CN110606805A - 一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法 - Google Patents

一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，以碳酸二苯酯为原料，在一定的反应温度、反应压力及反应时间下，采用催化剂，直接催化碳酸二苯酯重排生成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮。本发明以碳酸二苯酯同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮，其工艺简单，反应时间短，原料低廉易得，避免了毒性大和腐蚀性强的原料及催化剂的使用；该方法制备邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮，产物收率高，副产物少，反应过程不产生废酸和废气等，环境友好，产物易分离，催化剂可回收，具有良好的社会经济效益。

Description

一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法
技术领域
本发明涉及有机酯合成技术领域，具体为一种同时合成邻羟基苯甲酸苯 酯和氧杂蒽酮的方法。
背景技术
邻羟基苯甲酸苯酯，又称萨罗，具有防腐杀菌药效，常用作抗菌消毒药 和塑料制品的紫外线吸收剂、增塑剂、防腐剂及稳定剂，亦用作药物合成、 配制香精等。目前，邻羟基苯甲酸苯酯的合成方法较少，已报道的合成方法 有邻羟基苯甲酸与苯酚酯化法，二氧化碳与苯酚直接合成法两种。其中邻羟 基苯甲酸与苯酚酯化法包括以多聚磷酸为催化剂催化合成邻羟基苯甲酸苯酯 (韩长日，阳木阶，吴锦泽，赵耀华；化学试剂，1990，12:378-380)；二 环己基碳二亚胺为脱水剂，4-二甲氨基吡啶为催化剂催化合成邻羟基苯甲酸 苯酯(丁盈红，张红，伍焜贤，余志刚，李思；山西化工，2002，22:10-11)； 以三氯氧磷为酰氯化试剂合成邻羟基苯甲酸苯酯(王纪元，孙学军，李朋涛， 马运磊，王明清，孔德生，尤进茂.曲阜师范大学学报，2009，35:82-84)； 分别以硫酸氢钠，硫酸氢钠-硫酸催化合成邻羟基苯甲酸苯酯(李文奇，熊双 喜，科学技术与工程，2012，12:5358-5360)。二氧化碳与苯酚为原料直接合成法则分别报道有以磁性纳米铁酸盐为催化剂，三乙胺、甲醇、碳酸钾及2， 2’-联吡啶为助剂(达建文，张荣召，李留忠，鲍春伟。中国专利，CN 105294443 A)、金属卤化物为催化剂，三乙胺、2，2’-联吡啶、四甲基溴化铵、四丁 基溴化铵为助剂，直接催化合成邻羟基苯甲酸苯酯的方法(达建文，张荣召， 李留忠，鲍春伟。中国专利，CN105294444A)。邻羟基苯甲酸苯酯的这些合 成方法原料低廉易得，工艺简单，但其收率较低，反应时间长，所用原料均 存在较大腐蚀性，反应条件苛刻，生产成本高，反应过程中产生大量的废酸、 废气，对设备要求高，而且均需使用一定量的有机溶剂，对环境不友好。
氧杂蒽酮，又称二苯并-γ-吡喃酮，具有抗菌、抗癌和抗病毒等特殊的 生物和药理性质，是一种非常重要的药用成分和有机合成中间体，在医药、 染料和农药杀虫剂等的合成方面有十分广泛的应用及巨大的市场需求。现报 道氧杂蒽酮的制备方法主要包括一步合成法(卓克垒，李奡麒，段婉怡，刘 建明，陈玉娟，孙东，王春风。中国专利，CN109082685A；马军营，任运来， 程新强，任方平，赵爽。中国专利，CN108047187A；HollemanF.Org.Syn.Coll.， 1941，1:552-557；花文廷.杂环化学:北京:北京大学出版社。1991，426-428； 李海燕.硕士学位论文，2010；徐英猛，硕士学位论文，2015；WangP，RaoHH， HuaRM，LiCJ，Org.Lett.，2012，14:902-905；连双双.广州化工，2014， 41:46-47)及以邻羟基苯甲酸和苯酚衍生物为原料的两步或多步合成法(胡 利红，覃章兰.合成化学，2002，10:286-289；洪镛裕，赵宏，宋静。化学试 剂，2006，28:632-634；王纪元，孙学军，王明清.化学世界，2009，7:427-429； KristensenJ，VedsoP，BegtrupM.J.Org.Chem.，2003，68:4091-4092；HorneS， RodrigoR.Org.Chem.，1990，22:4520-4522；MoghadamM，TangestaninejadS，MirkhaniV，MohammadpoorI，SirjanianN，ParandS.Bioorg.J.Med.Chem.， 2009，17:3394-3398；MerchantJ，FernandesN.Chem.Sci.，1995， 107:379-398)。
这些传统的氧杂蒽酮合成方法，不是条件苛刻操作繁琐，就是催化剂价 格昂贵，再就是原子不经济违背当今绿色化学的理念，这些弊端限制了这些 合成方法的实际应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方 法，解决了背景技术中所提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种同时合成邻羟基苯甲 酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，以碳酸二苯酯为原料，在一定的反应温度、反应 压力及反应时间下，采用催化剂，直接催化碳酸二苯酯重排生成邻羟基苯甲 酸苯酯和氧杂蒽酮。
作为本发明的一种优选实施方式，所述的反应温度为140℃—280℃。
作为本发明的一种优选实施方式，所述的反应时间为2h—14h。
作为本发明的一种优选实施方式，所述的反应压力为0.1MPa—0.7MPa。
作为本发明的一种优选实施方式，所述的催化剂为Lewis酸，包括有机 锡[BuSnO(OH)、Bu2Sn(OCOC11H23)2、Bu3SnOSnBu3、Bu3SnCl、Bu2SnO]。
作为本发明的一种优选实施方式，所述的催化剂为BuSnO(OH)。
作为本发明的一种优选实施方式，所述的催化剂与碳酸二苯酯质量比为0.05％—15％。
作为本发明的一种优选实施方式，将原料碳酸二苯酯和催化剂加入到装 有温度计、氮气导管及搅拌器的100mL高压反应釜中，室温下先用氮气置换 装置中的空气，后加压到所需压力，搅拌下升温反应，反应结束后，产物用 丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢火焰离子化检测器-气相色 谱仪进行外标法定量分析。
作为本发明的一种优选实施方式，化学方程式如下：
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明以碳酸二苯酯同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮，其工艺 简单，反应时间短，原料低廉易得，避免了毒性大和腐蚀性强的原料及催 化剂的使用；该方法制备邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮，产物收率高，副 产物少，反应过程不产生废酸和废气等，环境友好，产物易分离，催化剂 可回收，具有良好的社会经济效益。
具体实施方式
本发明提供一种技术方案：一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮 的方法，以碳酸二苯酯为原料，在一定的反应温度、反应压力及反应时间下， 采用催化剂，直接催化碳酸二苯酯重排生成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮。
进一步，所述的反应温度为140℃—280℃。
进一步，所述的反应时间为2h—14h。
进一步，所述的反应压力为0.1MPa—0.7MPa。
进一步，所述的催化剂为Lewis酸，包括有机锡[BuSnO(OH)、 Bu2Sn(OCOC11H23)2、Bu3SnOSnBu3、Bu3SnCl、Bu2SnO]。
进一步，所述的催化剂为BuSnO(OH)。
进一步，所述的催化剂与碳酸二苯酯质量比为0.05％—15％。
进一步，将原料碳酸二苯酯和催化剂加入到装有温度计、氮气导管及搅 拌器的100mL高压反应釜中，室温下先用氮气置换装置中的空气，后加压到 所需压力，搅拌下升温反应，反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质 联用仪进行定性分析，氢火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分 析。
进一步，化学方程式如下：
实施例一
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，1.5gBuSnO(OH)，室温下通入氮 气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.3MPa，搅拌下升温至220℃反应 6h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢 火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转化 率为65.1％，水杨酸苯酯的收率为34.7％，占吨酮的收率为22.4％。
实施例二
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，1.5gBuSnO(OH)，室温下通入氮 气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.3MPa，搅拌下升温至180℃反应 6h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢 火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转化 率为42.2％，水杨酸苯酯的收率为22.6％，占吨酮的收率为11.8％。
实施例三
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，1.5gBuSnO(OH)，室温下通入氮 气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.3MPa，搅拌下升温至260℃反应 6h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢 火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转化 率为77.9％，水杨酸苯酯的收率为42.4％，占吨酮的收率为30.2％。
实施例四
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，1.5gBuSnO(OH)，室温下通入氮 气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.3MPa，搅拌下升温至260℃反应 2h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢 火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转化 率为44.6％，水杨酸苯酯的收率为24.3％，占吨酮的收率为13.8％。
实施例五
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，1.5gBuSnO(OH)，室温下通入氮 气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.3MPa，搅拌下升温至260℃反应 10h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢 火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转化 率为86.5％，水杨酸苯酯的收率为47.2％，占吨酮的收率为33.0％。
实施例六
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，1.5gBuSnO(OH)，室温下通入氮 气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.1MPa，搅拌下升温至260℃反应 10h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢 火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转化 率为63.4％，水杨酸苯酯的收率为30.1％，占吨酮的收率为25.9％。
实施例七
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，1.5gBuSnO(OH)，室温下通入氮 气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.5MPa，搅拌下升温至260℃反应 6h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢 火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转化 率为94.7％，水杨酸苯酯的收率为52.6％，占吨酮的收率为37.4％。
实施例八
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，0.075gBuSnO(OH)，室温下通入 氮气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.5MPa，搅拌下升温至260℃反 应6h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析， 氢火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转 化率为69.8％，水杨酸苯酯的收率为43.3％，占吨酮的收率为18.7％。
实施例九
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，0.0075gBuSnO(OH)，室温下通 入氮气置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.5MPa，搅拌下升温至260℃ 反应6h。反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析， 氢火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转 化率为38.2％，水杨酸苯酯的收率为20.9％，占吨酮的收率为9.5％。
实施例十
向100mL反应釜中加入15g碳酸二苯酯，1.5gBu3SnCl，室温下通入氮气 置换反应釜中空气，再通入氮气加压至0.5MPa，搅拌下升温至260℃反应6h。 反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢火焰 离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。得到碳酸二苯酯的转化率为 46.6％，水杨酸苯酯的收率为22.7％，占吨酮的收率为16.9％。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实 施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起 见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也 可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (9)

1.一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：以碳酸二苯酯为原料，在一定的反应温度、反应压力及反应时间下，采用催化剂，直接催化碳酸二苯酯重排生成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮。
2.根据权利要求1所述的一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：所述的反应温度为140℃—280℃。
3.根据权利要求1所述的一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：所述的反应时间为2h—14h。
4.根据权利要求1所述的一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：所述的反应压力为0.1MPa—0.7MPa。
5.根据权利要求1所述的一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：所述的催化剂为Lewis酸，包括有机锡[BuSnO(OH)、Bu2Sn(OCOC11H23)2、Bu3SnOSnBu3、Bu3SnCl、Bu2SnO]。
6.根据权利要求5所述的一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：所述的催化剂为BuSnO(OH)。
7.根据权利要求1所述的一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：所述的催化剂与碳酸二苯酯质量比为0.05％—15％。
8.根据权利要求1—7所述的一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：将原料碳酸二苯酯和催化剂加入到装有温度计、氮气导管及搅拌器的100mL高压反应釜中，室温下先用氮气置换装置中的空气，后加压到所需压力，搅拌下升温反应，反应结束后，产物用丙酮溶解稀释后采用气质联用仪进行定性分析，氢火焰离子化检测器-气相色谱仪进行外标法定量分析。
9.根据权利要求1所述的一种同时合成邻羟基苯甲酸苯酯和氧杂蒽酮的方法，其特征在于：化学方程式如下：
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