CN110354857A - 一种镍基多相催化剂的制备方法及其应用于催化醛类化合物加氢脱氧反应 - Google Patents

一种镍基多相催化剂的制备方法及其应用于催化醛类化合物加氢脱氧反应 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型镍基多相催化剂的制备方法及其应用于催化有机醛类化合物加氢脱氧反应，其特点是借助水热合成法制备有机金属框架材料为前驱体，经高温焙烧后获取金属镍固体催化剂，该催化剂可用于催化有机醛类化合物还原反应，尤其是生物质模型物加氢脱氧反应过程。本发明适用于多种不同取代基的芳香醛和呋喃醛还原，产物是将芳香醛中的醛基还原成甲基，并且调控呋喃醛还原产物的分配，反应时催化剂本身结构未发生破坏，其循环性和稳定性很好，避免了贵金属催化剂的使用及选择性低等特点，对于合成高附加值的化学品和生物油具有显著的效果和应用前景。

Description

一种镍基多相催化剂的制备方法及其应用于催化醛类化合物 加氢脱氧反应
技术领域
本发明属于催化剂制备及其应用技术领域，涉及一种用于生物质醛类加氢还原成高附加值的化学品和生物质油的催化剂，它来源于Ni-MFC晶体材料在氮气条件下通过简单地煅烧便得到具有高活性的镍基催化剂Ni-MFC-X，这种高活性的催化剂用于生物质衍生物不同醛类的还原脱氧过程。
背景技术
随着社会的发展人类对能源需求日益剧增，但是传统的化石能源已经无法满足人类的需求，同时伴随化石能源的大量使用环境污染问题也越来越严重。寻找新的能源来代替传统的化石能源已经是现今研究的热题。目前已经在开发使用的新能源主要有风能、核能、太阳能、潮汐能等，但是这些能源都有各自的局限，无法大规模开发利用。
生物质作为一种可再生能源，对其开发利用是非常有前景的。生物质由于自身负杂的结构和较高的含氧量，普通的方法难以使其分解成具有高附加值的小分子化合物，而加氢脱氧是一种最有效最直接的方法，过去常用的都是一些贵金属催化剂，这些催化剂由于地球上的含量有限和昂贵的价格而导致无法广泛使用,一般的非贵金属在生物质醛类加氢脱氧过程中产率低催化效果不明显，重复使用性不佳。
因此我们采用配位的方法使用非贵金属镍与有机配体配位合成一种晶体材料，通过在氮气下煅烧得到高活性稳定性和循环性良好的镍基催化剂，用于生物质醛类加氢还原成高附加值的化学品和生物质油是非常有前景的。
发明内容
本发明目的是解决现有贵金属催化剂价格昂贵的问题，提供一种镍基多相催化剂的制备方法及其在高效催化生物质醛类化合物加氢脱氧中的应用。
本发明的技术方案
本发明主要是通过水热合成法制备出有机框架材料作为前驱体，将有机配体与Ni(NO3)·6H2O配位合成一种绿色针状的晶体，在氮气条件下通过简单煅烧过程获得具有高活性的催化剂Ni-MFC-X(X是煅烧温度300～800℃)，用于生物质醛类化合物的还原脱氧过程。
所涉及的金属前驱体Ni-MFC合成路线见图1，催化剂的SEM表征见图2所示。
用于生物质醛类化合物还原脱氧过程的镍基多相催化剂的制备方法：
1)采用水热合成法将六水合硝酸镍(0.025～0.2g)，有机配体(0.05～2g)，水(5～20mL)加入到水热合成釜中，程序升温至目标温度，升温速率0.1～2℃/min，在目标温度(120～200℃)烧三天降温三天到室温；之后将合成出来的晶体分离、洗涤、晾干。
2)最后再将这些金属前驱体Ni-MFC晶体在管式炉内氮气条件下煅烧4h，煅烧温度在300℃～800℃之间，便得到Ni-MFC-X镍基催化剂，其中X为煅烧温度。
所述的合成条件最佳为六水合硝酸镍0.0582g，有机配体1.108g，水15mL，温度180℃。
本发明同时提供了镍基多相催化剂的应用，用于生物质醛类化合物还原脱氧过程：称取一定量(0.05～5.00g)的反应物(生物质醛类化合物)和一定量(0.0025～0.50g)本发明方法制备的镍基多相催化剂加入到不锈钢反应釜内再加入(5～500mL)溶剂，室温下先用氮气充放三次将反应釜内的空气置换掉，接着再用氢气将反应釜内的氮气置换掉，最后室温下充入(0.1～10Mpa)的氢气，启动加热搅拌(100～5000转/分)使温度升到目标温度(70～450℃)进行反应，反应一段时间(2～100h)之后待反应釜降到室温称取一定量反应后的溶液稀释过滤定容进气象分析结果。
其中的反应物(生物质醛类化合物)主要是针对生物质解聚出来含不同取代基的芳香醛如香草醛，茴香醛，丁香醛，3-羟基-4-甲氧基苯甲醛，3,4,5-三甲氧基苯甲醛，4-羟基苯甲醛，以及糠醛或取代呋喃醛。
所述的溶剂包括甲醇、乙腈、四氢呋喃。最佳反应溶剂是甲醇。
所述应用的最优反应条件：反应温度为200℃，反应时间10h，反应压力2MpaH2，搅拌速率为550转/分。催化剂和不同反应物(生物质醛类化合物)的质量比1～25％。
本发明的优点和有益效果：
本发明合成的多相非贵金属镍基催化剂具有高活性、稳定性、循环性等，并且克服均相催化中无法重复使用的弊端，克服了贵金属无法大量使用的缺陷。本发明中合成的催化剂对生物质醛类的加氢脱氧有非常好的效果，在芳香醛化合物中将醛基还原成甲基的过程中获得较高的产率，而且煅烧温度在糠醛加氢过程中对产物分布有明显的作用。
附图说明
图1是金属前驱体Ni-MFC合成路线图，其中，(a)是有机配体和硝酸镍，(b)是Ni-MFC单体，(c)是Ni-MFC单层结构，(d)是Ni-MFC最终结构。
图2是镍基多相催化剂的SEM图，其中，(a)，(b)，(c)，(d)分别是催化剂700℃煅烧后的扫描电镜图。
具体实施方式
下面通过实例对本发明给予进一步的说明。实施例中，利用不同生物质醛类化合物为反应物，考察催化剂高活性，选择性和稳定性。
实施例1：
一、镍基多相催化剂多孔材料Ni-MFC-X的制备
1)利用水热合成法将六水合硝酸镍0.0582与有机配体1.108g以及水15ml加入到水热合成釜内，之后程序升温至目标温度180℃，升温速率2℃/min，在此条件下烧三天降温三天到室温便合成一种金属前驱体Ni-MFC绿色针状晶体；
2)将这些金属前驱体Ni-MFC晶体在管式炉内氮气条件下煅烧4h，煅烧温度500℃，获得一种具有良好的热稳定性和循环性镍基催化剂Ni-MFC-500。
3)将这些金属前驱体Ni-MFC晶体在管式炉内氮气条件下煅烧4h，煅烧温度600℃，获得一种具有良好的热稳定性和循环性镍基催化剂Ni-MFC-600。
3)将这些金属前驱体Ni-MFC晶体在管式炉内氮气条件下煅烧4h，煅烧温度700℃，获得一种具有良好的热稳定性和循环性镍基催化剂Ni-MFC-700。
4)将这些金属前驱体Ni-MFC晶体在管式炉内氮气条件下煅烧4h，煅烧温度800℃，获得一种具有良好的热稳定性和循环性镍基催化剂Ni-MFC-800。
二、镍基多相催化剂Ni-MFC-X在生物质醛类化合物还原脱氧过程中的应用
实施例1:
新型多孔材料Ni-MFC-700在香草醛加氢还原中的应用：
以香草醛为底物，5mL甲醇为溶剂，加入0.01g催化剂0.1g的香草醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为175℃、搅拌转速350转/分的条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；香草醛的转化率为＞93.9％，四甲基愈创木酚的产率为87.0％
以香草醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的香草醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为200℃、搅拌转速500转/分的条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；香草醛的转化率为＞99.9％，四甲基愈创木酚的产率为96.5％
以香草醛为底物，500mL甲醇为溶剂，加入0.5g催化剂5g的香草醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为240℃、搅拌转速1450转/分的条件下，反应20小时，使用气相色谱分析反应结果；香草醛的转化率为＞97.9％，四甲基愈创木酚的产率为92.0％。
实施例2
新型多孔材料Ni-MFC-700在3,4,5-三甲氧基苯甲醛加氢还原中的应用：
以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为底物，5mL甲醇为溶剂，加入0.01g催化剂0.1g的3,4,5-三甲氧基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为175℃、搅拌转速350转/分的条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；3,4,5-三甲氧基苯甲醛的转化率为＞85.9％，3,4,5-三甲氧基甲苯的产率29.7％
以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的3,4,5-三甲氧基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为200℃、搅拌转速550转/分的条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；3,4,5-三甲氧基苯甲醛的转化率为＞99.9％，3,4,5-三甲氧基甲苯的产率34.9％。
以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为底物，500mL甲醇为溶剂，加入0.5g催化剂5g的3,4,5-三甲氧基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为240℃、搅拌转速1450转/分的条件下，反应20小时，使用气相色谱分析反应结果；3,4,5-三甲氧基苯甲醛的转化率为＞91.8％，3,4,5-三甲氧基甲苯的产率36.7％。
实施例3：
新型多孔材料Ni-MFC-700在3-羟基-4-甲氧基苯甲醛加氢还原中的应用：
以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为底物，5mL甲醇为溶剂，加入0.01g催化剂0.1g的3-羟基-4-甲氧基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为175℃、搅拌转速350转/分的条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；3-羟基-4-甲氧基苯甲醛的转化率为＞90.3％，3-羟基-4-甲氧基甲苯的产率59.0％。
以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的3-羟基-4-甲氧基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为200℃、搅拌转速550转/分的条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；3-羟基-4-甲氧基苯甲醛的转化率为＞99.9％，3-羟基-4-甲氧基甲苯的产率68.2％。
以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为底物，500mL甲醇为溶剂，加入0.5g催化剂5g的3-羟基-4-甲氧基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为240℃、搅拌转速1450转/分的条件下，反应20小时，使用气相色谱分析反应结果；3-羟基-4-甲氧基苯甲醛的转化率为＞96.5％，3-羟基-4-甲氧基甲苯的产率65.2％。
实施例4：
新型多孔材料Ni-MFC-700在茴香醛加氢还原中的应用：
以茴香醛为底物，5mL甲醇为溶剂，加入0.01g催化剂0.1g的茴香醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为175℃、搅拌转速350转/分的条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；茴香醛的转化率为＞88.4％，4-甲氧基甲苯的产率52.6％。
以茴香醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的茴香醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为200℃、搅拌转速550转/分的条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；茴香醛的转化率为＞99.9％，4-甲氧基甲苯的产率62.1％。
以茴香醛为底物，500mL甲醇为溶剂，加入0.5g催化剂5g的茴香醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为240℃、搅拌转速1450转/分的条件下，反应20小时，使用气相色谱分析反应结果；茴香醛的转化率为＞91.6％，4-甲氧基甲苯的产率58.9％。
实施例5：
新型多孔材料Ni-MFC-700在丁香醛加氢还原中的应用：
以丁香醛为底物，5mL甲醇为溶剂，加入0.01g催化剂0.1g的丁香醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为175℃、搅拌转速350转/分条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；丁香醛的转化率为＞92.4％，3，5-二甲氧基-4-羟基甲苯85.6％。
以丁香醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的丁香醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为200℃、搅拌转速550转/分条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；丁香醛的转化率为＞99.9％，3，5-二甲氧基-4-羟基甲苯92.1％。
以丁香醛为底物，500mL甲醇为溶剂，加入0.5g催化剂5g的丁香醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为240℃、搅拌转速1450转/分条件下，反应20小时，使用气相色谱分析反应结果；丁香醛的转化率为＞97.6％，3，5-二甲氧基-4-羟基甲苯90.5％。
实施例6:
新型多孔材料Ni-MFC-700在4-羟基苯甲醛加氢还原中的应用：
以4-羟基苯甲醛为底物，5mL甲醇为溶剂，加入0.01g催化剂0.1g的4-羟基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为175℃、搅拌转速350转/分条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；4-羟基苯甲醛的转化率为＞82.3％，对甲基苯酚70.6％。
以4-羟基苯甲醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的4-羟基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为200℃、搅拌转速550转/分条件下，反应10小时，使用气相色谱分析反应结果；4-羟基苯甲醛的转化率为＞99.9％，对甲基苯酚83.1％。
以4-羟基苯甲醛为底物，500mL甲醇为溶剂，加入0.5g催化剂5g的4-羟基苯甲醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为240℃、搅拌转速1450转/分条件下，反应20小时，使用气相色谱分析反应结果；4-羟基苯甲醛的转化率为＞88.1％，对甲基苯酚76.9％。
实施例7:
新型多孔材料Ni-MFC-500在糠醛加氢还原中的应用：
以糠醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的糠醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为160℃、搅拌转速550转/分条件下，反应4小时，使用气相色谱分析反应结果；糠醛的转化率为92.5％，糠醇的选择性为59.5％四氢糠醇的选择性为30.9％。
实施例8:
新型多孔材料Ni-MFC-600在糠醛加氢还原中的应用：
以糠醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的糠醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为160℃、搅拌转速550转/分条件下，反应4小时，使用气相色谱分析反应结果；糠醛的转化率为83.6％，糠醇的选择性为52.2％四氢糠醇的选择性为42.9％。
实施例9:
新型多孔材料Ni-MFC-700在糠醛加氢还原中的应用：
以糠醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的糠醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为160℃、搅拌转速550转/分条件下，反应4小时，使用气相色谱分析反应结果；糠醛的转化率为91.8％，糠醇的选择性为39.1％四氢糠醇的选择性为51.0％。
实施例10:
新型多孔材料Ni-MFC-800在糠醛加氢还原中的应用：
以糠醛为底物，15mL甲醇为溶剂，加入0.025g催化剂0.1g的糠醛，在反应釜内充入2MPa氢气，在温度为160℃、搅拌转速550转/分条件下，反应4小时，使用气相色谱分析反应结果；糠醛的转化率为76.0％，糠醇的选择性为43.5％四氢糠醇的选择性为42.6％。
以上事例证明此种催化剂在200℃，10h,2MpaH2的压力下对对生物质模型物芳香醛的加氢还原很有效果，而在500℃～800℃不同的煅烧温度下得到的催化剂用于糠醛在160℃，4h,2MpaH2的压力下加氢还原，反应后产物糠醇和四氢糠醇的选择性明显不同。催化剂的煅烧温度对产物的分布有影响。

Claims (10)

1.一种用于生物质醛类化合物还原脱氧过程的镍基多相催化剂的制备方法，其特征在于该方法的步骤是：
1)利用水热合成法将六水合硝酸镍与有机配体以及水加入到热合成釜内，之后程序升温至目标温度，升温速率0.1～2℃/min，在此条件下烧三天降温三天到室温便合成一种金属前驱体Ni-MFC绿色针状晶体；
2)再将这些金属前驱体Ni-MFC晶体在管式炉内氮气条件下煅烧4h，煅烧温度在300℃～800℃之间，得到一种具有良好的热稳定性和循环性镍基催化剂Ni-MFC-X，其中X为煅烧温度。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述金属前驱体Ni-MFC的合成条件为：六水合硝酸镍0.025～2g，有机配体0.05～20g，水5～200mL，目标温度120～250℃。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述的合成条件为六水合硝酸镍0.0582g，有机配体1.108g，水15mL，温度180℃。
4.权利要求1-3任一项所述方法制备的镍基多相催化剂的应用，其特征在于，用于生物质醛类化合物还原脱氧过程，将生物质醛类化合物，与权利要求1-3任一项所述方法制备的镍基多相催化剂加入到不锈钢反应釜内再加入溶剂，最后室温下充入氢气，启动加热搅拌使温度升到目标温度进行反应，反应后待反应釜降到室温，称取反应后的溶液稀释过滤定容进气相分析结果。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于所述应用条件是，生物质醛类化合物0.05～5.00g，镍基多相催化剂0.0025～0.50g，溶剂5～500mL，充入氢气，压力为0.1～10Mpa，加热搅拌速率100～5000转/分，反应目标温度70～450℃，反应时间2～100h。
6.根据权利要求4或5所述的应用，其特征在于所述生物质醛类化合物包括香草醛，茴香醛，丁香醛，3-羟基-4-甲氧基苯甲醛，3,4,5-三甲氧基苯甲醛，4-羟基苯甲醛，糠醛或取代呋喃醛系列生物质衍生物。
7.根据权利要求4或5所述的应用，其特征在于所述的溶剂包括甲醇、乙腈、四氢呋喃。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于所述最佳反应溶剂是甲醇。
9.根据权利要求5所述的应用，其特征在于最优反应条件：反应温度为200℃，反应时间10h，反应压力2Mpa H2，搅拌速率为550转/分。
10.根据权利要求4或5所述的应用，其特征在于所述催化剂和不同反应物的质量比1～25％。
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