journal of Polymer Science：Polymer Physics Edition，第19卷，1837-1851(1981)；以及J.C.Wittmann，B.Lotz，Journal of Polymer Science：PolymerPhysics Edition，第19卷，1853-1864(1981)中。
然而，该方法通常并不兼容或者在工业规模上不可行或者缺少在更复杂应用中整合器件(例如逻辑电路或背板)所要求的横向解决方案。
为了改善电子和光电子器件的性能，高度希望有机半导体材料在所述器件中以高度有序结构存在。
因此，工业中需要一种允许以高度有序结构沉积有机半导体材料的方法。因此，本申请的目的是要提供一种允许在有机半导体薄膜中控制分子取向的方法。本申请的另一目的是要提供可以以工业规模生产并且优选具有各向异性的电子和/或光电子器件。此外，本申请的目的是要提供一种允许以任何几何结构和取向沉积有机半导体材料的方法。
发明概述
本发明的发明人现已惊人地发现上述目的可以通过本申请的容器和系统单独或者以任何组合实现。
因此，本申请提供了一种生产电子或光电子器件的方法，包括下列步骤：
(a)在基材温度下提供基材；
(b)在油墨温度下提供油墨组合物，所述油墨组合物包含一种或多种有机半导体材料、一种或多种结晶剂和一种或多种溶剂；以及
(c)通过液体沉积方法将该油墨组合物施用于基材，得到涂敷基材，其中该结晶剂具有等于或高于基材温度的熔融温度以及等于或高于溶剂的沸点温度的沸点温度或升华温度。
本申请还提供了一种包括中空芯和包含一种或多种有机半导体材料的壳的纤维以及包含该类纤维的电子或光电子器件。
附图简述
图1显示的是喷墨印刷方法的示意图。
图2显示的是按照本申请通过喷墨印刷方法生产的纤维的偏振光显微图像，其中x表示印刷方向且y表示印刷头方向。
图3显示的是纤维束(左)和该纤维束横截面(右)的扫描电镜(SEM)照片，其中纤维按照本申请通过喷墨印刷方法生产。
图4显示的是按照本申请通过喷墨印刷方法生产的纤维的横截面。
图5显示的是按照本发明方法通过喷墨印刷方法生产的定向P3HT纤维的吸收光谱，没有光源以及有平行于和垂直于纤维长度，即在印刷方向偏振的光源。
图6a和6b显示的是具有按照本申请通过喷墨印刷方法生产的纤维的EGOFET的转换曲线以及图6c显示的是具有由溶剂浇注的半导体材料的EGOFET的转换曲线。
发明详述
通常而言，本申请涉及一种生产电子和/或光电子器件的方法，所述方法包括下列步骤：
(a)在基材温度下提供基材；以及
(b)在油墨温度下提供油墨组合物。
基材
对本申请而言，通常使用术语“基材”表示随后要在其上施加油墨组合物的表面或层。因此，基材表示通常可以存在于电子或光电子器件中的任何层或表面，如但不限于任何导电层、介电层、钝化层、自组装单层、空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、光导层和发光层。该类层和相应材料对熟练技术人员而言通常是已知的且因此无需详细解释。
基材温度优选为至少0℃，更优选至少10℃，最优选至少15℃。
基材温度优选至多50℃，更优选至多40℃，最优选至多30℃。
油墨组合物
油墨组合物包含一种或多种有机半导体材料、一种或多种结晶剂和一种或多种溶剂，优选由其构成。油墨组合物优选包含有机半导体材料、结晶剂和溶剂，优选由其构成。
该一种或多种有机半导体材料和该一种或多种结晶剂优选以有机半导体材料与结晶剂的比例为1:1(例如1:0.9或1:0.8或1:0.7或1:0.6或1:0.5或1:0.4)至1:0.01(或者例如1:0.05或1:0.10或1:0.15)包含在该油墨组合物中。
优选选择该油墨组合物中包含的溶剂量以调节将该油墨组合物施用于基材的液体沉积方法所要求的油墨性能并且可以容易地由熟练技术人员决定。该油墨组合物中包含的溶剂量例如取决于该油墨的所需粘度以及该有机半导体材料和/或该结晶剂在其中的溶解度。
有机半导体材料和结晶剂在溶液中的浓度通常可以优选为至少0.1重量％或0.5重量％或1.0重量％和至多60重量％或50重量％或40重量％或30重量％或20重量％，其中重量％相对于该溶液的总重量给出。任选地，该溶液还可以包含一种或多种粘合剂以调节流变性能，例如如WO 2005/055248 A1所述。
有机半导体材料
优选该有机半导体材料为有机半导体聚合物。
有机半导体材料的类型并不特别受限制。该有机半导体材料通常包含共轭体系。术语“共轭体系”在这里用于表示其结构可以表示为交替单键和双键体系的分子实体或分子实体的一部分(也见International Union of Pure and Applied Chemistry，Compendium of Chemical Terminology，Gold Book，第2.3.3版，2014-02-24，第322-323页)。
适合用于本文中的有机半导体材料例如可以由下式(I)表示：
其中单体单元M和m如本文所定义。在每次出现时，M可以独立地选择。
对本申请而言，星号“*”用来表示与相邻单元或基团的连接，包括例如在聚合物的情况下与相邻重复单元或任何其他基团的连接。在明确如此标记的一些情况下，星号“*”还可以表示一价化学基团。
对于式(I)，m可以为1-100,000的任何整数。对于单体或单体单元m为1。对于齐聚物，m至少为2且至多为10。对于聚合物，m至少为11。
优选该有机半导体材料包含一个或多个芳族单元。不同地表示的话，对于式(I)，M可以是芳族单元。该类芳族单元优选包含两个或更多个，更优选三个或更多个芳族环。该类芳族环例如可以在每次出现时独立地选自5、6、7和8员芳族环，特别优选5和6员环。
有机半导体材料中所包含的这些芳族环任选包含一个或多个选自Se、Te、P、Si、B、As、N、O或S，优选选自Si、N、O或S的杂原子。此外，这些芳族环可以任选被烷基、烷氧基、聚烷氧基、硫代烷基、酰基、芳基或被取代的芳基、卤素—优选的卤素是氟、氰基、硝基或者-N(R’)(R”)所示任选被取代的仲或叔烷基胺或芳基胺取代，其中R’和R”各自独立地为H、任选被取代的烷基或任选被取代的芳基，通常使用烷氧基或聚烷氧基。此外，当R’和R”为烷基或芳基时，这些可以任选被氟代。
上述芳族环可以是稠合环或者通过共轭连接基团如-C(T1)＝C(T2)-、-C≡C-、-N(R"')-、-N＝N-，(R"')＝N-、-N＝C(R"')-相互连接，其中T1和T2各自独立地表示H、Cl、F、-C≡N或低级烷基如C1-4烷基；R"'表示H、任选被取代的烷基或任选被取代的芳基。此外，当R"'为烷基或芳基时，它可以任选被氟代。
进一步优选的有机半导体材料可以是其中式(I)的单体单元M在每次出现时可以独立地选自式(A1)-(A83)和(D1)-(D142)的聚合物或共聚物：
其中R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107和R108相互独立地选自H和如本文所定义的RS。
RS在每次出现时独立地为如上所定义的二价碳基并且优选选自本文所定义的任何基团RT，具有1-40个碳原子的烃基，其中该烃基可以被一个或多个基团RT进一步取代，以及包含一个或多个选自N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge的杂原子的具有1-40个碳原子的烃基，其中N、O和S为优选的杂原子，其中该烃基可以被一个或多个基团RT进一步取代。
适合作为RS的烃基的优选实例在每次出现时可以独立地选自苯基、被一个或多个基团RT取代的苯基、烷基和被一个或多个基团RT取代的烷基，其中该烷基具有至少1个，优选至少5个碳原子且具有至多40个，更优选至多30或25或20个，甚至更优选至多15个，最优选至多12个碳原子。要注意的是例如适合作为RS的烷基还包括氟代烷基，即其中一个或多个氢被氟替代的烷基，以及全氟烷基，即其中所有氢被氟替代的烷基。
RT在每次出现时独立地选自F、Br、Cl、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(O)NR0R00、-C(O)X0、-C(O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-OR0、-NO2，-SF5和-SiR0R00R000。优选的RT选自F、Br、Cl、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(O)NR0R00、-C(O)X0、-C(O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-OH、-OR0和-SiR0R00R000。最优选RT为F。
R0、R00和R000在每次出现时相互独立地选自H、F和具有1-40个碳原子的烃基。所述烃基优选具有至少5个碳原子。所述烃基优选具有至多30个，更优选至多25或20个，甚至更优选至多20个，最优选至多12个碳原子。优选R0、R00和R000在每次出现时相互独立地选自H、F、烷基、氟代烷基、链烯基、炔基、苯基和氟代苯基。更优选R0、R00和R000在每次出现时相互独立地选自H，F，烷基，氟代，优选全氟代烷基，苯基以及氟代，优选全氟代苯基。
应注意的是例如适合作为R0、R00和R000的烷基还包括全氟烷基，即其中所有氢原子被氟替代的烷基。合适烷基的实例可以选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基(-C20H41)。
X0为卤素。优选X0选自F、Cl和Br。
包含具有3个或更多个碳原子和杂原子组合的链的烃基可以是直链、支化和/或环状的，包括螺和/或稠合环。
适合作为RS、R0、R00和/或R000的烃基可以是饱和或不饱和的。饱和烃基的实例包括烷基。不饱和烃基的实例可以选自烯基(包括无环和环状烯基)、炔基、烯丙基、烷二烯基、多烯基、芳基和杂芳基。
适合作为RS、R0、R00和/或R000的优选烃基包括包含一个或多个杂原子的烃基且例如可以选自烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基和烷氧基羰氧基、烷基芳氧基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基羰氧基和芳氧基羰氧基。
芳基和杂芳基的优选实例包括还可以包含稠合环的单环、双环或三环芳族或杂芳族基团。
尤其优选的芳基和杂芳基可以选自苯基，其中一个或多个CH基团被N替代的苯基，萘，芴，噻吩，吡咯，优选N-吡咯，呋喃，吡啶，优选2-或3-吡啶，嘧啶，哒嗪，吡嗪，三唑，四唑，吡唑，咪唑，异噻唑，噻唑，噻二唑，异
唑，
唑，
二唑，噻吩，优选2-噻吩，硒吩，优选2-硒吩，噻吩并[3,2-b]噻吩，噻吩并[2,3-b]噻吩，二噻吩并噻吩，呋喃并[3,2-b]呋喃，呋喃并[2,3-b]呋喃，硒吩并[3,2-b]硒吩，硒吩并[2,3-b]硒吩，噻吩并[3,2-b]硒吩，噻吩并[3,2-b]呋喃，吲哚，异吲哚，苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，苯并[1,2-b；4,5-b']二噻吩，苯并[2,1-b；3,4-b']二噻吩，喹啉，2-甲基喹啉，异喹啉，喹喔啉，喹唑啉，苯并三唑，苯并咪唑，苯并噻唑，苯并异噻唑，苯并异
唑，苯并
二唑，苯并
唑和苯并噻二唑。
烷氧基，即其中CH2端基被-O-替代的相应烷基的优选实例可以是直链或支化的，优选直链(或线性的)。该烷氧基的合适实例可以选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八烷氧基。
链烯基，即其中两个相邻CH2基团被-CH＝CH-替代的相应烷基的优选实例可以是直链或支化的。优选它是直链的。所述链烯基优选具有2-10个碳原子。链烯基的优选实例可以选自乙烯基，丙-1-烯基或丙-2-烯基，丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基，戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基，己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基，庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基，辛-1-烯基、辛-2-烯基、辛-3-烯基、辛-4-烯基、辛-5-烯基、辛-6-烯基或辛-7-烯基，壬-1-烯基、壬-2-烯基、壬-3-烯基、壬-4-烯基、壬-5-烯基、壬-6-烯基、壬-7-烯基、壬-8-烯基、癸-1-烯基、癸-2-烯基、癸-3-烯基、癸-4-烯基、癸-5-烯基、癸-6-烯基、癸-7-烯基、癸-8-烯基和癸-9-烯基。
尤其优选的链烯基是C2-C7-1E-链烯基、C4-C7-3E-链烯基、C5-C7-4-链烯基、C6-C7-5-链烯基和C7-6-链烯基，尤其是C2-C7-1E-链烯基、C4-C7-3E-链烯基和C5-C7-4-链烯基。特别优选的链烯基实例是乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基等。通常优选具有至多5个碳原子的链烯基。
氧杂烷基，即其中一个非末端CH2基团被-O-替代的相应烷基的优选实例可以是直链或支化的，优选是直链的。氧杂烷基的具体实例可以选自2-氧杂丙基(＝甲氧基甲基)、2-氧杂丁基(＝乙氧基甲基)或3-氧杂丁基(＝2-甲氧基乙基)、2-、3-或4-氧杂戊基，2-、3-、4-或5-氧杂己基，2-、3-、4-、5-或6-氧杂庚基，2-、3-、4-、5-、6-或7-氧杂辛基，2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧杂壬基以及2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧杂癸基。
羰氧基和氧羰基，即其中一个CH2基团被-O-替代且与其相邻的CH2基团之一被-C(O)-替代的相应烷基的优选实例可以选自乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基、丁酰氧基甲基、戊酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、2-丙酰氧基乙基、2-丁酰氧基乙基、3-乙酰氧基丙基、3-丙酰氧基丙基、4-乙酰氧基丁基、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、2-(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(丙氧羰基)乙基、3-(甲氧羰基)丙基、3-(乙氧羰基)丙基和4-(甲氧羰基)丁基。
硫代烷基，即其中一个CH2基团被-S-替代的优选实例可以是直链或支化的，优选是直链的。合适实例可以选硫代甲基(-SCH3)、1-硫代乙基(-SCH2CH3)、1-硫代丙基(-SCH2CH2CH3)、1-(硫代丁基)、1-(硫代戊基)、1-(硫代己基)、1-(硫代庚基)、1-(硫代辛基)、1-(硫代壬基)、1-(硫代癸基)、1-(硫代十一烷基)和1-(硫代十二烷基)。
氟烷基优选为其中i为1-15的整数的全氟烷基CiF2i+1，尤其是CF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F15或C8F17，非常优选C6F13，或部分氟代烷基，尤其是1,1-二氟烷基，它们全部是直链或支化的。
烷基、烷氧基、链烯基、氧杂烷基、硫代烷基、羰基和羰氧基可以是非手性或手性基团。特别优选的手性基团例如是2-丁基(＝1-甲基丙基)、2-甲基丁基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基、2-丁基辛基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基、7-癸基十九烷基，尤其是2-甲基丁基、2-甲基丁氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-乙基己氧基、1-甲基己氧基、2-辛氧基、2-氧杂-3-甲基丁基、3-氧杂-4-甲基戊基、4-甲基己基、2-丁基辛基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基、7-癸基十九烷基、3,8-二甲基辛基、2-己基、2-辛基、2-壬基、2-癸基、2-十二烷基、6-甲氧基辛氧基、6-甲基辛氧基、6-甲基辛酰氧基、5-甲基庚氧羰基、2-甲基丁酰氧基、3-甲基戊酰氧基、4-甲基己酰氧基、2-氯丙酰氧基、2-氯-3-甲基丁酰氧基、2-氯-4-甲基戊酰氧基、2-氯-3-甲基戊酰氧基、2-甲基-3-氧杂戊基、2-甲基-3-氧杂己基、1-甲氧基-2-丙氧基、1-乙氧基-2-丙氧基、1-丙氧基-2-丙氧基、1-丁氧基-2-丙氧基、2-氟辛氧基、2-氟癸氧基、1,1,1-三氟-2-辛氧基、1,1,1-三氟-2-辛基、2-氟甲基辛氧基。最优选2-乙基己基。
优选的非手性支化基团是异丙基、异丁基(＝甲基丙基)、异戊基(＝3-甲基丁基)、叔丁基、异丙氧基、2-甲基丙氧基和3-甲基丁氧基。
在优选实施方案中，有机基团相互独立地选自具有1-30个碳原子的伯、仲或叔烷基或烷氧基，其中一个或多个H原子任选被F替代，或者任选被烷基化或烷氧基化且具有4-30个环原子的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基。非常优选的这类基团选自由下式构成的组：
其中“ALK”表示具有1-20个，优选1-12个碳原子，在叔基团的情况下非常优选具有1-9个碳原子的任选氟代的，优选线性烷基或烷氧基，并且虚线表示与这些基团所连接的环的连接。在这些基团中尤其优选其中所有ALK子基相同的那些。
此外，在一些按照本发明优选的实施方案中，有机半导体材料是包括一个或多个选自噻吩-2,5-二基、3-取代噻吩-2,5-二基、任选被取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二基、任选被取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩-2,5-二基或3-取代硒吩-2,5-二基的重复单元，例如式(I)中的M的聚合物或共聚物。
有机半导体材料的优选实例包含一个或多个选自式(A1)-(A83)的单体单元和一个或多个选自式(D1)-(D142)的单体单元。
可以用于本发明的有机半导体材料的其他优选实例包括选自如下的化合物、齐聚物和化合物衍生物：共轭烃聚合物，如聚并苯、聚苯撑、聚(苯亚乙烯)、聚芴，包括那些共轭烃聚合物的齐聚物；稠合芳族烃，如并四苯、
并五苯、芘、苝、晕苯或这些的可溶性取代衍生物；齐聚对取代苯如对联四苯(p-4P)、对五联苯(p-5P)、对六联苯(p-6P)或这些的可溶性取代衍生物；共轭杂环聚合物如聚(3-取代噻吩)、聚(3,4-二取代噻吩)、任选被取代的聚噻吩并[2,3-b]噻吩、任选被取代的聚噻吩并[3,2-b]噻吩、聚(3-取代硒吩)、聚苯并噻吩、聚异硫茚、聚(N-取代吡咯)、聚(3-取代吡咯)、聚(3,4-二取代吡咯)、聚呋喃、聚吡啶、聚-1,3,4-
二唑类、聚异硫茚、聚(N-取代苯胺)、聚(2-取代苯胺)、聚(3-取代苯胺)、聚(2,3-二取代苯胺)、聚甘菊环、聚芘；吡唑啉化合物；聚硒吩；聚苯并呋喃；聚吲哚；聚哒嗪；联苯胺化合物；茋化合物；三嗪类；取代的金属卟吩或无金属卟吩，酞菁类，氟酞菁类，萘菁类或氟萘菁类；C60和C70富勒烯类；N,N'-二烷基、取代二烷基、二芳基或取代二芳基-1,4,5,8-萘四羧酸二酰亚胺和氟衍生物；N,N'-二烷基、取代二烷基、二芳基或取代二芳基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺；红菲咯啉；联苯醌类；1,3,4-
二唑类；11,11,12,12-四氰基-2,6-萘醌二甲烷；α,α'-二(二苯并[3,2-b2',3'-d]噻吩)；2,8-二烷基、取代二烷基、二芳基或取代二芳基蒽并二噻吩；2,2'-二苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩。当需要OSC的液体沉积技术时，选自上面列举的化合物及其衍生物限于在合适溶剂或合适溶剂的混合物中可溶的那些。
还优选的有机半导体材料可以选自包含任选被取代，优选被氨基取代的2,7-(9,9’)螺二芴结构部分的小分子或单体或聚合物。该类螺二芴例如公开在WO 97/39045中。适合用作式(I)的单体单元M的螺二芴的实例可以选自式(V-1)-(V-7)：
其中各氢原子可以相互独立地如本文就R101所定义且各星号“*”独立地可以表示与相邻结构部分的键(例如在聚合物中)或者可以表示与如上面对R101所定义的基团的键(例如在式(I-a)或(I-b)化合物中)。就式(V-1)-(V-7)而言，优选的取代基，包括对于“*”的那些，可以选自具有1-20个碳原子的烷基；具有6-20个碳原子的芳基，所述芳基任选被具有1-20个，优选1-10个碳原子的烷基或烷氧基取代；以及NR110R111，其中R110和R111相互独立地选自具有1-20个碳原子的烷基，具有6-20个碳原子的芳基，所述芳基任选被具有1-20个，优选1-10个碳原子的烷基或烷氧基取代，最优选R110和R111相互独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基和戊氧基。
本发明的有机半导体聚合物优选可以通过芳基-芳基偶联合聚合方法生产，这些方法例如可以是如下中的一种或多种：Yamamoto偶联、Kumada偶联、Negishi偶联、Suzuki偶联、Stille偶联、Sonogashira偶联、Heck偶联、C-H活化偶联、Ullmann偶联和Buchwald偶联。尤其优选Suzuki偶联、Negishi偶联、Stille偶联和Yamamoto偶联。Suzuki偶联例如描述于WO 00/53656 A1中。Negishi偶联例如描述于J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，1977，683-684中。Yamamoto偶联例如描述于T.Yamamoto等，Prog.Polym.Sci.，1993，17，1153-1205或WO2004/022626 A1中，并且Stille偶联例如描述于Z.Bao等，J.Am.Chem.Soc.，1995，117，12426-12435中。例如，当使用Yamamoto偶联时，优选使用具有两个反应性卤化物基团的单体。当使用Suzuki偶联时，优选使用具有两个反应性硼酸或硼酸酯基团或者两个反应性卤化物基团的式(I-b)化合物。当使用Stille偶联时，优选使用具有两个反应性锡烷基团或两个反应性卤化物基团的单体。当使用Negishi偶联时，优选使用具有两个反应性有机锌基团或两个反应性卤化物基团的单体。
优选的催化剂，尤其是用于Suzuki、Negishi或Stille偶联的催化剂选自Pd(0)配合物或Pd(II)盐。优选的Pd(0)配合物是带有至少一个膦配体的那些，例如Pd(Ph3P)4。另一优选的膦配体是三(邻-甲苯基)膦，例如Pd(o-Tol3P)4。优选的Pd(II)盐包括乙酸钯，例如Pd(OAc)2。或者，Pd(0)配合物可以通过将Pd(0)二亚苄基丙酮配合物，例如三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、二(二亚苄基丙酮)钯(0)或Pd(II)盐如乙酸钯与膦配体，例如三苯基膦、三(邻-甲苯基)膦或三(叔丁基)膦混合而制备。Suzuki聚合在碱，例如碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、磷酸钾或有机碱如四乙基碳酸铵或四乙基氢氧化铵存在下进行。Yamamoto聚合使用Ni(0)配合物，例如二(1,5-环辛二烯基)镍(0)。
Suzuki和Stille聚合可以用来制备均聚物以及统计、交替和嵌段无规共聚物。统计或嵌段共聚物例如可以由上述式(I-b)单体制备，其中反应性基团之一是卤素且另一反应性基团是硼酸、硼酸衍生物基团或/和烷基锡烷。统计、交替和嵌段共聚物的合成例如详细描述于WO 03/048225 A2或WO 2005/014688 A2中。
作为如上所述的卤素的替换，可以使用式-O-SO2Z1的离去基团，其中Z1如上所述。该类离去基团的特定实例是甲苯磺酸酯、甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯。
优选本发明聚合物具有至少5,000g/mol，更优选至少10,000g/mol的分子量Mn。优选本发明聚合物具有至多1,000,000g/mol，更优选至多750,000g/mol或500,000g/mol或250,000g/mol，更优选至多200,000g/mol，甚至更优选至多150,000g/mol，最优选至多100,000g/mol的分子量Mn。
除非另有说明，如本文所用的分子量作为数均分子量Mn或重均分子量Mw给出，其通过凝胶渗透色谱法(GPC)针对聚苯乙烯标样在洗脱溶剂如四氢呋喃、三氯甲烷(TCM，氯仿)、氯苯或1,2,4-三氯苯中测定。聚合物的分子量分布(“MWD”)—也可以称为多分散指数(“PDI”)—定义为比例Mw/Mn。也称为重复单元总数的聚合度m应理解为指以m＝Mn/MU给出的数均聚合度，其中Mn为该聚合物的数均分子量且MU是单个重复单元的分子量；见J.M.G.Cowie，Polymers：Chemistry&Physics of Modern Materials，Blackie，Glasgow，1991。
对本申请而言，有机半导体材料的分子量可以通过在具有两个PhenomenexPhenogel线性柱和Phenogel
柱(所有柱是10μm填充毛细管柱)以及折射率检测器的市售设备上在氯苯中在50℃下使用聚苯乙烯的市售窄分子量标样来校正的凝胶渗透色谱法(GPC)测定。
结晶剂
该结晶剂具有等于或高于基材温度的熔融温度。该结晶剂还具有等于或高于溶剂的沸点温度的沸点温度或升华温度。
优选该结晶剂具有比基材温度高至少10℃(例如20℃，30℃，40℃，50℃，60℃，70℃，80℃，90℃，100℃或甚至更多)的熔融温度。
优选该结晶剂具有比溶剂的沸点温度高至少10℃(例如20℃，30℃，40℃，50℃，60℃，70℃，80℃，90℃，100℃或甚至更多)的沸点温度。
优选该结晶剂具有至多400℃的沸点温度或升华温度。
示例性结晶剂可以选自芳族烃(例如苯)，其中一个或多个，优选两个或更多个，最优选三个或更多个氢原子被卤素替代，所述卤素选自氟、氯、溴和碘，更优选所述卤素是氟或氯，最优选所述卤素是氯。该结晶剂的优选实例是1,3,5-三氯苯(也称为“TCB”)。
溶剂
优选该溶剂具有至多300℃，更优选至多250℃，最优选至多200℃的沸点温度(在标准条件下)。
优选该溶剂具有至少为油墨温度，即等于或高于油墨温度的沸点温度(在标准条件下)。通常可能优选的是该溶剂的沸点温度高于油墨温度。例如，该溶剂的沸点温度可以比油墨温度高5℃，10℃，15℃，20℃，30℃，40℃，50℃或甚至更多。
溶剂例如可以选自脂族烃类，氯代烃类，芳族烃类，酮类，醚类及其混合物。优选的溶剂可以选自芳族烃类(例如苯)，其中一个氢原子被卤素替代，所述卤素选自氟、氯、溴和碘，更优选所述卤素是氟或氯，最优选所述卤素是氯。
可以使用的示例性溶剂包括1,2,4-三甲基苯、1,2,3,4-四甲基苯、戊基苯、
枯烯、甲基异丙基苯、环己基苯、二乙基苯、四氢化萘、十氢化萘、2,6-卢剔啶、2-氟间二甲苯、3-氟邻二甲苯、2-氯三氟甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、2-氯-6-氟甲苯、2-氟茴香醚、茴香醚、2,3-二甲基吡嗪、4-氟茴香醚、3-氟茴香醚、3-三氟甲基茴香醚、2-甲基茴香醚、苯乙醚、4-甲基茴香醚、3-甲基茴香醚、4-氟-3-甲基茴香醚、2-氟苄腈、4-氟藜芦醚、2,6-二甲基茴香醚、3-氟苄腈、2,5-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚、苄腈、3,5-二甲基茴香醚、N,N-二甲基苯胺、苯甲酸乙酯、1-氟-3,5-二甲氧基苯、3-苯氧基甲苯、1-甲基萘、N-甲基吡咯烷酮、3-氟三氟甲苯、三氟甲苯、二
烷、三氟甲氧基苯、4-氟三氟甲苯、3-氟吡啶、甲苯、2-氟甲苯、2-氟三氟甲苯、3-氟甲苯、4-异丙基联苯、苯基醚、吡啶、4-氟甲苯、2,5-二氟甲苯、1-氯-2,4-二氟苯、2-氟吡啶、3-氯氟苯、1-氯-2,5-二氟苯、4-氯氟苯、氯苯、邻二氯苯、2-氯氟苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯或者邻-、间-和对-异构体的混合物。通常优选具有相对低极性的溶剂。
尤其优选的溶剂实例包括但不限于二氯甲烷、三氯甲烷(也已知为“氯仿”)、氯苯、四氢呋喃、茴香醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4-二
烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、四氢化萘、十氢化萘、二氢化茚、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、
和/或其混合物。在这些当中，氯苯是特别合适的溶剂。
电子或光电子器件及其生产
本发明生产电子或光电子器件的方法进一步包括下列步骤：
(c)通过液体沉积方法将该油墨组合物施用于基材上，得到涂敷基材。
对于电子或光电子器件中的薄层而言，本发明油墨组合物可以通过任何合适的液体沉积方法施用于基材上。优选的液体沉积方法包括但不限于浸涂、旋涂、喷墨印刷、喷嘴印刷、活版印刷、丝网印刷、凹版印刷、刮刀涂敷、辊筒印刷、回送辊印刷、平板胶印、干胶印、柔版印刷、卷筒纸印刷、喷涂、幕涂、刷涂、狭缝染料涂敷或移印。当需要制备高分辨率层和器件时，特别优选喷墨印刷。
本发明的选定配制剂可以通过喷墨印刷或微分配施用于预制的器件基材。优选可以使用工业压电式印刷头如但不限于由Aprion，Hitachi-Koki，InkJet Technology，OnTarget Technology，Picojet，Spectra，Trident，Xaar供应得那些来将油墨配制剂施用于基材。额外可以使用半工业头，如由Brother，Epson，Konica，Seiko Instruments ToshibaTEC制造的那些或单喷嘴微分配器如由Microdrop和Microfab生产的那些。
为了用于喷墨印刷，本发明油墨配制剂优选在20℃下具有1-100mPa·s，更优选1-50mPa·s，最优选1-30mPa·s的粘度。
对于液体沉积方法，通常希望油墨组合物的温度高于基材温度。优选油墨组合物的温度比基材温度高至少10℃或20℃或30℃。
本文所用印刷方法的示意和示例代表示于图1中，其中印刷头方向，即其中印刷头移动的方向，垂直于印刷方向。尽管替换方案也是可能的，但对本发明方法而言通常优选印刷头方向垂直于印刷方向。对本申请而言，基材可以保持固定并且印刷头此时不仅在印刷头方向(图1中标为“y”的方向)而且在印刷方向(图1中标为“x”的方向)上移动。或者，基材可以在与印刷方向相反的方向移动并且印刷头此时仅在印刷头方向上移动。印刷头在每一位置通过其喷嘴喷射油墨组合物的小液滴，所述液滴随后沉积在基材上(或施用于基材)。沉积的油墨组合物随后开始干燥，即油墨组合物中所含溶剂开始蒸发。这将导致在印刷头方向上形成干燥带，所述干燥带随后在印刷方向上推进。不希望受理论束缚，这似乎导致将结晶剂从溶液中有效逐出并迫使溶液中的剩余有机半导体材料在由结晶剂形成的晶体上外延生长。在除去结晶剂的额外步骤之后—该步骤是任选的，所得纤维示于图2中。该类纤维可以具有几厘米的长度并且可以成束放置，任选在该纤维束之间具有间隙。
因为本申请的方法允许以任何几何结构沉积该类高度取向纤维，本发明的方法据信简化了电子和光电子器件的生产，该生产需要高阔具有高度有序和取向的纤维。因此，由本发明方法生产的纤维例如就电荷载流子迁移率而言显示出高度各向异性行为。
优选该生产电子或光电子器件的方法随后进一步包括下列步骤：
(d)干燥在步骤(c)中得到的涂敷基材。
非常惊人地发现按照优选包括干燥步骤(d)的本申请生产的纤维事实上是中空的。这例如可以由按照本申请使用喷墨印刷方法生产的纤维束的图3或图4所示纤维束的横截面看出。
因此，本申请还提供了包含中空芯和包含一种或多种，优选一种有机半导体材料，优选由其构成的壳的纤维。
尽管通常不受限制，但包含中空芯和包含有机半导体材料的壳的该类纤维的外径优选为至少1μm且至多2000μm。
干燥步骤(d)例如可以在真空和/或升高的温度下进行。优选干燥步骤在至少15℃，更优选至少20℃或25℃，甚至更优选至少30℃或40℃，最优选至少50℃的温度下进行。干燥步骤的温度上限例如受有机半导体材料和/或结晶剂的热稳定性限制并且优选可以为至多300℃，更优选至多250℃或200℃，甚至更优选至多180℃或160℃或140℃或120℃或100℃，最优选至多90℃或80℃。
可以根据本发明方法生产的电子或光电子器件可以选自但不限于有机场效应晶体管(OFET)，薄膜晶体管(TFT)，集成电路(IC)，逻辑电路，电容器，射频识别(RFID)标签、器件或组件，有机发光二极管(OLED)，有机发光晶体管(OLET)，平板显示器，显示器背光，有机光伏器件(OPV)，有机太阳能电池(O-SC)，光电二极管，激光二极管，光电导体，有机光电探测器(OPD)，电子照相装置，有机存储装置，传感器装置，聚合物发光二极管(PLED)中的电荷注入层、电荷传输层或中间层，肖特基二极管，平面化层，防静电胶片，聚合物电解质膜(PEM)，导电基材，导电图案，电池组中的电极材料，定向层，生物传感器，生物芯片，安全标记，安全装置以及检测和区分DNA序列的组件或装置。
本发明方法允许生产新型电子和光电子器件，该类器件包括纤维，优选包含有机半导体材料的纤维。本发明器件的特征在于它们的性能可以呈各向异性的优点，因此允许这些器件更有效地适合特定应用和需求。
实施例
下列实施例意欲以非限制性方式说明本申请的实施和优点。
将玻璃(BOROFLOAT 33硼硅酸盐玻璃，德国Schott AG)和硅晶片(CZ-Si，抛光，德国Microchemicals GmbH)用作基材。在使用之前在超声波浴中将基材依次用丙酮和异丙醇清洁，然后进行5分钟的氧等离子体处理(Tetra 30，德国Diener Electronics GmbH+Co.KG)。
氯苯(CB)、1,3,5-三氯苯(TCB)、聚(偏二氟乙烯-co-六氟丙烯)(PVDF-HFP，Mw＝400kg mol-1)、聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(P3HT)和无水丙酮由商业来源得到，例如由Sigma-Aldrich得到。1-乙基-3-甲基咪唑
三(五氟乙基)三氟磷酸盐([EMIM][FAP])由德国Merck KGaA得到。
实施例1—制备印刷油墨
将氯苯和1,3,5-三氯苯以CB:TCB＝1:0.22、1:0.11、1:0.07和1:0的比例混合并在氮气填充手套箱中加入得到20g l-1的P3HT浓度所需相应量的P3HT。然后将该混合物在80℃的温度下搅拌过夜。
实施例2—制备P3HT的印刷取向层
P3HT的印刷取向层通过使用带有具有16个喷嘴和10-12l的公称液滴体积的Dimatix DMC-11610系列印刷头(Fujifilm)的Dimatix DMP-2800喷墨印刷机(Fujifilm)将实施例1中制备的印刷油墨在5kHz的最大喷射频率下喷墨印刷于基材(玻璃，ITO涂敷玻璃和抛光硅晶片)上制备，印刷头温度为47℃且具有定制波形。将基材温度保持为25℃。然后在真空烘箱中在室温和15毫巴下干燥印刷层10分钟。
如此得到的纤维在玻璃基材上的偏振光显微图像示于图2中，其中x表示印刷方向且y表示印刷头方向。相应纤维束及其横截面的扫描电镜(SEM)照片示于图3中。该横截面的放大照片示于图4中。横截面清楚地显示纤维内部的中空芯。
本发明纤维的高度有序可以由偏振依赖性吸收测量显示。图5显示的是按照本发明方法通过喷墨印刷生产的定向P3HT纤维的吸收光谱，没有光源以及有平行于和垂直于纤维长度，即在印刷方向偏振的光源。各向异性光学行为可以归因于在纤维中单轴定向的P3HT。该吸收光谱显示分别在555nm和610nm处两个主峰，其比例已知为P3HT中π-π堆叠程度的定性标志。
可以进一步显示的是当用偏振光源和照相机形式的相应正交偏光镜照射时，按照本发明方法通过喷墨印刷生产的纤维在具有纤维的基材旋转45°时显示出显著的颜色变化。相反，通过将没有结晶剂的油墨组合物施用于基材生产的样品不显示该颜色变化。
实施例3—电解质门控有机场效应晶体管(EGOFET)
通过首先通过光刻法将具有2000μm通道长度和20μm通道宽度的源电极和漏电极(2nm Cr，30nm Au)图案化到玻璃基材上并随后剥离而制备底接触晶体管。然后通过喷墨印刷方法将实施例1中制备的印刷油墨通过将基材对应于相应印刷方向定向以平行和垂直于源电极和漏电极施用于其上，由此制备垂直和平行纤维。在2000rpm下将质量比为1:4:14的聚(偏二氟乙烯-co-六氟丙烯)、1-乙基-3-甲基咪唑
三(五氟乙基)三氟磷酸盐和无水丙酮的离子凝胶溶液旋涂30s，然后在氮气填充手套箱中在90℃下退火12小时。
所得EGOFET的电流-电压特性用Agilent 4156C半导体参数分析仪或Keithley2612A源表记录。
饱和状态中的迁移率如下表1中所示测定。应注意的是所有如此生产的器件显示出滞后，据信这可归因于电解质中的低离子迁移率。
表1
| 样品 | 迁移率μ<sub>sat</sub>[cm<sup>2</sup> V<sup>-1</sup>s<sup>-1</sup>] |
| 垂直纤维 | 1.0 |
| 没有结晶剂生产的纤维 | 0.4 |
| 平行纤维 | 0.05 |
一般而言，本申请方法允许通过工业和商业上合适的液体沉积方法，特别是喷墨印刷方法沉积高度有序纤维。这些高度有序纤维就各种性能，如电荷载流子迁移率或透光率而言显示出各向异性行为，表明它们可以用于电子和光电子器件。据信本发明方法以及通过该方法得到的纤维有助于允许使电子和光电子器件的性能更容易地适应其意欲应用。
Claims (8)
1.生产用于电子或光电子器件的中空纤维束的方法，包括下列步骤：(a)在基材温度下提供基材；(b)在油墨温度下提供油墨组合物，所述油墨组合物包含一种或多种有机半导体材料、一种或多种结晶剂和一种或多种溶剂；(c)通过喷墨印刷方法将所述油墨组合物施用于基材，得到涂敷基材；以及(d)干燥在步骤(c)中得到的涂敷基材，
其中，所述中空纤维束的纤维包括中空芯和包含一种或多种有机半导体材料的壳，
所述油墨温度比基材温度高至少10℃，
所述油墨组合物的粘度在20℃下1-50mPa·s，
所述结晶剂具有比所述基材温度高至少10℃的熔融温度和比所述溶剂的沸点温度高至少10℃的沸点温度或升华温度，
所述结晶剂选自其中两个或更多个氢原子被卤原子取代的苯，所述溶剂具有等于或高于所述油墨温度的沸点温度，
所述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、四氢呋喃、茴香醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4-二
烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、四氢化萘、十氢化萘、二氢化茚、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、
或其混合物，
所述油墨组合物包含比例为1:0.05至1:0.4的所述有机半导体材料与所述结晶剂，
所述有机半导体材料由下式(I)表示：
在所述式(I)中，M包含两个或更多个芳族环，所述芳族环包含一个或多个选自Si、N、O或S的杂原子，所述芳族环是通过共轭连接基团如-C(T1)＝C(T2)-、-C≡C-、-N(R"')-、-N＝N-，(R"')＝N-、-N＝C(R"')-相互连接，其中T1和T2各自独立地表示H、Cl、F、-C≡N或C1-4烷基，R"'表示H、任选被取代的烷基或任选被取代的芳基，
m为1-100,000，
各星号“*”独立地表示与相邻结构部分的键。
2.根据权利要求1的方法，其中所述结晶剂具有至多400℃的沸点温度或升华温度。
3.根据权利要求1的方法，其中所述溶剂具有至多300℃的沸点温度。
4.根据权利要求1至3中任一项的方法，其中所述电子或光电子器件选自有机场效应晶体管(OFET)，薄膜晶体管(TFT)，集成电路(IC)，逻辑电路，射频识别(RFID)标签，有机发光二极管(OLED)，有机发光晶体管(OLET)，显示器背光，有机光伏器件(OPV)，有机太阳能电池(O-SC)，光电二极管，激光二极管，光电导体，有机光电探测器(OPD)，电子照相装置，有机存储装置，传感器装置，聚合物发光二极管(PLED)中的电荷注入层、电荷传输层或中间层，肖特基二极管，防静电胶片，聚合物电解质膜(PEM)，电池组中的电极材料，安全装置以及检测和区分DNA序列的组件或装置。
5.根据权利要求1的方法生产的包含中空芯和包含一种或多种有机半导体材料的壳的中空纤维。
6.根据权利要求5的中空纤维，其中所述纤维具有至少1μm和至多2000μm的外径。
7.包含根据权利要求5或6的中空纤维的电子或光电子器件。
8.权利要求7的电子或光电子器件，其中所述电子或光电子器件选自有机场效应晶体管(OFET)，薄膜晶体管(TFT)，集成电路(IC)，逻辑电路，射频识别(RFID)标签，有机发光二极管(OLED)，有机发光晶体管(OLET)，显示器背光，有机光伏器件(OPV)，有机太阳能电池(O-SC)，光电二极管，激光二极管，光电导体，有机光电探测器(OPD)，电子照相装置，有机存储装置，传感器装置，聚合物发光二极管(PLED)中的电荷注入层、电荷传输层或中间层，肖特基二极管，防静电胶片，聚合物电解质膜(PEM)，电池组中的电极材料，安全装置以及检测和区分DNA序列的组件或装置。
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