CN110526847A - 一种n-芳基砜基亚砜亚胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
亚砜亚胺在有机化学、药物化学和农业化学有相当广泛的应用。磺酰亚胺与各种生物的药用活性有关，如抗心律失常，抗痉挛，抗哮喘和抗病毒活性。N‑芳基砜基亚砜亚胺在医药、农用化学品等方面具有良好的应用前景。本发明开发了一种NH‑亚砜亚胺的N‑芳基砜基化的合成工艺。在碘单质催化下，市售的芳基亚磺酸钠和亚砜亚胺在室温下通过一锅法反应合成N‑芳基砜基亚砜亚胺。该合成工艺具有反应条件特别温和，操作简单，产率普遍较高，和底物范围广等优点。
Description
技术领域
该专利涉及有机合成、药物合成、有机化工的研究领域，具体的方法就是从烷基或芳基亚磺酸钠和亚砜亚胺进行S-N键氧化偶联一步合成N-芳基砜基亚砜亚胺类化合物。
背景技术
自1950年发现第一个亚砜亚胺化合物蛋氨酸亚砜亚胺(MSO)以来，发现了许多具有广泛生物活性的亚砜亚胺衍生物(C.R.Johnson,Aldrichim.Acta,1985,18,3；M.Reggelinand C.Zur,Synthesis,2000,2000,1；V.Bizet,R.Kowalczyk,C.Bolm,Chem.Soc.Rev.,2014,43,2426.)。但是，市场上没有含有亚砜亚胺基团的药物或农药销售。值得庆幸的是，最近，美国环境保护署(EPA)允许杀虫剂氟啶虫胺腈(Sulfoxaflor)在美国市场销售(E.Britt,Erickson.Chem.Eng.News,2019,97,17-17.)。与亚砜亚胺化合物安全性有关的好消息将促进这些药物和农药的研究进展。
此外，亚砜亚胺衍生物也可用作有机合成中的手性助剂(H.J.Gais,H.Mueller,J.Bund,M.Scommoda,J.Brandt,G.Raabe,J.Am.Chem.Soc.,1995,117,2453-2466；H.J.Gais,G.S.Babu,M.Günter,P.Das,Eur.J.Org.Chem.,2004,1464-1473；C.Moessner,C.Bolm,Org.Lett.,2005,7,2667-2669；D.Craig,F.Grellepois,A.J.P.White,J.Org.Chem.,2005,70,6827-6832.)、手性配体(L.R.Reddy,H.J.Gais,C.W.Woo,G.Raabe,J.Am.Chem.Soc.,2002,124,10427-10434；M.Harmata,X.Hong,C.L.Barnes,TetrahedronLett.,2003,44,7261-7264；M.Harmata,X.Hong,J.Am.Chem.Soc.,2003,125,5754-5756；S.Koep,H.J.Gais,G.Raabe,J.Am.Chem.Soc.,2003,125,13243-13251.)、有机催化剂(M.Frings,I.Thome’,C.Bolm,Beilstein,J.Org.Chem.,2012,8,1443-1451.)。因此，非常需要更简便的亚砜亚胺衍生物合成新方法。
合成N-烷基磺酰基亚砜亚胺主要有以下几种方法：(1)亚砜基磺酰亚胺磺酰亚胺，即用强碱将亚砜亚胺转化为盐，然后盐与磺酰氯反应(62％产率，96％光学纯度)(D.R.Rayner,D.M.vonSchriltz,J.Day,D.J.Cram,J.Am.Chem.Soc.,1968,90,2721-2723.)；(2)在铜粉催化下，亚砜与TsN3反应(产率38-65％，光学纯度96％)(D.R.Rayner,D.M.von Schriltz,J.Day,D.J.Cram,J.Am.Chem.Soc.,1968,90,2721-2723；H.Kwart,A.A.Kahn,J.Am.Chem.Soc.,1967,89,1950-1951.)；(3)N-甲苯磺酰亚胺与间氯过苯甲酸氧化(四氧化钌作为催化剂，产率55％，光学纯度98％)(D.R.Rayner,D.M.von Schriltz,J.Day,D.J.Cram,J.Am.Chem.Soc.,1968,90,2721-2723；S.Huang,D.Swern,J.Org.Chem.,1979,44,2510-2513.)，或过氧乙酸(D.M.Ketcha and D.Swern,Synth.Commun.,1984,14,915-919.)。这些方法存在一些不足之处，如湿敏金属钠，甲苯磺酰叠氮化物，有毒氯化锂，化学计量有机物间氯过苯甲酸或过氧乙酸，低原子经济性或过渡金属催化剂RuO4，不符合绿色化学原理(P.T.Anastas,J.C.Warner,Oxford University Press:New York,1998,p.30.)。
尽我们所知，未见与本申请相同的文献报道。
发明内容
本发明提供一种N-芳基砜基亚砜亚胺的合成方法。
本发明公开的N-芳基砜基亚砜亚胺的合成方法均一步完成，即在氧化剂存在下，碘单质催化亚砜亚胺和芳基亚磺酸钠发生S-N氧化偶联反应一步合成N-芳基砜基亚砜亚胺。
结合下面的实施例,更详细地阐述本发明，但并不认为它们是对本发明范围的限制。
具体实施方式
实施例一
往烘干带磁力搅拌子的磨口试管里加入S-甲基-S-苯基亚砜亚胺(1.0毫摩尔)、苯基亚磺酸钠(1.0毫摩尔)、碘单质(0.2毫摩尔)、30％的过氧化氢水溶液(0.2毫摩尔)、水(2毫升)，最后用橡皮塞密封磨口试管。把该试管置于室温下搅拌反应24小时。然后用硫代硫酸钠水溶液淬灭反应，用25毫升的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。滤液经浓缩所得的粗产物用硅胶柱层析、以石油醚：乙酸乙酯＝1:1洗脱得到白色固体N-(甲基(氧代)(苯基)-γ6硫烷基)苯磺酰胺，产率81％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.01–7.92(m,4H),7.72–7.64(m,1H),7.62–7.55(m,2H),7.53–7.41(m,3H),3.41(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ143.41,138.27,134.49,132.25,129.77,128.71,127.48,126.62,46.72.
Melting point:139-140℃.
实施例二
往烘干带磁力搅拌子的磨口试管里加入(S)-S-甲基-S-苯基亚砜亚胺(1.0毫摩尔)、苯基亚磺酸钠(1.0毫摩尔)、碘单质(0.2毫摩尔)、30％的过氧化氢水溶液(0.2毫摩尔)、水(2毫升)，最后用橡皮塞密封磨口试管。把该试管置于室温下搅拌反应24小时。然后用硫代硫酸钠水溶液淬灭反应，用25毫升的乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。滤液浓缩所得的粗产物用硅胶柱层析、以石油醚：乙酸乙酯＝1:1洗脱得到白色固体(S)-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺，产率81％。该(S)-N-(甲基(氧代)(苯基)-L6硫烷基)苯磺酰胺在液相色谱仪上用手性液相色谱柱日本大赛璐公司生产的ChiralcelAD-H高效柱(4.6毫米直径、250毫米长、5微米粒径)(流动相：正己烷/异丙醇体积比75/25)进行对映体过量分析，分析结果表明，该产物的对映体过量值为100％ee。[α]D 27＝+80.25(c＝0.01,EtOAc).Chiral HPLC analysis:100％ee(S form).Chiralpak AD-H column；λ＝254nm；hexane/isopropanol＝75:25；flow rate＝1.0mL/min；tR(major)＝16.4min,tR(minor)＝21.5min.
Melting point:113.2-114.1℃.
实施例三
4-甲基苯亚磺酸钠代替实施例一中的苯亚磺酸钠，得到白色固体4-甲基-N-(甲基(氧代)(苯基)-硫烷基)苯磺酰胺的产率为80.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.98–7.91(m,2H),7.83–7.75(m,2H),7.67–7.60(m,1H),7.58–7.50(m,2H),7.23–7.15(m,2H),3.36(s,3H),2.33(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ142.92,140.63,138.35,134.41,129.73,129.31,127.49,126.66,46.64,21.54.
Melting point:115-116℃.
实施例四
4-氯苯亚磺酸钠代替实施例一中的苯亚磺酸钠，得到白色固体4-氯-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为68.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.04–7.98(m,2H),7.94–7.87(m,2H),7.76–7.69(m,1H),7.66–7.59(m,2H),7.47–7.40(m,2H),3.44(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ141.98,138.59,138.06,134.62,129.83,128.95,128.21,127.44,46.73.
Melting point:123.9-126.4℃.
实施例五
4-溴苯亚磺酸钠代替实施例一中的苯亚磺酸钠，得到白色固体4-溴-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为65.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.99–7.88(m,2H),7.80–7.72(m,2H),7.70–7.61(m,1H),7.59–7.47(m,4H),3.37(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ142.49,138.06,134.62,131.94,129.84,128.33,127.44,127.11,46.76.
Melting point:119-120℃.
实施例六
3-氟苯亚磺酸钠代替实施例一中的苯亚磺酸钠，得到白色固体3-氟-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为72.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.97–7.88(m,2H),7.71–7.61(m,2H),7.61–7.50(m,3H),7.37(td,J＝8.1,5.3Hz,1H),7.14(tdd,J＝8.3,2.6,1.0Hz,1H),3.37(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ163.38,160.90,145.36,145.29,138.02,134.65,130.52,130.44,129.84,127.43,122.44,122.41,119.51,119.30,114.27,114.03,46.74.Melting point:124-127℃.
实施例七
2-氟苯亚磺酸钠代替实施例一中的苯亚磺酸钠，得到白色固体2-氟-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为58.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.97–7.91(m,2H),7.86–7.80(m,1H),7.67–7.61(m,1H),7.57–7.50(m,2H),7.46(dddd,J＝8.3,7.5,4.9,1.8Hz,1H),7.17–7.06(m,2H),3.39(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ160.25,157.69,138.00,134.68,134.60,131.29,129.79,129.29,127.42,124.09,124.05,117.13,116.92,46.41,29.70.
Melting point:118-120℃.
实施例八
4-硝基苯亚磺酸钠代替实施例一中的苯亚磺酸钠，得到黄色固体N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)-4-硝基苯磺酰胺的产率为45.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.28–8.21(m,2H),8.14–8.06(m,2H),7.99–7.92(m,2H),7.71–7.64(m,1H),7.62–7.54(m,2H),3.40(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ149.76,148.96,137.81,134.88,129.96,128.10,127.39,124.03,46.90,29.70.
Melting point:149-153℃.
实施例九
4-三氟甲基苯亚磺酸钠代替实施例一中的苯亚磺酸钠，得到白色固体N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺的产率为70.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.06–7.99(m,2H),7.99–7.91(m,2H),7.70–7.61(m,3H),7.60–7.52(m,2H),3.39(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ146.77,137.93,134.72,129.88,127.42,127.26,125.93,125.90,125.86,125.82,46.83,29.70.
实施例十
4-叔丁基苯亚磺酸钠代替实施例一中的苯亚磺酸钠，得到白色固体4-(叔丁基)-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为78.2％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.00–7.92(m,2H),7.86–7.77(m,2H),7.69–7.59(m,1H),7.57–7.48(m,2H),7.43–7.35(m,2H),3.37(s,3H),1.25(s,9H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ155.85,140.41,138.40,134.39,129.73,127.53,126.44,125.70,46.75,35.07,31.13,29.71.
实施例十一
S-乙基-S-苯基亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-(乙基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为80.0％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.90(dt,J＝8.6,1.3Hz,4H),7.66–7.60(m,1H),7.57–7.49(m,2H),7.47–7.35(m,3H),3.47(qd,J＝7.2,4.0Hz,2H),1.19(t,J＝7.3Hz,3H).
Melting point:123.2-125℃.
实施例十二
S-甲基S-(4-甲基苯基)亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-(甲基(氧代)(对甲苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为80.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.93–7.88(m,2H),7.84–7.79(m,2H),7.48–7.36(m,3H),7.32(dd,J＝7.4,1.2Hz,2H),3.34(s,3H),2.39(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ145.77,143.53,135.24,132.16,130.37,128.67,127.50,126.62,46.87,37.11,32.76,31.94,30.05,29.72,29.38,27.10,22.71,21.67,14.14.
Melting point:124-126.4℃.
实施例十三
S-甲基S-(3,5-二氯苯基)亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((3,5-二氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为68.7％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.99–7.90(m,2H),7.86(d,J＝1.8Hz,2H),7.65(t,J＝1.8Hz,1H),7.58–7.44(m,3H),3.43(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ142.84,141.20,136.84,134.54,132.61,128.82,126.67,125.98,46.53,29.71.
Melting point:143-144℃.
实施例十四
S-甲基-S-(2-溴苯基)亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((2-溴苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为63.0％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.21(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H),7.92–7.81(m,2H),7.71(dd,J＝7.8,1.4Hz,1H),7.56–7.33(m,5H),3.56(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ143.06,137.18,136.09,135.42,132.31,131.72,128.66,128.43,126.73,120.48,43.83,29.71.
实施例十五
S-甲基-S-(2-氯苯基)亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((2-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为66.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.22(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H),7.93–7.87(m,2H),7.62(ddd,J＝8.1,7.2,1.7Hz,1H),7.57–7.48(m,3H),7.47–7.40(m,2H),3.59(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ142.98,135.56,135.41,132.46,132.31,132.24,131.48,128.65,127.87,126.68,44.13,29.70.
Melting point:198.4-199℃
实施例十六
S-甲基-S-(2-氟苯基)亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为68.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.97(ddd,J＝8.0,7.0,1.8Hz,1H),7.85–7.78(m,2H),7.63(dddd,J＝8.4,7.5,5.0,1.8Hz,1H),7.49–7.42(m,1H),7.41–7.30(m,3H),7.16(ddd,J＝10.2,8.3,1.1Hz,1H),3.46(d,J＝0.6Hz,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ142.98,137.12,137.04,132.27,130.51,128.65,126.65,125.18,125.14,117.62,117.41,45.43,45.39,37.11,32.77,30.05,29.71,27.10,22.71,19.74,14.14.
实施例十七
S-甲基-S-(3-氟苯基)-亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为57.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.94–7.86(m,2H),7.75(ddd,J＝7.9,1.8,0.9Hz,1H),7.64(dt,J＝7.9,2.2Hz,1H),7.58–7.28(m,5H),3.36(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ163.78,161.26,143.15,140.31,140.25,132.43,131.77,131.69,128.77,126.61,123.42,123.38,121.97,121.76,115.21,114.96,46.51,29.70.
实施例十九
S-甲基-S-(4-氟苯基)-亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((4-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为71.3％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.02–7.93(m,2H),7.93–7.86(m,2H),7.50–7.37(m,3H),7.25–7.16(m,2H),3.36(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ167.53,164.96,143.26,134.15,134.12,132.36,130.62,130.52,128.76,126.61,117.30,117.08,46.90,29.70.
实施例二十
S-甲基-S-(4-硝基苯基)-亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到黄色固体N-(甲基(4-硝基苯基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为64.8％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.50–8.43(m,2H),8.29–8.22(m,2H),8.01–7.92(m,2H),7.59–7.46(m,3H),3.45(s,3H).
Melting point:158.6-161℃.
实施例二十一
S-甲基-S-(2-甲氧基苯基)-亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((2-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为53.5％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.94(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H),7.82–7.70(m,2H),7.56(ddd,J＝8.3,7.4,1.7Hz,1H),7.46–7.25(m,3H),7.08(ddd,J＝8.2,7.4,1.0Hz,1H),6.90(dd,J＝8.4,1.0Hz,1H),3.79(s,3H),3.44(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ156.77,143.43,136.51,131.85,130.63,128.44,126.61,124.74,121.07,112.66,56.34,44.45,29.71.
Melting point:123.5-124.9℃.
实施例二十二
S-甲基-S-(3-甲氧基苯基)-亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((3-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为70.4％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.93–7.86(m,2H),7.53–7.34(m,6H),7.12(ddd,J＝8.3,2.6,1.0Hz,1H),3.79(s,3H),3.35(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ160.35,143.41,139.40,132.24,130.84,128.69,126.64,120.99,119.53,111.90,55.88,46.72.
Melting point:123.5-124.9℃.
实施例二十三
S-甲基-S-(4-甲氧基苯基)-亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为58.6％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.93–7.81(m,4H),7.48–7.35(m,3H),7.01–6.91(m,2H),3.82(s,3H),3.34(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ164.40,143.57,132.15,129.77,129.20,128.67,126.62,114.98,55.88,47.20,29.71.
Melting point:123.5-124.9℃.
实施例二十四
S-苯基-S-苄基-亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-(苄基(氧代)(苯基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为47.4％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.96–7.89(m,2H),7.59–7.51(m,3H),7.47–7.32(m,5H),7.27–7.20(m,1H),7.18–7.09(m,2H),6.97–6.89(m,2H),4.75(q,J＝13.8Hz,2H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ143.68,134.77,134.39,132.16,131.41,129.46,129.12,128.82,128.66,128.64,126.64,126.51,64.81,29.72.
Melting point:123.5-124.9℃.
实施例二十五
S,S,-二正丁基亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-(二丁基(氧代)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为74.1％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.92–7.86(m,2H),7.48–7.36(m,3H),3.39–3.22(m,4H),1.85–1.64(m,4H),1.45–1.33(m,4H),0.88(t,J＝7.4Hz,6H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ142.77,131.02,127.61,125.43,52.34,28.67,23.27,20.43,12.47.
实施例二十六
S-甲基-S-(2-吡啶基)-亚砜亚胺代替实施例一中的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺，得到白色固体N-(甲基(氧代)(2-吡啶基)-λ6硫烷基)苯磺酰胺的产率为69.1％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.64(ddd,J＝4.7,1.8,0.9Hz,1H),8.17(dt,J＝7.9,1.0Hz,1H),8.02–7.82(m,3H),7.61–7.30(m,4H),3.49(s,3H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ156.26,150.20,143.24,138.55,132.22,128.68,127.98,126.61,122.90,41.59.
Melting point:123.5-124.9℃。
Claims (4)
1.一种N-芳基砜基亚砜亚胺的合成方法，其特征在于：在催化剂量的碘单质和30％过氧化氢溶液存在下，芳基亚磺酸钠和亚砜亚胺在水中在室温下反应合成N-芳基砜基亚砜亚胺。
2.权利要求1所述的一种N-芳基砜基亚砜亚胺的合成方法，其特征在于所说的亚砜亚胺为S-乙基-S-苯基亚砜亚胺、S-甲基S-(4-甲基苯基)亚砜亚胺、S-甲基S-(3,5-二氯苯基)亚砜亚胺、S-甲基-S-(2-溴苯基)亚砜亚胺、S-甲基-S-(2-氯苯基)亚砜亚胺、S-甲基-S-(2-氟苯基)亚砜亚胺、S-甲基-S-(3-氟苯基)-亚砜亚胺、S-甲基-S-(4-氟苯基)-亚砜亚胺、S-甲基-S-(4-硝基苯基)-亚砜亚胺、S-甲基-S-(2-甲氧基苯基)-亚砜亚胺、S-甲基-S-(3-甲氧基苯基)-亚砜亚胺、S-甲基-S-(4-甲氧基苯基)-亚砜亚胺、S-苯基-S-苄基-亚砜亚胺、S,S-二丁基亚砜亚胺、S-甲基-S-(2-吡啶基)-亚砜亚胺、S构型S-甲基-S-苯基亚砜亚胺和消旋的S-甲基-S-苯基亚砜亚胺。
3.权利要求1所述的一种N-芳基砜基亚砜亚胺的合成方法，其特征在于所说的芳基亚磺酸钠为4-甲基苯亚磺酸钠、4-氯苯亚磺酸钠、4-溴苯亚磺酸钠、3-氟苯亚磺酸钠、2-氟苯亚磺酸钠、4-硝基苯亚磺酸钠、4-三氟甲基苯亚磺酸钠、4-叔丁基苯亚磺酸钠。
4.权利要求1所述的一种N-芳基砜基亚砜亚胺的合成方法，其特征在于所说的催化剂量指的是碘单质和芳基亚磺酸钠的摩尔比是0.2，30％过氧化氢溶液和芳基亚磺酸钠的摩尔比也是0.2。
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