CN110372650B - 一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法 - Google Patents

一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110372650B
CN110372650B CN201910592118.0A CN201910592118A CN110372650B CN 110372650 B CN110372650 B CN 110372650B CN 201910592118 A CN201910592118 A CN 201910592118A CN 110372650 B CN110372650 B CN 110372650B
Authority
CN
China
Prior art keywords
micro
reaction
hydroxymethylfurfural
raw material
storage tank
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910592118.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110372650A (zh
Inventor
郭凯
段金电
方正
邱江凯
何伟
李玉光
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Advanced Biomaterials And Process Equipment Research Institute Co ltd
Original Assignee
Nanjing Advanced Biomaterials And Process Equipment Research Institute Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Advanced Biomaterials And Process Equipment Research Institute Co ltd filed Critical Nanjing Advanced Biomaterials And Process Equipment Research Institute Co ltd
Priority to CN201910592118.0A priority Critical patent/CN110372650B/zh
Publication of CN110372650A publication Critical patent/CN110372650A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110372650B publication Critical patent/CN110372650B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00889—Mixing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供了一种在金属卟啉催化剂作用下，快速高效合成了2，5－呋喃二甲酸的方法。包括如下步骤：(1)将5‑羟甲基糠醛溶于溶剂中得到混合体系备用；(2)将金属卟啉催化剂及氧化剂配成混合溶液备用。(3)将上述配置好的两个混合溶液通过微通道模块化反应装置进行反应。(4)反应后得到的产品收集进行分析。本发明具有催化效率高，反应条件温和，目标化合物收率高，操作方便等特点。

Description

一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法
技术领域
本发明属于2，5－呋喃二甲酸工艺开发领域，特别涉及一种采用微流场反应技术高效制备2，5－呋喃二甲酸工艺及装置。
背景技术
2,5-呋喃二甲酸是重要的有机合成中间体，可用来制备各种烷基取代或酯类呋喃衍生物。烷基取代类衍生物广泛应用于合成手性催化剂、分子识别受体和高分子材料中；酯类衍生物是重要香料，主要用在食品、化妆品香精中，这些广泛用途使该产品备受关注。目前，FDCA制备主要有5条工艺路线。1.糠酸歧化路线；2.葡萄糖—果糖—HMF —FDCA路线；3.呋喃酰基化路线。4.己糖二酸环化路线。5.二甘醇酸环化路线。尽管现有的制备方法较多，但是如何解决现有技术在制备该产品中存在的制备成本过高、效率低下、工程放大困难等问题仍是重要的待解决问题。
发明内容
本发明专利提供了一种高效合成2，5－呋喃二甲酸的制备方法，具体地说是以5-羟甲基糠醛(HMF)为原料，在金属卟啉催化剂作用下，采用微流场反应技术快速高效合成了2，5－呋喃二甲酸。本发明具有催化效率高，反应条件温和，目标化合物收率高，操作方便等特点。包括如下步骤：
(1)将5-羟甲基糠醛溶于溶剂中得到混合体系备用；
(2)将金属卟啉催化剂及氧化剂配成混合溶液备用；
(3)将上述步骤(1)、(2)中配置好的两个混合溶液通过微通道模块化反应装置进行反应然后分析收集得到的产品。
作为改进，步骤(1)中，所述的溶剂为二甲基亚砜、N.N-二甲基甲酰胺、乙醇、乙腈、二氯甲烷、四氢呋喃或水，优先选用乙醇和四氢呋喃中任一种。
作为改进，步骤(2)中，所述的金属卟啉催化剂为水溶性的金属卟啉催化剂，如下所示：
Figure BDA0002116411040000021
作为改进，步骤(2)中，所需要的氧化剂为过氧化氢水溶液，不同浓度范围的双氧水，高碘化钠，高碘化钾；金属卟啉催化剂和5-羟甲基糠醛的摩尔比为(0.01～0.5)：1；氧化剂和5-羟甲基糠醛的摩尔比为(1～10)：1。
同时，本发明还提供了一种上述任一方法发生反应的装置，包括微通道模块反应装置，所述的微通道模块反应装置包括通过管道依次相连的微混合器、微结构反应器和产物收集器；其中，第一原料储罐和第二原料储罐与微混合器的进料口相连。
作为改进，步骤(3)中，采用上述装置时，采用上述装置的反应温度为40～130℃，反应停留时间为3～30min，经微结构混合器混合后得到的混合溶液的流速为0.1～5 mL/min，所述微结构反应器体积为5～50mL。
有益效果：本发明提供了一种以金属卟啉为催化剂，采用微流场反应技术快速高效合成2，5－呋喃二甲酸的工艺及微通道模块反应装置，其中微通道模块反应装置包括通过管道依次相连的微混合器、微结构反应器和产物收集器；将第一原料储罐和第二原料储罐与微混合器的进料口相连，该装置构思新颖，制备简单。本发明具有催化效率高，反应条件温和，目标化合物收率高，操作方便等特点。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实例详细说明如下。
附图说明
图1为本发明装置的结构示意图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所需要的氧化剂为不同浓度范围的双氧水，高碘化钠，高碘化钾，过氧叔丁醇；金属卟啉催化剂和5-羟甲基糠醛的摩尔比为(0.01～0.5)：1；氧化剂和5-羟甲基糠醛的摩尔比为(1～10)：1。
步骤(2)中，所述的金属卟啉催化剂为水溶性的金属卟啉催化剂，优先选用 Mn(TF4TMAPP)和FeTMPyP；所需要的氧化剂为过氧化氢水溶液，不同浓度范围的双氧水，高碘化钠，高碘化钾，过氧叔丁醇。
优先选用过氧化氢水溶液和30％的双氧水溶液。金属卟啉催化剂和5-羟甲基糠醛的摩尔比为(0.01～0.5)：1，优先选用(0.05～0.2)：1。氧化剂和5-羟甲基糠醛的摩尔比为(1～10)：1，优先选用(1～3)：1。
采用上述微处理技术的装置时，所述的微通道模块化反应装置反应温度为 40～130℃，优先选用60-100℃。反应停留时间为3～30min，优先选用3-10min。经微混合器混合后得到的混合溶液的流速为0.1～5mL/min，优先选用0.5-3mL/min。所述微结构反应器体积为5～50mL，优先选用5-15mL。
实施例1
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml四氢呋喃中置于原料储罐1，原料储罐2 中放置金属卟啉催化剂Mn(TF4TMAPP)(5mmol)30％的过氧化氢水溶液(0.3mol) 然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在80℃下停留5min，混合溶液的流速为2mL/min，微结构反应器的体积为15mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为90％。
实施例2
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml四氢呋喃中置于原料储罐1，原料储罐2 中放置金属卟啉催化剂FeTMPyP(2mmol)25％的过氧化氢水溶液(0.3mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在60℃下停留10min，混合溶液的流速为0.1mL/min，微结构反应器的体积为25mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为91％。
实施例3
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml四氢呋喃中置于原料储罐1，原料储罐2 中放置金属卟啉催化剂MnTMPyP(1mmol)30％的过氧化氢水溶液(0.3mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在100℃下停留3min，混合溶液的流速为0.5mL/min，微结构反应器的体积为50mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为88％。
实施例4
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml四氢呋喃中置于原料储罐1，原料储罐2 中放置金属卟啉催化剂FeTMPS(15mmol)20％的过氧化氢水溶液(0.3mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在40℃下停留25min，混合溶液的流速为3mL/min，微结构反应器的体积为18mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为86％。
实施例5
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml四氢呋喃中置于原料储罐1，原料储罐2 中放置金属卟啉催化剂FeTPPS(20mmol)32％的过氧化氢水溶液(0.3mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在80℃下停留5min，混合溶液的流速为0.4mL/min，微结构反应器的体积为15mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为93％。
实施例6
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml乙腈中置于原料储罐1，原料储罐2中放置金属卟啉催化剂FeTPPS(2mmol)70％过氧叔丁醇水溶液(0.3mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在100℃下停留3min，混合溶液的流速为1mL/min，微结构反应器的体积为15mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于 99％，收率为90％。
实施例7
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml乙腈中置于原料储罐1，原料储罐2中放置金属卟啉催化剂FeTPPS(20mmol)高碘酸钠(0.2mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在80℃下停留5min，混合溶液的流速为4mL/min，微结构反应器的体积为35mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为84％。
实施例8
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml乙腈中置于原料储罐1，原料储罐2中放置金属卟啉催化剂FeTPPS(15mmol)高碘酸钠(0.2mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在60℃下停留10min，混合溶液的流速为2mL/min，微结构反应器的体积为20mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为88％。
实施例9
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml乙腈中置于原料储罐1，原料储罐2中放置金属卟啉催化剂FeTPPS(2mmol)高碘酸钾(0.2mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在40℃下停留25min，混合溶液的流速为0.9mL/min，微结构反应器的体积为20mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为83％。
实施例10
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml乙腈中置于原料储罐1，原料储罐2中放置金属卟啉催化剂Mn(TF4TMAPP)(5mmol)高碘酸钾(0.2mol)然后加入水稀释至100 ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在 750℃下停留8min，混合溶液的流速为4mL/min，微结构反应器的体积为25mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％, 收率为80％。
实施例11
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml乙腈中置于原料储罐1，原料储罐2中放置金属卟啉催化剂MnTMPyP(15mmol)高碘酸钾(0.2mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在60℃下停留10min，混合溶液的流速为4.2mL/min，微结构反应器的体积为25mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于99％，收率为83％。
实施例12
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml乙腈中置于原料储罐1，原料储罐2中放置金属卟啉催化剂MnTMPyP(4mmol)70％过氧叔丁醇水溶液(0.2mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在80℃下停留7min，混合溶液的流速为2.5mL/min，微结构反应器的体积为15mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于 99％，收率为86％。
实施例13
将5-羟甲基糠醛(0.1mol)溶于100ml乙腈中置于原料储罐1，原料储罐2中放置金属卟啉催化剂FeTMPS(50mmol)30％的过氧化氢水溶液(0.3mol)然后加入水稀释至100ml。经微结构混合器充分混合后注入到微通道模块化反应装置的微结构反应器中，在120℃下停留3min，混合溶液的流速为5mL/min，微结构反应器的体积为25mL。将微结构反应器出料口导入到产品收集器中，产品分析得到5-羟甲基糠醛转化率大于 99％，收率为92％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (5)

1.一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法，包括如下步骤：
(1)将5-羟甲基糠醛溶于溶剂中得到混合体系备用；
(2)将金属卟啉催化剂及氧化剂配成混合溶液备用；
(3)将上述步骤(1)、(2)中配置好的两个混合溶液通过微通道模块化反应装置进行反应；
(4)反应后得到的产品收集进行分析；
上述步骤(2)中，所述的金属卟啉催化剂为水溶性的金属卟啉催化剂，见下图所示：
Figure FDA0003906306240000011
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、乙腈、二氯甲烷、四氢呋喃或水中任一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所需要的氧化剂为不同浓度范围的双氧水，高碘化钠，高碘化钾，过氧叔丁醇；金属卟啉催化剂和5-羟甲基糠醛的摩尔比为(0.01～0.5)：1；氧化剂和5-羟甲基糠醛的摩尔比为(1～10)：1。
4.根据权利要求1-3任一所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，上述方法采用发生反应的装置为：微通道模块反应装置，所述的微通道模块反应装置包括通过管道依次相连的微结构混合器、微结构反应器和产物收集器；其中，第一原料储罐和第二原料储罐与微混合器的进料口相连。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，装置内反应温度为40～130℃，反应停留时间为3～30min，经微结构混合器混合后得到的混合溶液的流速为0.1～5mL/min，所述微结构反应器体积为5～50mL。
CN201910592118.0A 2019-07-03 2019-07-03 一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法 Active CN110372650B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910592118.0A CN110372650B (zh) 2019-07-03 2019-07-03 一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910592118.0A CN110372650B (zh) 2019-07-03 2019-07-03 一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110372650A CN110372650A (zh) 2019-10-25
CN110372650B true CN110372650B (zh) 2022-12-20

Family

ID=68251659

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910592118.0A Active CN110372650B (zh) 2019-07-03 2019-07-03 一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110372650B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110845456B (zh) * 2019-11-12 2021-10-22 浙江清和新材料科技有限公司 一种微通道反应器上糠醛氧化制备糠酸的方法
CN110862320B (zh) * 2019-11-21 2022-09-16 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 一种采用微流场反应技术制备环戊-2-烯-1,2-二羧酸二乙酯的方法
CN112830916B (zh) * 2020-07-02 2021-08-13 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种温和条件下2,5-呋喃二甲酸的制备方法
CN112209914A (zh) * 2020-10-21 2021-01-12 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 一种采用微流场反应技术制备硫酸乙烯酯的方法
CN115536622A (zh) * 2021-06-29 2022-12-30 中国石油化工股份有限公司 合成2,5-呋喃二甲酸的方法和装置
CN113584099B (zh) * 2021-07-28 2023-11-14 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 一种采用微流场反应技术制备二氢香豆素或其衍生物的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2655985A1 (fr) * 1989-12-18 1991-06-21 Elf Aquitaine Procede catalytique de synthese de quinones.
CN105685774A (zh) * 2016-01-14 2016-06-22 江苏大学 去除食品中羟甲基糠醛的方法
CN105749975A (zh) * 2016-03-04 2016-07-13 江苏大学 一种固定化金属卟啉酶催化剂及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2655985A1 (fr) * 1989-12-18 1991-06-21 Elf Aquitaine Procede catalytique de synthese de quinones.
CN105685774A (zh) * 2016-01-14 2016-06-22 江苏大学 去除食品中羟甲基糠醛的方法
CN105749975A (zh) * 2016-03-04 2016-07-13 江苏大学 一种固定化金属卟啉酶催化剂及其制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《Efficient oxidation of biomass derived 5-hydroxymethylfurfural into 2,5-furandicarboxylic acid catalyzed by Merrifield resin supported cobalt porphyrin》;Langchang Gao et al.;《Chemical Engineering Journal》;20150223(第270期);第444-449页 *
5-羟甲基糠醛催化氧化为2,5-呋喃二甲酸的研究进展;邹彬等;《应用化工》;20161130;第45卷(第11期);第2130-2134、2136页 *
Cobalt Porphyrin Immobilized on Montmorillonite: A Highly Efficient and Reusable Catalyst for Aerobic Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds;ZHOU Xiantai, JI Hongbing;《CHINESE JOURNAL OF CATALYSIS》;20121231;第33卷(第12期);第1906-1912页 *
Porphyrin-based porous organic polymer-supported iron(III) catalyst for efficient aerobic oxidation of 5-hydroxymethyl-furfural into 2,5-furandicarboxylic acid;Basudeb Saha et al.;《Journal of Catalysis》;20130201(第299期);第316-320页 *
微通道反应器在合成反应中的应用;穆金霞 等;《化学进展》;20080131;第20卷(第1期);第60-75页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110372650A (zh) 2019-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110372650B (zh) 一种采用微流场反应技术制备2，5－呋喃二甲酸的方法
Zhang et al. Continuous synthesis of 5-hydroxymethylfurfural using deep eutectic solvents and its kinetic study in microreactors
Hansen et al. Efficient microwave-assisted synthesis of 5-hydroxymethylfurfural from concentrated aqueous fructose
CN109970691B (zh) 一种利用微通道反应装置连续制备2,5-呋喃二甲酸的方法
CN101768142B (zh) 一种由碳水化合物催化合成2,5-呋喃二甲醛的方法
Sathe et al. Synthesis of cyclic organic carbonates via catalytic oxidative carboxylation of olefins in flow reactors
CN104277020B (zh) 水相催化5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲酸的方法
JP2010126728A (ja) 微細多孔性ポリマーの製造方法、並びに微細多孔性ポリマーを製造するために用いられるマイクロリアクターの使用方法
CN104011036A (zh) 用于选择性氧化5-羟甲基糠醛的改进的方法
Shao et al. Oxidation of furfural to maleic acid and fumaric acid in deep eutectic solvent (DES) under vanadium pentoxide catalysis
CN103910699A (zh) 一种从糠醛选择氧化制备马来酸酐的方法
Liu et al. Radical bicyclization of 1, 6-enynes with sulfonyl hydrazides by the use of TBAI/TBHP in the aqueous phase
CN112209914A (zh) 一种采用微流场反应技术制备硫酸乙烯酯的方法
WO2016184038A1 (zh) 一种采用微流场反应技术制备环氧环己烷的方法
Wu et al. Kinetic study of CO2 fixation into propylene carbonate with water as efficient medium using microreaction system
CN110698618A (zh) 水溶性共聚物固载l-脯氨酸催化剂及其制备方法和应用
CN104478702A (zh) 一种采用微通道反应器合成己二酸的方法
CN103446969B (zh) 一种基于酞菁桥联甲基化环糊精的微纳米反应器及其制备
CN109134320B (zh) 一种含β-羟基取代的磺酰类化合物的合成方法
CN104130223B (zh) 利用菊粉类生物质生产5-羟甲基糠醛或乙酰丙酸的方法
CN105924414A (zh) 一种由碳水化合物制取5-羟甲基糠醛的方法
CN102633680B (zh) 一种制备3,3－二乙氧基丙腈的催化剂及制备方法
CN105439823A (zh) 一种合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法
CN106967019A (zh) 一种制备2,5‑二甲酰基呋喃的方法
CN109776302A (zh) 一种由木质素为甲基源制备重要化学品的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant