CN110330430B - 一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于润滑油研发领域，尤其涉及一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法。本发明提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物，本发明还提供了一种包括以上任意一项所述化合物的制备方法。本发明提供的技术方案中，聚α烯烃化合物含有一极性酯基支链，使得化合物的极性显著增强，在与极性较大的添加剂混合时，有效解决了添加剂由于极性较大而析出的问题，进一步地，有效提高了聚α烯烃基础油的抗磨性能。本发明提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法，解决了现有技术中，聚α烯烃对添加剂溶解能力差的技术缺陷。

Description

一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于润滑油研发领域，尤其涉及一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法。
背景技术
聚α烯烃是一类α-烯烃在催化剂作用下聚合，再经加氢而获得的基础油，其性能优良，应用极为广泛；其优点主要有：高粘度指数、宽的操作温度范围、氧化安定性、剪切安定性、热氧化安定性好、低腐蚀性以及低毒性等，然而，低极性的聚α烯烃导致其摩擦性能及对极性添加剂的溶解性能差。
为提高润滑油的抗氧化及抗磨性能，通常的做法是在基础油中加入抗氧化剂及极压抗磨剂等添加剂。现有技术中，一般的添加剂都具有较大的极性，而聚α烯烃极性较小，将这些添加剂加入到聚α烯烃中，可能会出现由于极性相差较大，添加剂析出的问题。
因此，研发出一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法，用于解决现有技术中，聚α烯烃对添加剂溶解能力差的技术缺陷，成为了本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法，用于解决现有技术中，聚α烯烃对添加剂溶解能力差的技术缺陷。
本发明提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物，所述化合物的结构式为：
Figure GDA0003514543860000011
或
Figure GDA0003514543860000021
优选地，所述化合物中，含R基的烯烃单体为：C8～C12的烯烃单体。
优选地，含R基的烯烃单体选自：1-辛烯，1-癸烯以及1-十二碳烯中的任意一种。
优选地，所述化合物中，1≤x≤5，1≤y≤3，1≤m≤6
所述化合物中，a≤18，1≤b≤20；
所述化合物中，c≤18，1≤d≤20。
本发明提供了一种包括以上任意一项所述化合物的制备方法，所述制备方法为：
步骤一、烯酸或烯醇、有机醇或有机酸、催化剂、阻聚剂以及带水剂混合后，发生酯化反应，得第一产物；
步骤二、所述第一产物与α-烯烃混合后，发生α-烯烃聚合反应，在催化剂作用下，得化合物产品。
优选地，步骤一中，还包括去除未反应杂质及洗涤步骤；
所述去除未反应杂质的方法为减压蒸馏，所述洗涤的方法为用5％NaOH水溶液洗涤后再用水洗涤至中性。
优选地，步骤一中，以摩尔份计，烯酸或烯醇与有机醇或有机酸的投料比为(0.8～5):1；
所述催化剂用量为酸醇总质量的0.4～2.0％；
所述阻聚剂用量为酸醇总质量的0.2～3.0％；
所述带水剂用量为酸醇总质量的30～80％；
步骤一中，所述酯化反应的温度为120～180℃，所述酯化反应的时间为4～12h。
优选地，步骤一中，所述烯酸选自：丙烯酸、3-丁烯酸、4-戊烯酸、5-己烯酸、9-癸烯酸、10-十一碳烯酸、11-十二碳烯酸、12-十三碳烯酸、油酸以及十八碳烯酸中的任意一种或多种；
步骤一中，所述烯醇选自：丙烯醇、3-丁烯醇、4-戊烯醇、9-癸烯-1醇、月桂烯醇、10-十一碳烯醇、11-十二碳烯醇、12-十三碳烯醇、油醇以及十八碳烯醇中的任意一种或多种；
步骤一中，所述有机酸选自：C2～C13烷基酸、丙二酸、丁二酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、邻苯二甲酸、偏苯三酸酐以及苯四酸中的任意一种或多种；
步骤一中，所述有机醇选自：C2～C13烷基醇、丙二醇、丁二醇、新戊二醇、己二醇、癸二醇、C7～C13的支链伯醇、新戊醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇以及双季戊四醇中的任意一种或多种；
所述催化剂为对甲苯磺酸；
所述阻聚剂为对苯二酚；
所述带水剂为甲苯。
优选地，步骤二中，所述催化剂选自：AlCl3、BF3、Ziegler-Natta以及茂金属中的任意一种或多种；
所述α-烯烃选自：1-辛烯、1-癸烯以及1-十二碳烯中的任意一种或多种。
优选地，步骤二中，所述α-烯烃聚合反应的温度为30～100℃，所述α-烯烃聚合反应的时间为1～10h。
综上所述，本发明提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物，本发明还提供了一种包括以上任意一项所述化合物的制备方法。本发明提供的技术方案中，聚α烯烃化合物含有一极性酯基支链，使得化合物的极性显著增强，在与极性较大的添加剂混合时，有效解决了添加剂由于极性较大而析出的问题，进一步地，有效提高了聚α烯烃基础油的抗磨性能。本发明提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法，解决了现有技术中，聚α烯烃对添加剂溶解能力差的技术缺陷。
具体实施方式
本发明实施例提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法，用于解决现有技术中，聚α烯烃对添加剂溶解能力差的技术缺陷。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了更详细说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法，进行具体地描述。
实施例1
在带有搅拌器、冷凝器和油水分离器的250mL三口烧瓶中，加入0.62mol丙烯酸、0.25mol 1,6-己二醇、0.745g(0.004mol)对甲苯磺酸催化剂、1.85g(0.017mol)对苯二酚阻聚剂以及59.4g(68.2mL、0.64mol)甲苯，于120℃反应5h，减压蒸馏除去未反应的丙烯酸和残留水，停止加热，将烧瓶内反应混合液倒入烧杯中，用5％NaOH水溶液中和洗涤除去对苯二酚，再用清水洗涤至中性，得到烯基酯。
将得到的烯基酯加入1-癸烯聚合反应体系中，加入催化剂于30℃加热8h
进行聚合反应，得到带有极性酯基支链的聚α烯烃，如下所示；本步骤中，催化剂为AlCl3。
Figure GDA0003514543860000041
实施例1结构式
实施例2
在带有搅拌器、冷凝器和油水分离器的250mL三口烧瓶中，加入0.40mol 9-癸烯酸、0.50mol丁醇、0.42g(0.002mol)对甲苯磺酸催化剂、1.05g(0.009mol)对苯二酚阻聚剂，42.06g(48.3mL、0.46mol)甲苯，于140℃反应12h，减压蒸馏除去未反应的丁醇和残留水，停止加热，将烧瓶内反应混合液倒入烧杯中，用5％NaOH水溶液中和洗涤除去对苯二酚，再用清水洗涤至中性，得到烯基酯。
将得到的烯基酯加入1-十二碳烯聚合反应体系中，加入催化剂于70℃加热4h进行聚合反应，得到带有极性酯基支链的聚α烯烃，如下所示；本步骤中，催化剂为Ziegler-Natta。
Figure GDA0003514543860000042
实施例2结构式
实施例3
在带有搅拌器、冷凝器和油水分离器的250mL三口烧瓶中，加入0.60mol丙烯醇、0.50mol月桂酸、1.35g(0.008mol)对甲苯磺酸催化剂、0.68g(0.006mol)对苯二酚阻聚剂以及40.5g(46.6mL、0.44mol)甲苯，于160℃反应4h，减压蒸馏除去未反应的丙烯醇和残留水，停止加热，将烧瓶内反应混合液倒入烧杯中，用5％NaOH水溶液中和洗涤除去对苯二酚，再用清水洗涤至中性，得到烯基酯。
将得到的烯基酯加入1-癸烯聚合反应体系中，加入催化剂于100℃加热4h进行聚合反应，得到带有极性酯基支链的聚α烯烃，如下所示；本步骤中，催化剂为茂金属。
Figure GDA0003514543860000051
实施例3结构式
实施例4
在带有搅拌器、冷凝器和油水分离器的250mL三口烧瓶中，加入0.42mol十二碳烯醇、0.15mol癸二酸、2.15g(0.012mol)对甲苯磺酸催化剂、0.86g(0.008mol)对苯二酚阻聚剂以及64.6g(74.3mL、0.70mol)甲苯，于180℃反应7h，减压蒸馏除去未反应的残留醇和水，停止加热，将烧瓶内反应混合液倒入烧杯中，用5％NaOH水溶液中和洗涤除去对苯二酚，再用清水洗涤至中性，得到烯基酯。
将得到的烯基酯加入1-辛烯聚合反应体系中，加入催化剂于40℃加热4h进行聚合反应，得到带有极性酯基支链的聚α烯烃，如下所示；本步骤中，催化剂为BF3。
Figure GDA0003514543860000052
实施例4结构式
实施例5
在带有搅拌器、冷凝器和油水分离器的250mL三口烧瓶中，加入0.53mol9-癸烯醇、0.15mol偏苯三酸酐、1.67g(0.009mol)对甲苯磺酸催化剂、1.11g(0.010mol)对苯二酚阻聚剂以及55.8g(64.1mL、0.61mol)甲苯，于180℃反应7h，减压蒸馏除去未反应的残留醇和水，停止加热，将烧瓶内反应混合液倒入烧杯中，用5％NaOH水溶液中和洗涤除去对苯二酚，再用清水洗涤至中性，得到烯基酯。
将得到的烯基酯加入1-十二碳烯聚合反应体系中，加入催化剂于80℃加热8h进行聚合反应，得到带有极性酯基支链的聚α烯烃，如下所示；本步骤中，催化剂为BF3。
Figure GDA0003514543860000061
实施例5结构式
实施例6
本实施例为测定实施例1～5制得的化合物耐磨性能及与添加剂溶解性能的具体实施例，本实施例中，所选用的对照品为市售同类产品PAO10。
采用本领域技术人员都熟知的测定技术分别对表1中所列的各项指标进行测定，所得测定结果请参阅表1。
表1
Figure GDA0003514543860000062
从表1中可以得出，本发明提供的技术方案制得的化合物，与市售产品相比，具有更好的抗磨性能，对添加剂的溶解能力增强。
综上所述，本发明提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物，本发明还提供了一种包括以上任意一项所述化合物的制备方法。本发明提供的技术方案中，聚α烯烃化合物含有一极性酯基支链，使得化合物的极性显著增强，在与极性较大的添加剂混合时，有效解决了添加剂由于极性较大而析出的问题，进一步地，有效提高了聚α烯烃基础油的抗磨性能。本发明提供了一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物及其制备方法，解决了现有技术中，聚α烯烃对添加剂溶解能力差的技术缺陷。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种带有极性酯基支链的聚α烯烃化合物，其特征在于，所述化合物的结构式为：
Figure FDA0003514543850000011
或
Figure FDA0003514543850000012
所述化合物中，含R基的烯烃单体为：C8～C12的烯烃单体；
所述化合物中，1≤x≤5，1≤y≤3，1≤m≤6；
所述化合物中，a≤18，1≤b≤20；
所述化合物中，c≤18，1≤d≤20。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，含R基的烯烃单体选自：1-辛烯，1-癸烯以及1-十二碳烯中的任意一种。
3.一种包括权利要求1至2任意一项所述化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：
步骤一、烯酸或烯醇、有机醇或有机酸、催化剂、阻聚剂以及带水剂混合后，发生酯化反应，得第一产物；
步骤二、所述第一产物与α-烯烃混合后，发生α-烯烃聚合反应，在催化剂作用下，得化合物产品。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤一中，还包括去除未反应杂质及洗涤步骤；
所述去除未反应杂质的方法为减压蒸馏，所述洗涤的方法为用5％NaOH水溶液洗涤后再用水洗涤至中性。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤一中，以摩尔份计，烯酸或烯醇与有机醇或有机酸的投料比为(0.8～5):1；
所述催化剂用量为酸醇总质量的0.4～2.0％；
所述阻聚剂用量为酸醇总质量的0.2～3.0％；
所述带水剂用量为酸醇总质量的30～80％；
步骤一中，所述酯化反应的温度为120～180℃，所述酯化反应的时间为4～12h。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤一中，所述烯酸选自：丙烯酸、3-丁烯酸、4-戊烯酸、5-己烯酸、9-癸烯酸、10-十一碳烯酸、11-十二碳烯酸、12-十三碳烯酸以及油酸中的任意一种；
步骤一中，所述烯醇选自：丙烯醇、3-丁烯醇、4-戊烯醇、9-癸烯-1-醇、月桂烯醇、10-十一碳烯醇、11-十二碳烯醇、12-十三碳烯醇以及油醇中的任意一种；
步骤一中，所述有机酸选自：C2～C13烷基酸中的任意一种；
步骤一中，所述有机醇选自：C2～C13烷基醇中的任意一种；
步骤一中，所述催化剂为对甲苯磺酸；
所述阻聚剂为对苯二酚；
所述带水剂为甲苯。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤二中，所述催化剂选自：AlCl3、BF3、Ziegler-Natta以及茂金属中的任意一种或多种；
所述α-烯烃选自：1-辛烯，1-癸烯以及1-十二碳烯中的任意一种。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤二中，所述α-烯烃聚合反应的温度为30～100℃，所述α-烯烃聚合反应的时间为1～10h。
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