CN110437184A - 一种糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，属于加氢制备糠醇技术领域。将糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA‑15催化剂混合加入反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇。本发明使用非均相廉价的催化剂，在不使用外源氢的条件下合成糠醇，工艺简单，操作方便，反应条件温和，反应体系绿色，安全环保。
Description
技术领域
本发明涉及一种糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，属于加氢制备糠醇技术领域。
背景技术
近年来，由于化石燃料资源的枯竭和环境的恶化，生物质衍生平台化合物成为化石燃料和化工产品的替代物引起了人们的广泛关注。糠醇是精细化工和高分子工业中非常重要的中间体，广泛应用于耐热树脂、合成纤维、润滑剂、香料、医药和农用化学品的生产。
糠醇的主要来源是糠醛不饱和羰基上的选择性加氢产物。通常工业化生产糠醇主要使用的催化剂是Cu-Cr氧化物催化剂，以及氢气为选择性加氢的氢源，但该方法由于Cr(VI)的高毒性，会对环境造成严重的污染以及氢气压力高等缺点给实际生产带了一些不足之处。目前研究的重点是合成含贵金属（Pt、Pd、Ru）和非贵金属（Cu、Ni、Fe、Co）的无铬催化剂。朱跃辉等人在中国专利CN109718805A中公开了一种Pd-Cu合金负载在无机氧化物载体上的催化剂，在180~200 °C，压力5~8 MPa H2条件下制备糠醇，表现出较好的催化活性，然而这样研究工作大多在贵金属和H2高压下进行的，这使得这些过程的成本增加，存在较大的安全隐患，从而抑制了这些过程工业化的能力。
目前，利用催化转移加氢（CTH）作为糠醛还原制备糠醇，其中使用非外源氢供体如醇、有机酸和联氨等，已经成为一种绿色且经济有效的方法。李江等人在中国专利CN105399705A中，采用了非均相铁系催化剂，仲丁醇为氢供体，在160 °C，1个大气压的条件下，催化糠醛转移加氢制备糠醇，反应15 h糠醇得率为76.9%。这些反应温度高，时间长，产率不高，经济性差，不适合工业化生产。本发明从各个角度综合性考虑，通过对催化剂和反应介质体系的多级调控，实现合成廉价、易得、易分离回收的催化剂，以及采用非外源氢为溶剂和氢供体，在较为温和的反应条件和短时间内得到高得率的目标产物糠醇，整个过程简单，经济性高，能耗低，具备良好的工业应用前景。
发明内容
针对上述现有技术存在的问题及不足，本发明提供一种糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法。本发明使用非均相廉价的催化剂，在不使用外源氢的条件下合成糠醇，工艺简单，操作方便，反应条件温和，反应体系绿色，安全环保。本发明通过以下技术方案实现。
一种糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇。
所述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止11~13h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在300~800°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为10wt%~30wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
所述低级烷醇为异丙醇、正丙醇、正丁醇或2-丁醇。
所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L。
所述糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为15~3:1。
所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复3~5次。
所述反应温度为130~160°C，加氢反应时间为1~4h。
本发明制备糠醇的流程为：
。
本发明的有益效果是：
1、本发明以ZrO2@SBA-15催化剂，整个催化剂体系廉价、易得、催化活性好，易回收。
2、采用非外源氢，以低级烷醇为氢供体，绿色环保、安全。
3、整个工艺简单，条件温和，产物得率高，经济效益高，具有工业应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，对本发明作进一步说明。
实施例1
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复3次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止11h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率93.2%，糠醇得率为90.4%。
实施例2
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复3次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止13h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为10wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率65.4%，糠醇得率为62.3%。
实施例3
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复5次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在300°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为30wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率95.4%，糠醇得率为81.3%。
实施例4
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复5次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在300°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率73.6%，糠醇得率为60.4%。
实施例5
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在800°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率68.5%，糠醇得率为53.2%。
实施例6
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为正丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率69.7%，糠醇得率为8.1%。
实施例7
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为正丁醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率56.5%，糠醇得率为14.9%。
实施例8
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为2-丁醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率97.4%，糠醇得率为67.8%。
实施例9
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为10:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率72.6%，糠醇得率为69%。
实施例10
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率94.3%，糠醇得率为77.3%。
实施例11
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为3.75:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率98.3%，糠醇得率为62.1%。
实施例12
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；130°C下反应4h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率79.4%，糠醇得率为79.2%。
实施例13
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；160°C下反应1h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率97.4%，糠醇得率为84.7%。
实施例14
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；160°C下反应3h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率99.6%，糠醇得率为66.0%。
实施例15
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应1h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率65.4%，糠醇得率为64.4%。
实施例16
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应2h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率81.3%，糠醇得率为81.3%。
实施例17
该糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，将0.3g糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入密闭高压反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇；所述低级烷醇为异丙醇；所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L；糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为7.5:1；所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复4次；140°C下反应4h。
上述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止12h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在550°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为20wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
本实施例中糠醛转换率95.2%，糠醇得率为90.3%。
以上对本发明的具体实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施方式，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。
Claims (7)
1.一种糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，其特征在于：将糠醛，有机溶剂低级烷醇和ZrO2@SBA-15催化剂混合加入反应釜中，用氮气置换排除空气，加氢反应后得到目的产物糠醇。
2.根据权利要求1所述的糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，其特征在于：所述ZrO2@SBA-15催化剂采用浸渍法制备，制备过程包括浸渍、洗涤、干燥、煅烧，具体方法如下：
（1）将Zr(NO3)4·5H2O溶解在甲醇溶液中，80°C、转速250rpm磁力搅拌下甲醇溶液完全蒸发，出现浅绿色的非晶态颗粒，之后加入去离子水，在超声的作用下进行完全溶解；
（2）将上述（1）中含Zr混合液缓慢滴入SBA-15介孔二氧化硅中，超声分散，转速250rpm磁力搅拌1h，之后静止11~13h；
（3）将所得沉淀物用去离子水洗涤，直到pH为中性，之后沉淀物在105°C下干燥24h，得到催化剂的前驱体；
（4）将催化剂前驱体在300~800°C下煅烧5h，即可制得Zr负载量为10wt%~30wt%负载型ZrO2@SBA-15催化剂。
3.根据权利要求1所述的糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，其特征在于：所述低级烷醇为异丙醇、正丙醇、正丁醇或2-丁醇。
4.根据权利要求1或3所述的糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，其特征在于：所述糠醛的质量与有机溶剂低级烷醇体积比为14.808：1g/L。
5.根据权利要求1所述的糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，其特征在于：所述糠醛与ZrO2@SBA-15催化剂质量比为15~3:1。
6.根据权利要求1所述的糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，其特征在于：所述用氮气置换排除空气，首先通入流量为100 mL/min的氮气0.3 min，然后间隔0.5 min排除气体，再次通入氮气，重复3~5次。
7.根据权利要求1所述的糠醛低级烷醇转移加氢制备糠醇的方法，其特征在于：所述反应温度为130~160°C，加氢反应时间为1~4h。
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN110981839A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-10 | 昆明理工大学 | 一种一锅法利用糠醛制备糠醇或乙酰丙酸酯的方法 |
| CN111961015A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-11-20 | 昆明理工大学 | 一种催化5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲醇的方法 |
| CN112044450A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-12-08 | 昆明理工大学 | 一种酸碱双功能生物质碳基催化剂及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109999775A (zh) * | 2019-05-15 | 2019-07-12 | 贵州大学 | 一种金属掺杂介孔二氧化硅固体催化剂的制备及其在生物质转化中的应用 |
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2019
- 2019-07-23 CN CN201910664083.7A patent/CN110437184B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109999775A (zh) * | 2019-05-15 | 2019-07-12 | 贵州大学 | 一种金属掺杂介孔二氧化硅固体催化剂的制备及其在生物质转化中的应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JUNNAN WEI ET AL: ""Catalytic transfer hydrogenation of biomassderived 5-hydroxymethylfurfural into 2,5-bisIJhydroxymethyl)furan over tunable Zr-based bimetallic catalysts"", 《CATALYSIS SCIENCE & TECHNOLOGY》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110981839A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-10 | 昆明理工大学 | 一种一锅法利用糠醛制备糠醇或乙酰丙酸酯的方法 |
| CN111961015A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-11-20 | 昆明理工大学 | 一种催化5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲醇的方法 |
| CN112044450A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-12-08 | 昆明理工大学 | 一种酸碱双功能生物质碳基催化剂及其制备方法 |
| CN112044450B (zh) * | 2020-07-17 | 2021-06-15 | 昆明理工大学 | 一种酸碱双功能生物质碳基催化剂及其制备方法 |
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