CN110556578A - 一种电解液添加剂、含有其的电解液以及该电解液在锂离子电池中的应用 - Google Patents

一种电解液添加剂、含有其的电解液以及该电解液在锂离子电池中的应用 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种电解液添加剂，所述电解质添加剂含有环状含负电子基团的亚磷酸酯类化合物或环状含负电子基团的硼酸酯化合物。其中含有环状含负电子基团的亚磷酸酯类化合物是首次报道应用于电解液添加剂，提高锂离子电池在高电压下的电化学性能。

Description

一种电解液添加剂、含有其的电解液以及该电解液在锂离子 电池中的应用
技术领域
本发明属于锂离子电池电解液技术领域，具体涉及一种电解液添加剂以及一种锂离子电池用高压电解液，适用于提高锂离子电池高电压下的首次库伦效率和循环性能。
背景技术
锂电池能量密度的提升是锂电池重要的发展方向之一，不论是小型储能设备还是电动汽车的应用方面，体积更小、质量更轻的电池是锂电池市场追逐的热点。通过提高电池正极材料的充电电压可以实现提升锂电池的能量密度，然而在提高正极材料电压的同时，电池的充放电循环等电池性能却在下降，其中高压电解液成为制约的关键因素之一。在高电压(≥4.35V vs Li/Li+)下，正极材料的氧化活性升高，使得电解液在电极表面发生氧化反应，导致锂电池的不可逆容量增加，同时导致电池的首次库伦效率下降，正极材料利用率减小，电池容量降低。因此必须开发出一种能耐高电压的电解液，使锂电池在高电压下实现高首次库伦效率和良好的循环性能。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种环状含负电子基团的亚磷酸酯类电解液添加剂，及该电解液的应用；该类添加剂加入后，能够抑制电池在高电压充放电过程中发生较大的内阻及提高电极材料的稳定性，进而实现锂离子电池高电压下高首次库伦效率，良好的循环性能。
现有技术中，关于环状含负电子基团的双环亚磷酸酯类化合物或环硼酸酯类化合物作为添加剂与氟代碳酸乙烯酯协同作用可提升锂离子电池在高电压下的电化学性能的相关技术尚无报道。
所述电解液添加剂，其特征在于，所述电解质添加剂含有环状含负电子基团的亚磷酸酯类化合物或环状含负电子基团的硼酸酯化合物中的至少一种。
可选地，所述电解液添加剂，含有式I所示的化合物中的至少一种；
其中，R为P或B；
R11，R12，R13，R14，R21，R22，R23，R24，R31，R32，R33，R34独立地选自H，C1～C20的烷烃基，C6～C16的芳烃基，部分或全部H被卤素取代的C1～C6的烷烃基。
可选地，R为B时，R11，R12，R13，R14，R21，R22，R23，R24，R31，R32，R33，R34不同时为H。
可选地，R11，R12，R13，R14，R21，R22，R23，R24，R31，R32，R33，R34独立地选自H，C1～C5的烷烃基，C6～C16的芳烃基，部分或全部H被卤素取代的C1～C6的烷烃基。
可选地，R11，R12，R13，R14，R21，R22，R23，R24，R31，R32，R33，R34独立地选自H，甲基，乙基，或丙基。
可选地，所述添加剂含有以下结构式的化合物中的至少一种；
其中，R1～R14独立地为选自C1～C20的烷烃基，C6～C16的芳烃基，部分或者全部H被卤素取代的C1～C6的烷烃基。
可选地，R1～R14独立地为选自C1～C5的烷烃基，C6～C16的芳烃基，部分或者全部H被卤素取代的C1～C6的直链烷烃基。
可选地，所述添加剂含有三乙醇胺双环亚磷酸酯、三异丙醇胺双环亚磷酸酯、三仲丁醇胺双环亚磷酸酯、1-苯基乙醇胺双环亚磷酸酯、1-苯基丙醇胺双环亚磷酸酯、三乙醇胺环硼酸酯、三异丙醇胺环硼酸酯、三仲丁醇胺环硼酸酯、1-苯基乙醇胺环硼酸酯、1-苯基丙醇胺环硼酸酯中的至少一种。
根据本发明，所述双环亚磷酸酯类化合物优选为三异丙醇胺双环亚磷酸酯，如式1所示：
根据本发明，所述环硼酸酯类化合物优选为三异丙醇胺环硼酸酯，如式2所示：
可选地，所述电解液添加剂还含有式II所示的化合物中的至少一种；
其中，R1，R2，R3独立地选自H、甲基、乙基或丙基。
根据本发明，所述电解液添加剂还包括式3所示的化合物；
可选地，所述电解液添加剂中式I所示的化合物与式II所示的化合物的质量比为0.2～10:3～10。
根据本申请的另一个方面，提供一种电解液。该电解液为高压电解液，所述的电解液含有锂盐、有机溶剂、添加剂A和添加剂B，所述添加剂A为环状含负电子基团的亚磷酸酯类化合物或环状负电子基团的硼酸酯化合物，所述添加剂B为氟代碳酸乙烯酯。本发明所选择的添加剂A为新型双活性官能团的电解液添加剂，添加剂中的胺部分是含孤对电子的氮，属于负电子基团，可以和电极材料中的过渡金属离子络合稳定电极材料，添加剂中的亚磷酸酯和硼酸酯官能团具有消除水和HF的功能，同时有助于形成稳定的CEI膜，抑制电解液分解，降低电池的电化学阻抗，添加剂B的引入提高了锂离子电池的首次放电效率，本发明通过使用A和B这两类添加剂的协同作用提升了锂离子电池的首次库伦效率及高电压下的循环稳定性能。
所述电解液，其特征在于，包括锂盐、有机溶剂和添加剂；
所述添加剂选自所述的电解液添加剂中的至少一种。
可选地，所述的有机溶剂选自链状碳酸酯、环状碳酸酯中的至少一种。
可选地，所述有机溶剂选自式III或IV所示的化合物中的至少一种；
其中，R41，R42独立地选自甲基、乙基或丙基；
R51，R52，R53，R54独立地选自H、甲基、乙基或丙基。
根据本发明，所述有机溶剂为链状碳酸酯或者环状碳酸酯，优选为碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸二甲酯(DMC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸甲乙酯(EMC)、碳酸甲乙酯(DMC)中的任意一种或多种，优选上述有机溶剂中的两种或三种。优选的，所述有机溶剂占锂离子电池电解液总质量的10～90wt％。
可选地，所述锂盐选自六氟磷酸锂、四氟硼酸锂、双草酸硼酸锂、二氟草酸硼酸锂、高氯酸锂、甲基磺酸锂、三氟甲基磺酸锂中的至少的一种。
根据本发明，所述电解液中的锂盐为六氟磷酸锂(LiPF6)、四氟硼酸锂(LiBF4)、双草酸硼酸锂(LiBOB)、二氟草酸硼酸锂(LiODFB)、高氯酸锂(LiClO4)、甲基磺酸锂(LiCH3SO3)、三氟甲基磺酸锂(LiCF3SO3)中的一种或多种。优选的，所述锂盐在电解液中的物质的量总浓度为0.6～1.5mol·L-1。
可选地，所述添加剂占电解液总质量的0.2～10wt％。
可选地，所述添加剂的用量占所述电解液总质量的上限选自0.3wt％、0.4wt％、0.5wt％、0.6wt％、0.7wt％、0.8wt％、0.9wt％、1.0wt％、3.0wt％、5.0wt％、8.0wt％、9.0wt％或10wt％；下限选自0.2wt％、0.3wt％、0.4wt％、0.5wt％、0.6wt％、0.7wt％、0.8wt％、0.9wt％、1.0wt％、3.0wt％、5.0wt％、8.0wt％或9.0wt％。
所述锂盐在电解液中的物质的量总浓度为0.6～1.5mol·L-1。
所述有机溶剂占锂离子电池电解液总质量的10～90wt％。
可选地，所述添加剂包括双环亚磷酸酯类化合物和氟代碳酸乙烯酯。
可选地，所述双环亚磷酸酯类化合物优选为三异丙醇胺双环亚磷酸酯，如式1所示：
可选地，所述环硼酸酯类化合物优选为三异丙醇胺环硼酸酯，如式2所示：
可选地，所述氟代碳酸乙烯酯为式3所示的化合物：
可选地，所述双环亚磷酸酯类化合物或环硼酸酯类化合物占电解液总质量的0.2～10wt％。
可选的，三异丙醇胺双环亚磷酸酯占电解液总质量的0.5wt％,三异丙醇胺环硼酸酯占电解液总质量的1wt％。
可选地，所述氟代碳酸乙烯酯占电解液总质量的3-10wt％。
优选的，所述添加剂氟代碳酸乙烯酯占电解液总质量的3wt％。
根据本申请的另一个方面，提供一种锂离子电池。
所述锂离子电池，其特征在于，包括正极，负极和电解液；所述电解液选自所述的电解液中的至少一种。
可选地，所述正极的材料为高镍层状氧化物；
所述高镍层状氧化物的化学式为LiNixCoyM1-x-yO2，其中，M为Mn或Al，x≥0.6，0<y≤0.4，1-x-y≥0。
可选地，所述负极的材料为锂片、石墨类碳材料或硅基材料。
根据本发明，所述锂离子电池的工作电压为2.8-4.5V。
根据本发明，所述负极材料为锂片、石墨类碳材料或硅基材料。
根据本发明，所述锂离子电池在0.5C循环200周后的容量大于等于88％。
根据本发明，可选地，所述正极的材料为层状三元材料。
可选地，所述正极的材料为LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2，所述负极材料为锂片，所述电解液包括锂盐、有机溶剂和添加剂，所述锂盐选自LiPF6，所述LiPF6的浓度1.0mol·L-1，所述有机溶剂选自EC:EMC:DMC＝1:1:1(质量比)，将其定义为base(基础溶液)；添加剂A为三异丙醇胺双环亚磷酸酯(TSCP)或三异丙醇胺环硼酸酯(TSCB)，其中，TSCP占电解液总质量的0.5％,TSCB占电解液总质量的1％，氟代碳酸乙烯酯占电解液总质量的3％。
在本申请中，C1～C6、C1～C20等均是指基团中所包含的碳原子数。
在本申请中，术语“烷烃基”是指由烷烃化合物分子上失去任意一个氢原子所形成的基团。
在本申请中，术语“芳烃基”是指由芳香族化合物分子上失去芳环上的一个氢原子所形成的基团；例如甲苯失去苯环上甲基对位的氢原子所形成的对甲苯基。
在本申请中，术语“卤素”是指氟、氯、溴、碘中的至少一种。
在本申请中，“部分或者全部H被卤素取代的C1～C6的烷烃基”中的“取代的C1～C6的烷烃基”指取代前的烷烃基的碳原子数为C1～C6。
本申请能产生的有益效果包括：
1)本申请所提供的电解液添加剂，含有环状含负电子基团的亚磷酸酯类化合物或环状负电子基团的硼酸酯化合物；其中含有环状含负电子基团的亚磷酸酯类化合物是首次报道应用于电解液添加剂，提高锂离子电池在高电压下的电化学性能。
2)本申请所提供的电解液添加剂，关于环状含负电子基团的双环亚磷酸酯类化合物或环硼酸酯类化合物作为添加剂与氟代碳酸乙烯酯协同作用可提升锂离子电池在高电压下的电化学性能的相关技术尚无报道。
3)本申请所提供的锂离子电池，首次将三异丙醇胺双环亚磷酸酯或三异丙醇胺环硼酸酯化合物和氟代碳酸乙烯酯同时作为添加剂用作改善锂离子电池高电压下的首次库伦效率和循环稳定性，该发明的电解液应用到锂离子电池后，工作电压2.8-4.5V(25℃，200周循环)，首次库伦效率从80.2％提高到88.1％，电池容量保持率从76.5％提高到89.1％的容量，较没有添加该添加剂的该类电池在相同的电池测试条件下电池性能有了很大提高。正是由于同时加入了含氮基亚磷酸酯类或含氮基硼酸酯双活性官能团添加剂和氟代碳酸乙烯酯，使得锂离子电池具有较好的电化学性能。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的试剂、材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例中针对LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2/Li电池进行相关的测试。
LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2/Li电池的制备通过常规纽扣电池制作工艺制备：
通过混合LiCo0.6Ni0.2Mn0.2O2粉末(80重量％)，炭黑(10重量％)、聚偏二氟乙烯(PVDF 10重量％)及N-甲基吡咯烷酮(NMP)制得正极浆料，将混合浆料用自动涂布机涂覆在铝箔上，将涂好的极片放入90℃真空烘箱中干燥12h。次日，在室温将大极片辊压裁剪成16mm的小圆片。再将裁好的小圆片放入90度抽真空12h，干燥后的极片在充满氩气的手套箱中(水分<1ppm，氧分<1ppm)，与隔膜，电解液，锂片，正负极外壳组装成2025型纽扣电池。
其中，电解液组成如下：
锂盐LiPF6浓度1.0mol·L-1，有机溶剂EC:EMC:DMC＝1:1:1(质量比)，将其定义为base；添加剂A三异丙醇胺双环亚磷酸酯(TSCP)占电解液总质量的0.5％，添加剂A三异丙醇胺环硼酸酯(TSCB)占电解液总质量的1％，添加剂B氟代碳酸乙烯酯(FEC)占电解液总质量的3％，将上述制备的电解液加入纽扣电池中。
实施例1～4
实施例1本实施例添加三异丙醇胺双环亚磷酸酯和氟代碳酸乙烯酯。电解液组成为base+0.5％TSCP+3％FEC。将上述制备的电解液加入纽扣电池中。
实施例2本实施例添加三异丙醇胺环硼酸酯和氟代碳酸乙烯酯。电解液组成为base+1％TSCB+3％FEC。将上述制备的电解液加入纽扣电池中。
实施例3本实施例电解液组成为base+0.5％TSCP。将上述制备的电解液加入纽扣电池中。
实施例4本实施例电解液组成为base+1％TSCB。将上述制备的电解液加入纽扣电池中。
对比例1
电解液组成为base。将上述制备的电解液加入纽扣电池中。
对比例2
电解液组成为base+3％FEC。将上述制备的电解液加入纽扣电池中。
实施例5
对实施例1～4和对比例1～2制备的电池进行常温下循环性能测试，测试结果见表1。测试过程如下：
0.1C恒流充电至4.5V，0.1C恒流放电至2.8V,循环3周，0.5C恒流充电至4.5V，0.5C恒流放电至2.8V，循环200周。
表1
从表1的结果可以看出，在上述0.5C循环测试中，工作电压为4.5V时，新型三异丙醇胺双环亚磷酸酯和三异丙醇胺环硼酸酯添加剂的加入使得锂离子电池的循环性能得到显著提高。当加入氟代碳酸乙烯酯后，电池的首次库伦效率提升到88.1％，说明添加剂氟代碳酸乙烯酯对锂电池首效提高有明显优势。从实施例1-2结果分析，将三异丙醇胺双环亚磷酸酯或者三异丙醇胺环硼酸酯与氟代碳酸乙烯酯两类添加剂同时加入锂电池中，与不加添加剂的锂电池相比，锂电池的首次库伦效率和容量保持率可以同时得到较大提高。
三异丙醇胺双环亚磷酸酯或三异丙醇胺环硼酸酯与氟代碳酸乙烯酯加入到电解液中同时参与CEI膜的形成，减小了锂电池的不可逆容量损失，提高了正极材料的利用率，该CEI膜同时抑制了电解液的分解，且降低了电池的电化学阻抗，从而提高了锂电池的循环稳定性。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (10)

1.一种电解液添加剂，其特征在于，所述电解质添加剂含有环状含负电子基团的亚磷酸酯类化合物或环状含负电子基团的硼酸酯化合物中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的电解液添加剂，其特征在于，所述电解液添加剂含有式I所示的化合物中的至少一种；
其中，R为P或B；
R11，R12，R13，R14，R21，R22，R23，R24，R31，R32，R33，R34独立地选自H，C1～C20的烷烃基，C6～C16的芳烃基，部分或全部H被卤素取代的C1～C6的烷烃基。
3.根据权利要求1所述的电解液添加剂，其特征在于，所述电解液添加剂含有以下结构式的化合物中的至少一种；
其中，R1～R14独立地为选自C1～C20的烷烃基，C6～C16的芳烃基，部分或者全部H被卤素取代的C1～C6的烷烃基。
4.根据权利要求1所述的电解液添加剂，其特征在于，所述电解液添加剂含有三乙醇胺双环亚磷酸酯、三异丙醇胺双环亚磷酸酯、三仲丁醇胺双环亚磷酸酯、1-苯基乙醇胺双环亚磷酸酯、1-苯基丙醇胺双环亚磷酸酯、三乙醇胺环硼酸酯、三异丙醇胺环硼酸酯、三仲丁醇胺环硼酸酯、1-苯基乙醇胺环硼酸酯、1-苯基丙醇胺环硼酸酯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的电解液添加剂，其特征在于，所述电解液添加剂还含有式II所示的化合物中的至少一种；
其中，R1，R2，R3独立地选自H、甲基、乙基或丙基。
6.根据权利要求5所述的电解液添加剂，其特征在于，所述电解液添加剂中式I所示的化合物与式II所示的化合物的质量比为0.2～10:3～10。
7.一种电解液，其特征在于，包括锂盐、有机溶剂和添加剂；
所述添加剂选自权利要求1至6任一项所述的电解液添加剂中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的电解液，其特征在于，所述的有机溶剂选自链状碳酸酯、环状碳酸酯中的至少一种；
优选地，所述有机溶剂选自式III或IV所示的化合物中的至少一种；
其中，R41，R42独立地选自甲基、乙基或丙基；
R51，R52，R53，R54独立地选自H、甲基、乙基或丙基；
优选地，所述锂盐选自六氟磷酸锂、四氟硼酸锂、双草酸硼酸锂、二氟草酸硼酸锂、高氯酸锂、甲基磺酸锂、三氟甲基磺酸锂中的至少的一种。
9.根据权利要求7所述的电解液，其特征在于，所述添加剂占电解液总质量的0.2～10wt％；
优选地，所述锂盐在电解液中的物质的量总浓度为0.6～1.5mol·L-1；
优选地，所述有机溶剂占锂离子电池电解液总质量的10～90wt％。
10.一种锂离子电池，其特征在于，包括正极，负极和电解液；所述电解液选自权利要求7至9任一项所述的电解液中的至少一种；
优选地，所述正极的材料为高镍层状氧化物；
所述高镍层状氧化物的化学式为LiNixCoyM1-x-yO2，其中，M为Mn或Al，x≥0.6，0<y≤0.4，1-x-y≥0；
优选地，所述负极的材料为锂片、石墨类碳材料或硅基材料。
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