CN110646372A - 一种类黑精的定量检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种类黑精的定量检测方法，属于检测技术领域。本发明采用模拟类黑精标品，通过标准曲线来定量检测待测样品中的类黑精含量；所述模拟类黑精标品是以葡萄糖和氨基酸为原料模拟美拉德反应，以找到与类黑精结构最相近(即红外出峰位置和峰型最为接近)的模拟产物，将其作为类黑精标品。本发明通过采用糖和20种氨基酸分别进行美拉德反应，对生成的20种反应产物和白酒糟类黑精同时进行红外(FT‑IR)结构鉴定和对比，以找到与酒糟类黑精结构最相近的模拟产物，将其作为酒糟类黑精标品，通过建立标准曲线完成白酒糟类黑精的定量，这种方法得到的标准曲线呈现良好的线性关系，且精密度和准确性均较好。

Description

一种类黑精的定量检测方法
技术领域
本发明涉及一种类黑精的定量检测方法，属于检测技术领域。
背景技术
类黑精，是一类褐色的亲水性含氮聚合物，在美拉德反应的最后阶段形成。目前咖啡，可可粉，面包，黑啤酒，麦芽，蜂蜜和其他食品中已广泛发现类黑精的存在。它们除对热加工食品的香气、颜色和质地有重要影响外，近年来还发现其具有潜在的营养，生物学和功能意义，例如抗氧化性、降血压、抑菌、益生元活性等。因此，探究白酒糟类黑精将为白酒糟的高附加值利用提供新的可能性。在探究白酒糟类黑精的功能特性前，对类黑精的分离提取和其在酒糟含量的分析是十分有必要的。
由于类黑精的形成和结构十分复杂，这对类黑精的定量造成困难。研究食物中类黑精的含量对于类黑精的应用和食物中棕色物质的调控具有重要意义。目前主要有三种定量方式，一是直接将提取得到的混合物冻干，通过冻干物的重量来计算类黑精的含量，该方法无法排除杂质带来的干扰，存在较大的不准确性；二通过放射性糖标记，测定类黑精的消光系数，根据朗伯比尔定律得到类黑精含量，该方法有严谨的科学公式作支撑，准确度高，但只适用于简单的糖和氨基酸模拟产生的类黑精含量的计算；三是模拟模型类黑精标品，通过标准曲线来定量，该方法属于半定量，多应用于真正食物中。例如在烘烤麦芽中，学者将葡萄糖和甘氨酸或者天冬氨酸在一定条件下模拟美拉德反应，将反应产物作为类黑精标品定量。在白酒糟类黑精中曾报道过将葡萄糖和甘氨酸作为反应原料，模拟生成类黑精标品进而完成定量。但利用标品定量时，没有考虑糖和氨基酸反应生成的产物与样品类黑精的相似性，在标品选择的合理性问题上缺少验证。
发明内容
为了解决类黑精标品定量缺少验证的问题，本发明提供了一种验证的方法。采用糖和20种氨基酸分别进行美拉德反应，对生成的20种反应产物和白酒糟类黑精同时进行红外(FT-IR)结构鉴定和对比，以找到与酒糟类黑精结构最相近(即红外出峰位置和峰型最为接近)的模拟产物，将其作为酒糟类黑精标品，通过建立标准曲线完成白酒糟类黑精的定量。采用红外光谱对样品类黑精和模拟产物类黑精结构进行比较，是一种合理的验证类黑精标品的方法。
本发明的第一个目的是提供一种类黑精的定量检测方法，所述方法是采用模拟类黑精标品，通过标准曲线来定量检测待测样品中的类黑精含量；所述模拟类黑精标品是以葡萄糖和氨基酸为原料模拟美拉德反应，以找到与类黑精结构最相近(即红外出峰位置和峰型最为接近)的模拟产物，将其作为类黑精标品；所述模拟类黑精标品是以葡萄糖和氨基酸为原料模拟美拉德反应，将反应产物作为类黑精标品；所述氨基酸包括丝氨酸、苏氨酸、脯氨酸、甲硫氨酸、谷氨酸、丙氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、缬氨酸、组氨酸、亮氨酸、精氨酸、甘氨酸、异亮氨酸、半胱氨酸、赖氨酸、天冬氨酸、谷氨酰胺或天冬酰胺。
在本发明一种实施方式中，优选地，所述氨基酸包括丝氨酸、脯氨酸、精氨酸、甘氨酸。
在本发明一种实施方式中，以葡萄糖和丝氨酸为类黑精标品的标准曲线为y＝0.7722x+0.0574，y为420nm下的吸光度，x为类黑精浓度。
在本发明一种实施方式中，以葡萄糖和脯氨酸为类黑精标品的标准曲线为y＝0.6751x+0.0302，y为420nm下的吸光度x为类黑精浓度。
在本发明一种实施方式中，以葡萄糖和精氨酸为类黑精标品的标准曲线为y＝0.6106x+0.1133，y为420nm下的吸光度，x为类黑精浓度。
在本发明一种实施方式中，所述类黑精标品的制备方法为：将葡萄糖和氨基酸于90-100℃反应0.5-1小时，得到棕色固体，研磨、过滤、干燥得到类黑精标品；所述葡萄糖和氨基酸的摩尔质量比为1:(0.5-2)。
本发明的第二个目的是提供一种上述检测方法在检测酒糟、谷物类糟、麦芽、烘烤大麦中类黑精方面的应用。
本发明的第三个目的是提供一种谷物类糟黑精的定量检测方法，所述方法包括以下步骤：
(1)分离提取：筛除谷物类糟中的稻壳，在以水作为提取剂，采用碱溶酸沉法提取类黑精，得到类黑精溶液；
(2)定量检测：采用上述检测方法检测步骤(1)中的类黑精溶液。
在本发明一种实施方式中，步骤(1)具体为：将谷物类糟从-20～-10℃取出，解冻，并在50～70℃烘箱中干燥20～30小时至恒重，然后取出用筛子筛除稻壳；将除稻壳的谷物类糟进行粉碎，然后通过40-100目筛网过滤，得到干谷糟粉；之后将干谷糟粉用蒸馏水溶解，搅拌、离心，使得固液充分分离；取其沉淀用碱液提取两次，离心得到上清液；将得到的上清液用酸调节pH至4～5，搅拌、离心得到上清液为类黑精溶液，将所得类黑精溶液调节pH至中性。
在本发明一种实施方式中，将白酒糟从–20℃取出，解冻，并在60℃烘箱中干燥24小时至恒重，然后取出用筛子筛除稻壳。除稻壳的白酒糟(DDSG)用高速多功能粉碎机粉碎，然后通过0.25mm(60目)筛网过滤，得到干酒糟粉。酒糟粉用蒸馏水溶解(1:20w/v)，室温下350rpm搅拌1h后于10℃，4000g-8000g的条件下离心15-20分钟,使得固液充分分离。沉淀用110nM NaOH提取两次(1:20，50℃，1h)，相同条件下离心。上清用2N HCl调节pH至4.6，室温下搅拌15min，相同条件下离心得到上清液为类黑精溶液，类黑精溶液用2N NaOH调节pH至7.0。
在本发明的一种实施方式中，所述酒糟包括白酒糟、啤酒糟、黄酒糟、酱油糟、醋糟或谷酒糟。
本发明的有益效果：
(1)本发明在提取步骤和溶剂方面做了一些改进，主要去除了白酒糟中的纤维和蛋白质。白酒糟中大量的纤维主要集中在稻壳里，因为我们将白酒糟烘干，通过筛子筛的方式去除白酒糟中的稻壳(稻壳占干酒糟总重量的60％-70％)；为去除白酒糟中的蛋白质(蛋白质占除稻壳的干酒糟重量的5.0–13.8％)，采用碱溶酸沉法(碱性溶液提取及调节pH进行等电点沉淀蛋白)，最终获得相对较纯的白酒糟类黑精。
(2)本发明采用糖和20种氨基酸分别进行美拉德反应，对生成的20种反应产物和白酒糟类黑精同时进行红外(FT-IR)结构鉴定和对比，以找到与酒糟类黑精结构最相近的模拟产物，将其作为酒糟类黑精标品，通过建立标准曲线完成白酒糟类黑精的定量。标准曲线为y＝0.7722x+0.0574，R2为0.9992，呈现良好的线性关系，且RSD低至0.21％，加标回收率为99.87％，精密度和准确性均较好。
附图说明
图1为白酒糟分离提取类黑精的流程图。
图2为白酒糟类黑精红外光谱图。
图3为葡萄糖和丝氨酸反应产物红外光谱图。
图4为葡萄糖和脯氨酸反应产物红外光谱图。
图5为葡萄糖和精氨酸反应产物红外光谱图。
图6为葡萄糖和甘氨酸反应产物红外光谱图。
图7为葡萄糖和谷氨酸反应产物红外光谱图。
图8为葡萄糖和丙氨酸反应产物红外光谱图。
图9为葡萄糖和酪氨酸反应产物红外光谱图。
图10为葡萄糖和苯丙氨酸反应产物红外光谱图。
图11为葡萄糖和色氨酸反应产物红外光谱图。
图12为葡萄糖和缬氨酸反应产物红外光谱图。
图13为葡萄糖和组氨酸反应产物红外光谱图。
图14为葡萄糖和亮氨酸反应产物红外光谱图。
图15为葡萄糖和苏氨酸反应产物红外光谱图。
图16为葡萄糖和甲硫氨酸反应产物红外光谱图。
图17为葡萄糖和异亮氨酸反应产物红外光谱图。
图18为葡萄糖和半胱氨酸反应产物红外光谱图。
图19为葡萄糖和赖氨酸反应产物红外光谱图。
图20为葡萄糖和天冬氨酸反应产物红外光谱图。
图21为葡萄糖和谷氨酰胺反应产物红外光谱图。
图22为葡萄糖和天冬酰胺反应产物红外光谱图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。
实施例1：分离提纯类黑精溶液
将白酒糟从–20℃取出，解冻，并在60℃烘箱中干燥24小时至恒重，然后取出用筛子筛除稻壳。除稻壳的白酒糟(DDSG)用高速多功能粉碎机(RY-280A，永康市瑞亿机电有限公司，中国金华)粉碎，然后通过0.25mm(60目)筛网过滤。经过筛网得到的酒糟粉根据图1步骤提取类黑精。所有离心步骤均在8000rpm的条件下于10℃进行15分钟，类黑精溶液用2NNaOH调节pH至7.0，冷冻干燥等待进一步使用。分离提纯得到的类黑精的红外谱图见图2所示。
实施例2：模拟类黑精标品定量检测类黑精
0.05mol的葡萄糖分别和20种氨基酸用适量的蒸馏水完全溶解，并冷冻干燥至恒重。将固体混合物放入已于90℃预热过的烤箱中。反应持续1小时，得到棕色固体。取出棕色固体，立即冷却至室温，然后研磨成细粉。将5g细粉溶解在200ml蒸馏水中。将该溶液在4℃下搅拌12小时以更好地溶解。将溶液用滤纸过滤，滤液冷冻干燥，干燥获得的固形物放入-20℃冰箱中等待进一步使用。
将美拉德反应获得的20种固形物从冰箱中取出，与分离提取得到的白酒糟类黑精同时进行傅里叶红外光谱测定。测定结果如下图3-22。根据出峰位置和峰型来判断，得出：丝氨酸与葡萄糖的反应产物与白酒糟类黑精最为相似；另外，脯氨酸、精氨酸、甘氨酸和葡萄糖的反应产物与类黑精也比较接近。选用丝氨酸与葡萄糖的反应产物作为酒糟类黑精标品，将标品配成一定浓度的溶液(0.1-5mg/mL)，在420nm下记录吸光度，获得标准曲线，进而计算白酒糟类黑精的含量。
实施例3：线性关系
以丝氨酸、脯氨酸、精氨酸、甘氨酸和葡萄糖的反应产物分别作为类黑精标品，将这四种反应产物分别用蒸馏水配成浓度为0mg/mL、1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL、5mg/mL溶液，各溶液于420nm下用紫外可见光分光光度计测定吸光度，以浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，得到的标准曲线如下表1。
表1不同标准品测定的标准曲线
从表1中可以看出，葡萄糖与丝氨酸的产物生成的标准曲线线性关系最优(R2为0.9992)。
实施例4:精密度和加标回收率
以丝氨酸、脯氨酸、精氨酸、甘氨酸和葡萄糖的反应产物分别作为类黑精标品，4种类黑精标品用蒸馏水制成2mg/mL的溶液，在420nm下分别平行测定吸光度6次，根据各自的标准曲线计算出实际测定浓度，根据公式：相对标准偏差(RSD)＝标准偏差(SD)/计算结果的算术平均值(X)*100％计算出4种标准品的精密度。对于一种类黑精标准品而言，取酒糟类黑精2g，加入类黑精标准品0.5mL、0.6mL、0.7mL、0.8mL、0.9mL、1.0mL(每1mL溶液中含有类黑精1mg),加入蒸馏水定容至10mL，在420nm下测定吸光度，根据该类黑精标品的标准曲线计算出溶液浓度，进而计算出加标回收率。4种类黑精标准品以相同的方法计算出各自的加标回收率，结果见表2。
表2不同标准品的精密度和加标回收率
Figure BDA0002235388210000052
从表2中可以看出，葡萄糖与丝氨酸的产物生成的标准曲线的精密度最低，加标回收率最高，说明该标品测定的数据之间差异性较小，用该标品来制作标准曲线最为准确。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种类黑精的定量检测方法，其特征在于，所述方法是采用模拟类黑精标品，通过标准曲线来定量检测待测样品中的类黑精含量；所述模拟类黑精标品是以葡萄糖和氨基酸为原料模拟美拉德反应得到的反应产物；所述氨基酸包括丝氨酸、苏氨酸、脯氨酸、甲硫氨酸、谷氨酸、丙氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、缬氨酸、组氨酸、亮氨酸、精氨酸、甘氨酸、异亮氨酸、半胱氨酸、赖氨酸、天冬氨酸、谷氨酰胺或天冬酰胺。
2.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述模拟类黑精标品的制备方法为：将葡萄糖和氨基酸于90-100℃反应0.5-1小时，得到棕色固体，研磨、过滤、干燥得到类黑精标品；所述葡萄糖和氨基酸的摩尔质量比为1:(0.5-2)。
3.根据权利要求1或2所述的检测方法，其特征在于，所述氨基酸包括丝氨酸、脯氨酸、精氨酸。
4.根据权利要求3所述的检测方法，其特征在于，以葡萄糖和丝氨酸为类黑精标品的标准曲线为y＝0.7722x+0.0574，y为420nm下的吸光度，x为类黑精浓度。
5.根据权利要求3所述的检测方法，其特征在于，以葡萄糖和脯氨酸为类黑精标品的标准曲线为y＝0.6751x+0.0302，y为420nm下的吸光度，x为类黑精浓度。
6.根据权利要求3所述的检测方法，其特征在于，以葡萄糖和精氨酸为类黑精标品的标准曲线为y＝0.6106x+0.1133，y为420nm下的吸光度，x为类黑精浓度。
7.一种权利要求1～6任一所述的检测方法在检测酒糟、谷物类糟、麦芽、烘烤大麦中类黑精方面的应用。
8.一种谷物类糟类黑精的定量检测方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)分离提取：筛除谷物类糟中的稻壳，在以水作为提取剂，采用碱溶酸沉法提取类黑精，得到类黑精溶液；
(2)定量检测：采用权利要求1～6任一所述的检测方法检测步骤(1)中的类黑精溶液。
9.根据权利要求8所述的检测方法，其特征在于，步骤(1)具体为：将谷物类糟从-20～-10℃取出，解冻，并在50～70℃烘箱中干燥20～30小时至恒重，然后取出用筛子筛除稻壳；将除稻壳的谷物类糟进行粉碎，然后通过40-100目筛网过滤，得到干谷糟粉；之后将干谷糟粉用蒸馏水溶解，搅拌、离心，使得固液充分分离；取其沉淀用碱液提取两次，离心得到上清液；将得到的上清液用酸调节pH至4～5，搅拌、离心得到上清液为类黑精溶液，将所得类黑精溶液调节pH至中性。
10.根据权利要求8所述的检测方法，其特征在于，所述谷物类糟包括白酒糟、啤酒糟、黄酒糟、谷酒糟、酱油糟或醋糟。
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