CN110372717B - 从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法 - Google Patents

从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法，所述木脂素类化合物包括：(+)‑表松脂素、落叶松脂醇‑4′‑O‑β‑D‑葡萄糖苷、落叶松脂醇‑4‑O‑β‑D‑葡萄糖苷；提取分离方法为：采用硅胶、ODS开放柱和半制备液相色谱等多种色谱方法，对万年蒿的95％乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分进行分离纯化，首次分离得到上述3个化合物。该提取方法简单，提取效率高，提取的化合物数量多，为木脂素类化合物的药理性研究奠定基础，同时丰富了万年蒿药材的化学成分，进一步阐明了该药材的药效物质基础。

Description

从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法
技术领域
本发明涉及化合物提取领域，具体涉及一种从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法。
背景技术
木脂素类化合物具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗氧化、降压、镇静和保肝等，并可用作植物萌发抑制剂、生长抑制剂和杀菌剂等；因此，如何有效的将药用植物内的木脂素类化合物提取出来，得到纯度较高的产品，对于木脂素类化合物的深度研究具有重要的作用。
万年蒿(Artemisia sacrorum Ledeb.)为菊科(Compositae)蒿属(Artemisia)半灌木状草本植物，生于中低海拔地区的山坡、路旁、灌丛地及森林草原地区，其干燥地上部分为朝鲜族常用药材，收载于《吉林省药品标准》1977年版中，具有清热利湿，退黄的功效，用于急慢性肝炎，肝硬化的治疗。万年蒿的化学成分有一些报道，主要含有倍半萜内酯、黄酮、香豆素等化学成分，但关于万年蒿中是否含有木脂素类化合物以及如何提取木脂素类化合物尚无报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法，以解决现有无法从万年蒿中提取木脂素类化合物的技术问题。
为实现上述目的，本发明是采用如下技术方案实现的：
从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法，其中，所述木脂素类化合物包括：(+)-表松脂素、落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷、落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷；
提取分离方法包括以下步骤：
步骤S1、取干燥万年蒿地上部分，粉碎后依次用6-8倍量的95％乙醇回流提取2-4次，每次1-2h，合并提取液，提取液减压浓缩得浸膏；
步骤S2、取浸膏加适量水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，回收溶剂后分别得到石油醚部分，乙酸乙酯部分；
步骤S3、取乙酸乙酯部分进行硅胶柱色谱分离，用石油醚-乙酸乙酯(1:0→4:1)梯度洗脱，每个梯度所用洗脱溶剂为20L，收集洗脱液，每10L洗脱液为1个部分，分别减压浓缩，得到4个部分，即Fr.1～Fr.4；其中，所述硅胶柱内径为10cm；
步骤S4、将步骤S3获得的Fr.4用适量甲醇溶解后进样，经ODS柱色谱分离，用甲醇-水(5:5→6:4→7:3→8:2)梯度洗脱，每个梯度所用洗脱溶剂为10L，分别收集洗脱液，减压浓缩得4个亚组分，即Fr.4-1～Fr.4-4；
步骤S5、将步骤S4获得的Fr.4-2用适量甲醇溶解后经半制备型HPLC分离纯化得(+)-表松脂素；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min；
步骤S6、将步骤S4获得的Fr.4-3用适量甲醇溶解后经半制备型HPLC分离纯化得落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷粗品；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min；之后取落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷粗品用适量甲醇溶解后进行二次HPLC制备，进一步分离纯化得落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相28％ACN/H2O，流速3ml/min；
步骤S7、将步骤S4获得的Fr.4-4用适量甲醇溶解后经半制备型HPLC分离纯化得落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷粗品；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min；之后取落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷粗品用适量甲醇溶解后进行二次HPLC制备，进一步分离纯化得落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相28％ACN/H2O，流速3ml/min。
本发明的优点和积极效果：
(1)本发明通过对万年蒿干燥地上部分的95％乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位进行分离提取，首次提取出3种已知的木脂素类化合物，丰富了该药材的化学成分，进一步阐明了该药材的药效物质基础。
(2)本发明的提取方法简单，提取效率高，提取的化合物数量多，为木脂素类化合物的药理性研究奠定基础；另外，由于万年蒿产量大，从万年蒿中提取分离上述3种已知的木脂素类化合物成本相对低。
(3)采用本发明的方法提取分离的木脂素类化合物纯度高，该化合物可作为万年嵩质量研究用对照物质，后续可以考虑采用薄层鉴别和含量测定等方式对万年蒿进行质量检测，提高万年蒿质量标准。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的目的、技术方案及优点，下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但所举实施例不作为对本发明的限定。
仪器与试药
INOVA-500MHz-FT核磁共振仪(美国Varian公司)，TMS为内标物；Agilent 6320型质谱仪(美国Agilent公司)；Dionex Ultimate 3000半制备高效液相色谱仪(美国Dionex公司)。薄层色谱和柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂)，十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)柱色谱材料(日本YMC公司)；半制备色谱柱Eclipse XDB-C18(250mm×9.4mm，5μm)(美国Agilent公司)。HPLC用色谱甲醇和乙腈为Fisher公司产品；提取、柱色谱分离所用试剂均为分析纯(国药集团化学试剂公司)。
万年蒿药材2017年7月采自于延边州敦化市小荒沟，经四平市食品药品检验所赵磊副主任药师鉴定为菊科蒿属植物万年蒿(Artemisia sacrorum Ledeb.)的干燥地上部分。
本发明提供的一种从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法，其中，所述木脂素类化合物包括：(+)-表松脂素(化合物1)；落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷(化合物2)；落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(化合物3)；
上述化合物的结构式如下；
Figure BDA0002175362510000031
具体提取分离方法为：
步骤S1、取干燥万年蒿地上部分8kg，粉碎后依次用6倍量的95％乙醇回流提取3次，每次1h，合并3次提取液，提取液减压浓缩得浸膏约0.7kg；
步骤S2、取浸膏加适量水(约5L)混悬，依次用石油醚(约40L、萃取3次)、乙酸乙酯(约40升、萃取3次)萃取，回收溶剂后分别得到石油醚部分60g，乙酸乙酯部分150g；
步骤S3、取乙酸乙酯部分(120g)进行硅胶柱(100-200目，1kg，10×100cm)色谱分离，用石油醚-乙酸乙酯(1:0→4:1)梯度洗脱，每个梯度所用洗脱溶剂为20L，收集洗脱液，每10L洗脱液为1个部分，分别减压浓缩，得到4个部分，即Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4；
步骤S4、将步骤S3获得的Fr.4用适量甲醇(15-20ml)溶解后进样，经ODS柱色谱分离(250mm×9.4mm，5μm)，用甲醇-水(5:5→6:4→7:3→8:2)梯度洗脱，每个梯度所用洗脱溶剂为10L，分别收集洗脱液，减压浓缩得4个亚组分，即Fr.4-1、Fr.4-2、Fr.4-3、Fr.4-4；
步骤S5、将步骤S4获得的Fr.4-2用适量甲醇(15-20ml)溶解后多次进样，经半制备型HPLC分离纯化，每次截取需要的主峰部分，合并后减压干燥得1(6.8mg，纯度大于98％)；色谱条件为：Eclipse XDB-C18(250mm×9.4mm，5μm)色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min，进样量100微升；
步骤S6、将步骤S4获得的Fr.4-3用适量甲醇(15-20ml)溶解后多次进样，经半制备型HPLC分离纯化，每次截取需要的主峰部分，合并后减压干燥得化合物2粗品(纯度90％左右)；色谱条件为：Eclipse XDB-C18(250mm×9.4mm，5μm)色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min，进样量100微升；之后取化合物2粗品用适量甲醇(15-20ml)溶解后多次进样，进行二次HPLC制备，进一步分离纯化得2(20.5mg，纯度大于98％)；色谱条件为：Eclipse XDB-C18(250mm×9.4mm，5μm)色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相28％ACN/H2O，流速3ml/min，进样量100微升；
步骤S7、将步骤S4获得的Fr.4-4用适量甲醇(15-20ml)溶解后多次进样，经半制备型HPLC分离纯化，每次截取需要的主峰部分，合并后减压干燥得化合物3粗品(纯度90％左右)；色谱条件为：Eclipse XDB-C18(250mm×9.4mm，5μm)色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min，进样量100微升；之后取化合物3粗品用适量甲醇(15-20ml)溶解后多次进样，进行二次HPLC制备，进一步分离纯化得3(9.0mg，纯度大于98％)；色谱条件为：Eclipse XDB-C18(250mm×9.4mm，5μm)色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相28％ACN/H2O，流速3ml/min，进样量100微升。
结构鉴定
化合物1：白色粉末(MeOH)。[α]20D+77°(c 0.1,CHCl3)。ESI-MS m/z359[M+H]+，分子式为C20H22O6。1H-NMR(CDCl3，500MHz)δ:6.96(1H,d,J＝2.0Hz,H-2′)，6.91(1H,dd,J＝2.0Hz,H-2)，6.87(2H,d,J＝8.0Hz,H-5,5′)，6.82(1H,dd,J＝8.0,2.0Hz,H-6)，6.76(1H,ddd,J＝8.0,2.0,1.0Hz,H-6′)，4.84(1H,d,J＝5.5Hz,H-7′)，4.41(1H,d,J＝7.0Hz,H-7)，3.93(3H,s,OCH3-10′)，3.91(3H,s,OCH3-10)。13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ:133.3(C-1)，108.3(C-2)，146.7(C-3)，145.7(C-4)，114.6(C-5)，119.2(C-6)，87.8(C-7)，54.5(C-8)，70.7(C-9)130.3(C-1′)，108.5(C-2′)，146.5(C-3′)，144.6(C-4′)，114.3(C-5′)，118.3(C-6′)，82.2(C-7′)，50.2(C-8′)，69.7(C-9′)，55.8(OCH3)，55.6(OCH3)。以上波谱数据和文献[1]报道的(+)-表松脂素基本一致。
化合物2：淡黄色无定形粉末(MeOH)。ESI-MS m/z 545[M+Na]+，分子式为C26H34O11。1H-NMR(CD3OD，500MHz)δ：7.10(1H,d,J＝8.5Hz,H-5′)，6.92(1H,d,J＝1.5Hz,H-2)，6.89(1H,d,J＝8.5Hz,H-5)，6.79(1H,d,J＝1.5Hz,H-2′)，6.76(1H,dd,J＝8.5,1.5Hz,H-6)，6.73(1H,dd,J＝8.5,1.5Hz,H-6′)，4.86(1H,d,J＝8.0Hz,Glc-1)，4.76(1H,d,J＝6.5Hz,H-7)，3.85(6H,s,3,3′-OMe)。13C-NMR(CD3OD，125MHz)δ:135.7(C-1)，110.9(C-2)，149.3(C-3)，147.4(C-4)，116.3(C-5)，120.1(C-6)，84.3(C-7)，54.3(C-8)，60.5(C-9)，137.4(C-1′)，114.6(C-2′)，151.1(C-3′)，146.6(C-4′)，118.6(C-5′)，122.5(C-6′)，33.8(C-7′)，43.8(C-8′)，73.5(C-9′)，103.3(Glc-1)，75.2(Glc-2)，78.1(Glc-3)，71.4(Glc-4)，78.2(Glc-5)，62.6(Glc-6)，56.8(3′-OMe)，56.5(3-OMe)。以上波谱数据和文献[2]报道的落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷基本一致。
化合物3：淡黄色无定形粉末(MeOH)。ESI-MS m/z 545[M+Na]+，分子式为C26H34O11。1H-NMR(CD3OD，500MHz)δ:7.10(1H,d,J＝8.5Hz,H-5)，6.89(1H,d,J＝1.5Hz,H-2)，6.88(1H,d,J＝1.5Hz,H-2′)，6.79(1H,brs,H-6)，6.77(1H,brs,H-5′)，6.75(1H,brs,H-6′)，4.87(1H,d,J＝7.5Hz,Glc-1)，3.85(3H,s,3-OMe)，3.82(3H,s,3′-OMe)。13C-NMR(CD3OD，125MHz)δ:137.5(C-1)，114.6(C-2)，152.1(C-3)，146.2(C-4)，118.5(C-5)，122.4(C-6)，33.8(C-7)，43.7(C-8)，73.5(C-9)，135.7(C-1′)，110.7(C-2′)，149.4(C-3′)，147.1(C-4′)，116.2(C-5′)，119.8(C-6′)，84.3(C-7′)，54.3(C-8′)，60.5(C-9′)，103.1(Glc-1)，75.2(Glc-2)，78.1(Glc-3)，71.6(Glc-4)，78.1(Glc-5)，62.5(Glc-6)，56.4(3-OMe)，56.7(3′-OMe)。以上波谱数据和文献[3]报道的落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷基本一致。
引用文献
[1]EMI O,KUNIHARU S,MIKIO Y.Harmacologically active components ofTodopon Puok(Fagraea racemosa),a medicinal plant fromborneo[J].Chem PharmBull,1995,43(12):2200–2204.
[2]SHOEB M,JASPARS M,STEPHEN M,et al.Epoxylignans from the seeds ofCentaurea cyanus(Asteraceae)[J].Biochem Syst Ecol,2004,32(12):1201–1204.
[3]SUGIYAMA M,KIKUCHI M.Characterization of lariciresinol glucosidesfrom Osmanthus asiaticus[J].Heterocycles,1993,36(1):117–121.

Claims (1)

1.从万年蒿中提取分离木脂素类化合物的方法，其特征在于，所述木脂素类化合物包括：(+)-表松脂素、落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷、落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷；
提取分离方法包括以下步骤：
步骤S1、取干燥万年蒿地上部分，粉碎后依次用6-8倍量的95％乙醇回流提取2-4次，每次1-2h，合并提取液，提取液减压浓缩得浸膏；
步骤S2、取浸膏加适量水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，回收溶剂后分别得到石油醚部分，乙酸乙酯部分；
步骤S3、取乙酸乙酯部分进行硅胶柱色谱分离，用石油醚-乙酸乙酯1:0→4:1梯度洗脱，每个梯度所用洗脱溶剂为20L，收集洗脱液，每10L洗脱液为1个部分，分别减压浓缩，得到4个部分，即Fr.1～Fr.4；其中，所述硅胶柱内径为10cm；
步骤S4、将步骤S3获得的Fr.4用适量甲醇溶解后进样，经ODS柱色谱分离，用甲醇-水5:5→6:4→7:3→8:2梯度洗脱，每个梯度所用洗脱溶剂为10L，分别收集洗脱液，减压浓缩得4个亚组分，即Fr.4-1～Fr.4-4；
步骤S5、将步骤S4获得的Fr.4-2用适量甲醇溶解后经半制备型HPLC分离纯化得(+)-表松脂素；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min；
步骤S6、将步骤S4获得的Fr.4-3用适量甲醇溶解后经半制备型HPLC分离纯化得落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷粗品；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min；之后取落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷粗品用适量甲醇溶解后进行二次HPLC制备，进一步分离纯化得落叶松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相28％ACN/H2O，流速3ml/min；
步骤S7、将步骤S4获得的Fr.4-4用适量甲醇溶解后经半制备型HPLC分离纯化得落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷粗品；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相36％MeOH/H2O，流速3ml/min；之后取落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷粗品用适量甲醇溶解后进行二次HPLC制备，进一步分离纯化得落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷；色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱，紫外检测器，检测波长210nm，柱温30℃，流动相28％ACN/H2O，流速3ml/min。
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