CN110437082A - 一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其合成方法 - Google Patents

一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110437082A
CN110437082A CN201910802539.1A CN201910802539A CN110437082A CN 110437082 A CN110437082 A CN 110437082A CN 201910802539 A CN201910802539 A CN 201910802539A CN 110437082 A CN110437082 A CN 110437082A
Authority
CN
China
Prior art keywords
naphthalenediol
tetramino
heteroaromatic compounds
synthesis
hydrochloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910802539.1A
Other languages
English (en)
Inventor
黄玉东
虢凡郡
黎俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Harbin Institute of Technology
Original Assignee
Harbin Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Harbin Institute of Technology filed Critical Harbin Institute of Technology
Priority to CN201910802539.1A priority Critical patent/CN110437082A/zh
Publication of CN110437082A publication Critical patent/CN110437082A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

一种芳杂环化合物2,4,6,8‑四氨基‑1,5‑萘二酚盐酸盐及其合成方法，它涉及有机化合物制备技术领域。它要解决现有芳杂环聚合物单体存在性能差，合成条件苛刻、繁复、成本高昂的问题。它的化学式为：C10H16Cl4N4O2。方法：制备2,4,6,8‑四硝基‑1,5‑萘二酚粗品，制备2,4,6,8‑四硝基‑1,5‑萘二酚纯品；然后将纯品溶解于无水乙醇，加入Pd/C催化剂进行加氢反应，滤除催化剂，再向滤液中通入含有氯化亚锡的浓盐酸，结晶、过滤、干燥后即完成。本发明合成的单体结构新颖，具有良好的物理和化学性能，方法简单，周期短，转化率高、无污染、成本低。本发明应用于芳杂环聚合物单体的合成领域。

Description

一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其 合成方法
技术领域
本发明涉及有机化合物制备技术领域。
背景技术
芳杂环聚合物是由美国和前苏联在1950年代中期发展起来的一类耐热高分子材料。芳杂环高分子是指大分子的主链是由苯环、萘环等芳环和/或杂环及一些连接基团，如－O－、－S－、－CO－、－SO2－、－CH2－、－C(CH3)2－、—C(CF3)2—、－COO－、－CONH－等或仅仅以单键连接方式组成的高分子化合物。许多芳杂环聚合物是功能高分子材料，不仅耐热性好，还具有高强、轻质等性能，是航空航天、电子电气、高速轨道交通等重要高技术领域不可或缺的材料。在不牺牲耐热性能的前提下改善高性能聚合物的加工性能一直是国内外研究的热点。含四氨基萘二酚结构高性能聚合物是高性能高分子材料的新成员。相比于其它品种如聚苯并咪唑、聚苯并噁唑、聚苯基三嗪、聚吡咙，由于芳杂环聚合单体难以合成及合成条件苛刻，繁复、成本高昂等问题，致使没有大规模的工业化生产。目前2-萘酚的硝化与还原的报道相对较多，而2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚芳杂环化合物的合成则未见报道。
发明内容
本发明目的是为了解决现有芳杂环聚合物单体存在性能差，合成条件苛刻、繁复、成本高昂的问题，而提供一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其合成方法。
一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐，它的化学式为：C10H16Cl4N4O2；它的分子式为：
上述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，按以下步骤实现：
一、在三口烧瓶中，将1,5-萘二酚溶解于质量浓度为80～98％的浓硫酸，然后滴加混酸，经搅拌反应、抽滤、水洗、干燥后得到2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚粗品，再溶于有机溶剂中进行重结晶，获得亮黄色针状结晶，进行抽滤收集，得2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品；
二、在高压反应器中，将2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品溶解于无水乙醇作为底物，然后加入Pd/C催化剂进行加氢反应，反应完成后进行过滤，除去Pd/C催化剂，再向滤液中通入含有氯化亚锡的浓盐酸，经静置结晶、过滤、干燥后，得到芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐；
其中步骤一中混酸由质量浓度为80～98％的浓硫酸和质量浓度为50～100％的浓硝酸组成；所述混酸中质量浓度为80～98％的浓硫酸的用量按重量计为1,5-萘二酚2～10倍；所述混酸中质量浓度为50～100％的浓硝酸的用量按重量计为1,5-萘二酚2～6倍。
本发明的优点：
1、本发明采用低廉的萘酚进行硝化，硝化反应是亲电取代反应，—OH是强致活定位基团，—NO2只能进攻其邻对位，因此选择性极高且羟基的强致活定位功能促使反应速度更快、更容易进行，成功避免分离邻对位二硝基副产物的麻烦。萘环上的硝化反应是由硝酰正离子的进攻引起的，硝酰正离子与萘环的π电子生成σ络合物，后者失去一个质子形成硝基萘，形成络合物的速率决定硝化反应效率，这说明要控制一定温度下保证足够的反应时间才可以使反应完全。
2、本发明从分子结构设计出发，在萘二酚环的邻对位上引入四个氨基，以廉价易得的萘酚为原料，经温和的工艺研制成结构新颖的四氨基萘二酚即2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的新单体。四氨基萘二酚化合物是一类重要的有机中间体，其-NH2基团和-OH可与TPC等发生亲核取代反应，其形成的稳定六元环结构有着优越的力学性能、热稳定性、耐化学稳定性而且大大提高了耐紫外老化能力，其游离的氨基经氧化还原成硝基可以增强材料的耐候性、抗张强度和耐辐照性，采用该单体所得聚合物具有良好的物理和化学性能。
3、本发明与现有技术相比，萘酚转化率高、制备出的萘酚四硝化物选择性好，无邻对位二硝化产物产生，避免了邻、对位副产物的分离步骤；由于Pd/C催化剂具有一定的颗粒度，反应后易处理，而且所用的Pd/C催化剂特别稳定，能够重复使用，该单体的制备方法、制备装置都很简单，制备周期短，能被高效利用。
4、本发明具有单体化合物结构新颖、性能优越、转化率高、过程简单、所需时间短、无污染、成本低等优点。
本发明应用于芳杂环聚合物单体的合成领域。
附图说明
图1为实施例中芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚的质谱图；
图2为实施例中芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐，它的化学式为：C10H16Cl4N4O2；它的分子式为：
具体实施方式二：本实施方式一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，按以下步骤实现：
一、在三口烧瓶中，将1,5-萘二酚溶解于质量浓度为80～98％的浓硫酸，然后滴加混酸，经搅拌反应、抽滤、水洗、干燥后得到2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚粗品，再溶于有机溶剂中进行重结晶，获得亮黄色针状结晶，进行抽滤收集，得2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品；
二、在高压反应器中，将2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品溶解于无水乙醇作为底物，然后加入Pd/C催化剂进行加氢反应，反应完成后进行过滤，除去Pd/C催化剂，再向滤液中通入含有氯化亚锡的浓盐酸，经静置结晶、过滤、干燥后，得到芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐；
其中步骤一中混酸由质量浓度为80～98％的浓硫酸和质量浓度为50～100％的浓硝酸组成；所述混酸中质量浓度为80～98％的浓硫酸的用量按重量计为1,5-萘二酚2～10倍；所述混酸中质量浓度为50～100％的浓硝酸的用量按重量计为1,5-萘二酚2～6倍。
本实施方式步骤一中所用1,5-萘二酚采用分析纯。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是，步骤一中1,5-萘二酚与质量浓度为80～98％的浓硫酸的重量比为1:(2～10)。其它步骤及参数与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二或三不同的是，步骤一中搅拌反应的温度为0～100℃，时间为1～2h。其它步骤及参数与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式二至四之一不同的是，步骤一中水洗次数为3～5次。其它步骤及参数与具体实施方式二至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式二至五之一不同的是，步骤一中所述有机溶剂为甲醇、乙醚、丙酮、甲苯、苯、氯仿或吡啶。其它步骤及参数与具体实施方式二至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式二至六之一不同的是，步骤二中2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品与无水乙醇的重量比为1:(3～7)。其它步骤及参数与具体实施方式二至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式二至七之一不同的是，步骤二中Pd/C催化剂的摩尔用量为底物的0.1～10％。其它步骤及参数与具体实施方式二至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式二至八之一不同的是，步骤二中加氢反应：温度为35～45℃，氢气压强为0.8～1.3MPa，连续搅拌反应时间为8～10h，冷却至室温后放气至常压，在空气中再搅拌4h。其它步骤及参数与具体实施方式二至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式二至九之一不同的是，步骤二中含有氯化亚锡的浓盐酸中氯化亚锡的摩尔用量为滤液的50～300％；浓盐酸的质量浓度为36％，用量按重量计为滤液的0.5～1倍。其它步骤及参数与具体实施方式二至九之一相同。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式二至十之一不同的是，步骤二中静置结晶的时间为30～180min。其它步骤及参数与具体实施方式二至十之一相同。
通过以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例
一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，按以下步骤实现：
一、在三口烧瓶中，将1,5-萘二酚溶解于质量浓度为90％的浓硫酸，然后滴加混酸，经搅拌反应、抽滤、水洗、干燥后得到2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚粗品，再溶于有机溶剂中进行重结晶，获得亮黄色针状结晶，进行抽滤收集，得2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品；
二、在高压反应器中，将2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品溶解于无水乙醇作为底物，然后加入Pd/C催化剂进行加氢反应，反应完成后进行过滤，除去Pd/C催化剂，再向滤液中通入含有氯化亚锡的浓盐酸，经静置结晶、过滤、干燥后，得到芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐；
其中步骤一中混酸由质量浓度为90％的浓硫酸和质量浓度为75％的浓硝酸组成；所述混酸中质量浓度为90％的浓硫酸的用量按重量计为1,5-萘二酚6倍；所述混酸中质量浓度为75％的浓硝酸的用量按重量计为1,5-萘二酚4倍。
本实施例步骤一中所用1,5-萘二酚采用分析纯；
步骤一中1,5-萘二酚与质量浓度为80～98％的浓硫酸的重量比为1:6；
步骤一中搅拌反应的温度为50℃，时间为1.5h；
步骤一中水洗次数为4次；
步骤一中所述有机溶剂为乙醚；
步骤二中2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品与无水乙醇的重量比为1:5；
步骤二中Pd/C催化剂的摩尔用量为底物的5％；
步骤二中加氢反应：温度为40℃，氢气压强为1MPa，连续搅拌反应时间为8h，冷却至室温后放气至常压，在空气中再搅拌4h；
步骤二中含有氯化亚锡的浓盐酸中氯化亚锡的摩尔用量为滤液的100％；浓盐酸的质量浓度为36％，用量按重量计为滤液的0.8倍；
步骤二中静置结晶的时间为120min。
本实施例中反应路线如下：
本实施例中合成的芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐，经检测，如图1所示，为2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚的质谱图，该分子的相对分子质量为340g/mol，谱图中最高质量数为684，这是分子离子(m/e 340)形成二聚体所造成，形成二聚体的原因是跟化合物本身的结构有关，由于该物质连有活性基团羟基，容易形成分子间氢键，所以做质谱就容易形成二聚体。(m/e 360)为分子离子丢失一个羟基、两个氢原子的碎片(m/e 321)加上一个钾离子的峰所造成，原因是该分子含有易与钾离子结合的作用位点。钾离子来源于质谱仪的流动相、系统管路、六通阀、喷雾针中。由于该化合物存在含有孤对电子的氧元素作为结合位点，所以极少量的钠离子和钾离子都会导致质谱图中出现M+23、M+39的峰。
如图2所示，核磁共振氢谱用来测定分子中H原子种类和个数比的，H原子种类由出峰的个数体现，H原子个数比由峰面积对比体现；2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚有两种氢原子，从氢核磁中可以看出化学位移在8.33为萘环3，7位置上的氢，从图2中给出的结构看即1，8位置上的氢；化学位移在4.14处出现的峰为羟基上的氢和水的结合峰，由于样品有一定的含水量，导致羟基上活泼氢的峰漂到水峰里。
结合以上质谱和核磁共振氢谱可以明确地分析出该化合物就是2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚。
本实施例所得芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐，它的化学式为：C10H16Cl4N4O2。
本实施例中合成芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的收率为98％，HPLC纯度分析＞98％。
本实施例中合成的芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐，其应用于高分子材料中可提高材料的热稳定性，使材料可在680℃的高温条件下长期使用，强度值达到最大为4.650GP。

Claims (10)

1.一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐，其特征在于它的化学式为：C10H16Cl4N4O2；它的分子式为：
2.合成如权利要求1所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的方法，其特征在于它按以下步骤实现：
一、在三口烧瓶中，将1,5-萘二酚溶解于质量浓度为80～98％的浓硫酸，然后滴加混酸，经搅拌反应、抽滤、水洗、干燥后得到2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚粗品，再溶于有机溶剂中进行重结晶，获得亮黄色针状结晶，进行抽滤收集，得2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品；
二、在高压反应器中，将2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品溶解于无水乙醇作为底物，然后加入Pd/C催化剂进行加氢反应，反应完成后进行过滤，除去Pd/C催化剂，再向滤液中通入含有氯化亚锡的浓盐酸，经静置结晶、过滤、干燥后，得到芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐；
其中步骤一中混酸由质量浓度为80～98％的浓硫酸和质量浓度为50～100％的浓硝酸组成；所述混酸中质量浓度为80～98％的浓硫酸的用量按重量计为1,5-萘二酚2～10倍；所述混酸中质量浓度为50～100％的浓硝酸的用量按重量计为1,5-萘二酚2～6倍。
3.根据权利要求2所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于步骤一中1,5-萘二酚与质量浓度为80～98％的浓硫酸的重量比为1:(2～10)。
4.根据权利要求2所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于步骤一中搅拌反应的温度为0～100℃，时间为1～2h。
5.根据权利要求2所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于步骤一中水洗次数为3～5次。
6.根据权利要求2所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于步骤一中所述有机溶剂为甲醇、乙醚、丙酮、甲苯、苯、氯仿或吡啶。
7.根据权利要求2所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于步骤二中2,4,6,8-四硝基-1,5-萘二酚纯品与无水乙醇的重量比为1:(3～7)。
8.根据权利要求2所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于步骤二中Pd/C催化剂的摩尔用量为底物的0.1～10％。
9.根据权利要求2所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于步骤二中含有氯化亚锡的浓盐酸中氯化亚锡的摩尔用量为滤液的50～300％；浓盐酸的质量浓度为36％，用量按重量计为滤液的0.5～1倍。
10.根据权利要求2所述一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于步骤二中静置结晶的时间为30～180min。
CN201910802539.1A 2019-08-28 2019-08-28 一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其合成方法 Pending CN110437082A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910802539.1A CN110437082A (zh) 2019-08-28 2019-08-28 一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910802539.1A CN110437082A (zh) 2019-08-28 2019-08-28 一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110437082A true CN110437082A (zh) 2019-11-12

Family

ID=68438194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910802539.1A Pending CN110437082A (zh) 2019-08-28 2019-08-28 一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110437082A (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102766103A (zh) * 2012-07-24 2012-11-07 齐鲁制药有限公司 2-硫代-4-胺基-1-萘酚衍生物、其制备方法和用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102766103A (zh) * 2012-07-24 2012-11-07 齐鲁制药有限公司 2-硫代-4-胺基-1-萘酚衍生物、其制备方法和用途

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
R. H. THOMSO等: "The Nitration of 1 : 5-Dihydroxy- and 1 : 5-Diacetoxy-naphthalene，1- Acetoxy-5-methoxynaphthalene, 5- Methox y-1 -naphthol, and 1 : 5-Di- methoxynaphthalene", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY》 *
张小飞: "1,4,5,8-四氨基萘盐酸盐的制备及其应用研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库（硕士） 工程科技I辑》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103408445B (zh) 一种芳胺类衍生物及其制备方法
CN111978236B (zh) 一种n-取代-3-吗啉基-4-苯硒基马来酰亚胺化合物的制备方法
CN102701955B (zh) 酸性离子液体在催化合成双酚酸和/或双酚酸酯中的应用
CN104892426B (zh) 一种以吡咯烷酮类离子液体为催化剂制备1‑硝基蒽醌的方法
CN113019449B (zh) 一种芳香氧化偶氮化合物的催化制备方法
CN110437082A (zh) 一种芳杂环化合物2,4,6,8-四氨基-1,5-萘二酚盐酸盐及其合成方法
CN111072502B (zh) 一种固定床连续加氢制备苯胺类化合物的方法
CN103467304A (zh) 一种盐酸西那卡塞的制备方法
CN113354513A (zh) 一种α,α-二氘代苄醇类化合物、氘代药物及一种苯甲酸酯类化合物的还原氘化方法
CN113443950B (zh) 一种光照下羰基还原为亚甲基的方法
CN105111199A (zh) 单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪及其制备方法
AU2018241298B2 (en) Method for the synthesis of 9,10-bis(chloromethyl)anthracene
CN114751851B (zh) 一种2,2’,4,4’-四马来酰亚胺基二苯甲烷的合成方法
CN115925560B (zh) 一种4,4′-二氨基二苯醚的制备方法
Fawcett et al. Polyimidines. IV. The synthesis and polymerization of 3, 3‐diphenyl‐6‐aminophthalide
CN115073311B (zh) 一种高效制备n,n′-二（2羟乙基）苯胺的合成方法
CN115124430B (zh) 一种2,2'-二(三氟甲基)二氨基联苯的合成工艺
CN113549001B (zh) 一种n-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法
CN113429349B (zh) 一种异相催化的2-三氟甲基取代的苯并咪唑化合物的制备方法
CN115819353B (zh) 一种制备2-芳基氨基苯并咪唑和n1-芳基-2-氨基苯并咪唑的方法
CN115286494A (zh) 一锅法制备一类甲基芳香化合物的方法
CN115028834B (zh) 一种聚芳基三唑及其制备方法和应用
CN114539106A (zh) 一种稳定同位素标记的牛磺酰胺盐酸盐的合成方法
CN106117111A (zh) N‑甲基酞酰亚胺的合成方法
CN112979584A (zh) 一种Mannich碱的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20191112