CN110407738A - 一种三丙酮胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种三丙酮胺的制备方法，包括如下步骤：S1、依次在高压釜中加入丙酮与催化剂，打开搅拌，并向釜中通入氨气或氨水，将反应器温度控制在20‑80℃，保持2‑8h；S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺。本发明工艺简单，成本低廉，转化率高，避免了后处理中使用碱对环境造成的污染，使得产品的后处理变得简单、方便，提高了产品的纯度。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种三丙酮胺的制备方法。
背景技术
三丙酮胺，化学名称为2，2，6，6-四甲基哌啶酮，三丙酮胺是一种重要的合成中间体，其主要的合成方法为间接法和直接法。
间接法是以丙酮和氨为原料合成二丙酮醇、丙酮宁、佛尔酮等中间体，然后再以中间体、丙酮和氨为原料合成三丙酮胺，如专利US3943139和专利US3960875分别公开了以丙酮宁、佛尔酮以及二丙酮醇的合成为原料合成三丙酮胺且收率较好的方法。但是由于丙酮宁、佛尔酮、二丙酮醇的合成与分离十分困难，步骤长，成本高，难以实现工业化。因此，目前国内外的方法主要是直接法。
直接法是采用丙酮和氨为原料，在催化剂的作用下直接合成三丙酮胺的方法。与间接法相比，可以避免中间产物分离提纯的步骤，能够很大程度上节省人力物力，降低生产成本，但是该方法虽然收率尚可，但是在后处理的过程中需要加入氢氧化钠一类的强碱，来中和用来作催化剂的硝酸铵，会产生了大量废水，给后处理带来困难的同时，处理不当还会存在安全隐患。
因此，急需一种能够解决现有问题的三丙酮胺的制备方法。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种三丙酮胺的制备方法，该方法工艺简单、绿色环保、三丙酮胺收率较高。
本发明提供了如下的技术方案：
一种三丙酮胺的制备方法，包括如下步骤：
S1、依次在高压釜中加入丙酮与催化剂，打开搅拌，并向釜中通入氨气或氨水，将反应器温度控制在20-80℃，保持2-8h，其中所述催化剂为N-溴代琥珀酰亚胺、硝酸铵、溴氯海因的一种；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺。
优选的，氨气或氨水中的氨与丙酮的摩尔比为1：4-8。
优选的，所述催化剂为N-溴代琥珀酰亚胺。
优选的，所述催化剂与丙酮质量比为0.0005-0.05：1。
优选的，所述催化剂与丙酮质量比为0.001-0.05：1。
本发明的有益效果是：
本发明采用丙酮和氨为原料，以N-溴代琥珀酰亚胺为催化剂，主要由N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮溶液中产生的Br自由基以及Br自由基夺取质子形成的氢溴酸共同催化，相比较于传统的酸催化，Br自由基的存在提高了反应的选择性，同时，由于N-溴代琥珀酰亚胺的使用量较低，反应体系中不存在AIBN等引发剂且双键较多，所以不会有溴代副反应的发生；本发明工艺简单，成本低廉，转化率高，避免了后处理中使用碱对环境造成的污染，使得产品的后处理变得简单、方便，提高了产品的收率和纯度。
具体实施方式
实施例1
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与0.5g催化剂N-溴代琥珀酰亚胺，打开搅拌，并向釜中通入4.89g氨气，将反应器温度控制在60℃，保持4h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为47.9％，选择性为95.5％，收率45.7％，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.6％。
实施例2
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与0.05g催化剂N-溴代琥珀酰亚胺，打开搅拌，并向釜中通入7.33g氨气，将反应器温度控制在20℃，保持6h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为39.9％，选择性为94.5％，收率37.7％，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.3％。
实施例3
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与1g催化剂N-溴代琥珀酰亚胺，打开搅拌，并向釜中通入3.67g氨气，将反应器温度控制在40℃，保持2h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为32.5％，选择性为94.9％，收率30.8％，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.4％。
实施例4
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与0.1g催化剂N-溴代琥珀酰亚胺，打开搅拌，并向釜中通入5.86g氨气，将反应器温度控制在80℃，保持4h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为46.4％，选择性为93.1％，收率43.2％，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.1％。
实施例5
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与5g催化剂N-溴代琥珀酰亚胺，打开搅拌，并向釜中通入4.19g氨气，将反应器温度控制在60℃，保持8h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为42.1％，选择性为92.1％，收率37.9％，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.4％。
实施例6
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与2g催化剂N-溴代琥珀酰亚胺，打开搅拌，并向釜中通入4.19g氨气，将反应器温度控制在40℃，保持6h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为41.2％，选择性为93.1％，收率45.7％，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.5％。
实施例7
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与0.5g催化剂N-溴代琥珀酰亚胺，打开搅拌，并向釜中通入13.96g氨水，将反应器温度控制在60℃，保持4h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为46.9％，选择性为93.5％，收率43.8％，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.4％。
对比例1
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与0.5g催化剂硝酸铵，打开搅拌，并向釜中通入4.89g氨气，将反应器温度控制在60℃，保持4h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为42.5％％，选择性为70.3％，收率30.1％，然后将三丙酮胺粗品加入氢氧化钠0.25g进行中和处理，分离出水相，有机相则进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.1％。
对比例2
S1、依次在高压釜中加入100g丙酮与0.5g催化剂溴氯海因，打开搅拌，并向釜中通入4.89g氨气，将反应器温度控制在60℃，保持4h；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，经色谱分析，丙酮转化率为38.0％，选择性为65.3％，收率24.8％，然后将三丙酮胺粗品加入氢氧化钠0.08g进行中和处理，分离出水相，有机相则进入精馏塔进行精馏，除去沸点较低的副产物，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺，纯度为99.1％。
与对比例1和2相比，可见本发明工艺简单，成本低廉，转化率高，避免了后处理中使用碱对环境造成的污染，使得产品的后处理变得简单、方便，提高了产品的收率和纯度。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种三丙酮胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、依次在高压釜中加入丙酮与催化剂，打开搅拌，并向釜中通入氨气或氨水，将反应器温度控制在20-80℃，保持2-8h，其中所述催化剂为N-溴代琥珀酰亚胺、硝酸铵、溴氯海因的一种；
S2、反应结束后，打开冷却水，使反应液温度降低室温；
S3、关闭搅拌，得到三丙酮胺粗品，然后将三丙酮胺粗品进入精馏塔进行精馏，收集84～86℃/3mmHg馏分，前馏分回收套用，得到产品三丙酮胺。
2.根据权利要求1的一种三丙酮胺的制备方法，其特征在于，氨气或氨水中的氨与丙酮的摩尔比为1：4-8。
3.根据权利要求1的一种三丙酮胺的制备方法，其特征在于，所述催化剂为N-溴代琥珀酰亚胺。
4.根据权利要求3的一种三丙酮胺的制备方法，其特征在于，所述催化剂与丙酮质量比为0.0005-0.05：1。
5.根据权利要求4的一种三丙酮胺的制备方法，其特征在于，所述催化剂与丙酮质量比为0.001-0.05：1。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20191105 |
|
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