CN110376295B - 一种赛洛多辛对映异构体的检测方法及应用 - Google Patents

一种赛洛多辛对映异构体的检测方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于药物领域，尤其涉及一种赛洛多辛对映异构体的检测方法及应用，该方法包括：制备赛洛多辛供试品溶液与对照溶液；制备赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体的系统适用性溶液；将所述供试品溶液、所述对照溶液与所述系统适用性溶液进行反相高效液相色谱检测，检测条件如下：色谱柱包括以硅胶表面共价键合有直链淀粉‑三(3‑氯‑5‑甲基苯基氨基甲酸酯)为填充剂的手性色谱柱；流动相包括磷酸氢二铵溶液‑乙腈，所述流动相的流速为0.7mL/min；检测波长为270nm，所述色谱柱的柱温不大于30℃。本发明提供的赛洛多辛对映异构体的检测方法灵敏性较好、冲洗时间较短、平衡难度较小、重现性良好、操作方便且耐用性良好，对于有效控制赛洛多辛的质量具有重要的意义。

Description

一种赛洛多辛对映异构体的检测方法及应用
技术领域
本发明属于药物领域，具体涉及一种赛洛多辛对映异构体的检测方法及应用。
背景技术
赛洛多辛的化学名称为：1-(3-羟丙基)-5-[(2R)-2-({2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基}氨基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-7-羧基酰胺，其中含有一个手性碳，因此在赛洛多辛中不可避免地会存在赛洛多辛的对映异构体即：1-(3-羟丙基)-5-[(2S)-2-({2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基}氨基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-7-羧基酰胺，而赛洛多辛对映异构体的存在会影响赛洛多辛的纯度，而现有的对于赛洛多辛对映异构体的检测方法多采用正相色谱体系进行，多存在冲洗时间长、平衡难度大、重现性较差且对高效液相色谱仪要求较高的缺点，因此确定一种赛洛多辛对映异构体的检测方法对于有效控制赛洛多辛的质量具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种赛洛多辛对映异构体的检测方法及应用，冲洗时间较短、平衡难度较小、重现性良好、操作方便且耐用性良好，对于有效控制赛洛多辛的质量具有重要的意义。
为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
第一方面，本发明提供了一种赛洛多辛对映异构体的检测方法，包括：
制备赛洛多辛供试品溶液与对照溶液；
制备赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体的系统适用性溶液；
将所述供试品溶液、所述对照溶液与所述系统适用性溶液进行反相高效液相色谱检测，检测条件如下：
色谱柱包括以硅胶表面共价键合有直链淀粉-三(3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯)为填充剂的手性色谱柱；
流动相包括磷酸氢二铵溶液-乙腈，所述流动相的流速为0.7mL/min；
检测波长为270nm，所述色谱柱的柱温不大于30℃。
本发明提供的赛洛多辛对映异构体的检测方法，采用反相高效液相色谱法并利用手性色谱柱对赛洛多辛对映异构体进行检测，可以有效的分离赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体，该检测方法灵敏性较好、冲洗时间较短、平衡难度较小、重现性良好、操作方便且耐用性良好，对于有效控制赛洛多辛的质量具有重要的意义。
第二方面，本发明提供了一种赛洛多辛对映异构体的检测方法在赛洛多辛成分分析中的应用。
第三方面，本发明提供了一种赛洛多辛对映异构体的检测方法在赛洛多辛含量检测中的应用。
附图说明
图1为本发明实施例1中采用本发明的检测方法对系统适用性溶液检测得到的高效液相色谱谱图；
图2为本发明实施例1中采用本发明的检测方法对供试品溶液检测得到的高效液相色谱谱图；
图3为本发明实施例2中采用本发明的检测方法对系统适用性溶液检测得到的高效液相色谱谱图；
图4为本发明实施例2中采用本发明的检测方法对供试品溶液检测得到的高效液相色谱谱图。
具体实施方式
为了使本发明要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
第一方面，本发明实施例提供了一种赛洛多辛对映异构体的检测方法，包括：
步骤S10，制备赛洛多辛供试品溶液与对照溶液；
步骤S20，制备赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体的系统适用性溶液；
步骤S30，将所述供试品溶液、所述对照溶液与所述系统适用性溶液进行反相高效液相色谱检测，检测条件如下：
色谱柱包括以硅胶表面共价键合有直链淀粉-三(3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯)为填充剂的手性色谱柱；
流动相包括磷酸氢二铵溶液-乙腈，所述流动相的流速为0.7mL/min；
检测波长为270nm，所述色谱柱的柱温不大于30℃。
本发明实施例提供的赛洛多辛对映异构体的检测方法，采用反相高效液相色谱法并利用手性色谱柱对赛洛多辛对映异构体进行检测，可以有效的分离赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体，该检测方法灵敏性较好、冲洗时间较短、平衡难度较小、重现性良好、操作方便且耐用性良好，对于有效控制赛洛多辛的质量具有重要的意义。
进一步地，在步骤S10中，所述制备赛洛多辛供试品溶液与对照溶液包括：
利用乙腈-水溶液溶解赛洛多辛，制成每1mL含赛洛多辛9.5mg～10.5mg的供试品溶液；
精密量取1mL所述供试品溶液，置于100mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度得供试品稀释液，精密称取所述供试品稀释液3mL，置于20mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度，得所述对照溶液。
赛洛多辛中赛洛多辛的量与杂质赛洛多辛对映异构体的量较为悬殊，在进行分析检测时在高效液相色谱谱图中，赛洛多辛的峰面积与赛洛多辛对映异构体的峰面积差距较大，因此采用主成分自身对照法来检测赛洛多辛对映异构体的限度，自身对照法的优点在于尽可能地提高样品浓度，提高杂质暴露的水平，通常稀释供试品溶液至一定倍数，使得主成分的浓度与杂质的浓度尽可能的接近，在本实施例中，将供试品溶液稀释667倍得对照溶液，此时赛洛多辛对映异构体的浓度与赛洛多辛的浓度较为接近，通常还需要调节仪器灵敏度，如可以使对照溶液的主成分峰高达满量程的10％～25％。具体地，可以利用体积比为50～70：50～30的乙腈-水溶液溶解赛洛多辛，例如乙腈与水的体积比可以为50：50、55：45、60：40、65：35、70：30等。
进一步地，在步骤S20中，所述制备赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体的系统适用性溶液包括：
利用乙腈-水溶液溶解赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体对照品，制备每1mL含赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体各0.9～1.1mg的系统适用性溶液。
利用系统适用性溶液进行系统适用性试验是为了证明使用的检测系统是能够满足检测要求的，是检测结果可信的基础，只有系统适用性试验符合要求后，才可继续进行后面的检测，检测结果才是可信的。本实施例中可以利用体积比为50～70：50～30的乙腈-水溶液溶解赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体对照品，例如，乙腈与水的体积比可以为50：50、55：45、60：40、70：30等。
进一步地，在步骤S30中，所述磷酸氢二铵溶液-乙腈的体积比包括30～60：70～40，例如，磷酸氢二铵溶液-乙腈的体积比可以为30：70、35：65、40：60、50：50、60：40等。本实施例中选用乙腈作为流动相的有机相，乙腈的溶剂强度较大，洗脱相同的物质时所需量较小，溶剂粘度较小，可以使系统在低压力情况下达到1mL/min的运行流速，且乙腈对赛洛多辛和赛洛多辛对映异构体有一定的溶解能力。采用磷酸氢二铵溶液-乙腈为流动相可以在相对较短的时间内完成对赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体的分析，且使得二者的分离度满足要求。
进一步地，在步骤S30中，通过二乙胺调节所述磷酸氢二铵溶液的pH值，所述pH值包括6.8～8.9。对于弱酸或弱碱化合物，一般需要加入弱酸或弱碱调节流动相pH值来抑制样品组成的解离，增加组分在固定相上的保留，并改善组分峰形，使得多个化合物间能够得到较好的分离，不恰当的pH值可能导致不对称峰、宽峰、分裂峰或肩峰的出现，本实例中利用二乙胺调节磷酸氢二铵溶液的pH值为6.8～8.9，例如，利用二乙胺调节磷酸氢二铵溶液的pH值可以为6.8、7.2、7.5、7.8、8.2、8.9等，此时可以使得赛洛多辛和赛洛多辛对映异构体有较好的分离效果。
进一步地，在步骤S30中，所述磷酸氢二铵溶液的浓度为0.01mol/L，缓冲盐溶液在高效液相色谱仪的泵头内易出现高压盐析现象，会磨损密封垫从而出现漏液的现象，本实施例中采用浓度为0.01mol/L的磷酸氢二铵溶液为缓冲盐溶液，可以使得检测正常进行，且赛洛多辛与赛洛多辛对映异构体的分离效果较好。
进一步地，在步骤S30中，所述供试品溶液、所述对照溶液与所述系统适用性溶液的进样量均为15μL，当进样量过大时，可能使得进样量超过柱容量，使得测出的数据不准确；进样量过小时，可能使得赛洛多辛对映异构体的峰面积过小。本实例中取供试品溶液、对照溶液和系统适用性溶液各15μL分别进行反相高效液相色谱检测，使得得到的高效液相色谱谱图中赛洛多辛和赛洛多辛对映异构体的峰形较好、且二者的分离度较好。
本发明实施例提供的一种赛洛多辛对映异构体的检测方法的一种优选步骤为：
步骤S1，利用乙腈-水溶液溶解赛洛多辛，制成每1mL含赛洛多辛9.5mg～10.5mg的供试品溶液；精密量取1mL供试品溶液，置于100mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度得供试品稀释液，精密称取供试品稀释液3mL，置于20mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度，得对照溶液。
步骤S2，利用乙腈-水溶液溶解赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体对照品，制备每1mL含赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体各0.9～1.1mg的系统适用性溶液。
步骤S3，将供试品溶液、对照溶液与系统适用性溶液进行反相高效液相色谱检测，检测条件如下：
色谱柱包括以硅胶表面共价键合有直链淀粉-三(3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯)为填充剂的手性色谱柱；
流动相为0.01mol/L磷酸氢二铵溶液-乙腈，通过二乙胺调节磷酸氢二铵溶液的pH值，流动相的流速为0.7mL/min；
检测波长为270nm，色谱柱的柱温不大于30℃，进样量为15μL。
第二方面，本发明实施例提供一种赛洛多辛对映异构体的检测方法在赛洛多辛成分分析中的应用，根据第一方面所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法可以在进行赛洛多辛成分分析时较快的将赛洛多辛和赛洛多辛对映异构体分离，且分离效果较好。
第三方面，本发明实施例提供一种赛洛多辛对映异构体的检测方法在赛洛多辛含量检测中的应用，根据第一方面所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法可以将赛洛多辛与赛洛多辛对映异构体有效分离，在进行赛洛多辛含量检测时，可以较快的确定出赛洛多辛异构体的含量，且重现性较好，对有效控制赛洛多辛的质量具有重要的意义。
本发明先后进行过多次试验，现举一部分试验结果作为参考，对发明进行进一步详细描述，下面结合具体实施例进行详细说明。
实施例1
一种赛洛多辛对映异构体的检测方法，包括：
步骤S1，用体积比为70：30的乙腈-水溶液溶解适量的赛洛多辛，制成每1mL含赛洛多辛约10mg的供试品溶液；精密量取1mL供试品溶液，置于100mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度得供试品稀释液，精密称取供试品稀释液3mL，置于20mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度，得对照溶液。
步骤S2，利用体积比为70：30的乙腈-水溶液溶解赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体对照品，制备每1mL含赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体各1mg的系统适用性溶液。
步骤S3，将供试品溶液、对照溶液与系统适用性溶液进行反相高效液相色谱检测，仪器为Agilent1200型液相色谱仪，检测条件如下：
以硅胶表面共价键合有直链淀粉-三(3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯)为填充剂的手性色谱柱，色谱柱的相关信息为：4.6×250mm，5μm(Daicel
Figure BDA0002087092810000071
IG)；
流动相为0.01mol/L磷酸氢二铵溶液-乙腈(60：40)，通过二乙胺调节磷酸氢二铵溶液的pH值为8.9，流动相的流速为0.7mL/min，检测波长为270nm，色谱柱的柱温25℃，进样量15μl。
图1示出了实施例1采用本发明实施例的检测方法对系统适用性溶液检测得到的高效液相色谱谱图，图2示出了实施1采用本发明实施例的检测方法对供试品溶液检测得到的高效液相色谱谱图，如图1和图2所示，本发明实施例的色谱条件下赛洛多辛和赛洛多辛对映异构体能有效分离，且分离度大于2。
实施例2
一种赛洛多辛对映异构体的检测方法，包括：
步骤S1，用体积比为50：50的乙腈-水溶液溶解适量的赛洛多辛，制成每1mL含赛洛多辛10mg的供试品溶液；精密量取1mL供试品溶液，置于100mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度得供试品稀释液，精密称取供试品稀释液3mL，置于20mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度，得对照溶液。
步骤S2，利用体积比为50：50的乙腈-水溶液溶解赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体对照品，制备每1mL含赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体各1mg的系统适用性溶液。
步骤S3，将供试品溶液、对照溶液与系统适用性溶液进行反相高效液相色谱检测，仪器为Agilent1200型液相色谱仪，检测条件如下：
以硅胶表面共价键合有直链淀粉-三(3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯)为填充剂的手性色谱柱，色谱柱的相关信息为：4.6×250mm，5μm(Daicel
Figure BDA0002087092810000081
IG)；
流动相为0.01mol/L磷酸氢二铵溶液-乙腈(30：70)，通过二乙胺调节磷酸氢二铵溶液的pH值为6.8，流动相的流速为0.7mL/min，检测波长为270nm，色谱柱的柱温30℃，进样量15μl。
图3示出了实施例2采用本发明实施例的检测方法对系统适用性溶液检测得到的高效液相色谱谱图，图4示出了实施2采用本发明实施例的检测方法对供试品溶液检测得到的高效液相色谱谱图，如图3和图4所示，本发明实施例的色谱条件下赛洛多辛和赛洛多辛对映异构体能有效分离，且分离度大于2。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种赛洛多辛对映异构体的检测方法，其特征在于，包括：
制备赛洛多辛供试品溶液与对照溶液；
制备赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体的系统适用性溶液；
将所述供试品溶液、所述对照溶液与所述系统适用性溶液进行反相高效液相色谱检测，检测条件如下：
色谱柱包括以硅胶表面共价键合有直链淀粉-三(3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯)为填充剂的手性色谱柱；
流动相包括磷酸氢二铵溶液-乙腈，所述磷酸氢二铵溶液-乙腈的体积比包括30～60：70～40；
所述流动相的流速为0.7mL/min；
检测波长为270nm，所述色谱柱的柱温不大于30℃。
2.如权利要求1所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法，其特征在于，
通过二乙胺调节所述磷酸氢二铵溶液的pH值，所述pH值包括6.8～8.9。
3.根据权利要求1所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法，其特征在于，
所述磷酸氢二铵溶液的浓度为0.01mol/L。
4.根据权利要求1所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法，其特征在于，
所述制备赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体的系统适用性溶液包括：
利用乙腈-水溶液溶解赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体对照品，制备每1mL含赛洛多辛及赛洛多辛对映异构体各0.9～1.1mg的系统适用性溶液。
5.根据权利要求1所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法，其特征在于，
所述制备赛洛多辛供试品溶液与对照溶液包括：
利用乙腈-水溶液溶解赛洛多辛，制成每1mL含赛洛多辛9.5mg～10.5mg的供试品溶液；
精密量取1mL所述供试品溶液，置于100mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度得供试品稀释液，精密称取所述供试品稀释液3mL，置于20mL容量瓶中，用乙腈-水溶液稀释至刻度，得所述对照溶液。
6.根据权利要求4或5所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法，其特征在于，
所述乙腈-水溶液中乙腈和水的体积比为50～70：50～30。
7.根据权利要求1～5中任一项所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法，其特征在于，
所述供试品溶液、所述对照溶液与所述系统适用性溶液的进样量均为15μL。
8.一种根据权利要求1～7中任一项所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法在赛洛多辛成分分析中的应用。
9.一种根据权利要求1～7中任一项所述的赛洛多辛对映异构体的检测方法在赛洛多辛含量检测中的应用。
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HPLC测定赛洛多辛中的有关物质和对映异构体;邹巧根 等;《华西药学杂志》;20121231;第27卷(第5期);第588-591页 *
Spectrophotometric determination of silodosin in pharmaceutical formulations by charge transfer complex method;Rani, G. Dill 等;《Journal of Chemical and Pharmaceutical Research》;20161231;第8卷(第4期);第284-288页 *
西洛多辛合成路线图解;吴建才 等;《中国医药工业杂》;20081231;第39卷(第6期);第464-466页 *

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