CN110494436A - 杂环化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型结构的杂环化合物及包含其的有机发光元件。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年5月12日的韩国专利申请第10-2017-0059411号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型结构的杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
所要解决的课题
本发明涉及新型结构的杂环化合物及包含其的有机发光元件。
课题解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
X1、X2、X4和X5各自独立地为CR1R2、O、S或NR3，
X3为CR1R2、O或S，
其中，X1至X5不都是CR1R2，
R1至R3各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，
A1至A4为与各自相邻的两个五元环稠合的苯环。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，能够实现有机发光元件的效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。由上述化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或者电子注入材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、以及阴极4构成的有机发光元件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明，更详细地进行说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被Ra取代或未取代，Ra可以为氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；碳原子数1至40的烷基；碳原子数1至40的卤代烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数1至40的杂烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数1至40的杂卤代烷基；或者碳原子数2至40的烯基。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中，碳原子数1至40的烷基可以为直链、支链或环状烷基。具体而言，碳原子数1至40的烷基可以为碳原子数1至40的直链烷基、碳原子数1至20的直链烷基、碳原子数1至10的直链烷基、碳原子数3至40的支链或环状烷基、碳原子数3至20的支链或环状烷基、或者碳原子数3至10的支链或环状烷基。更具体而言，碳原子数1至40的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或环己基等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数1至40的杂烷基可以是烷基的一个以上的碳各自独立地被O、N、Si或S取代而成的基团。例如，作为直链烷基的例子，正丁基的1号碳被O取代的杂烷基为正丙氧基、被N取代的杂烷基为正丙氨基、被Si取代的杂烷基为正丙基甲硅烷基、被S取代的杂烷基为正丙硫基。而且，作为支链烷基的例子，新戊基的1号碳被O取代的杂烷基为叔丁氧基、被N取代的杂烷基为叔丁氨基、被Si取代的杂烷基为叔丁基甲硅烷基、被S取代的杂烷基为叔丁硫基。此外，作为环状烷基的例子，环己基的2号碳被O取代的杂烷基为2-四氢吡喃基(2-tetrahydrop yranyl)、被N取代的杂烷基为2-哌啶基、被Si取代的杂烷基为1-硅杂-环己基(1-sila-cyclohexyl)、被S取代的杂烷基为2-四氢噻喃基(2-tetrahydrothiopyranyl)。具体而言，碳原子数1至40的杂烷基可以为碳原子数1至40的直链、支链或环状羟基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷氧基；碳原子数2至40的直链、支链或环状烷氧基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状氨基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基氨基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基氨基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状甲硅烷基烷(氧)基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷(氧)基甲硅烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷(氧)基甲硅烷基烷(氧)基；碳原子数1至40的直链、支链或环状巯基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷硫基；或者碳原子数2至40的直链、支链或环状烷硫基烷基。更具体而言，碳原子数1至40的杂烷基可以举出羟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环己氧基、甲氧基甲基、异丙氧基甲基、环己氧基甲基、2-四氢吡喃基(2-tetrahydropyranyl)、氨基甲基、甲基氨基、正丙氨基、叔丁氨基、甲基氨基丙基、2-哌啶基、正丙基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲氧基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基、1-硅杂-环己基(1-sila-cyclohexyl)、正丙硫基、叔丁硫基或2-四氢噻喃基(2-tetrahydrothiopyranyl)等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数2至40的烯基可以为直链、支链或环状烯基。具体而言，碳原子数2至40的烯基可以为碳原子数2至40的直链烯基、碳原子数2至20的直链烯基、碳原子数2至10的直链烯基、碳原子数3至40的支链烯基、碳原子数3至20的支链烯基、碳原子数3至10的支链烯基、碳原子数5至40的环状烯基、碳原子数5至20的环状烯基、或碳原子数5至10的环状烯基。更具体而言，碳原子数2至40的烯基可以为乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基或环己烯基等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数6至60的芳基可以为单环芳基或多环芳基。具体而言，碳原子数6至60的芳基可以为碳原子数6至30的单环或多环芳基、或者碳原子数6至20的单环或多环芳基。更具体而言，碳原子数6至60的芳基作为单环芳基，可以为苯基、联苯基或三联苯基等，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基或芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等。但并不限定于此。
上述化学式1中，A1至A4为与各自相邻的两个五元环绸合的苯环。在上述化学式1中五个五元环被记载为X1至X5都朝上，但五个五元环的排列并不被这些记载所限定。
作为一个例子，如下所示可以形成6种连接结构。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以选自由下述化学式2至5表示的化合物。
在上述化学式2至5中，X1至X5与化学式1的定义相同。
在上述化学式1中，X1至X5中的一个以上为CR1R2时，R1和R2可以各自独立地为甲基、乙基、丙基或丁基。更具体而言，上述R1和R2可以为甲基。
在上述化学式1中，X1至X5中的一个以上为NR3时，R3可以为甲基、乙基、丙基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基或三亚苯基。更具体而言，上述R3可以为乙基或苯基。
在上述化学式1中X1和X5可以相同，X2和X4可以相同。
而且，X2和X4可以为NR3。
由上述化合物1表示的化合物可以选自下述化合物。
由上述化学式1表示的化合物可以通过与下述反应式1相同的制造方法制造。
[反应式1]
具体而言，通过铃木偶联(Suzuki)反应，可以从起始物质(starting material；S.M.)合成化合物A。接着，可以使用CuI通过分子内氨基化反应(intramolecularamination)从化合物A合成化合物B。而且，可以用期望的取代基取代化合物B的胺的氢而合成由化学式1表示的化合物。作为非限制性例子，可以通过布赫瓦尔德(Buchwald)反应，从化合物B合成化学式C。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机物层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和注入的层，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层中的一层以上。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域公知的材料和方法进行制造。此外，当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sput tering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Va por Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO2003/012890)。但制造方法并不限定于此。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
上述主体材料可以包含由上述化学式1表示的化合物。将由上述化学式1表示的化合物用于发光层时，可以降低有机电子元件的驱动电压，提高效率，从而显著改善功耗。
上述主体材料除了由化学式1表示的化合物以外，还可以包含本发明所属技术领域中公知的其它主体材料。作为这种主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中对由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
合成例1：杂环化合物的合成
1)化合物A的制造
将化合物S.M.1(20g，56.2mmol)、化合物S.M.2(33.7g，124mmol)、K2CO3(23.3g，169mmol)、Pd(PPh3)4(1.95g，1.7mmol)、THF(400mL)、H2O(100mL)进行混合，搅拌并回流24小时。反应结束后，将反应物冷却至常温，去除水层后，浓缩有机层。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液(eluent)：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物A(17.2g，47％收率(yield))(MS：[M+H]+＝652)。
2)化合物B的制造
将化合物A(17.2g，26.4mmol)、CuI(5.0g，26.4mmol)、Cs2CO3(17.2g，52.8mmol)、DMF(500mL)进行混合，搅拌并回流24小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物B(5.5g，36％收率)(MS：[M+H]+＝597)。
3)化合物1的制造
将化合物B(5.5g，9.5mmol)、溴苯(3.0g，19.0mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu，5.0g，51.9mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(186mg，2mol％)悬浮于甲苯(200mL)中。对得到的混合物进行搅拌及回流约6小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物1(4.3g，63％收率)(MS：[M+H]+＝731)。
合成例2：杂环化合物的合成
1)化合物C的制造
将化合物B(15g，25.9mmol)、溴苯(4.1g，25.9mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu，5.0g，51.9mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(186mg，2mol％)悬浮于甲苯(200mL)中。对得到的混合物进行搅拌及回流约6小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物C(4.8g，28％收率)(MS：[M+H]+＝655)。
2)化合物2的制造
将化合物C(4.8g，7.3mmol)、硫酸二乙酯(2.3g，14.7mmol)、Cs2CO3(4.8g，14.7mmol)、DMF(50mL)混合物在80℃搅拌48小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物2(3.3g，65％收率)(MS：[M+H]+＝683)。
合成例3：杂环化合物的合成
1)化合物D的制造
将化合物S.M.1(20g，56.2mmol)、化合物S.M.2(33.7g，124mmol)、K2CO3(23.3g，169mmol)、Pd(PPh3)4(1.95g，1.7mmol)、THF(400mL)、H2O(100mL)进行混合，搅拌并回流24小时。反应结束后，将反应物冷却至常温，去除水层后，浓缩有机层。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物D(18.7g，51％收率)(MS：[M+H]+＝652)。
2)化合物E的制造
将化合物D(18.7g，28.7mmol)、CuI(5.5g，28.7mmol)、Cs2CO3(18.7g，57.4mmol)、DMF(500mL)进行混合，搅拌并回流24小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物E(7.8g，48％收率)(MS：[M+H]+＝579)。
3)化合物3的制作
将化合物E(7.8g，13.5mmol)、溴苯(4.2g，27.0mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu，5.0g，51.9mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(186mg，2mol％)悬浮于甲苯(200mL)中。对得到的混合物进行搅拌及回流约6小时。反应结束后，将反应物冷却至常温后浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物3(6.4g，65％收率)(MS：[M+H]+＝731)。
合成例4：杂环化合物的合成
1)化合物F的制造
将化合物E(15g，25.9mmol)、溴苯(4.1g，25.9mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu，5.0g，51.9mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(186mg，2mol％)悬浮于甲苯(200mL)中。对得到的混合物进行搅拌及回流约6小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物F(5.3g，31％收率)(MS：[M+H]+＝655)。
2)化合物4的制造
将化合物E(5.3g，8.1mmol)、硫酸二乙酯(2.5g，16.2mmol)、Cs2CO3(5.3g，16.2mmol)、DMF(50mL)混合物在80℃搅拌48小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。
将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物4(3.7g，67％收率)(MS：[M+H]+＝683)。
合成例5：杂环化合物的合成
1)化合物G的制造
将化合物S.M.1(20g，52.3mmol)、化合物S.M.2(28.4g，115mmol)、K2CO3(23.3g，169mmol)、Pd(PPh3)4(1.95g，1.7mmol)、THF(400mL)、H2O(100mL)进行混合，搅拌并回流24小时。反应结束后，将反应物冷却至常温，去除水层后，浓缩有机层。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物G(15.1g，46％收率)(MS：[M+H]+＝625)。
2)化合物H的制造
将化合物G(15.1g，24.1mmol)、CuI(5.5g，28.7mmol)、Cs2CO3(18.7g，57.4mmol)、DMF(500mL)进行混合，搅拌并回流24小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物H(5.1g，38％收率)(MS：[M+H]+＝552)。
3)化合物5的制造
将化合物H(5.1g，9.2mmol)、溴苯(4.2g，27.0mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu，5.0g，51.9mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(186mg，2mol％)悬浮于甲苯(200mL)中。对得到的混合物进行搅拌及回流约6小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物5(3.8g，59％收率)(MS：[M+H]+＝704)。
合成例6：杂环化合物的合成
1)化合物J的制造
将化合物S.M.1(20g，53.8mmol)、化合物S.M.2(32.2g，118mmol)、K2CO3(23.3g，169mmol)、Pd(PPh3)4(1.95g，1.7mmol)、THF(400mL)、H2O(100mL)进行混合，搅拌并回流24小时。反应结束后，将反应物冷却至常温，去除水层后，浓缩有机层。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物J(14.0g，39％收率)(MS：[M+H]+＝667)。
2)化合物K的制造
将化合物J(14.0g，21.0mmol)、CuI(5.0g，26.4mmol)、Cs2CO3(17.2g，52.8mmol)、DMF(500mL)进行混合，搅拌并回流24小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物K(5.2g，42％收率)(MS：[M+H]+＝592)。
3)化合物6的制造
将化合物K(5.2g，8.8mmol)、溴苯(4.1g，26.3mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu，5.0g，51.9mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(186mg，2mol％)悬浮于甲苯(200mL)中。对得到的混合物进行搅拌及回流约6小时。反应结束后，将反应物冷却至常温并浓缩。将浓缩残留物用硅胶柱色谱(洗脱液：THF/Hex)进行纯化而得到了化合物6(3.9g，60％收率)(MS：[M+H]+＝746)。
实施例1：有机发光元件的制造
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，按异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO电极上依次将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴传输层，将合成例1中制造的化合物1和三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以10：1的重量比进行混合并以的厚度进行热真空蒸镀而形成发光层，将下述表示的ET-A以的厚度进行热真空蒸镀而形成电子传输层。
在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-8托，从而制作了有机发光元件。
向如上所述制作的元件施加6V的正向电场时，观测到了相当于3200nit的绿色发光。
实施例2：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例2中制造的化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。向如上所述制作的元件施加6V的正向电场时，观测到了相当于3200nit的绿色发光。
实施例3：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例3中制造的化合物3代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。向如上所述制作的元件施加6V的正向电场时，观测到了相当于3200nit的绿色发光。
实施例4：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例4中制造的化合物4代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。向如上所述制作的元件施加6V的正向电场时，观测到了相当于3200nit的绿色发光。
比较例1：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用4,4'-N,N'-二咔唑联苯(CBP)代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。向如上所述制作的元件施加6V的正向电场时，观测到了相当于3200nit的绿色发光。
比较例2：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用下述结构的化合物P代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。向如上所述制作的元件施加6V的正向电场时，观测到了相当于3200nit的绿色发光。
比较例3：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用下述结构的化合物Q代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。向如上所述制作的元件施加6V的正向电场时，观测到了相当于3200nit的绿色发光。
比较例4：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用下述结构的化合物R代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。向如上所述制作的元件施加6V的正向电场时，观测到了相当于3200nit的绿色发光。
试验例：有机发光原件的性能评价
向在上述实施例和比较例中制作的有机发光元件施加电流(10mA/cm2)时，测定电压和效率并示于下述表1。
【表1】
杂环化合物 电压[单位：V] 效率[单位：cd/A]
实施例1 化合物1 5.7 26
实施例2 化合物2 5.7 21
实施例3 化合物3 5.7 27
实施例4 化合物4 5.5 19
实施例5 化合物5 5.5 25
实施例6 化合物6 5.7 27
比较例1 CBP 6.0 12
比较例2 化合物P 9.6 1.1
比较例3 化合物Q 6.6 8.1
比较例4 化合物R 6.8 7.5
由上述表1的结果确认，根据发明的一具体例的新型结构的杂环化合物可以作为以有机发光元件为代表的有机电子元件的发光层的材料而使用，并且利用其的以有机发光元件为代表的有机电子元件显示出优异的效率、驱动电压、稳定性等。特别是，当将根据本发明的一具体例的新型结构的杂环化合物适用于有机电子元件等时，降低驱动电压，诱导效率提高，从而能够改善功耗。
符号说明
1：基板 2：阳极 3：发光层 4：阴极 5：空穴注入层
6：空穴传输层 7：发光层 8：电子传输层。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
X1、X2、X4和X5各自独立地为CR1R2、O、S或NR3，
X3为CR1R2、O或S，
其中，X1至X5不都是CR1R2，
R1至R3各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，
A1至A4为与各自相邻的两个五元环稠合的苯环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自由下述化学式2至5表示的化合物：
所述化学式2至5中，X1至X5与化学式1的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1和R2各自独立地为甲基、乙基、丙基或丁基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R3为甲基、乙基、丙基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基或三亚苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述X1和X5相同，X2和X4相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述X2和X4为NR3。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述化合物：
8.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层。
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