CN110483226B - 一种利用固定床合成环己基苯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种利用固定床合成环己基苯的方法。此方法包括两个反应步骤，分别为加氢烷基化反应和烷基转移反应，以苯和氢气为原料，经过加氢烷基化反应器得到第一物料流，第一物料流中的氢气经气液分离器离开反应系统，得到第二物料流，第二物料流中环己基苯含量34～37％，第二物料流未经任何分离操作全部进入烷基转移反应器，经过烷基转移反应得到最终的第三物料流，第三物料流中环己基苯含量不低于40％。本发明提供的合成环己基苯的方法有效提高了产品的收率，并且经加氢烷基化反应步骤后，物料可不经过分离步骤直接进行烷基转移反应，节省了烷基转移反应之前的分离操作，达到了简化操作、降低成本的目的。

Description

一种利用固定床合成环己基苯的方法
技术领域
本发明涉及一种利用固定床合成环己基苯的方法，属于化工技术领域。
背景技术
苯酚是一种重要的化工产品，并可作为生产酚醛树脂、双酚A、己内酰胺、己二酸和增塑剂的主要原料。目前，生产苯酚的最常用的路线是Hock法，这是一种三步方法，第一步骤苯与丙烯的烷基化来生产枯烯，随后将该枯烯氧化成相应的氢过氧化物，然后裂解该氢过氧化物来生产等摩尔量的酚和丙酮。但是目前对于苯酚需求的增长比丙酮更快，另外归因于开发的不足，丙烯的成本同样在增加。
由环己基苯制备苯酚是新兴技术，有利之处在于它共同产生环己酮，而不是丙酮。在这种方法中，首先将环己基苯氧化以形成它的氢过氧化物，然后使所述氢过氧化物在酸催化剂存在下裂解而获得苯酚和环己酮。
环己基苯的制备方法主要有苯与环己烯烷基化法、联苯加氢法、苯直接加氢烷基化法。前两种路线受原料来源的限制，不适合大规模工业化生产。苯直接加氢烷基化法是苯在多功能催化剂上首先金属催化选择性加氢生成环己烯，所生成的环己烯与未转化的苯发生酸催化烷基化反应，生成环己基苯。此工艺具有原料苯来源丰富、工艺简单、成本低等优点适合大规模工业化生产。
苯加氢烷基化制备环己基苯的研究最早始于20世纪七八十年代。早期开发的催化剂存在环己基苯选择性较低的问题，如ExxonMobil公司基于MCM-22系列分子筛开发了负载加氢金属的催化剂(US2011/0015457 A1，US2011/0021841 A1)，用于苯加氢烷基化制备环己基苯，此技术产生较多的副产环己烷。
尽管苯加氢烷基化是一种具有吸引力的制备环己基苯的方法，但是不可避免地产生环己烷和二环己基苯，专利CN201280070892、CN201180060047、CN200980157376、CN200980102808、CN200880103016、CN200880021578等公开了一系列制备环己基苯的方法，大致路线为首先进行加氢烷基化反应，然后经过分离步骤，分离得到的苯一部分循环至加氢烷基化反应器，一部分与二环己基苯进行烷基转移反应，加氢烷基化催化剂为负载加氢金属的分子筛，加氢金属通过浸渍或离子交换负载在分子筛上，烷基转移催化剂为MCM-22族分子筛、沸石β、MCM-68、沸石Y或丝光沸石。
对于苯加氢烷基化制备环己基苯而言，催化剂性能优良、工艺流程简单、成本低是大规模工业化生产的目标。
发明内容
本发明的目的是提高苯加氢烷基化合成环己基苯的产品收率，同时简化工艺流程。
本发明涉及一种利用固定床合成环己基苯的方法。其特征在于此方法包括两个反应步骤，分别为加氢烷基化反应和烷基转移反应，以苯和氢气为原料，经过加氢烷基化反应器得到第一物料流，第一物料流中的氢气经气液分离器离开反应系统，得到第二物料流，第二物料流未经任何分离操作全部进入烷基转移反应器，经过烷基转移反应得到最终的第三物料流。
第二物料流中环己基苯含量34～37％，第三物料流中环己基苯含量不低于40％。
进一步地，在上述技术方案中，苯和氢气在加氢烷基化反应器中充分与加氢烷基化催化剂接触。
进一步地，在上述技术方案中，所述的加氢烷基化催化剂为负载金属钌的分子筛催化剂，其中分子筛选自β分子筛、MCM-22分子筛和丝光沸石中的一种或任意两种的混合物。金属钌通过沉积沉淀法负载在分子筛上。
进一步地，在上述技术方案中，所述的加氢烷基化催化剂制备方法为常温下，将RuCl3·3H2O溶于去离子水中，加入载体分子筛，搅拌10-30min后升温至50-70℃，滴加碳酸铵溶液，至pH＞8后停止滴加，搅拌30-60min，测定pH值，若pH＜8，再次滴加碳酸铵溶液至pH＞8，再搅拌30-60min，测定pH值，如此反复直至pH＞8，然后持续搅拌1-3h；过滤、洗涤、干燥，焙烧。
碳酸铵水溶液质量浓度为5～10％。
各物料质量比为RuCl3·3H2O：H2O：分子筛＝0.002～0.02：2～5：1。
催化剂焙烧温度为300～450℃。
进一步地，在上述技术方案中，加氢烷基化反应温度为150～200℃，反应压力0.5～2.5MPa，苯质量空速为1～3h-1，氢苯摩尔比为0.5～1.5。
进一步地，在上述技术方案中，第二物料流中苯与二环己基苯的摩尔比为5～20：1。
进一步地，在上述技术方案中，第二物料流与烷基转移催化剂充分接触。
进一步地，在上述技术方案中，烷基转移催化剂为经柠檬酸改性的USY分子筛，分子筛硅铝比为10～20：1。
进一步地，在上述技术方案中，所述的烷基转移催化剂改性方法为在80℃条件下，利用2％的柠檬酸水溶液处理4h。
进一步地，在上述技术方案中，烷基转移反应温度为180～250℃，反应压力1.5～4.0MPa。
一种合成环己基苯的固定床装置，所述装置包括氢气供给端、氮气供给端、原料供给端、加氢烷基化反应系统和烷基转移反应系统；加氢烷基化反应系统包括加氢烷基化反应管8、加热炉A9、气液分离器12、连通阀、接收罐A14、补压阀17、取样阀15、背压阀，其中烷基化反应管8放置于加热炉A9中，烷基化反应管8下端依次连接气液分离器12，气液分离器12上连接背压阀，气液分离器12与接收罐A14分别通过两个连通阀所连通，接收罐A14下端依次连接连通阀和背压阀，接收罐A14设有取样阀15，接收罐A14上端连接补压阀17；所述补压阀17连接氢气供给端；烷基转移反应系统包括烷基转移反应管19、加热炉B20、背压阀、接收罐22和取样阀23，其中烷基转移反应管19放置于加热炉B20中，烷基转移反应管19下端依次连接背压阀、接收罐B22和取样阀23；接收罐A14通过连通阀和背压阀连接烷基转移反应管19。
进一步地，在上述技术方案中，氢气供给端包括两通针阀、质量流量计2和单向阀3，氢气流量通过质量流量计2进行调节。
进一步地，在上述技术方案中，氮气供给端包括两通针阀和转子流量计5，氮气供给端用于催化剂的还原过程中。
进一步地，在上述技术方案中，原料供给端包括液相泵6和两通针阀。
进一步地，在上述技术方案中，加氢烷基化反应系统顶部分别连接氢气供给端、氮气供给端和原料供给端。
附图说明
图1为合成环己基苯的固定床装置结构示意图；
图中编号：1-两通针阀A；4-两通针阀B；7-两通针阀C；2-质量流量计；3-单向阀；5-转子流量计；6-液相泵；8-加氢烷基化反应管；9-加热炉A；20-加热炉B；10-背压阀A；18-背压阀B；21-背压阀C；11-连通阀A；12-气液分离器；13-连通阀B；14-接收罐A；15-取样阀A；16-连通阀C；17-补压阀；19-烷基转移反应管；22-接收罐B；23-取样阀B。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于所列举的实施例。
用于加氢烷基化步骤的原料苯可选自任意商购的工业品或者试剂，要求纯度不小于99％；用于加氢烷基化步骤的原料氢气可选自普通氢气，要求纯度不小于99％。
实施例1
(1)加氢烷基化催化剂制备
常温下，称取一定量RuCl3·3H2O溶于去离子水中，加入分子筛，搅拌10min后升温至60℃，滴加10％碳酸铵溶液，至pH＞8后停止滴加，搅拌30min，测定pH值，若pH＜8，再次滴加10％碳酸铵溶液至pH＞8，再搅拌30min，测定pH值，如此反复直至pH＞8，然后持续搅拌2h。过滤、洗涤、干燥，焙烧，压片成型、筛分、备用。
(2)烷基转移催化剂制备
称取30g硅铝比为12的USY分子筛，加入120g质量浓度为2％的柠檬酸水溶液，80℃处理4h，过滤、洗涤、干燥，580℃焙烧4h，压片成型、筛分、备用。
(3)反应过程
首先分别装填加氢烷基化催化剂和烷基转移催化剂，加氢烷基化反应管和烷基转移反应管两端分别加入石英砂，催化剂装填量均为4g。对加氢烷基化催化剂进行还原，还原温度250℃。加氢烷基化反应条件：苯空速为1.0h-1，反应温度180℃，反应压力1.0MPa，氢苯摩尔比为1.0。烷基转移反应条件：反应温度220℃，反应压力3.0MPa。反应24h后取样分析，第二物料流和第三物料流中环己烷、苯、环己基苯以及二环己基苯的质量百分数见表1。
本发明合成环己基苯的固定床装置，如图1所示，包括氢气供给端、氮气供给端、原料供给端、加氢烷基化反应系统和烷基转移反应系统。加氢烷基化反应系统包括加氢烷基化反应管8、加热炉A9、气液分离器12、连通阀A11、连通阀B13和连通阀C16、接收罐14、补压阀17、取样阀A15、背压阀A10和背压阀B18，其中烷基化反应管8放置于加热炉A9中，烷基化反应管8下端依次连接气液分离器12，气液分离器12上连接背压阀A10，气液分离器12与接收罐A14通过连通阀A11和连通阀B13所连通，接收罐A14下端依次连接连通阀C16和背压阀B18，并设有取样阀A15，上端连接补压阀17，所述补压阀17连接氢气供给端；反应过程中需同时调节背压阀A10和背压阀B18，以保证系统压力的一致性。烷基转移反应系统包括烷基转移反应管19、加热炉B20、背压阀21、接收罐B22和取样阀B23，其中烷基转移反应管19放置于加热炉B20中，烷基转移反应管19下端依次连接背压阀21、接收罐B22和取样阀B23。接收罐A14通过连通阀C16和背压阀B18连接烷基转移反应管19。
加氢烷基化反应系统顶部分别连接氢气供给端、氮气供给端和原料供给端。
氢气供给端包括两通针阀1、质量流量计2和单向阀3，氢气流量通过质量流量计2进行调节。氮气供给端包括两通针阀4和转子流量计5，氮气供给端用于催化剂的还原过程中。原料供给端包括液相泵6和两通针阀7。
通过取样阀A15进行取样时，首先关闭连通阀A11和连通阀B13，打开取样阀A15进行取样，取样后关闭取样阀A15，然后打开补压阀17进行补压至加氢烷基化反应压力，关闭补压阀17，打开连通阀A11和连通阀B13。反应进行过程中补压阀17处于关闭状态。
实施例2
催化剂制备与实施例1相同。
反应过程
首先分别装填加氢烷基化催化剂和烷基转移催化剂，加氢烷基化反应管和烷基转移反应管两端分别加入石英砂，催化剂装填量均为4g。对加氢烷基化催化剂进行还原，还原温度250℃。加氢烷基化反应条件：苯空速为2.0h-1，反应温度180℃，反应压力2.0MPa，氢苯摩尔比为0.6。烷基转移反应条件：反应温度240℃，反应压力2.0MPa。反应24h后取样分析，第二物料流和第三物料流中环己烷、苯、环己基苯以及二环己基苯的质量百分数见表1。
表1
Figure BDA0002190228920000061

Claims (7)

1.一种利用固定床合成环己基苯的方法，其特征在于包括两个反应步骤，分别为加氢烷基化反应和烷基转移反应，以苯和氢气为原料，经过加氢烷基化反应器得到第一物料流，第一物料流中的氢气经气液分离器离开反应系统，得到第二物料流，第二物料流未经任何分离操作全部进入烷基转移反应器，经过烷基转移反应得到最终的第三物料流；
第二物料流在烷基转移反应器中与烷基转移催化剂接触；所述烷基转移催化剂为经柠檬酸改性的USY分子筛，分子筛硅铝比为10～20。
2.根据权利要求1所述的一种利用固定床合成环己基苯的方法，其特征在于第二物料流中环己基苯含量34～37％；第三物料流中环己基苯含量不低于40％。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，苯和氢气在加氢烷基化反应器中与加氢烷基化催化剂接触；
加氢烷基化催化剂为负载金属钌的分子筛催化剂，其中分子筛选自β分子筛、MCM-22分子筛和丝光沸石中的一种或任意两种的混合物；金属钌通过沉积沉淀法负载在分子筛上。
4.根据权利要求1所述的一种利用固定床合成环己基苯的方法，其特征在于加氢烷基化反应温度为150～200℃，反应压力0.5～2.5MPa，苯质量空速为1～3h-1，氢与苯摩尔比为0.5～1.5：1。
5.根据权利要求1所述的一种利用固定床合成环己基苯的方法，其特征在于第二物料流中苯与二环己基苯的摩尔比为5～20:1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，烷基转移催化剂改性方法为在80℃条件下，利用2％的柠檬酸水溶液处理4h。
7.根据权利要求1所述的一种利用固定床合成环己基苯的方法，其特征在于烷基转移反应温度为180～250℃，反应压力1.5～4.0MPa。
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