CN110628022A - 一种含吩嗪基团有机聚合物及其制备方法和其对苄胺氧化偶联反应的催化应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含吩嗪基团的微孔有机聚合物的制备方法及其在苄胺氧化偶联反应上的催化应用,属于微孔有机聚合物材料制备技术及其应用领域。本发明以2,4,6‑三(4‑溴苯基)‑1,3,5‑三嗪(TBT)和吩嗪为反应单体,经一步简单的Buchwald−Hartwig偶联取代反应制得比表面积较高共轭微孔聚合物(TPBP)。该共轭微孔聚合物中的吩嗪单元对苄胺类分子的氧化偶联反应具有良好的催化效果,且可以多次循环利用不失催化活性,因而具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于微孔有机聚合物材料技术领域,具体涉及一种含吩嗪基团有机聚合物及其制备方法和在苄胺氧化偶联反应中的催化作用。
背景技术
微孔有机聚合物具有良好的孔隙率,高表面积、可调的表面化学性质、重量轻和易于功能化等优点,一直受到广泛的关注。其中孔隙率被认为是最重要的性质之一,基于此特性已经开发了诸多应用,例如气体储存、催化和吸附等。在催化应用方面,微孔有机聚合物作为异相催化剂,具有易于分离,后处理简单及可循环使用等优点,长期以来备受青睐。
亚胺是许多相关生物活性杂环的重要组分,它是羰基上的氧原子被氮原子取代后所形成的有机化合物,性质活泼,可以发生环加成、缩合或者还原等一系列反应,近年来,有一些新的亚胺合成方法发展起来,如仲胺氧化脱氢反应、硝基的加氢偶联反应和醇-胺的氧化缩合反应等。但是这些反应需要昂贵的试剂,而且存在反应物的毒性较大,副产物较多等问题。胺-胺氧化偶联生成亚胺的方法是比较理想的方法,它原料来源广泛,对环境友好,理论上可以合成多种亚胺且经济性高。目前主要使用金属作为催化剂进行胺氧化偶联反应,因而探索使用无金属催化剂具有很高的意义。吩嗪作为多氮稠杂环化合物的一种,在医药、农药、发色体、导体以及电池材料等领域有广泛的应用。近两年有人将吩嗪基团引入到自由基聚合、醛的酯化以及胺-胺的氧化偶联反应当中。而且都是以小分子的形式作为催化剂,未能实现催化剂的循环使用。本发明合成含有吩嗪基团的有机聚合物在苄胺氧化偶联反应中具有很好的转化率,良好的循环稳定性。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足,提供一种含吩嗪基团有机聚合物及其制备方法和在苄胺氧化偶联反应中的催化作用。我们利用吩嗪聚合物中的吩嗪基团被氧化形成阳离子自由基,进而对苄胺氧化偶联反应进行催化。本发明使用偶联取代反应制备含吩嗪基团的有机聚合物,该制备方法新颖独特,步骤简单,并且该方法所制备的含吩嗪的聚合物对苄胺氧化偶联反应具有良好的催化效果。
为实现上述发明目的,本发明采用如下技术方案:
一种含吩嗪基团的有机聚合物TPBP,所述聚合物的化学结构式为:
一种含吩嗪基团的有机聚合物的制备方法,将2,4,6-三(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪2,4,6-tris(4-bromophenyl)-1,3,5-triazine(简称TBT)与吩嗪发生偶联取代反应得到TPBP。具体包括以下步骤:
(1)TBT的制备:冰水浴条件下,在三口烧瓶中加入30mL氯仿,将三口烧瓶放在含有冰水的杜瓦瓶中,先进行除氧然后使其保持在氮气氛围内,再加入7mL三氟甲烷磺酸,常温搅拌2h;将2.092g对溴苯甲腈溶于氯仿溶液,对其除氧后用恒压滴液漏斗逐滴加入三口烧瓶中,继续反应48h;反应结束后,依次向烧瓶中滴加氯仿10mL和去离子水10mL后有白色固体生成,对其沉淀过滤,冲洗,干燥,制备得到TBT,其化学结构式为:
(2)TPBP的制备:首先,在两口烧瓶中,170mg吩嗪溶于5mL乙醇溶液中,将两口烧瓶的斜口用橡胶塞塞住,再对整个体系进行除氧,升温至80℃;其次,将1.6g连二亚硫酸钠在单口烧瓶中,并加入40mL去离子水,对其进行超声溶解后进行除氧;再将连二亚硫酸钠的水溶液转移至两口烧瓶中,提高反应温度至100℃,反应3h;反应结束后,待温度降至常温,滤溶液,洗涤后得到过滤渣;最后,将滤渣放入新的两口烧瓶中,依次加入250mg碳酸钾、104mgTBT和50mL甲苯,并给整个反应体系除氧,使其在氮气氛围下进行反应,升温至80℃反应,加入0.7mL三叔丁基磷和15mg醋酸钯,将反应温度升至120℃,反应时间48h;反应结束后,过滤,进行索氏提取,干燥,所得最终产物,其化学结构式为:
进一步地,步骤1)所述的用恒压滴液漏斗将对溴苯甲腈溶液逐滴加入三口烧瓶,滴加30mL对溴苯甲腈氯仿溶液所用时间为25min。
进一步地,步骤1)所述的冲洗和干燥为:先后用1000mL的去离子水和300mL丙酮进行冲洗;干燥温度为40℃。
进一步地,步骤2)所述的将连二亚硫酸钠水溶液转移至两口烧瓶,具体操作为:先用20mL的针筒抽取氮气,将其打入充满氮气的单口烧瓶中,然后抽取单口烧瓶中的连二亚硫酸钠溶液,最后通过两口烧瓶的斜口打入。
进一步地,步骤2)所述的索氏提取为:分别用甲醇,二氯甲烷和丙酮依次进行索氏提取,每种溶剂提取24h。
上述的一种含吩嗪基团有机聚合物在苄胺的氧化偶联上的具有显著的催化效果,苄胺的转化率达97%以上,催化剂循环使用6次,其转化率未发生明显改变。
本发明的有益效果为:
1)本发明利用TBT和吩嗪发生偶联取代反应得到含吩嗪基团的有机聚合物。该方法新颖独特,实验步骤简单,易操作,而且反应的产率高。
2)本发明的含吩嗪基团的有机聚合物可用于对苄胺氧化偶联反应的催化作用,这种异相催化剂在苄胺的氧化偶联反应中具有良好的转化率和循环催化效果。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的化合物TBT的1H-NMR谱图。
图2是本发明实施例1制备的微孔有机聚合物TPBP的固体核磁共振碳谱图。
图3是本发明实施例1当中吩嗪、TBT、TPBP的红外光谱图。
图4是本发明制备的TPBP微孔有机聚合物的氮气吸附脱附等温曲线。
图5是本发明制备的TPBP微孔有机聚合物的孔径分布图。
图6是本发明应用例中TPBP微孔聚合物对苄胺氧化偶联反应进行催化的动力学研究。
图7是本发明应用例中TPBP微孔聚合物对苄胺氧化偶联反应的循环催化效果。
具体实施方式
为进一步公开而不是限制本发明,以下结合实例对本发明作进一步的详细说明。
实施例
1)化合物TBT的合成:
在杜瓦瓶中加入冰块和少量水,将三口烧瓶放入杜瓦瓶,在三口烧瓶中加入30mL氯仿溶液,利用双排管装置对体系进行抽真空,再充入氮气,重复三次。再用10mL的针管抽取7mL三氟甲烷磺酸TfOH,从三口烧瓶斜口的橡胶塞处打入三口烧瓶,然后常温下搅拌2h。在单口烧瓶中加入对溴苯甲腈(2.09g,11.5mmol)和30mL氯仿,先对单口烧瓶内的溶液进行抽真空,再充入氮气,重复三次,除氧后用恒压滴液漏斗逐滴加入三口烧瓶中,30mL溶液滴加25min,滴加完之后,在常温条件下反应48h。反应结束,依次滴加氯仿10mL和去离子水10mL后有白色固体生成,过滤,用大量去离子水冲洗,在40℃下干燥3h,得到白色粉末。TBT的1H-NMR谱图见图1。由图1知,1H NMR(500MHz,CDCl3),δ8.63(d,J=8.5Hz,1H),7.74(d,J=8.6Hz,1H)。本步骤所涉及的反应方程式如下:
2)微孔有机聚合物TPBP的合成:
在两口烧瓶中加入吩嗪(170mg,0.95mmol)和乙醇(5mL)溶液,其中两口烧瓶的斜口用橡胶塞塞住,先对整个体系进行抽真空,在充入氮气,重复三次,保证反应处于无氧氛围中,将温度升至80℃,将连二亚硫酸钠(1.6g,7.8mmol)和去离子水(40mL)加入单口烧瓶中,用橡胶塞塞住,超声溶解,再抽真空,充氮气,重复三次。用针管抽取氮气,将针管中的氮气打入连二亚硫酸钠溶液中后抽取瓶中的溶液,将其转移至两口烧瓶中,提高反应温度至100℃,反应3h。待温度降至常温,过滤,得到固体产物。将固体产物放入新的两口烧瓶中,加入250mg碳酸钾、104mg TBT和50mL甲苯,对整个体系进行抽真空,充氮气,重复三次,升温至80℃,加入0.7mL三叔丁基磷和15mL醋酸钯,再将反应体系温度升至120℃,反应时间48h。反应结束后,自然降至常温,对溶液进行,过滤,索氏提取,依次用甲醇,二氯甲烷,丙酮各200mL进行索氏提取,每种溶剂提取24h,最后在80℃条件下干燥得到红色粉末。
图2为TPBP的固体核磁共振碳谱;而图3为TBT和TPBP的红外谱图。由图3的红外谱图可以看出TPBP与TBT相比,形成了C-N单键,同时在TPBP当中未发现C-Br键,可以说明吩嗪和TBT的偶联取代反应产物为目标产物。图4为TPBP的氮气吸附脱附等温曲线图,其比表面积为359.94m2/g。图5为TPBP的孔径分布曲线,可以知道其大部分孔径集中在2nm以内,所以TPBP的孔道以微孔为主。
本实施例所涉及的反应方程式如下:
应用例
一种含吩嗪基团的微孔有机聚合物在苄胺的氧化偶联反应中的催化应用:
在单口烧瓶中加入20mg TPBP,将4mgNOBF4溶于0.4mL的乙腈溶液并转移至单口烧瓶,用氮气进行鼓泡,使NOBF4的乙腈溶液中释放出NO气体,并且在溶液中形成BF4-,进而获得吩嗪衍生物的阳离子自由基。取0.6mL苄胺于离心管中并用氧气进行鼓泡,然后将其转移至单口烧瓶中,继续向单口烧瓶中充入氧气,将温度升至100℃,装上氧气包,使整个反应过程处于有氧环境,反应时间为16h。
整个催化反应方程式如下:
图6为催化反应的动力学研究,可知在100℃条件下,转化率随着时间的延长呈线性关系,在16h后反应基本完全,苄胺的转化率达到99%以上。TPBP作为异相催化剂可以通过离心之后用乙醇清洗而实现催化剂的循环利用,图7为催化反应进行12h的循环催化图,可知TPBP作为异相催化剂至少可以循环催化6次。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰,皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (8)
1.一种含吩嗪基团的有机聚合物TPBP,其特征在于:所述聚合物TPBP
的化学结构式为:
。
2.一种如权利要求书1所述的一种含吩嗪基团的有机聚合物的制备方法,其特征在于:将2,4,6-三(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪(TBT)与吩嗪发生偶联取代反应得到TPBP。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
(1)TBT的制备:冰水浴条件下,在三口烧瓶中加入30 mL氯仿,将三口烧瓶放在含有冰水的杜瓦瓶中,先进行除氧然后使其保持在氮气氛围内,再加入7 mL三氟甲烷磺酸,常温搅拌2 h;将2.092 g对溴苯甲腈溶于氯仿溶液,对其除氧后用恒压滴液漏斗逐滴加入三口烧瓶中,继续反应48 h;反应结束后,依次向烧瓶中滴加氯仿10 mL和去离子水10 mL后有白色固体生成,对其沉淀过滤,冲洗,干燥,制备得到TBT,其化学结构式TBT
为:;
(2)TPBP的制备:首先,在两口烧瓶中,170 mg吩嗪溶于5 mL乙醇溶液中,将两口烧瓶的斜口用橡胶塞塞住,再对整个体系进行除氧,升温至80 ℃;其次,将1.6 g连二亚硫酸钠在单口烧瓶中,并加入40 mL去离子水,对其进行超声溶解后进行除氧;再将连二亚硫酸钠的水溶液转移至两口烧瓶中,提高反应温度至100 ℃,反应3 h;反应结束后,待温度降至常温,滤溶液,洗涤后得到过滤渣;最后,将滤渣放入新的两口烧瓶中,依次加入250 mg碳酸钾、104 mg TBT和50 mL甲苯,并给整个反应体系除氧,使其在氮气氛围下进行反应,升温至80 ℃反应,加入0.7 mL三叔丁基磷和15 mg醋酸钯,将反应温度升至120 ℃,反应时间48h;反应结束后,过滤,进行索氏提取,干燥,所得最终产物,其化学结构式为:
。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤1)所述的用恒压滴液漏斗将对溴苯甲腈溶液逐滴加入三口烧瓶,滴加30 mL对溴苯甲腈氯仿溶液所用时间为25 min。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤1)所述的冲洗和干燥为:先后用1000 mL的去离子水和300 mL丙酮进行冲洗;干燥温度为 40℃。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤2)所述的将连二亚硫酸钠水溶液转移至两口烧瓶,具体操作为:先用20 mL的针筒抽取氮气,将其打入充满氮气的单口烧瓶中,然后抽取单口烧瓶中的连二亚硫酸钠溶液,最后通过两口烧瓶的斜口打入。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤2)所述的索氏提取为:分别用甲醇,二氯甲烷和丙酮依次进行索氏提取,每种溶剂提取24 h。
8.如权利要求书1所述的一种含吩嗪基团有机聚合物在苄胺氧化偶联反应催化上的应用,其特征在于:所述含吩嗪基团有机聚合物在苄胺氧化偶联反应中具有催化作用,苄胺的转化率达97%以上,催化剂循环使用6次,其转化率未发生明显改变。
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