CN110437437A - 一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法 - Google Patents

一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110437437A
CN110437437A CN201910591279.8A CN201910591279A CN110437437A CN 110437437 A CN110437437 A CN 110437437A CN 201910591279 A CN201910591279 A CN 201910591279A CN 110437437 A CN110437437 A CN 110437437A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
symwhite
side group
containing side
high fluidity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910591279.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110437437B (zh
Inventor
胡求学
闫茹
张奇
张东宝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningxia Qingyan polymer new material Co.,Ltd.
Original Assignee
Nanjing Qingyan Polymer New Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Qingyan Polymer New Materials Co Ltd filed Critical Nanjing Qingyan Polymer New Materials Co Ltd
Priority to CN201910591279.8A priority Critical patent/CN110437437B/zh
Publication of CN110437437A publication Critical patent/CN110437437A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110437437B publication Critical patent/CN110437437B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4087—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4093—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group characterised by the process or apparatus used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterized by the type of post-polymerisation functionalisation
    • C08G2650/04—End-capping
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing oxygen in addition to the ether group
    • C08G2650/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing oxygen in addition to the ether group containing ketone groups, e.g. polyarylethylketones, PEEK or PEK

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本发明提供一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法。以4,4‑二氟二苯甲酮、4,4‑二羟基二苯醚、苯乙基间苯二酚为原料，以环丁砜为溶剂，以对苯二酚为分子量调节剂，以碳酸氢钾为催化剂，以苯甲酰氯为封端剂。本发明以苯乙基间苯二酚和4,4‑二羟基二苯醚为原料，苯乙基的引入增加聚合物的支链，同时提高了位阻增加了分子间的距离使得分子间作用力减小。由于醚键的引入增加了聚合物的柔顺性，提高聚合物的流动性。苯酚在碱性环境中会被氧化成苯醌，采用碳酸氢钾作为催化剂有利于抑制苯酚的氧化。采用苯甲酰氯封端降低聚合物中苯氧‑钾端基结构，降低其在高温下的继续反应或者支化交联的可能，有利于提高产品的流动性和稳定性。

Description

一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法。
背景技术
聚芳醚酮是一类亚苯基环通过氧桥（醚键）和羰基（酮）连接而成的一类结晶聚合物。按分子链中醚键、酮基与苯环连接次序和比例的不同，可形成许多不同的聚合物。主要有聚醚醚酮（PEEK）、聚醚酮（PEK）、聚醚酮酮（PEKK）和聚醚醚酮酮（PEEKK）等，其中聚醚醚酮是最主要的一种产品。聚醚醚酮（PEEK）是一种线性芳香高分子化合物。其大分子主链上含有大量的芳环和极性酮基，赋予聚合物以耐热性和力学强度；另外，大分子中含有大量的醚键，又赋予聚合物以韧性，醚键越多，其韧性越好。其具有耐高温、耐疲劳性、自润滑性、阻燃性、易加工性、良好的电绝缘性、耐辐照性、耐水解性和机械性能好等优点。被广泛的应用在汽车零部件、半导体工业、航天工业、石化行业、机械工业、医疗行业、电子电气等领域。
通常聚醚醚酮的工艺路线多为4,4-而氟二苯甲酮和对苯二酚，以二苯砜为溶剂，以碱金属碳酸盐为催化剂，在高温条件下进行亲核缩聚反应。此方法合成的聚醚醚酮熔融流动性、熔融粘度相对较差。在专利“一种高流动性低粘度聚醚醚酮的制备方法”（CN109438640 A）中他们采用对氟苯酚、4,4-二羟基二苯甲酮和4,4-二羟基二苯甲醚为原料制备的高流动性低粘度聚醚醚酮，其本质上是以对氟苯酚为重复单元制备的低分子量的聚合物。而降低聚合物分子量会对聚合物性能产生不利影响。
发明内容
本发明的目的是为解决聚醚醚酮树脂高温粘度大、流动性差等问题，提供一种含侧基的聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，本发明采用苯乙基间苯二酚和4,4-二羟基二苯醚作为聚合原料，是为了在聚合物中引入侧基和醚键。侧苯乙基能够提高位阻，降低分子间作用力；醚键能够增加分子链的柔韧性。这些对聚合物都能起到降低粘度和提高流动性的作用。制备出来的聚醚醚酮类三元共聚物含有侧基和较多的醚键，提高了分子链的柔韧性和分子链间的位阻，降低了分子间作用力，所以改善了聚合物的流动性。
上述的目的通过以下技术方案实现：
一种含侧基的聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，采用4,4-二氟二苯甲酮、4,4-二羟基二苯醚、苯乙基间苯二酚为原料，以环丁砜为溶剂，以对苯二酚为分子量调节剂，以碳酸氢钾为催化剂，以苯甲酰氯为封端剂，进行亲核缩聚反应，具体的制备过程包括以下步骤：
（1）反应器中加入环丁砜、4，4-二氟二苯甲酮和碳酸氢钾，通入氮气排除氧气；
（2）再将4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚按一定的比例混合加入反应体系内，使得体系固含量在25-40%之间；
（3）将溶剂二甲苯倒入反应体系后开始搅拌，加热升温，将温度升到110-130℃恒温0.5-2h，继续升温至150-160℃恒温1-3h，再继续升温，待温度达到180℃-220℃时加入对苯二酚恒温反应3-5h后，加入封端剂苯甲酰氯恒温搅拌0.5-1.5h停止反应；
（4）将反应生成物倒入冷水中冷却凝固后粉碎，除溶剂、除盐，待溶剂及无机盐全部除尽后干燥得到产品。
所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，4,4-二羟基二苯醚：苯乙基间苯二酚的摩尔比为8:2-2:8.
所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与4,4-二氟二苯甲酮的摩尔比为1.1-1.01：1。
所述的聚合方法，其特征在于：4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与碳酸氢钾的摩尔比为1:2.05-2.15。
所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，4,4-二氟二苯甲酮和对苯二酚按的摩尔比为1:0.05-0.15。
所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与苯甲酰氯的摩尔比为1:0.03-0.05。
本发明具有的优点：在分子链中引入较多的醚键，增加了分子链的柔韧性；以及在分子链中含有侧苯甲基增加位阻，降低分子链间的作用力。使得分子链的流动性增强，降低了聚合物的熔融粘度。并且采用苯甲酰氯封端，可以降低聚合物中苯氧基钾的浓度，避免在高温下继续反应，提高产品的稳定性同时降低聚合物分子链的极性。
具体实施方式
通过具体实施例，对本发明进行进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不限定于本发明。
一种含侧基的聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，采用4,4-二氟二苯甲酮、4,4-二羟基二苯醚、苯乙基间苯二酚为原料，以环丁砜为溶剂，以对苯二酚为分子量调节剂，以碳酸氢钾为催化剂，以苯甲酰氯为封端剂，进行亲核缩聚反应，具体的制备过程包括以下步骤：
（1）反应器中加入环丁砜、4，4-二氟二苯甲酮和碳酸氢钾，通入氮气排除氧气；
（2）再将4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚按一定的比例混合加入反应体系内，使得体系固含量在25-40%之间；
（3）将溶剂二甲苯倒入反应体系后开始搅拌，加热升温，将温度升到110-130℃恒温0.5-2h，继续升温至150-160℃恒温1-3h，再继续升温，待温度达到180℃-220℃时加入对苯二酚恒温反应3-5h后，加入封端剂苯甲酰氯恒温搅拌0.5-1.5h停止反应；
（4）将反应生成物倒入冷水中冷却凝固后粉碎，除溶剂、除盐，待溶剂及无机盐全部除尽后干燥得到产品。
所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，4,4-二羟基二苯醚：苯乙基间苯二酚的摩尔比为8:2-2:8.
所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与4,4-二氟二苯甲酮的摩尔比为1.1-1.01：1。
所述的聚合方法，其特征在于：4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与碳酸氢钾的摩尔比为1:2.05-2.15。
所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，4,4-二氟二苯甲酮和对苯二酚按的摩尔比为1:0.05-0.15。
所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与苯甲酰氯的摩尔比为1:0.03-0.05。
以下通过具体的实施例来进一步说明本发明的制备方法及效果：
实施例1：
在装有温度计、通氮气管、冷凝回流分水器、搅拌器的四口反应瓶中加入110.1g（0.505mol）4,4-二氟二苯甲酮和634.2g环丁砜，加入 102.5g（1.025mol）碳酸氢钾和63.4g二甲苯，通氮气将瓶内空气排空，再加入 80.8（0.4mol）4,4-二羟基二苯醚和 21.4（mol）苯乙基间苯二酚后，搅拌并加热至80℃，待其全部溶解再继续缓慢升温，待温度升温至110℃时体系开始除水恒温反应2h。继续升温至150℃，体系开始共沸，分水器中开始有二甲苯回流，继续恒温3h除二甲苯，待二甲苯蒸出完成后。继续缓慢升温至180℃，保持恒温反应5h，体系粘度随聚合反应的进行粘度不断增大，并且通过对苯二酚（2.78g）进行分子量调节，最终达到目标粘度，加入2.1g苯甲酰氯进行封端继续恒温搅拌1.5h。将聚合物粘液倒入冷水中冷却，待充分冷却后，用粉碎机粉碎，将粉料进行水煮，反复水煮直到料中的溶剂及盐全部除去后，在烘箱中烘干，物料水分含量低于0.5%。
实施例2：
在装有温度计、通氮气管、冷凝回流分水器、搅拌器的四口反应瓶中加入114.4g（0.525mol）4,4-二氟二苯甲酮和507g环丁砜，加入 105g（1.05mol）碳酸氢钾和76.1g二甲苯，通氮气将瓶内空气排空，再加入 70.7（0.35mol）4,4-二羟基二苯醚和 32.1（0.15mol）苯乙基间苯二酚后，搅拌并加热至80℃，待其全部溶解再继续缓慢升温，待温度升温至120℃时体系开始除水恒温反应1.5h。继续升温至155℃，体系开始共沸，分水器中开始有二甲苯回流，继续恒温2h除二甲苯，待二甲苯蒸出完成后。继续缓慢升温至190℃，保持恒温反应4h，体系粘度随聚合反应的进行粘度不断增大，并且通过对苯二酚（5.78g）进行分子量调节，最终达到目标粘度，加入2.81g苯甲酰氯进行封端继续恒温搅拌1h。将聚合物粘液倒入冷水中冷却，待充分冷却后，用粉碎机粉碎，将粉料进行水煮，反复水煮直到料中的溶剂及盐全部除去后，在烘箱中烘干，物料水分含量低于0.5%。
实施例3
按实施例2同样的方法，只是将4,4-二羟基二苯醚与苯乙基间苯二酚的投料重量改为60.6g（0.3mol）和42.8g（0.2mol）,得到产品。
实施例4
按实施例2同样的方法，只是将4,4-二羟基二苯醚与苯乙基间苯二酚的投料重量改为50.5g（0.25mol）和53.5g（0.25mol）,得到产品。
实施例5
按实施例2同样的方法，只是将4,4-二羟基二苯醚与苯乙基间苯二酚的投料重量改为40.4g（0.2mol）和64.2g（0.3mol）,得到产品。
实施例6
按实施例2同样的方法，只是将4,4-二羟基二苯醚与苯乙基间苯二酚的投料重量改为30.3g（0.15mol）和74.9g（0.35mol）,得到产品。
实施例7：
在装有温度计、通氮气管、冷凝回流分水器、搅拌器的四口反应瓶中加入119.9g（0.55mol）4,4-二氟二苯甲酮和338.5g环丁砜，加入 107.5g（1.075mol）碳酸氢钾和67.7g二甲苯，通氮气将瓶内空气排空，再加入 20.2（0.1mol）4,4-二羟基二苯醚和 85.6（0.4mol）苯乙基间苯二酚后，搅拌并加热至80℃，待其全部溶解再继续缓慢升温，待温度升温至130℃时体系开始除水恒温反应0.5h。继续升温至160℃，体系开始共沸，分水器中开始有二甲苯回流，继续恒温1h除二甲苯，待二甲苯蒸出完成后。继续缓慢升温至220℃，保持恒温反应3h，体系粘度随聚合反应的进行粘度不断增大，并且通过对苯二酚（9.08g）进行分子量调节，最终达到目标粘度，加入3.51g苯甲酰氯进行封端继续恒温搅拌1h。将聚合物粘液倒入冷水中冷却，待充分冷却后，用粉碎机粉碎，将粉料进行水煮，反复水煮直到料中的溶剂及盐全部除去后，在烘箱中烘干，物料水分含量低于0.5%。
表1为实施例1-7制备的聚芳醚酮性能数据
表1中对比例为正常合成未做改性的聚醚醚醚酮的性能参数。
通过上表可知在分子链中引入醚键和侧基，能够增加分子链的柔韧性，同时增加分子链间位阻降低分子链间作用力。并且采用苯甲酰氯进行封端，降低苯氧基钾浓度避免聚合物分子链在高温环境中继续反应，同时降低它与加工设备内壁接触的可能。这些因素均有利于改善聚合物熔融流动性。而且对聚合物拉伸性能没有较大的影响。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，任何对本发明所作的改动或变化都在本发明的权利要求范围内。

Claims (6)

1.一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，其特征在于：采用4,4-二氟二苯甲酮、4,4-二羟基二苯醚、苯乙基间苯二酚为原料，以环丁砜为溶剂，以对苯二酚为分子量调节剂，以碳酸氢钾为催化剂，以苯甲酰氯为封端剂，进行亲核缩聚反应，具体的制备过程包括以下步骤：
（1）反应器中加入环丁砜、4，4-二氟二苯甲酮和碳酸氢钾，通入氮气排除氧气；
（2）再将4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚按一定的比例混合加入反应体系内，使得体系固含量在25-40%之间；
（3）将溶剂二甲苯倒入反应体系后开始搅拌，加热升温，将温度升到110-130℃恒温0.5-2h，继续升温至150-160℃恒温1-3h，再继续升温，待温度达到180℃-220℃时加入对苯二酚恒温反应3-5h后，加入封端剂苯甲酰氯恒温搅拌0.5-1.5h停止反应；
（4）将反应生成物倒入冷水中冷却凝固后粉碎，除溶剂、除盐，待溶剂及无机盐全部除尽后干燥得到产品。
2.根据权利要求1所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，其特征在于：4,4-二羟基二苯醚：苯乙基间苯二酚的摩尔比为8:2-2:8。
3.根据权利要求1所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，其特征在于：4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与4,4-二氟二苯甲酮的摩尔比为1.1-1.01：1。
4.根据权利要求1所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，其特征在于：4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与碳酸氢钾的摩尔比为1:2.05-2.15。
5.根据权利要求1所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，其特征在于：4,4-二氟二苯甲酮和对苯二酚按的摩尔比为1:0.05-0.15。
6.根据权利要求1所述的含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法，其特征在于：4,4-二羟基二苯醚和苯乙基间苯二酚的混合物与苯甲酰氯的摩尔比为1:0.03-0.05。
CN201910591279.8A 2019-07-02 2019-07-02 一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法 Active CN110437437B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910591279.8A CN110437437B (zh) 2019-07-02 2019-07-02 一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910591279.8A CN110437437B (zh) 2019-07-02 2019-07-02 一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110437437A true CN110437437A (zh) 2019-11-12
CN110437437B CN110437437B (zh) 2021-08-03

Family

ID=68428527

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910591279.8A Active CN110437437B (zh) 2019-07-02 2019-07-02 一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110437437B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113698590A (zh) * 2021-09-17 2021-11-26 吉林大学 一种可熔融加工封端含氟聚芳醚树脂及其制备方法和应用
CN113999386A (zh) * 2021-12-07 2022-02-01 浙江鹏孚隆新材料有限公司 一种含有羧基侧基的聚芳醚酮类树脂及其合成方法
CN114989416A (zh) * 2022-06-14 2022-09-02 中国科学院长春应用化学研究所 一种聚芳醚酮热收缩材料及其制备方法
WO2022230943A1 (ja) * 2021-04-27 2022-11-03 出光興産株式会社 芳香族ポリエーテル共重合体、芳香族ポリエーテル共重合体の製造方法及び芳香族ポリエーテル共重合体の結晶化温度の調整方法
WO2022230932A1 (ja) * 2021-04-27 2022-11-03 出光興産株式会社 芳香族ポリエーテル共重合体、芳香族ポリエーテル共重合体の製造方法及び芳香族ポリエーテル共重合体の熱物性の調整方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5102970A (en) * 1989-03-14 1992-04-07 International Business Machines Corporation Liquid epoxy polymer composition based on cycloaliphatic amine cured difunctional/polyfunctional epoxy blends
CN103467681A (zh) * 2013-07-01 2013-12-25 浙江鹏孚隆化工有限公司 高热稳定性聚醚醚酮树脂的合成方法
CN104530418A (zh) * 2014-12-17 2015-04-22 江门市优巨新材料有限公司 一种高热稳定性封端聚芳醚酮树脂的工业化合成方法
CN107459613A (zh) * 2017-08-16 2017-12-12 宜宾天原集团股份有限公司 一种聚醚醚酮类三元共聚物的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5102970A (en) * 1989-03-14 1992-04-07 International Business Machines Corporation Liquid epoxy polymer composition based on cycloaliphatic amine cured difunctional/polyfunctional epoxy blends
CN103467681A (zh) * 2013-07-01 2013-12-25 浙江鹏孚隆化工有限公司 高热稳定性聚醚醚酮树脂的合成方法
CN104530418A (zh) * 2014-12-17 2015-04-22 江门市优巨新材料有限公司 一种高热稳定性封端聚芳醚酮树脂的工业化合成方法
CN107459613A (zh) * 2017-08-16 2017-12-12 宜宾天原集团股份有限公司 一种聚醚醚酮类三元共聚物的制备方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022230943A1 (ja) * 2021-04-27 2022-11-03 出光興産株式会社 芳香族ポリエーテル共重合体、芳香族ポリエーテル共重合体の製造方法及び芳香族ポリエーテル共重合体の結晶化温度の調整方法
WO2022230932A1 (ja) * 2021-04-27 2022-11-03 出光興産株式会社 芳香族ポリエーテル共重合体、芳香族ポリエーテル共重合体の製造方法及び芳香族ポリエーテル共重合体の熱物性の調整方法
CN113698590A (zh) * 2021-09-17 2021-11-26 吉林大学 一种可熔融加工封端含氟聚芳醚树脂及其制备方法和应用
CN113999386A (zh) * 2021-12-07 2022-02-01 浙江鹏孚隆新材料有限公司 一种含有羧基侧基的聚芳醚酮类树脂及其合成方法
CN113999386B (zh) * 2021-12-07 2023-06-06 浙江鹏孚隆新材料有限公司 一种含有羧基侧基的聚芳醚酮类树脂及其合成方法
CN114989416A (zh) * 2022-06-14 2022-09-02 中国科学院长春应用化学研究所 一种聚芳醚酮热收缩材料及其制备方法
CN114989416B (zh) * 2022-06-14 2023-10-10 中国科学院长春应用化学研究所 一种聚芳醚酮热收缩材料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110437437B (zh) 2021-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110437437A (zh) 一种含侧基的高流动性聚芳醚酮三元共聚物的制备方法
EP2880079B1 (en) Synthesis of and curing additives for phthalonitriles
CN105308095B (zh) 聚芳醚砜共聚物
US4774314A (en) Preparing poly(aryl ethers) using alkaline earth metal carbonates, organic acid salts, and optionally copper compounds, as catalysts
US4731429A (en) Novel poly(aryl ether ketones)
US8859712B2 (en) Synthesis of and curing additives for phthalonitriles
US20140378642A1 (en) Synthesis of and curing additives for phthalonitriles
US4774296A (en) Block polymers containing a poly(aryl ether ketone) and methods for their production
US4957978A (en) Poly(aryl ether sulfone) compositions having improved flow properties
US4757126A (en) Process for preparing crystalline aromatic polyetherketone
US4767838A (en) Chain-extended poly(aryl ether ketones)
US8501896B2 (en) High temperature poly(aryl ether)s containing a phthalazinone moiety
JPH0357135B2 (zh)
JPH0558014B2 (zh)
EP0226637A1 (en) Chain-extended poly(aryl ether ketones)
EP4159787A1 (en) Crystalline polyether nitrile
US4687833A (en) Chain-extended poly(aryl ether ketones)
JP2022071959A (ja) ポリエーテルニトリル
JPH05339363A (ja) 芳香族ポリエーテル系共重合体の製造法
WO2015183518A1 (en) Synthesis of and curing additives for phthalonitriles
CN113563578B (zh) 一种制备聚（芳基醚酮）的方法及聚（芳基醚酮）
JPH05163352A (ja) ポリエーテルスルホンの製造法
WO1987000539A1 (en) Chain-extended poly(aryl ether ketones)
JP2520157B2 (ja) 芳香族ポリエ―テルブロック共重合体及びそれを製造する方法
US5191056A (en) Arylene sulfide ketone copolymer and preparation process thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20211227

Address after: 753000 office building 324, management committee of Shizuishan economic and Technological Development Zone, Ningxia Hui Autonomous Region

Patentee after: Ningxia Qingyan polymer new material Co.,Ltd.

Address before: Room 1102, building D, No. 606, ningliu Road, Changlu street, Jiangbei new area, Nanjing, Jiangsu 210047

Patentee before: Nanjing Qingyan Polymer New Materials Co.,Ltd.