JPS6189228A - オルガノポリシロキサン及びそれを含有する潤滑油配合物 - Google Patents

オルガノポリシロキサン及びそれを含有する潤滑油配合物

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JPS6189228A
JPS6189228A JP60218154A JP21815485A JPS6189228A JP S6189228 A JPS6189228 A JP S6189228A JP 60218154 A JP60218154 A JP 60218154A JP 21815485 A JP21815485 A JP 21815485A JP S6189228 A JPS6189228 A JP S6189228A
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oil
organopolysiloxane
lubricating oil
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ハインリツヒ・アルベルツ
ジークフリート・クツシ
ボルフガング・グラーペ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、潤滑被膜の安定性お上り老化挙動を改善し、
腐食を減少させるために鉱物油をベースとする潤滑油と
ともに通常用いられる添加剤が可溶である有機改質ポリ
シロキサンをベースとする潤滑油用の一次油（ｐｒｉｍ
ａｒｙ、、　ｏｉｌ）の製造に関するものである０本発
明はまた、これらのオルガノポリシロキサンと鉱物性ま
たは合成潤滑油との混合物に、および、このような混合
物の、純鉱物油の粘度一温度挙動および熱／酸化安定性
が不）に足であるような応用分野での使用に関するもの
でもある。
一般式１） 式中、 ＲはＣＨＩ、フェニルまたはトリフルオロプロピルであ
り、 ｎは１０〜５０００またはそれ以上であるの工業的に公
知の有機ポリシロキサンは、これらのシリコーン油の７
ルメン・ライ−ランドｍｌ！（Ａｌｍｅｎ−Ｗｉｅｌａ
ｎｄ　　ｇ＋ａｃｈｉｌｎｅ）（プルンナーおよびベド
リ＝（ＩＩＪ、　Ｂｒｕｎｎｅｒ　　ａｎｄ　　Ｒ，Ｐ
ｅｄｒｉｉｉ）、スイス・フルｉｔ　−７（Ｓ　ｅｂｗ
ｅｉｚｅｒ　　Ａ　ｒｅｈｉｖｊＡ　ｎｎａｌｅｇ　　
Ｓ　ｕｉｓｓｅｓ）１，２１（１９５５）、６号、１６
９〜１７７ベーノ；２１（１９５５）、８号、２５１〜
２５７ページ）での、またはライヒエル）ＣＲｅｉｃｈ
ｃｒｔ）摩擦摩耗試験ｍ（カドマーおよびダエン１ｆ−
（Ｅ、　Ｋａｄａｅｒ　　ａｎｄ　　Ｈ，Ｄａｎｎｉｎ
ｇｅｒ）、潤滑技術（Ｓｅ’ｈａｉｅｒｕｎｇｓ−ｔｅ
ａｈｏｉｋ）、１（１９６０）、５号、２２３〜２２８
ベーク）での挙動に示されるように潤滑被膜安定性が乏
しいので、潤滑油としての用途は限られたものでしかな
い。
一方、温度の開数としての粘度変化が小さいことおよ１
、酸化安定性お上り熱安定性が高いことが、鉱物性潤滑
油と比較して有利な点である。
フルノン争ウイーランドまたはライヒエルトの摩擦摩耗
試験における潤滑油の摩擦挙動はノフルキルシチオリン
酸亜鉛、硫＊ｌＩＥ換植物性脂肪酸エステル等の添加物
を混入することにより、一般的には改良することができ
るが上記市販の添加物は鉱物油には溶けるのに式１）の
ポリシロキサンには不溶である。したがって、濁りおよ
び不相溶が生じる。
さらに、純粋なポリツメチルシロキサンはパラフィン油
または他の鉱物油もしくは合成油と混和できない。
米国特許第４．０５９，５３４号は低い温度範囲でもっ
ばら用いられる潤滑油系としての炭化水素／シリコン油
混合物を記載している。用いられる炭化水素は特定の粘
度（−６５″Ｆで４０，０００ｍ５２／ｓ）を超えるこ
となく、かつ、特定の枝分かれ特性を有しているもので
ある。より高い粘度を有する炭化水素は、米国特許第４
，０５９，５３４号に記載されたシリコン油とは混和し
ない、特許請求された混合物も、さらに通常はシリコン
油に不溶の対摩耗添加物で処理しなければならない。
米国特許第３．８１６．３１３号もフルコキシ基中の長
鎖のアルキル基が原因で鉱物油に可溶になりたアルコキ
シシロキサンの使用を記載している。
特許請求されたアルコキシシロキサン／潤滑油混合物は
耐摩耗性（′″平均疲労寿命″）が改良されている。こ
の米国特許に記載されたシロキサンの場合には長鎖のア
ルキル基がＳｉＣ結合を経てシロキサン頷に結合してい
る。このような系は加水分解を受は易いのでＳｉＣ結合
のフルキル基はどは好ましくない。
７ランス特許第１，４２５．５６４号はＳｉＨ基を含有
するオル〃ノボリシロキサンにオレフィンを白金触媒付
加させることによる長鎖アルキル置換オル〃ノボリシロ
キサンの製造方法を記載している。この反応生成物は鉱
物油に可溶で、待に遊離のＳｉＨ基をなお含有する場合
にはフルキルポリシロキサン／鉱物油混合物に対する耐
摩耗性剤として作用する。
７ランス特許ｔｊ４１．４２５．５６４号に記載された
オルガノボリンロキサンは一般式２）式中、 Ｒは長鎖のアルキル基である、 に対応する、すなわち、主鎖中の各Ｓｉ原子に長鎖のア
ルキル基を含有する。この生成物は鉱物油に可溶である
が、凝固点（以下ＤＩＮ５１５８３に従って“流動点（
ｐｏｕｒ　　ｐｏｉｎｔ）”と呼ぷ）が比較的高いとい
う欠点を有する。実際、これは０℃の近傍にあるのであ
る。したがりて、これらの化合物は鉱物油との混合物中
で使用することができるが潤滑油としての一般的応用は
かなり限定されていしたがって、本発明の目標は、一方
ではそれ自身が潤滑油として使用でき、他方では極めて
多様な起源の鉱物油と混合することもでさる有機改質ボ
リシａキサンを提供することにある。市販の潤滑油添加
物も、これらのシリコーン油に可溶でなければならない
、この必須条件は第１に一１５℃以下の流動点を達成す
るというシリコーンに適した特性であり、これは潤滑油
配合物の一次油として用いるためにシリコーン油にとっ
て必要とみられる。第２に極めて多様な起源の鉱物油の
みでなく、潤滑油に通常用いられる添加剤もこのシリコ
ーン油に可溶であるというフルキル基の成る種の特性で
ある。
このようにして、本発明は一般式３） 式中、 Ｒは６乃至１８個のＣ原子を有する直鎖のフルキル基ま
たは６乃至１６個のＣ原子を有する枝分かれのフルキル
基を表わし、 Ｒ′は１乃至７個のＣ原子を有するｖｉ鎖のもしくは枝
分かれのアルキル基またはフェニル基を表わし、 ａおよびｂは１乃至５００の１！ＩｋｗＬを表ｂＬ、比
ｂ：ａは２より大きい、 のオルガノポリシロキサンであって、鉱物油に可溶であ
り、かつ、−１５℃以下の流動点（ＤＩＮ５１５８３に
よる）を有するものに関するものである。
本発明の記載に従かえばこのような潤滑油系は本質的に
下記一般式の単位よりなるオルガノポリシロキサン−ベ
ースの重合体生成物で構成される。
６）一般式 ％式％） 式中、 Ｒは６乃至１８＠の（Ｊ（子を、好ましくは１０乃至１
４個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または６乃至１
６個のＣ原子を、好ましくは６乃至１０個のＣ原子を有
する枝分かれのアルキルを表わす、 の単位、および ｂ）　一般式 ％式％ 式中、 Ｒ′は１乃至７個のＣ原子を有する直鎖のもしくは枝分
かれのフルキル基または７エ二ル基を表わす、 の単位、または Ｃ）一般式 式中、 Ｒお上りＲ′は上記の意味を有する、 の単位。
単位すに対する対位ａの比は、いずれの場合に６２また
は２以上である。好ましいｂ／ａ比は２乃至１０である
。好ましい化合物は１乃至２２５個の単位ａと９乃至４
５０個の単位すとを含有するものである。Ｃの含有量に
より決定された全頷艮は１０乃至７００ケイ素単位であ
る。
直鎖の基Ｒの例はヘキシル、オクチル、ノニル、デシル
、ドデシルお上１テトラデシル基である。
しかし、Ｒは枝分かれのフルキル基であってもよい、枝
分かれフルキル基の例は３−メチルペンチル、２．３−
ツメチルブチル、３−ブチルヘキシルお上り４−プロピ
ルオクチル基である。特に好ましいアルキル基Ｒはドデ
シル基およびテトラデシル基であり、また特にこの両者
の混合物でもある。直鎖のフルキル基Ｒ゛の例はメチル
、エチル、プロピル、ヘキシルおよＶヘプチル基である
。枝分かれのフルキル基Ｒ′の例はイソブチル、２−ノ
チルプチルおよび２，２−ツメチルプロピル基である、
Ｒ′はフェニル基を表わしてもよい、しかし、Ｒ′は好
ましくはメチルである。
古典的な式■のオルガ／ポリシロキサンと比較して、本
発明記載のオルガノボリンロキサンは劇的に改良された
潤滑被膜安定性を有する。！（べきことには、これらと
、鉱物性または合成潤滑油との混合物も、改良された潤
滑被膜安定性を有し、市販の潤滑被膜改良用添加剤、た
とえば２−エチルへキシルジチオリン酸亜鉛または硫黄
化植物性脂肪酸エステルを十分な量溶解して清澄な溶液
となることが見出だされた。
本発明はさらに ｉ）ｏ、ｉ乃至？Ｓｆｉ量％の、好ましくは１乃至３０
重量％の本発明記載のオルガノポリシロキサン成分と ２）９９．９乃至２５重量％の、好ましくは９９乃至７
０重量％の鉱物性または合成潤滑油との混合物に関する
ものでもある。
本発明の記載に従がって用いられるオル〃ノボリシロキ
サン、またはその鉱物性もしくは合成潤滑油との混合物
は添加剤、たとえばｉｆ色削、流動点低下剤、耐摩耗剤
、腐食防止Ｍ、酸化防止剤および分散剤または洗浄剤゛
を含有してもよい。
本発明記載のオルγノボリシロキサンは、たとえば下記
の手法で製造する： １、ａ）ｆｆ−オレフィンのＣＨ３−Ｓ　ｉＨＣ１２へ
のｐｔ−触媒付加反応、および ｂ）ＩＩ（Ｃ＜Ｆ＊５ＯｓＨ，ＨｔＳＯｎ）の触媒作用
下での（ＣＨａ）２ｓｉｏおよび（ＣＨｓ）ｓｓｉｏ１
／２単位との平衡反応または ２、ａ）一般式４） の油状物の製造、および ｂ）　α−オレフィンの上記５ｉＨ−含有油状物へのｐ
ｔ−触媒付加。
６乃至１８個のＣ９子を有するａ−オレフィン、好まし
くは１０〜４０個のｃｉ子を有するものが、この付加反
応に適している。適当なα−オレフィンは直鎖のまたは
枝分かれの炭素鎖を持つものである。この型の反応はそ
れ自身は公知であり、たとえばノル（Ｗ、Ｎｏ１ｌ）、
シリコーンの化学と技術（Ｃｈｅｍｉｅ　　　ｕｎｄ　
　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ　　　ｄｅｒ　　　５ｉｌ
ｉｃｏｎｅ）、第２版、１９６８．４８ベーノに記載さ
れている。
下記実施例１〜１０は本発明記載のポリシロキサンと鉱
物油、たとえば純パラフィン油ならびに混合鉱物油（パ
ラフィンプラスナフテン）および純す７テン油との良好
な混合性を実証する。その上、本件新規オルガ／ポリシ
ロキサンは合成潤滑用液体、たとえばジカルボン酸エス
テルおよびネオポリオールエステルにも容易に溶解する
（表１を参照）。
さらに、本件有機改質ポリシロキサン自身（１叉分野で
周知のオルガノボリシａキサンと比較して）のみでなく
、本件新規生成物と鉱物油との混合物（純鉱物油と比較
して）も摩擦挙動を大巾に改良し、潤滑安定性を高め、
耐摩耗性をより良好にする（表２）。
本発明記載のオルガ／ポリシロキサンは全合成品潤滑油
および部分合成品潤滑油の配合に用いる合成品ベースの
液体、たとえば７ノビン酸２−エチルヘキシル、トリメ
チロールプロパントリペラルゴネートまたはペンタエリ
スリトールテトラベラルゴネートにも極めて容易に溶解
する。
その上、鉱物油に対する市販の多くの潤滑油添加剤たと
えば耐摩耗／極限圧添加物（ｅｘｔｒｅｍｅ　　ｐｒｅ
ｓｓｕｒｅ　　ａｄｄｉｔｉｖｅ）＋腐食防止剤、酸化
防止剤等が本件新規オルガ／ポリシロキサンに十分な比
率で容易に溶解し、このような添加物の組合わせの混入
によりオルガノポリシロキサン含有配合物の摩擦および
摩耗挙動、熱／ｍ化安定性ならびに抗腐食性が高合金鉱
物性ギヤ潤滑油（ｈｉｇｈ−ａｌｌｏｙ　　ａｉｎｅｒ
ｉｌ　　Ｂｅａｒ　　ｌｕｂｒｉｃａｔｉｎｇ　　ｏｉ
ｌ）のレベル４で改良し得ることが見出だされた（表３
）。
本件新規オルガ／ポリシロキサンを鉱物油と混合すると
鉱物性−次油の摩擦挙動だけが劇的に改良されるのでは
ないことが見出だされた（表４）。
下表は本発明記載のポリシミキサンおよびその鉱物油と
の混合物の特性をより詳細に説明することを企図したも
のである。
本件ポリシロキサンは下記の手法により製造する（生成
物番号２および９を用いて説明する）。
生成物２： ［ＭｅｓＳｉｏ］−［ＭｅＲ３ｉｏｌｓ−［ＭｅｚＳｉ
ｏｈ６−ｉＭｅｓ Ｍ　ｅ　”　ＣＨｓ 型の改質シリコーン油の製造 ４３．２６部のオクタメチルシクロテトラシロキサン、
３．９４８のへキサメチルレノシロキサンおよび９．５
６部 の構造の５ｉＨ−含有シリコーン油の混合物を反応容器
に入れ、０．１２部のパーフルオロブタンスルホン酸と
硫酸との混合物（重量比１：１）で処理する。この混合
物を室温で２０時間攪拌する。
この混合物に０．６部の酸化亜鉛を添加して中和する。
ついで、この油を濾過し、０．５ミリバールの圧で器底
温度１５０℃に加熱して低沸、−χ成分を除去する。
生成した油の５０部を１％のＰＬを含有するＰｔ触媒の
０．１５１とＣｌ２Ｈ！４およびＣＩ　４８２　ｇ　ノ
ロ−オレフィン混合物（混合比２：１）０．２２５部と
の混合物で処理する。ついで、この混合物を１２０でに
加熱し、この温度で、３６．３ＭＳのオレフィン混合物
を３時間かけて清々添加する。オレフィン量の３７４を
添加したところで０．０７５部のｐｔ触ａと０．１２８
のオレフィン混合物を添加して後接触（ａｆｔｅｒ　　
ｃａｔａｌｙｓｉｓ）を行なう、添加が終了したのち、
この混合物をさらに３時間攪拌する。ついで、１ミリバ
ールの圧力で器底温度１５０℃に加熱する。
７５部の下記特性を有するシリコーン油が得られる。
粘度　　　９８．９鋤−”／５（２０℃）密度　　　　
　　０．　９　２　６ｇ／ａｍ３（２０℃）引火点　　
１４６°ＣＤｌＮ５１７５８による）’Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルはＳｉ−メチル基／　Ｓ　ｉ−高級フルキル基の
強度比が１：１であることを示している。
生成物９： ［Ｍ＋１３８ｉｏｎ−［ＭｅＲ８ｉｏ］ｘ、ｉ−［Ｍｅ
＊Ｓｉｏ］＋。
−［Ｓ＋Ｍｅ３］ 型の改質シリコーン油の製造。
６３重量％のＣ−１２オレフインと３７ｇ量％のＣ−１
４オレフインとを含有するα−オレフィン混合物にＭｅ
ＨＳ　ｉＣ＋２をＰｔ−接触付加して得られるメチルア
ルキルノクロロシラン混合物の１４部を攪拌器、温度計
、滴下ｉｐ斗および還流凝着器または蒸留器を！ＩＬＬ
だ三つ首丸底フラスコに入れる。
１４部のオクタメチルシクロテトラシロキサン、０．０
１３部のＣ，Ｆ、ＳＯ，Ｈおよび０．０３０部の濃硫酸
を添加する。この混合物を６０℃に加熱し、０．７５ｇ
の水と１．１０部の氷酢酸とを４時間かけて添加し生成
した気体ＭＣＩを排出する。ついで３部のヘキサメチル
ノシロキサンを添。
加し、ついでこの混合物を９０℃に加熱し、この温度で
４時間攪拌し、さらに０．１６５部の水を添加し、この
混合物を器底温度１２０℃で蒸留し、０．３８部の酢酸
ナトリウムを添加し、減圧し、２０〜３０ミリバールで
１３０℃のＢｍ温度になるまでこの混合物を蒸留し、蒸
留受器を交換し、０．３８部の炭酸水素塩を添加し、こ
の混合物を１ミリバールの圧で１６０℃に加熱する。冷
却、枦道後、下記特性を有する２３部のシリコーン油が
得られる。
粘度：３０ａＰａｓ（２３℃）； 固体分合量：９９％（ＤＩＮ５３１８２による）；密度
：０．　９　２　０ｇ／ｃ＠３（２３℃）。
この油状物は貿褐色、中性で、２４０℃の引火点を有す
る。ＩＨ−ＮＭＲスペクトルはＳ；−メチル基／　Ｓ　
ｉ−高級フルキル基の強度比１，２：１．０を示す。
６　　　　　　　２５　　　　　　　　７５　　　　　
　　−１１　　　　　＞２００５０　　　　　５０　　
　　　＋２０　　　＞２００７５　　　　　　　　２５
　　　　　　　−２１　　　　　＞２００７　　　　　
　　２５　　　　　　　　７５　　　　　　　−２４　
　　　＞２００５０　　　　　　　　５０　　　　　　
　−２２　　　　　＞２００７５　　　　　　　　２５
　　　　　　　−１９　　　　　＞２００８　　　　　
　　２５　　　　　　　　７５　　　　　　　−２２　
　　　　＞２００５０　　　　　　５０　　　　　−２
３　　　ン２００７５　　　　　　　　２５　　　　　
　−２５　　　　＞２００９　　　　　　　２５　　　
　　　　　７５　　　　　　　−２０　　　　＞２００
５０　　　　　　　　５０　　　　　　　−２０　　　
　　＞２００７５　　　　　　　　２５　　　　　　　
−２２　　　　＞２００１０　　　　　　２５　　　　
　　　　７５　　　　　　　−１２　　　　　＞２００
５０　　　　　　　　５０　　　　　　　−１５　　　
　　＞２００７５　　　　　　　　　２５　　　　　　
　−２１　　　　　＞２００＋１　　　　　＞２００　
　　　　　−３８　　　　＞２００＞＋２５　　＞２０
０　　　　−３９　　　＞２００＞＋２５　　　＞２０
０　　　　　　−４１　　　　＞２００−１８　　　　
＞２００　　　　　　−３４　　　　＞２００−８　　
　　　＞２００　　　　　　−３０　　　　＞２００＞
＋２５　　　＞２００　　　　　　−１８　　　　＞２
００−１７　　　　＞２００　　　　　−３８　　　　
＞２００゜−９＞２００　　　　　　−３２　　　　＞
２００＞＋２５　　＞２００　　　　−２８　　　＞２
００−１４　　　　＞２００　　　　　　−４８　　　
　＞２００−１２　　　　＞２００　　　　　　−４５
　　　　＞２００＞＋２５　　＞２００　　　　−２８
　　　＞２００−８　　　　　　＞２００　　　　　　
−４５　　　　＞２００＞＋２５　　＞２００　　　　
−３１　　　＞２００＞＋２５　　　＞２００　　　　
　　−２８　　　　＞２００明細書および実施例は説明
的なものであって本発明を限定するものではなく、また
、それ自身本発明の精神および範囲内の他の具体例が当
業者に示唆するものであることが理解されるべきである
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、−１５℃以下の流動点と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒは６乃至１８個のＣ原子を有するアルキル基であり、 Ｒ′は１乃至７個のＣ原子を有するアルキル基またはフ
    ェニル基であり、 ａおよびｂはそれぞれ独立に１乃至５００の整数であり
    、ｂ：ａの比は少なくとも２である、とを有する鉱物油
    と混合可能なオルガノポリシロキサン。 ２、合成潤滑油および／または鉱物潤滑油と特許請求の
    範囲第１項記載のオルガノポリシロキサンとの溶液を含
    んでなる潤滑油組成物。 ３、０．１〜７５重量％のオルガノポリシロキサンと２
    ５〜９９．９重量％の合成潤滑油および／または鉱物潤
    滑油とを含んでなる特許請求の範囲第２項記載の組成物
    。
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