CN110590563A - 一种苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法，属于非均相催化技术领域。该方法以苯甲腈为原料、纳米多孔钯为催化剂、氢气为氢源，利用固定床液相催化加氢工艺将苯甲腈合成为苄胺。本发明反应条件温和、反应选择性高，无添加剂，操作友好，稳定性好，便于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法，属于非均相催化技术领域。
背景技术
苄胺类化合物是一种用途非常广泛的有机化工产品和原料，在香料、医药、染料和聚酯等行业应用广泛，开发利用前景广阔。
目前苄胺类化合物生产方法大体分为四种，苄氯加成法是以苄氯与乌洛托品(六亚甲基四胺)为原料，经水解、酸化、分离、中和等步骤而得到苯甲胺；苄氯胺解法则以苄氯与氨水为原料，经胺化、中和等步骤而得到苯甲胺。这两种方法都已在工业上得以应用，相比较而言，苄氯加成法的产率较高，但也仅有60％，且其工艺流程复杂繁琐，副反应多且由于涉及酸、碱共同反应，对反应器材质要求较高。苯甲醛氨化法是以苯甲醛为原料，在RaneyNi催化剂作用下苯甲醛和氨气进行反应制备苯甲胺。苯甲腈加氢法则是以苯甲腈为原料，在Raney Ni催化剂作用下直接加氢获得苯甲胺。苯甲醛氨化法与苯甲腈加氢法，二者在反应条件方面要求较苄氯加成法与苄氯氨解法更为苛刻，但苯甲胺收率有了明显提升，尤其是苯甲腈加氢法制苯甲胺产率极高，且为原子经济性反应，近年来受到研发人员极大关注(Chem.Commun.1978,23,1074)。除雷尼镍外，目前文献中对于苯甲腈加氢反应催化剂研究集中于：Ni负载型催化剂和及Pd基催化剂。Hata等将Ni基催化剂用于苯甲腈加氢反应，发现以乙醇为溶剂，反应温度为20℃时，在反应体系中加入适量的噻吩可以提高苯甲胺的选择性，当苯甲腈完全转化时，苯甲胺的收率可达70％(B.Chem.Soc.Jpn.1959,32,861)。等将Pd基催化剂用于苯甲腈加氢反应，研究了催化剂载体种类、催化剂用量、酸添加剂用量、溶剂种类以及工艺条件对催化性能的影响(Appl.Catal.A-Gen.2008,349,40)。结果表明，选择NaH2PO4为助剂，以水/二氯甲烷作为溶剂，苯甲胺的收率可达95％。作者认为，NaH2PO4可以与苯甲胺生成盐，从而避免了伯胺进一步生成仲胺和叔胺是提高伯胺选择性的原因。Hartung在1928年研究时发现，当选择Pd/C催化剂用于苯甲腈加氢反应时，加入大当量盐酸可以得到较为纯净的苯甲胺，否则则会得到苯甲胺、二苄胺及氨的混合物，说明强酸对伯胺选择性的促进作用(J.Am.Chem.Soc.1928,50,3370)。
发明内容
为了解决现有技术中存在的能耗高、反应条件苛刻、催化剂易失活、选择性差和需要添加剂等问题，本发明目的是提供一种工艺简单、低能耗、低成本、收率高、环境友好苯甲腈连续化催化加氢合成苄胺的方法。
为了实现上述发明目的，解决己有技术中存在的问题，本发明采取的技术方案是：
一种苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法，以苯甲腈为原料、纳米多孔钯为催化剂、氢气为氢源，利用固定床液相催化加氢工艺将苯甲腈合成为苄胺，催化剂连续运转400小时活性未降低。反应路线如下：
所述溶剂为CH2Cl2、CHCl3、CCl4、THF、CHCl3、CH3CN、acetone、1,4-dioxane、toluene、benzene、DMF、DMSO、DMA、EtOH、MeOH中的一种或两种以上混合；
所述纳米多孔金属催化剂选自纳米多孔钯催化剂，孔径大小在1-50nm之间；
所述固定床反应温度为30℃～80℃；
所述氢油比(氢气流量和液体物料流量比)为10～500；
所述氢气压力为0.1MPa～1.0MPa；
所述液体物料进样流量为0.01mL/min～1.00mL/min；
所述氢气进样流量为5mL/min～200mL/min；
称取纳米多孔钯催化剂和40目～80目石英砂，于玛瑙碾钵中碾磨5分钟，使其混合均匀，并将其加入固定床反应器中恒温区，用泵将溶剂打入固定床反应器，升温至30℃～80℃，调节氢气流量和压力，将一定浓度的苯甲腈溶液加至反应器中，控制反应器温度，反应物料定时取样分析，真空除溶剂得到苄胺。
本发明有益效果是：
(1)本发明反应条件温和，操作友好低温低压，安全环保，有利于进一步工业化放大。
(2)本发明苄胺选择性高，副产物少，原子经济高。
(3)本发明催化剂性能稳定，长时间运转活性未降低。
(4)本发明采用的催化剂是通过脱合金法制备的纳米多孔钯催化剂，孔径大小在1-50nm之间，该催化剂制备简单，无需载体。
附图说明
图1是实施例中产物苄胺的1H NMR谱图。
图2是实施例中产物苄胺的13C NMR谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明保护范围不限于此。
实施例1
固定床反应器中加入80mg纳米多孔钯催化剂，用泵将无水甲醇连续加入至固定床反应器充满，升温至60℃，调节氢气压力为0.5MPa，氢气流量为100mL/min，待温度压力稳定后，用泵将质量分数3％苯甲腈和97％甲醇连续加入固定床反应器，调节苯甲腈溶液流量为0.40mL/min，反应物料定时取样分析，原料转化率为94.9％，选择性为97.3％。物料经精馏可得苄胺产品。运行时间100h。
对比例1
固定床反应器中加入1600mg的Pd/C催化剂(Pd/C催化剂中含Pd量为5％)，用泵将无水甲醇连续加入至固定床反应器充满，升温至60℃，调节氢气压力为0.5MPa，氢气流量为100mL/min，待温度压力稳定后，用泵将质量分数3％苯甲腈和97％甲醇连续加入固定床反应器，调节苯甲腈溶液流量为0.40mL/min，反应物料定时取样分析，原料转化率为93％，得到痕量的苯甲胺。运行时间100h。
实施例2
固定床反应器中加入80mg纳米多孔钯催化剂，用泵将无水乙醇连续加入至固定床反应器充满，升温至30℃，调节氢气压力为0.5MPa，氢气流量为100mL/min，待温度压力稳定后，用泵将质量分数5％苯甲腈和95％乙醇连续加入固定床反应器，调节苯甲腈溶液流量为0.40mL/min，反应物料定时取样分析，原料转化率为60％，选择性为98％。物料经精馏可得苄胺产品。运行时间100h。
实施例3
固定床反应器中加入80mg纳米多孔钯催化剂，用泵将无水乙醇连续加入至固定床反应器充满，升温至80℃，调节氢气压力为1.0MPa，氢气流量为100mL/min，待温度压力稳定后，用泵将质量分数5％苯甲腈和95％乙醇连续加入固定床反应器，调节苯甲腈溶液流量为0.30mL/min，反应物料定时取样分析，原料转化率为100％，选择性为72％。物料经精馏可得苄胺产品。运行时间100h。
实施例4
固定床反应器中加入80mg纳米多孔钯催化剂，用泵将正己烷连续加入至固定床反应器充满，升温至80℃，调节氢气压力为0.5MPa，氢气流量为100mL/min，待温度压力稳定后，用泵将质量分数5％苯甲腈和95％正己烷连续加入固定床反应器，调节苯甲腈溶液流量为0.30mL/min，反应物料定时取样分析，原料转化率为72％，选择性为76％。物料经精馏可得苄胺产品。运行时间100h。
Claims (4)
1.一种苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法，其特征在于：以苯甲腈为原料、纳米多孔钯为催化剂、氢气为氢源，利用固定床液相催化加氢工艺将苯甲腈合成为苄胺，催化剂连续运转400小时活性未降低；反应路线如下：
所述溶剂为CH2Cl2、CHCl3、CCl4、THF、CHCl3、CH3CN、acetone、1,4-dioxane、toluene、benzene、DMF、DMSO、DMA、EtOH、MeOH中的一种或两种以上混合；
所述纳米多孔金属催化剂为纳米多孔钯催化剂，孔径大小在1-50nm之间；
所述固定床反应温度为30℃～80℃。
2.如权利要求1所述的苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法，其特征在于：所述氢气流量和液体物料流量比为10～500，所述氢气压力为0.1MPa～1.0MPa。
3.如权利要求1或2所述的苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法，其特征在于：所述液体物料进样流量为0.01mL/min～1.00mL/min。
4.如权利要求3所述的苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法，其特征在于：所述氢气进样流量为5mL/min～200mL/min。
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| CN201910826172.7A Pending CN110590563A (zh) | 2019-09-03 | 2019-09-03 | 一种苯甲腈连续化加氢制备苄胺的方法 |
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|---|---|
| CN (1) | CN110590563A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113527021A (zh) * | 2021-07-22 | 2021-10-22 | 大连理工大学 | 一种甲酰胺类化合物的制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104496826A (zh) * | 2014-12-16 | 2015-04-08 | 上海华谊（集团）公司 | 苯甲腈催化加氢制备苯甲胺的方法 |
| CN104557564A (zh) * | 2014-12-16 | 2015-04-29 | 上海华谊（集团）公司 | 苯甲胺的制备方法 |
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-
2019
- 2019-09-03 CN CN201910826172.7A patent/CN110590563A/zh active Pending
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