CN110537544B - β-D-叠氮葡萄糖苷作为绿色抑菌剂在抑制植物病原菌生长中的应用 - Google Patents
β-D-叠氮葡萄糖苷作为绿色抑菌剂在抑制植物病原菌生长中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明一种β‑D‑叠氮葡萄糖苷作为绿色抑菌剂在抑制植物病原菌生长中的应用，本发明的β‑D‑叠氮葡萄糖苷具有很好的抑菌活性，同时该化合物具有很好的水溶性，使用时无须使用有机溶剂来促进其溶解，单独使用水即可溶解施用，而且所述化合物在紫外光照射下，释放出氮气后，残留物为无害的次生糖类物质。完全满足绿色农药无毒无残留的要求，可替代现有的有毒，难降解，高残留的农用杀菌剂，这对农作物特别是茶叶、水稻和水果等的生产是非常重要。
Description
技术领域
本发明涉及绿色农用抑菌剂的应用，具体涉及一种β-D-叠氮葡萄糖苷作为绿色抑菌剂在抑制植物病原菌生长中的应用。
背景技术
农作物病害是制约农业可持续发展的关键因素之一。目前常用农用杀菌剂主要有多菌灵、甲基托布津、福美砷等。但这些杀菌剂都存在一些不足之处，例如多菌灵对人体具有潜在的代谢遗传毒性，且长期施用会导致耐药菌的产生，并对其它苯并咪唑杀菌剂产生交互抗性。代森锰锌长期施用可能造成土壤重金属积累，而且过量的锰离子还会对作物产生药害。因此探寻绿色无公害农药，特别是在环境中易分解，在农作物中低残留或无残留的绿色农药，对保障食品安全和环境安全意义十分重大。
茶叶和水稻均为食品，其卫生质量与人们的健康息息相关。目前茶叶中的农药残留问题日益突出。为此探寻可用于茶树和水稻病害控制的绿色抑菌剂就显得十分重要。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供了一种β-D-叠氮葡萄糖苷作为绿色抑菌剂在抑制植物病原菌生长中的应用。植物病原菌对农作物产量影响巨大，为此，在农业生产中须使用抑菌剂，但抑菌剂的使用对食品与环境的安全造成不利影响，因此绿色抑菌剂的使用对控制农作物病原菌问题意义重大。
为实现上述目的，本发明所设计一种β-D-叠氮葡萄糖苷作为绿色抑菌剂在抑制植物病原菌生长中的应用。
进一步地，所述β-D-叠氮葡萄糖苷的化学式
本发明还提供了一种β-D-叠氮葡萄糖苷在制备绿色抑菌剂中的应用。
进一步地，所述绿色抑菌剂作用于植物病原菌；所述植物病原菌选自茶树炭疽菌、茶树链格孢霉菌和水稻白叶枯菌。
再进一步地，所绿色抑菌剂中，β-D-叠氮葡萄糖苷含量为75～600mg/L。
再进一步地，所述绿色抑菌剂作用于茶树炭疽菌或茶树链格孢霉菌时，β-D-叠氮葡萄糖苷含量为200mg/L。
再进一步地，所述绿色抑菌剂作用于水稻白叶枯菌时，β-D-叠氮葡萄糖苷含量为300mg/L。
本发明的有益效果：
本发明的β-D-叠氮葡萄糖苷具有很好的抑菌活性，同时该化合物具有很好的水溶性，使用时无须使用有机溶剂来促进其溶解，单独使用水即可溶解施用，而且所述化合物在紫外光照射下，释放出氮气后，残留物为无害的次生糖类物质。完全满足绿色农药无毒无残留的要求，可替代现有的有毒，难降解，高残留的农用抑菌剂，这对农作物特别是茶叶、水稻和水果等的生产是非常重要。
附图说明
图1为β-D-叠氮葡萄糖苷1H NMR图；
图2为β-D-叠氮葡萄糖苷13C NMR图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细描述，以便本领域技术人员理解。
实施例1β-D-叠氮葡萄糖苷的合成
参考文献方法(Prakas R RK,Anup Kumar Misra M.Glycoconjugate Journal,2008,25:595-602.)。所得β-D-叠氮葡萄糖苷为淡黄色粘稠状物。核磁共振图见附图1和2。1H NMR(d6-DMSO，600MHz，δ)：4.45(d，1H，J＝8.4Hz，H-1)；3.67(dd，1H，J＝12.0Hz，J＝1.8Hz，H-4)；3.45(dd，1H，J＝12.0Hz，J＝6.0Hz，H-3)；3.24-3.21(m，1H，H-5)；3.18(t，1H，J＝9.0Hz，H-2)；3.17(s，4H，OH)；3.07(d，1H，J＝8.4Hz，H-6a)；2.99(d，1H，J＝9.6Hz，H-6b)。13C NMR(d6-DMSO，600MHz，δ)：90.61，79.66，76.99，73.81，69.99，61.22。
实施例2β-D-叠氮葡萄糖苷在紫外光辐照下的降解实验
取0.2g上述方法制备的β-D-叠氮葡萄糖苷溶于20ml水中，所得到的溶液转入直径为6cm的表面皿中，表面皿放置在紫外灯下约30cm处进行辐照，紫外灯功率为60瓦，每隔4小时用毛细管取样进行TLC检测。经过60小时辐照后，β-D-叠氮葡萄糖苷斑点完全消失，并产生新的点，表明β-D-叠氮葡萄糖苷已经完全分解。
实施例3β-D-叠氮葡萄糖苷对茶树炭疽和茶树链格孢霉菌的抑制作用
用移液枪分别取100、200、400uL的3×104mg/L无菌β-D-叠氮葡萄糖苷水溶液加入到30mL PDA培养基中，混合均匀后，平分倒入到两个培养皿中，即分别得到浓度为100、200和400mg/Lβ-D-叠氮葡萄糖苷的培养基，将活化好的茶树炭疽(BNCC115274)和茶树链格孢霉菌(BNCC113647)用1mL的枪头打孔，得到直径为0.8cm的菌饼，并接种到含有β-D-叠氮葡萄糖苷的培养基上，并做空白对照试验，每个浓度每个菌种重复三次。接种完成后，用封口膜封口，置于28℃的培养箱中进行培养。五天后观测结果。采用十字交叉法测定菌饼的直径，并计算抑制率。实验结果见表1。
表1β-D-叠氮葡萄糖苷对茶树炭疽菌和茶树链格孢霉菌的抑菌效果
实施例4β-D-叠氮葡萄糖苷对水稻白叶枯菌的抑制效果水稻白叶枯培养基的配制：称取300g削皮土豆，将其放入到水中煮沸30min，然后用纱布过滤取得汁液，向里面加入胰蛋白胨5g，蔗糖15g，Na2HPO4·12H2O 2g，Ca(NO3)2·4H2O 0.5g，搅拌溶解后，并用NaOH将溶液pH调节到6.8-7.0，定容到1000mL；随后分装到250mL锥形瓶中，于121℃高温灭菌30min，冷却后即可用作培养基。
抑菌实验方法：用移液枪分别取适量无菌β-D-叠氮葡萄糖苷水溶液，加入到10mL无菌带塞试管中，随后再加入0.5mL稀释水稻白叶枯菌液(JL691)，用培养液定容到5mL后摇匀，所用β-D-叠氮葡萄糖苷最终实验浓度为75、150、300、600mg/L，每个实验组做三个重复。置于28℃的摇床中进行培养。培养4个小时后，在600nm的条件下测吸光度，通过吸光度计算抑制率。实验结果见表2。
表2β-D-叠氮葡萄糖苷对水稻白叶枯菌的抑菌效果
| 浓度(mg/L) | 75 | 150 | 300 | 600 |
| 抑菌率(％) | 18 | 23 | 51 | 80 |
其它未详细说明的部分均为现有技术。尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (4)
1.一种β-D-叠氮葡萄糖苷作为绿色抑菌剂在抑制植物病原菌生长中的应用；其中，所述植物病原菌选自茶树炭疽菌、茶树链格孢霉菌和水稻白叶枯菌；所述β-D-叠氮葡萄糖苷的化学式为：
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：：所述绿色抑菌剂中，β-D-叠氮葡萄糖苷含量为75~600mg/L。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：再进一步地，所述绿色抑菌剂作用于茶树炭疽菌或茶树链格孢霉菌时，β-D-叠氮葡萄糖苷含量为200mg/L。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述绿色抑菌剂作用于水稻白叶枯菌时，β-D-叠氮葡萄糖苷含量为300mg/L。
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| Significant rate accelerated synthesis of glycosyl azides and glycosyl 1,2,3-triazole conjugates;Rishi Kumar 等;《Glycoconj J》;20081231;第25卷;第595-602页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110537544A (zh) | 2019-12-06 |
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